Derivados de isosorbide aniónicos y sus usos (II).

Un derivado de isosorbide de fórmula (I):**Fórmula**

en donde R y R' representan independientemente una unidad estructural de isosorbide,

un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo que tiene de 6 a 22 átomos de carbono, y A representa hidrógeno, un metal alcalino, amonio o alquilamonio,

con la condición de que al menos uno de R y R' es un grupo isosorbide,

y en donde

el grupo isosorbide está representado por la fórmula (II):**Fórmula**

que está enlazado con al menos uno de los grupos de ácido carboxílico en el sulfosuccinato a través de un enlace éster, en donde R" representa bien sea un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo o alquenilo que tiene de 1 a 22 átomos de carbono.

Derivados de isosorbide aniónicos y sus usos (II)

La presente solicitud es pertinente a derivados específicos aniónicos de isosorbide, y sus usos en productos para el hogar, tales como detergentes, o en aplicaciones cosméticas. Preferiblemente, los compuestos se utilizan en aplicaciones de limpieza personales, detergentes y detergentes para lavado manual de vajillas.

Los surfactantes aniónicos más ampliamente utilizados en composiciones de limpieza son sulfatos de alquilo, sulfatos de polioxietilen alquilo y sulfonatos de alquil benceno. Estos compuestos son conocidos por tener buena formación de espuma y poder de limpieza. Debido a su dureza, sin embargo, no son deseables como componentes para composiciones de limpieza aplicados tópicamente a la piel humana y el cabello. Su efecto perjudicial, sobre todo cuando está involucrada piel joven, sensible o dañada, ha sido objeto de estudio intenso durante muchos años.

Por otro lado surfactantes más suaves frecuentemente sufren de la desventaja que no proveen una alta actividad de formación de espuma, la cual es muy importante para el consumidor. Por lo tanto, hay una necesidad largamente sentida por productos que no solamente sean muy suaves, sino que también posean un excelente poder espumante.

Isosorbide (o 1, 4: 3, 6-dianhidrosorbitol, véase fórmula a continuación) es el anhídrido de sorbitol:

** (Ver fórmula) **

Al calentar sorbitol por ejemplo, con ácido sulfúrico o clorhídrico concentrado, se eliminan dos moléculas de agua con la formación de isosorbide. Hasta ahora, estos compuestos también son conocidos generalmente como dianhidrohexitoles (incluyendo además de isosorbide también los isómeros isomanide e isoidide) .

Son conocidos ciertos derivados de isosorbide, especialmente ésteres o éteres de los mismos. Adicionalmente, es conocido el uso de ciertos derivados de isosorbide como aditivos en diversas aplicaciones, tales como composiciones detergentes, limpiadoras o cosméticas, La US 2002/0174596 A1 divulga diversos éteres de isosorbide como detergente para combustibles. La WO 01/0191949 A1 describe dimetil-isosorbide como un componente de una composición limpiadora personal. La US 2004/241099 A1 divulga composiciones farmacéuticas espumantes que contienen solventes específicos y un surfactante como sistema de suministro de espuma. El solvente puede comprender dimetil isosorbides y se divulgan sulfosuccinatos como surfactantes. Pero no hay divulgación de sulfosuccinatos de isosorbide.

Era un objeto de la presente invención encontrar nuevos aditivos, útiles en los detergentes y limpiadores, con base en la química de isosorbide. Se encontró que ciertos derivados aniónicos de isosorbide podrían ser utilizados con ventaja en detergentes, limpiadores y productos relacionados, y lo más preferiblemente en aplicaciones de limpieza personales.

La presente solicitud es pertinente a una primera realización con derivados de isosorbide de acuerdo con la fórmula general (I) :

** (Ver fórmula) **

en donde R y R' independientemente uno de otro representan una unidad estructural de isosorbide o un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo con 6 a 22 átomos de carbono, y A representa hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un alquilamonio, con la condición de que al menos un grupo R o R' es un grupo isosorbide.

Los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) son mono o diésteres de sulfosuccinato de isosorbide. Los sulfosuccinatos como tales son compuestos bien conocidos, y en la GB 1, 523, 644 se describe una amplia variedad incluyendo su síntesis. La síntesis de sulfosuccinatos tiene lugar, por ejemplo, haciendo reaccionar anhídrido

maleico en presencia de catalizadores ácidos junto con el componente alcohol. Subsecuentemente, a través de la adición de sulfito de hidrógeno o sulfito de sodio se presenta la transformación en los ésteres de sulfosuccinato.

El grupo isosorbide está representado por la fórmula (II) :

** (Ver fórmula) **

en donde uno de los grupos hidroxilo del esqueleto de isosorbide está vinculado con al menos uno de los grupos de ácido carboxílico en los sulfosuccinatos a través de un enlace éster. R" representa bien sea un átomo de hidrógeno,

o un grupo alquilo o alquenilo que tiene de 1 a 22 átomos de carbono.

Los sulfosuccinatos de acuerdo con la invención pueden ser esterificados en ambos grupos de ácido carboxílico con una unidad estructural de isosorbide, pero preferiblemente solamente uno de los grupos R o R' en la fórmula general

(I) representa tal grupo (II) . Se prefiere que, además de un éster de isosorbide requerido, los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) contengan bien sea un grupo de ácido carboxílico libre (R o R' representa un átomo de hidrógeno) , o un éster de alquilo o alquenilo de cadena larga, teniendo R o R' de 6 a 22 átomos de carbono. El grupo C6-C22 R/R' saturado o insaturado puede ser lineal o ramificado. Los compuestos (I) preferidos son monoésteres de isosorbide siendo el otro grupo R/R' hidrógeno; esto es, preferiblemente los compuestos (I) son ésteres/ácidos mezclados.

Una realización preferida adicional es pertinente a tales derivados de acuerdo con la fórmula (I) en donde R o R' representan un grupo isosorbide de acuerdo con la fórmula (II) , y el otro grupo R o R' es un átomo de hidrógeno, con lo cual en la fórmula (II) R" representa preferiblemente un grupo alquilo o alquenilo con 1 a 22 átomos de carbono, y en particular 6 a 18 átomos de carbono, que podría ser lineal o ramificado, saturados o insaturados. Estos compuestos de acuerdo con la fórmula (II) son unidades estructurales de isosorbide éter.

Los compuestos que siguen de la fórmula (I) son útiles para la preparación de todo tipo de detergentes, limpiadores y similares (sólidos, líquidos o similares a un gel) o el uso de estos compuestos en composiciones cosméticas o farmacéuticas. Se prefiere el uso de compuestos de acuerdo con la fórmula (I) en limpiadores, y en particular para limpiadores para superficies duras, tales como limpiadores para la cocina o el baño o detergentes para lavado de vajillas (en forma manual y automática) . Sin embargo, también son posibles las composiciones cosméticas y aplicaciones de cuidado personal.

Los derivados de isosorbide de acuerdo con la fórmula (I) pueden estar presentes en cantidades de aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 25% en peso, con base en la composición, dependiendo de la formulación particular. Preferiblemente, los detergentes o limpiadores contendrán los derivados de isosorbide en una cantidad desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 15% en peso, y lo más preferiblemente aproximadamente desde 5 hasta aproximadamente 10% en peso, con base en el peso total de la composición limpiadora o detergente.

Los derivados de isosorbide de acuerdo con la fórmula (I) son particularmente útiles en aplicaciones de cuidado en el hogar, tales como detergentes, y todo tipo de limpiadores (cocina, baño, superficies duras, limpiadores de automóviles o coches, y limpiadores de usos múltiples) , así como en composiciones para lavado de vajillas (a mano y lavado de vajilla automático) y en composiciones de cuidado personal, especialmente en el cabello y formulaciones limpiadoras para el cuerpo, pero también pueden utilizarse con ventaja en composiciones cosméticas, por ejemplo, en champús, cremas y similares.

Se prefiere el uso de los derivados de isosorbide, inter alia, en composiciones de cuidado personal tal como un jabón líquido, champú, baño de espuma, baño de ducha y similares, o en una forma sólida tal como una barra la cual puede ser de forma ilustrativa un jabón o composición de detergente sintético. Los derivados de isosorbide también pueden ser utilizadas en composiciones de pasta dental y relacionados, tales como enjuagues bucales. Además de surfactantes o combinaciones de surfactantes, los productos cosméticos en cuestión contienen típicamente constituyentes tales como emulsificadores, componentes oleosos, solubilizantes, agentes espesantes, agentes superengrasantes, agentes biogénicos, formadores de película, fragancias, colorantes, agentes perlescentes,

estabilizadores de espuma, conservantes y reguladores de pH. De acuerdo con ello, las preparaciones de acuerdo con la invención pueden contener componentes adicionales y auxiliares tal como se conoce en la técnica.

Cualesquiera composiciones detergentes o limpiadoras de acuerdo con la invención pueden contener, además de la derivados de isosorbide otros surfactantes, aglomerantes, sales, agentes blanqueadores, activadores de blanqueo, abrillantadores ópticos, inhibidores de la redeposición, repelentes de suciedad,... [Seguir leyendo]

1. Un derivado de isosorbide de fórmula (I) :

** (Ver fórmula) **

en donde R y R' representan independientemente una unidad estructural de isosorbide, un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo que tiene de 6 a 22 átomos de carbono, y A representa hidrógeno, un metal alcalino, amonio o alquilamonio, con la condición de que al menos uno de R y R' es un grupo isosorbide, y en donde el grupo isosorbide está representado por la fórmula (II) :

** (Ver fórmula) **

que está enlazado con al menos uno de los grupos de ácido carboxílico en el sulfosuccinato a través de un enlace éster, en donde R" representa bien sea un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo o alquenilo que tiene de 1 a 22 átomos de carbono.

2. El derivado de isosorbide de la reivindicación 1, en donde solamente uno de R y R' representa un grupo 15 isosorbide de fórmula (II) :

** (Ver fórmula) **

en donde R" representa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo o alquenilo que tiene de 1 a 22 átomos de carbono.

3. Una composición de limpieza líquida, de tipo gel o sólida, que comprende al menos 0.1% en peso, con base en la 20 composición, de uno o más derivados de isosorbide de la reivindicación 1 tal como un surfactante.

4. Una composición de limpieza líquida, de tipo gel o sólida, que comprende de 0.1 a 25% en peso, con base en la composición, de uno o más derivados de isosorbide de la reivindicación 1 como un surfactante.

5. Una composición de limpieza líquida, de tipo gel o sólida de la reivindicación 4, que comprende de 5 a 10% en peso, con base en la composición, de uno o más derivados de isosorbide de la reivindicación 1.

6. Un método para preparar una composición de limpieza, que comprende la etapa de adicionar uno o más derivados de isosorbide de la reivindicación 1 a una base de composición de limpieza.

7. Un método para preparar una composición detergente, que comprende la etapa de adicionar uno o más derivados de isosorbide de la reivindicación 1 a una base de composición detergente.

8. Un método para preparar una composición para el cuidado personal, que comprende la etapa de adicionar uno o más derivados de isosorbide de la reivindicación 1 a una base de composición para el cuidado personal.

9. Un método para preparar una composición cosmética, que comprende la etapa de adicionar uno o más derivados de isosorbide de la reivindicación 1 a una base de composición cosmética.

10. El método de la reivindicación 6, en donde dicho derivado de isosorbide es adicionado en cantidades de 0.1 a 25% en peso, con base en la composición.

11. El método de la reivindicación 7, en donde dicho derivado de isosorbide es adicionado en cantidades de 0.1 a 25% en peso, con base en la composición.

12. El método de la reivindicación 8, en donde dicho derivado de isosorbide es adicionado en cantidades de 0.1 a 10 25% en peso, con base en la composición.

13. El método de la reivindicación 9, en donde dicho derivado de isosorbide es adicionado en cantidades de 0.1 a 25% en peso, con base en la composición.