Compuestos herbicidas.

Un compuesto herbicida de la Fórmula (I):**Fórmula**

o una sal agronómicamente aceptable de dicho compuesto,

en donde:-

R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3-alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3-alcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3, cicloalcoxi C4-C6 oxasustituido-alquilo C1-C3, cicloalquilo C4-C6 oxasustituido-alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalcoxi C4-C6 oxasustituido-haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C4-C6 oxasustituido-alcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3, (alcanosulfonilo C1-C3-alquil C1-C3 amino)-alquilo C1-C3, (alcanosulfonilo C1-C3-cicloalquil C3-C4 amino)-alquilo C1-C3, alquil C1-C6 carbonilo-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6-alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, cianoalquilo C1-C6, arilcarbonilo-alquilo C1-C3 (en donde el arilo puede sustituirse opcionalmente por uno o más sustituyentes del grupo que consiste en halo, alcoxi C1-C3, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3), aril-alquilo C1-C6, ariloxi-alquilo C1-C6 (en donde en ambos casos el arilo puede sustituirse opcionalmente por uno o más sustituyentes del grupo que consiste en halo, alcoxi C1-C3, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3), y un sistema de anillo mono o bicíclico de tres a diez miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos cada uno independientemente seleccionado del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, el sistema de anillo siendo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquenilo C1-C3, alquinilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquilo C1-C6- S(O)p-, haloalquilo C1-C6-S(O)p-, arilo, arilo-S(O)p, heteroarilo-S(O)p, ariloxi, heteroariloxi, alcoxi C1-C3 carbonilo, alquil C1-C3 amino-S(O)p-, alquil C1-C3 amino-S(O)p-alquilo C1-C3, dialquil C1-C3 amino-S(O)p-, dialquil C1-C3 amino- S(O)p-alquilo C1-C3, alquil C1-C3 aminocarbonilo, alquil C1-C3 aminocarbonilo-alquilo C1-C3, dialquil C1-C3 aminocarbonilo, dialquil C1-C3 aminocarbonilo-alquilo C1-C3, alquil C1-C3 carbonilamino, alquil C1-C3-S(O)p-amino, ciano y nitro; conteniendo los sustituyentes de heteroarilo de uno a tres heteroátomos cada uno independientemente seleccionado del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y azufre, y en donde el componente de arilo o heteroarilo puede sustituirse opcionalmente por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, fenilo, ciano y nitro;

R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C3, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C3, alquilo C1-C6-S(O)p- y haloalquilo C1-C6-S(O)p-;

p ≥ 0, 1 o 2;

A1 se selecciona del grupo que consiste en O, C(O) y (CReRf); y

cada Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C1-C4 en donde Ra y Rc pueden formar juntos una cadena de alquileno C1-C3.

Compuestos herbicidas

La presente invención se refiere a nuevos derivados de piridazinona herbicida, a procesos para su preparación, a composiciones que comprenden los compuestos herbicidas y a su uso para controlar malezas, en particular en cultivos de plantas útiles, o para inhibir el crecimiento vegetal. Los derivados de piridina herbicida se conocen, por ejemplo, del documento EP1982978 y los derivados de pirimidona del documento WO211/31658. Se ha descubierto ahora que los derivados de piridazinona exhiben propiedades herbicidas ventajosas.

Por lo tanto, de acuerdo con la presente invención se proporciona un compuesto herbicida de la Fórmula (I):

o una sal agronómicamente aceptable de dicho compuesto, en donde;-

R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, alcoxl Ci-C3-alcox¡ Ci-C3-alqu¡lo C1-C3, alcoxi Ci-C3-haloalqu¡lo C1-C3, alcoxi Ci-C3-alcox¡ Ci-C3-haloalquilo C1-C3, cicloalcoxi oxasustituido C4-C6 alquilo C1-C3, cicloalquilo oxasustituido C4-C6 alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, cicloalcoxi oxasustituido C4-C6 haloalquilo C1-C3, cicloalquilo oxasustituido C4-C6 alcoxi C1-C3 haloalquilo C1-C3, (alcanosulfonilo C1-C3 alquil C1-C3 amino) alquilo C1-C3, (alcanosulfonilo Ci-C3-cicloalquilamino C3-C4) alquilo C1-C3, alquilcarbonilo C1-C6 alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6-alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, cianoalquilo C1-C6, arilcarbonilo-alquilo C1-C3 (en donde el arilo puede sustituirse opcionalmente por uno o más sustituyeles del grupo que consiste en halo, alcoxi C1-C3, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3), arilalquilo C1-C6, ariloxialquilo C1-C6 (en donde en ambos casos el arilo puede sustituirse opcionalmente por uno o más sustituyentes del grupo que consiste en halo, alcoxi C1-C3, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3), y un sistema de anillo mono o bicíclico de tres a diez miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos cada uno independientemente seleccionado del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, el sistema de anillo siendo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquenilo C1-C3, alquinilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquilo C1-C6- S()p-, haloalquilo Ci-C@-S()p-, arilo, arilo-S()p, heteroar¡lo-S()p, ariloxi, heteroariloxi, alcoxicarbonilo C1-C3, alquil C1-C3 amino-S()p-, alquil C1-C3 amlno-S()p- alquilo C1-C3, dialquil C1-C3 amino-S()p-, dialquil C1-C3 amino-S()p-alquilo C1-C3, alquil C1-C3 aminocarbonilo, alquil C1-C3 aminocarbonilo-alquilo C1-C3, dialquil C1-C3 aminocarbonilo, dialquil C1-C3 aminocarbonilo-alquilo C1-C3, alquil C1-C3 carbonilamino, alquilo Ci-C3-S()p-amino, ciano y nitro; conteniendo los sustituyentes de heteroarilo de uno a tres heteroátomos cada uno independientemente seleccionado del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y azufre, y en donde el componente de arilo o heteroarilo puede sustituirse opcionalmente por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxl C1-C3, haloalcoxi C1-C3, fenilo, ciano y nitro;

R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo CrCe, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo Ci-Ce, alcoxi Ci-Ce, haloalcoxi C1-C3, alcoxi Ci-C6-alquilo C1-C3, alquilo Ci-Ce-S()p- y haloalquilo Ci-Ce-S()p-;

p = , 1 o 2;

A1 se selecciona del grupo que consiste en O, C(O) y (CReRf); y

cada Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C1-C4 en donde Ra y Rc pueden formar juntos una cadena de alquileno C1-C3.

El halógeno abarca flúor, cloro, bromo o yodo. Lo mismo se aplica correspondientemente para el halógeno en el contexto de otras definiciones, tales como haloalquilo o halofenilo.

Los grupos haloalquilo que tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono son, por ejemplo, fluorometilo,

difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1,1-difluoro-2,2,2-tricloroetilo, 2,2,3,3-tetrafluoroetilo y 2,2,2-tricloroetilo, heptafluoro-n-propilo y perfluoro-n-hexilo.

Radicales de alquilenilo adecuados incluyen, por ejemplo CH2, CHCH3, C(CH3)2, CH2CHCH3, ChhCH^Hs).

Radicales de haloalquenilo adecuados incluyen grupos alquenilo sustituidos una o más veces por halógeno, el halógeno siendo flúor, cloro, bromo o yodo y especialmente flúor o cloro, por ejemplo 2,2-difluoro-1-metilvinilo, 3- fluoropropenilo, 3-cloropropenilo, 3-bromopropenilo, 2,3,3-trifluoropropenilo, 2,3,3-tricloropropenilo y 4,4,4- trifluorobut-2-en-1-ilo. Los radicales alquenilo C2-C6 preferidos sustituidos una vez, dos veces o tres veces por halógeno son aquellos que tienen una longitud de cadena de 2 a 5 átomos de carbono. Los radicales haloalquilalquinilo adecuados incluyen, por ejemplo, grupos alquilalquinilo sustituidos una o más veces con halógeno, el halógeno siendo bromo o yodo y especialmente flúor o cloro, por ejemplo 3-fluoropropinilo, 5-cloropent-2-in-1-ilo, 5-bromopent-2-in-1-ilo, 3,3,3-trifluoropropinilo y 4,4,4-trifluoro-but-2-in-1-ilo. Los grupos alquilalquinilo preferidos sustituidos una o más veces por halógeno son aquellos que tienen una longitud de cadena de 3 a 5 átomos de carbono.

Los grupos alcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. El alcoxi es por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi o terc-butoxi o un isómero de pentiloxi o hexiloxi, preferiblemente metoxi y etoxi. El alquilcarbonilo es preferiblemente acetilo o propionilo. El alcoxicarbonilo es, por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo o terc-butoxicarbonilo, preferiblemente metoxicarbonilo, etoxicarbonilo o terc- butoxicarbonilo.

Haloalcoxi es, por ejemplo, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetox¡, 2-cloroetox¡, 2,2-difluoroetoxi o 2,2,2-tricloroetoxi, preferiblemente difluorometoxi, 2-cloroetoxi o trifluorometoxi.

Los grupos alquiltio preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alquiltio es, por ejemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio o terc-butiltio, preferiblemente metiltio o etiltio. Alquilsulfinilo es por ejemplo metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, n-butilsulfinilo, isobutilsulfinilo, sec-butilsulfinilo o terc-butilsulfinilo, preferiblemente metilsulfinilo o etilsulfinilo.

Alqullsulfonllo es, por ejemplo, metllsulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, ¡sobutllsulfonllo, sec-butllsulfonllo o terc-butilsulfonilo, preferiblemente metilsulfonilo o etilsulfonilo.

Alqullamlno es por ejemplo metllamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino o un isómero de butilamino. Dlalqullamlno es por ejemplo dimetilamino, metiletilamino, dietilamino, n-propilmetilamino, dibutilamino o düsopropllamlno. Se le da preferencia a los grupos alquilamino que tienen una longitud de cadena de 1 a 4 átomos de carbono.

Clcloalqullamlno o dicicloalquilamino es por ejemplo ciclohexilamino o diciclopropilamino.

Los grupos alcoxialquilo preferiblemente tienen de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo, isopropoximetilo o isopropoxietilo.

Los grupos alquiltioalquilo preferiblemente tienen de 1 a 6 átomos de carbono. Alquiltioalquilo es, por ejemplo, metiltiometilo, metiltioetilo, etiltiometilo, etiltioetilo, n-propiltiometilo, n-propiltioetilo, isopropiltiometilo, isopropiltioetilo, butiltiometilo, butiltioetilo o butiltiobutilo.

El sistema de anillo mono o biclclico de tres a diez miembros puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos cada uno independientemente seleccionado del grupo que consiste en nitrógeno, oxigeno y azufre, el sistema de anillo siendo sustituido opcionalmente por uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquenilo C1-C3, alquinilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquilo Ci-C6-S()p-, haloalquilo Ci-C6-S()p-, arilo, aril-S()p, heteroarilo-S()p, ariloxi, heteroariloxi, alcoxicarbonilo C1-C3, alquil C1-C3 amino-S()p-, alquil C1-C3 amino-S(Ojp- alquilo C1-C3, dialquil C1-C3 amino-S()p-, dialquil C1-C3 am¡no-S()p-alquilo C1-C3,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto herbicida de la Fórmula (I):

o una sal agronómicamente aceptable de dicho compuesto, en donde:-

R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalqullo Ci-C6, alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, alcoxl Ci-C3-alcox¡ Ci-C3-alqullo C1-C3, alcoxi Ci-C3-haloalquilo C1-C3, alcoxi Ci-C3-alcoxi Ci-C3-haloalquilo Ci-C3, cicloalcoxi C4-C6 oxasustituido-alquilo C1-C3, cicloalquilo C4-C6 oxasustituido-alcoxi Ci-C3-alquilo Ci-C3, cicloalcoxi C4-C6 oxasustituido-haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C4-C6 oxasustituido-alcoxi Ci-C3-haloalquilo Ci-C3, (alcanosulfonllo Ci-C3-alqull Ci-C3amlno)-alqullo Ci-C3, (alcanosulfonllo Ci-C3-clcloalquil C3-C4amino)-alquilo Ci-C3, alquil C1-C6 carbonllo-alqullo C1-C3, cicloalquilo C3-C6-alquenllo C2-C6, alqulnllo C2-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, clanoalquilo C1-C6, arllcarbonllo-alqullo Ci-C3 (en donde el arllo puede sustituirse opcionalmente por uno o más sustituyeles del grupo que consiste en halo, alcoxl C1-C3, alquilo C1-C3, haloalqullo C1-C3), arll-alqullo Ci-C6, arlloxl-alqullo C1-C6 (en donde en ambos casos el arilo puede sustituirse opclonalmente por uno o más sustltuyentes del grupo que consiste en halo, alcoxl C1-C3, alquilo C1-C3, haloalqullo C1-C3), y un sistema de anillo mono o bicíclico de tres a diez miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos cada uno independientemente seleccionado del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, el sistema de anillo siendo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyeles seleccionados del grupo que consiste en alquilo Ci-C3, haloalqullo Ci-C3, alquenilo C1-C3, alquinilo Ci-C3, alcoxi Ci-C3, haloalcoxi Ci-C3, alquilo C1-C6- S()p-, haloalqullo Ci-C6-S()p-, arilo, arllo-S()p, heteroar¡lo-S()p, ariloxi, heteroariloxi, alcoxi Ci-C3 carbonilo, alquil Ci-C3 amino-S()p-, alquil C1-C3 amlno-S()p-alquilo Ci-C3, dialquil Ci-C3 amino-S()p-, dialquil Ci-C3 amino- S()p-alqu¡lo Ci-C3, alquil C1-C3 amlnocarbonllo, alquil C1-C3 amlnocarbonilo-alquilo Ci-C3, dialquil Ci-C3 aminocarbonilo, dialquil Ci-C3 amlnocarbonilo-alquilo Ci-C3, alquil C1-C3 carbonilamino, alquil Ci-C3-S()p-amino, ciano y nitro; conteniendo los sustituyeles de heteroarilo de uno a tres heteroátomos cada uno independientemente seleccionado del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y azufre, y en donde el componente de arilo o heteroarilo puede sustituirse opcionalmente por uno o más sustituyeles seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo Ci-C3, haloalqullo Ci-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi Ci-C3, fenilo, ciano y nitro;

R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo CrCe, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalqullo Ci-Ce, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi C1-C3, alcoxl Ci-C6-alquilo C1-C3, alquilo Ci-Ce-S()p- y haloalqullo Ci-Ce-S()p-;

p = , 1 o 2;

A1 se selecciona del grupo que consiste en O, C(O) y (CReRf); y

cada Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf se selecciona Independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C1-C4 en donde Ra y Rc pueden formar juntos una cadena de alquileno C1-C3.

2. Un compuesto herbicida de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1 se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo CrCe, haloalqullo Ci-C6, alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, alcoxl Ci-C3-alcox¡ C2-C3-alquilo Ci-C3, haloalqullo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6-alcox¡ Ci-C3-haloalqullo C1-C3, arllo, un heteroarilo de 5 o 6 miembros, un heteroaril-alquilo Ci-C3 y heteroclclll-alqullo CrC3de 5 o 6 miembros, conteniendo el heteroarilo o heterociclilo de uno a tres heteroátomos cada uno seleccionado Independientemente del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y azufre, y en donde el componente de arllo, heterociclilo o heteroarilo puede sustituirse opcionalmente por uno o más sustituyeles seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-C3, haloalqullo Ci-C3, alcoxl C1-C3, ciano y nitro.

3. Un compuesto herbicida de acuerdo con la reivindicación 3, en donde R1 se selecciona del grupo que consiste en arllo, un heteroarilo de 5 o 6 miembros y un heteroaril-alquilo C1-C3 de 5 o 6 miembros, conteniendo el heteroarilo de uno a tres heteroátomos cada uno seleccionado Independientemente del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y

azufre, y en donde el componente de arilo o heteroarilo puede sustituirse opcionalmente por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-C3, haloalqullo C1-C3, alcoxl C1-C3, ciano y nitro.

4. Un compuesto herbicida de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde R2 es hidrógeno 5 o metilo.

5. Una composición herbicida que comprende un compuesto herbicida de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores y un adyuvante de formulación agriculturalmente aceptable.

6. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación 5 que comprende, además, al menos un plaguicida adicional.

7. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación 6, en donde el plaguicida adicional es un herbicida o

un protector contra herbicidas.

8. Un método para controlar malezas en un locus que comprende la aplicación al locus de una cantidad controladora de malezas de una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7.

9. El uso de un compuesto de la Fórmula (I) tal como se define en la reivindicación 1 como un herbicida.