Derivados de sulfuro de oxa o tia-heteroarilalquilo fluorados para combatir plagas de invertebrados.

Compuestos de la fórmula I y las sales y N-óxidos de los mismos**Fórmula**

en los que

X es O o S(≥

O)m;

m es 0, 1, 2

n es 0, 1 ó 2;

p es 1 ó 2

R3U es haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, y haloalquinilo C3-C4, en el que el halógeno es flúor;

U es un sistema anular heteroaromático de 5 a 10 miembros seleccionado del grupo que consiste en piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, 1,3,5-triazina, quinolina, 1H-indol, 1H-benzoimidazol, benzotiazol, benzooxazol, benzofurano, benzotiofeno, 1H-pirrol, 1H-pirazol, 1H-1,2,4-triazol, 1H-imidazol, 1H-1,2,3-triazol, 1H-tetrazol, tiofeno, tiazol, 1,3,4-tiadiazol, furano, oxazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,3,4-oxadiazol, en el que el anillo heteroaromático puede estar sustituido por uno a cuatro sustituyentes V,

V es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo-C1-C3, que puede estar sustituido con átomos de halógeno, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, C(≥O)R4, C(≥S)R4, S(O)oR10, CN, NO2, un grupo amino que puede estar sustituido o disustituido por alquilo C1-C4 o por acilo C1-C4;

o es 0,1 ó 2;

R1, R2 se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6 que puede estar sustituido por halógeno, por alcoxi C1-C4, por alquiltio C1-C4, por alquilsulfinilo C1-C4, por alquilsulfonilo C1-C6, por CN, por C(≥O)R4, por OC(≥O)R4, por N-(alquilo C1-C3)2, o por OH, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo-C1-C3, que puede estar sustituido por un átomo o átomos de halógeno, CN, C(≥O)R7, C(≥S)R7, C(R11)≥NR12, C(R11)≥NOR12,

o R1 y R2 pueden formar junto con el átomo de carbono al que están unidos cicloalquilo C3-C6, C≥C(R5)R6 o C≥NOR5; R4 es hidrógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, NR8R9;

R5 es hidrógeno o alquilo C1-C4;

R6 es alcoxi C1-C6, NR8R9;

R7 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, OH, alcoxi C1-C6 que puede estar sustituido por halógeno, por alcoxi C1-C4, por alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, por alquiltio C1-C4, por alquilsulfinilo C1-C4, por alquilsulfonilo C1-C6, por cicloalquilo C3-C6, por tetrahidrofurilo, por fenilo, por piridilo [en el que los dos últimos radicales mencionados pueden estar sustituidos por halógeno], por CN, por C(≥O)OR12 o por C(≥O)NR11R12, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquiloxi C3-C6, que puede estar sustituido por halógeno, cicloalquiltio C3-C6 que puede estar sustituido por halógeno, NR8R9, alquiltio C1-C6, N(R13)C(≥O)N(R14)R15 o los siguientes grupos W1 a W5:**Fórmula**

R8 y R9 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un grupo amino, o mono-(alquil-C1-C6)amino o di-(alquil C1-C4) amino o grupos amino cíclicos C2-C5.

R11, R12, R13, R14 y R15 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C6;

R10 es alquilo C1-C6 que puede estar sustituido por halógeno, por alcoxi C1-C4, por alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, por S(O)o-alquilo C1-C6, por fenilo o por tetrahidrofurilo, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C3, que puede estar sustituido con átomos de halógeno.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/067248.

Solicitante: MERIAL, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 3239 Satellite Boulevard, Bldg. 500 Duluth, GA 30096 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: RACK, MICHAEL, BASTIAANS, HENRICUS, MARIA, MARTINUS, PAULINI,RALPH, CULBERTSON,DEBORAH L, ANSPAUGH,DOUGLAS D, POHLMAN,MATTHIAS, BEYER,Carsten, GROSS,STEFFEN, THOMPSON,SARAH, SÖRGEL,SEBASTIAN, SALGADO,VINCENT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/824 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › Oxa (tia) diazoles-1, 3, 4; Oxa (tia) diazoles-1, 3, 4 hidrogenados.
  • A61K31/433 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Tiadiazoles.
  • A61P33/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes antiparasitarios.
  • C07D285/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 285/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos del C07D 275/00 - C07D 283/00. › Tiadiazoles-1,3,4; Tiadiazoles-1,3,4 hidrogenados.

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Fragmento de la descripción:

Derivados de sulfuro de oxa o tia-heteroarilalquilo fluorados para combatir plagas de invertebrados [0001] La presente invención se refiere a compuestos de sulfuro de alquilo o los enantiómeros o sales veterinariamente aceptables de los mismos que son útiles para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos y nematodos. La invención también se refiere a procedimientos para el control de plagas de invertebrados mediante el uso de estos compuestos y a material de propagación vegetal y a composiciones agrícolas y veterinarias que comprenden dichos compuestos.

Las plagas de invertebrados y en particular artrópodos y nematodos destruyen cultivos en crecimiento y cosechados y atacan estructuras de viviendas de madera y comerciales, causando grandes pérdidas económicas para el suministro de alimentos y para las propiedades. Aunque se conocen un gran número de agentes plaguicidas, debido a la capacidad de las plagas diana para desarrollar resistencia a dichos agentes, existe una necesidad continua de nuevos agentes para combatir plagas de invertebrados, en particular insectos, arácnidos y nematodos.

WO 2009/075080, WO 2009/028727, WO 2009/025397 y WO 2009/014268 describen compuestos orgánicos de azufre que contienen flúor y se menciona su uso como plaguicidas.

Un objeto de la presente invención es proporcionar compuestos que tienen una buena actividad plaguicida, en particular, actividad insecticida, y muestran un amplio espectro de actividad contra un gran número de plagas de diferentes invertebrados, especialmente contra plagas de artropodos y/o nematodos difíciles de controlar.

Se ha observado que estos objetivos pueden conseguirse por los derivados de sulfuro de alquilo de la fórmula I siguiente, por sus estereoisómeros y por sus sales y N-óxidos, en particular, sus sales acrícola o veterinariamente aceptables.

Por lo tanto, en un primer aspecto, la invención se refiere a compuestos de sulfuro de alquilo de fórmula I y las sales y N-óxidos de los mismos en los que X es O o S (=O) m; m es 0, 1, 2 n es 0, 1ó 2; p es 1 ó2 R3U es haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, y haloalquinilo C3-C4, en el que el halógeno es flúor; U es un sistema anular heteroaromático de 5 a 10 miembros seleccionado del grupo que consiste en piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, 1, 3, 5-triazina, quinolina, 1H-indol, 1H-benzoimidazol, benzotiazol, benzooxazol, benzofurano, benzotiofeno, 1H-pirrol, 1H-pirazol, 1H-1, 2, 4-triazol, 1H-imidazol, 1H-1, 2, 3-triazol, 1H-tetrazol, tiofeno, tiazol, 1, 3, 4-tiadiazol, furano, oxazol, isoxazol, 1, 2, 4-oxadiazol, 1, 3, 4-oxadiazol, en el que el anillo heteroaromático puede estar sustituido por uno a cuatro sustituyentes V, V es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo-C1-C3, que puede estar sustituido con átomos de halógeno, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, C (=O) R4, C (=S) R4, S (O) oR10, CN, NO2, un grupo amino que puede estar sustituido o disustituido por alquilo C1-C4 o por acilo C1-C4;

o es 0, 1ó 2; R1, R2 se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6 que puede estar sustituido por halógeno, por alcoxi C1-C4, por alquiltio C1-C4, por alquilsulfinilo C1-C4, por alquilsulfonilo C1-C6, por CN, por C (=O) R4, por OC (=O) R4, por N- (alquilo C1-C3) 2, o por OH, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo-C1-C3, que puede estar sustituido por un átomo o átomos de halógeno, CN, C (=O) R7, C (=S) R7, C (R11) =NR12, C (R11) =NOR12 ,

o R1 y R2 pueden formar junto con el átomo de carbono al que están unidos cicloalquilo C3-C6, C=C (R5) R6 o C=N- OR5; R4 es hidrógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, NR8R9; R5 es hidrógeno o alquilo C1-C4; R6 es alcoxi C1-C6, NR8R9; R7 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, OH, alcoxi C1-C6 que puede estar sustituido por halógeno, por alcoxi C1-C4, por alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, por alquiltio C1-C4, por alquilsulfinilo C1-C4, por alquilsulfonilo C1-C6, por

cicloalquilo C3-C6, por tetrahidrofurilo, por fenilo, por piridilo [en el que los dos últimos radicales mencionados pueden estar sustituidos por halógeno], por CN, por C (=O) OR12 o por C (=O) NR11R12, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquiloxi C3-C6, que puede estar sustituido por halógeno, cicloalquil C3-C6-tio que puede estar sustituido por halógeno, NR8R9, alquiltio C1-C6, N (R13) C (=O) N (R14) R15 o los siguientes grupos W1 a W5:

R8 y R9 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un grupo amino, o mono- (alquil-C1-C6) amino o di- (alquil C1-C4) amino o grupos amino cíclicos C2-C5. R11, R12, R13, R14 y R15 son de forma independiente y de forma independiente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C6; R10 es alquilo C1-C6 que puede estar sustituido por halógeno, por alcoxi C1-C4, por alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, por S (O) o-alquilo C1-C6, por fenilo o por tetrahidrofurilo, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C3, que puede estar sustituido con átomos de halógeno.

La presente invención también proporciona una composición agrícola que comprende al menos un compuesto de la fórmula I tal como se define en el presente documento y/o una sal agrícolamente aceptable del mismo y al menos un portador líquido y/o sólido.

La presente invención también proporciona una composición veterinaria que comprende al menos un compuesto de la fórmula I tal como se define en el presente documento y/o una sal veterinariamente aceptable del mismo y al menos un portador líquido y/o sólido.

La presente invención también se refiere a material de propagación vegetal, en particular semillas, que comprende al menos un compuesto de la fórmula I y/o una sal agrícolamente aceptable del mismo tal como se definen en el presente documento.

Otros aspectos de la invención se proporcionan en las reivindicaciones.

El término “estereoisómeros” abarca ambos isómeros ópticos, tales como enantiómeros o diastereómeros, este último existente debido a más de un centro de quiralidad en la molécula, así como isómeros geométricos (isómeros cis/trans) .

Dependiendo del patrón de sustitución, los compuestos de la fórmula I pueden tener uno o más centros de quiralidad, en cuyo caso están presentes como mezclas de enantiómeros o diastereómeros. La invención proporciona tanto los enantiómeros o diastereoisómeros puros como sus mezclas y el uso según la invención de los enantiómeros o diastereómeros puros del compuesto I o de sus mezclas. Los compuestos adecuados de la fórmula I también incluyen todos los posibles estereoisómeros geométricos (isómeros cis/trans) y mezclas de los mismos. Los isómeros cis/trans pueden estar presentes con respecto a un grupo imina.

Los compuestos de la presente invención pueden ser amorfos o pueden existir en uno o más diferentes estados cristalinos (polimorfos) que puede tener diferentes propiedades macroscópicas, tales como la estabilidad, o mostrar diferentes propiedades biológicas, tales como actividades. La presente invención incluye compuestos amorfos y cristalinos de la fórmula I, mezclas de diferentes estados cristalinos del compuesto I respectivo, así como sales amorías o cristalinas de los mismos.

Las sales de los compuestos de la fórmula I son preferiblemente sales agrícolamente y veterinariamente aceptables. Estas se pueden formar en un procedimiento habitual, por ejemplo por reacción del compuesto con un ácido del anión en cuestión si el compuesto de fórmula I tiene una funcionalidad básica o haciendo reaccionar un compuesto ácido de fórmula I con una base adecuada.

Las sales agrícolamente aceptables adecuadas son especialmente las sales de aquellos cationes o las sales de adición de ácido de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún efecto adverso sobre la acción de los compuestos de acuerdo con la presente invención. Los cationes adecuados son en particular los iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y

hierro, y también amonio (NH4+) y amonio sustituido en el que de uno a cuatro de los átomos de hidrógeno están sustituidos... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de la fórmula I y las sales y N-óxidos de los mismos en los que X es O o S (=O) m; m es 0, 1, 2 n es 0, 1ó 2; p es 1 ó2 R3U es haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, y haloalquinilo C3-C4, en el que el halógeno es flúor; U es un sistema anular heteroaromático de 5 a 10 miembros seleccionado del grupo que consiste en piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, 1, 3, 5-triazina, quinolina, 1H-indol, 1H-benzoimidazol, benzotiazol, benzooxazol, benzofurano, benzotiofeno, 1H-pirrol, 1H-pirazol, 1H-1, 2, 4-triazol, 1H-imidazol, 1H-1, 2, 3-triazol, 1H-tetrazol, tiofeno, tiazol, 1, 3, 4-tiadiazol, furano, oxazol, 1, 2, 4-oxadiazol, 1, 3, 4-oxadiazol, en el que el anillo heteroaromático puede estar sustituido por uno a cuatro sustituyentes V, V es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo-C1-C3, que puede estar sustituido con átomos de halógeno, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, C (=O) R4, C (=S) R4, S (O) oR10, CN, NO2, un grupo amino que puede estar sustituido o disustituido por alquilo C1-C4 o por acilo C1-C4;

o es 0, 1ó 2; R1, R2 se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6 que puede estar sustituido por halógeno, por alcoxi C1-C4, por alquiltio C1-C4, por alquilsulfinilo C1-C4, por alquilsulfonilo C1-C6, por CN, por C (=O) R4, por OC (=O) R4, por N- (alquilo C1-C3) 2, o por OH, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo-C1-C3, que puede estar sustituido por un átomo o átomos de halógeno, CN, C (=O) R7, C (=S) R7, C (R11) =NR12, C (R11) =NOR12 ,

o R1 y R2 pueden formar junto con el átomo de carbono al que están unidos cicloalquilo C3-C6, C=C (R5) R6 o C=N- OR5; R4 es hidrógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, NR8R9; R5 es hidrógeno o alquilo C1-C4; R6 es alcoxi C1-C6, NR8R9; R7 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, OH, alcoxi C1-C6 que puede estar sustituido por halógeno, por alcoxi C1-C4, por alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, por alquiltio C1-C4, por alquilsulfinilo C1-C4, por alquilsulfonilo C1-C6, por cicloalquilo C3-C6, por tetrahidrofurilo, por fenilo, por piridilo [en el que los dos últimos radicales mencionados pueden estar sustituidos por halógeno], por CN, por C (=O) OR12 o por C (=O) NR11R12, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquiloxi C3-C6, que puede estar sustituido por halógeno, cicloalquiltio C3-C6 que puede estar sustituido por halógeno, NR8R9, alquiltio C1-C6, N (R13) C (=O) N (R14) R15 o los siguientes grupos W1 a W5:

R8 y R9 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un grupo amino, o mono- (alquil-C1-C6) amino o di- (alquil C1-C4) amino o grupos amino cíclicos C2-C5. R11, R12, R13, R14 y R15 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C6; R10 es alquilo C1-C6 que puede estar sustituido por halógeno, por alcoxi C1-C4, por alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, por S (O) o-alquilo C1-C6, por fenilo o por tetrahidrofurilo, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6,

haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C3, que puede estar sustituido con átomos de halógeno.

2. Compuestos, según la reivindicación 1, en los que U es un sistema anular heteroaromático monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros seleccionado del grupo que consiste en piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, 1, 3, 5-triazina, quinolina, 1H-indol, 1H-benzoimidazol, benzotiazol, benzooxazol, benzofurano, benzotiofeno, 1H-pirrol, 1H-pirazol, 1H-1, 2, 4-triazol, 1H-imidazol, 1H-1, 2, 3-triazol, 1Htetrazol, tiofeno, tiazol, 1, 3, 4-tiadiazol, furano, oxazol, isoxazol, 1, 2, 4-oxadiazol, 1, 3, 4-oxadiazol, en el que el anillo heteroaromático puede estar sustituido por V, p es 1, X es S (=O) m siendo m 0, 1 ó 2 R3U es fluoroalquilo C1-C3.

3. Compuestos, según la reivindicación 1 ó 2, en los que U es un anillo heteroaromático de 5 miembros seleccionado del grupo que consiste en 1H-pirrol, 1H-pirazol, 1H1, 2, 4-triazol, 1H-imidazol, 1H-1, 2, 3-triazol, 1H-tetrazol, tiofeno, tiazol, 1, 3, 4-tiadiazol, furano, oxazol, isoxazol, 1, 2, 4ºxadiazol, 1, 3, 4-oxadiazol, en el que el anillo heteroaromático está sustituido por V, p es 1, X es S (=O) m siendo m 0 ó 1 R3U es fluoroalquilo C1-C3.

4. Compuestos, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en los que U es un anillo heteroaromático de 5 miembros seleccionado del grupo que consiste en 1H-pirrol, 1H-pirazol, 1H1, 2, 4-triazol, 1H-imidazol, 1H-1, 2, 3-triazol, 1H-tetrazol, tiofeno, tiazol, 1, 3, 4-tiadiazol, furano, oxazol, isoxazol, 1, 2, 4ºxadiazol, 1, 3, 4-oxadiazol, en el que el anillo heteroaromático está sustituido por V, y R1, R2 se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en H, alquilo C1-C4, Cl, CN, C (O) -alquilo C1-C4, C (O) -alcoxi C1- C4, C (O) NH2, C (O) NHMe, C (O) NHEt, C (O) NMe2, C (O) NMeEt, C (O) NEt2, C (S) NH2, C (S) NHMe, C (S) NHEt, C (S) NMe2, C (S) NMeEt y C (S) NEt2.

5. Compuestos, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en los que U es un anillo heteroaromático de 5 miembros seleccionado del grupo que consiste en 1H-pirrol, 1H-pirazol, 1H1, 2, 4-triazol, 1H-imidazol, 1H-1, 2, 3-triazol, 1H-tetrazol, tiofeno, tiazol, 1, 3, 4-tiadiazol, furano, oxazol, isoxazol, 1, 2, 4ºxadiazol, 1, 3, 4-oxadiazol, y en el que el anillo heteroaromático está al menos sustituido por uno de los grupos seleccionados entre halógeno, CN, terc-butilo y CF3.

6. Compuestos, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en los que U es un anillo heteroaromático de 5 miembros seleccionado del grupo que consiste en 1H-pirazol, 1H-1, 2, 4-triazol, 1, 3, 4-tiadiazol, y en el que el anillo heteroaromático está sustituido por uno de los grupos seleccionados entre Cl, CN, terc-butilo y CF3; R1 se selecciona del grupo que consiste en H, CN, C (=O) -Me, C (=O) -Et, C (=O) -NH2, C (=O) NMeH, C (=O) -NEtH, C (=O) -NMe2, C (=O) -NMeEt, C (=O) -NEt2, C (=S) -NH2, C (=S) -NMeH, C (=S) -NEtH, C (=S) -NMe2, C (=S) -NMeEt y C (=S) -NEt2; R2 se selecciona del grupo que consiste en H, Cl, Me y Et; p es 1; X es S (=O) m siendo m 0 ó 1; R3U es CF3 o CHF2.

7. Composición agrícola que comprende al menos un compuesto de fórmula I, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, y al menos un portador agrícolamente aceptable.

8. Composición veterinaria que comprende al menos un compuesto de fórmula I, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, y al menos un portador veterinariamente aceptable.

9. Utilización no terapéutica de un compuesto, tal como se define en cualquiera de las reivindiaciones 1 a 6, para combatir plagas de invertebrados.

10. Compuesto, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, para utilizar en el tratamiento o protección de un animal de la infestación o infección por plagas de invertebrados.

11. Compuesto para utilizar, según la reivindicación 10, en el que el animal es un animal doméstico, tal como un perro o gato.

12. Procedimiento para proteger plantas del ataque o infestación por plagas de invertebrados, cuyo procedimiento comprende tratar las plantas con una cantidad eficaz como plaguicida de al menos un compuesto de fórmula I tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.

13. Procedimiento para proteger material de propagación vegetal y/o las plantas que crecen a partir del mismo del ataque o infestación por plagas de invertebrados, cuyo procedimiento comprende tratar el material de propagación vegetal con una cantidad eficaz como plaguicida de al menos un compuesto de fórmula I tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.

14. Material de propagación vegetal, que comprende al menos un compuesto de fórmula I tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.

15. Utilización de un compuesto de fórmula I, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, para la 10 fabricación de un medicamento para la aplicación terapéutica contra la infección por parásitos.

16. Procedimiento no terapéutico para tratar, controlar, prevenir y proteger animales contra la infestación e infección por parásitos, que comprende aplicar a un locus una cantidad eficaz como plaguicida de un compuesto de fórmula I, según la reivindicación 1, o los enantiómeros o sales veterinariamente aceptables del mismo o una composición que lo comprende.


 

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