Compuestos de amina cíclica reticulados y agentes para el control de plagas.

Compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (1):**Fórmula**

o sales de los mismos o N-óxidos de los mismos,

en los que

Cy1 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en fenilo, naftalén-1-ilo, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5- ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4- ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo,

X representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno, sulfinilo y sulfonilo; R1 a y R2 a, R1 a y R4 a, R2 a y R3 a o R3 a y R4 a forman anillos saturados conjuntamente;

R1 a, R1 b, R2 a, R2 b, R3 a, R3 b, R4 a, R4 b y R5, que no forman los anillos saturados, son, cada uno independientemente,

hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino o arilo;

Cy2 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en hidrocarburo aromático, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5- ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5- ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3- ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, 30 pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo;

Cy1, Cy2 y el nitrógeno de X pueden estar sustituidos opcionalmente con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino,

bis(haloalquilsulfonil)amino, hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-acetilhidrazino, N'- metilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, grupo heterocíclico saturado, alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, Nhidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'-metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo,

aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo y grupos representados por las fórmulas (a) a (c) a continuación:**Fórmula**

en las fórmulas (a), (b) y (c), R6 y R7 representan, cada uno independientemente, hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de miembros insaturado- alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, amino, un hidrocarbonoxi o hidrocarbontio,

R8 y R11 representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo 5 de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, o amino;

R9 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo o hidrocarburo aromático;

R10 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado;

Y y Z representan cada uno independientemente oxígeno o nitrógeno;

R6 y R7, R8 y R9, y R10 y R11 pueden unirse para formar anillos y ambos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo,

con la condición de que Cy2 sea furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2- ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4- triazín-3-ilo no sustituido o sustituido, cuando R1 a y R2 a formen un anillo saturado conjuntamente y Cy1 sea un fenilo no sustituido o sustituido, y

Cy2 es un piridín-2-ilo sustituido que presenta uno o más cianos como un sustituyente cuando Cy1 es un fenilo no sustituido o sustituido y Cy2 es un piridín-2-ilo.

Compuestos de amina cíclica reticulados y agentes para el control de plagas.

Campo técnico La presente invención se refiere a nuevos compuestos de amina cíclica y agentes para el control de plagas que contienen dichos compuestos de amina cíclica o similares como principios activos.

Se reivindica prioridad respecto a la solicitud de patente japonesa nº 2005-294126, presentada el 6 de octubre de 2005; la solicitud de patente japonesa nº 2005-294127, presentada el 6 de octubre de 2005; la solicitud de patente japonesa nº 2005-297803, presentada el 12 de octubre de 2005; la solicitud de patente japonesa nº 2005-297804, presentada el 12 de octubre de 2005; la solicitud de patente japonesa nº 2006-016877, presentada el 25 de enero de 2006, y la solicitud de patente japonesa nº 2006-182314, presentada el 30 de junio de 2006.

Descripción de la técnica relacionada Aunque se conocen convencionalmente muchos compuestos que presentan actividades insecticidas/acaricidas, adolecen de problemas tales como un efecto insuficiente de los mismos, limitaciones de uso de los mismos debido a problemas de resistencia farmacológica, la aparición de fitotoxicidad o la contaminación en cuerpos vegetales, o la fuerte toxicidad para mamíferos, peces o similares.

Como compuestos con esqueletos similares a los de los compuestos de la presente invención, se conocen compuestos representados por la fórmula a continuación.

En la fórmula, X representa -O-, -N (R3) -, -S-o similares y R1 representa un grupo heterocíclico saturado sustituido o similar. Como representante de dichos compuestos, se conoce el compuesto representado por la fórmula a 30 continuación (se hace referencia al documento de patente nº 1) .

Además, se conocen los compuestos representados por la fórmula a continuación.

En la fórmula, X representa -CH o similar; Z representa un enlace o similar; R3 representa un arilo sustituido opcionalmente o un heteroarilo sustituido opcionalmente, y R7 y R8 representan - (CH2) s-o similar conjuntamente. Sin embargo, en el caso de que R7 y R8 representen - (CH2) s-conjuntamente, únicamente los compuestos en los que R3 es un fenilo sustituido tal como el compuesto representado por la fórmula a continuación, se muestran específicamente como ejemplos (se hace referencia al documento de patente nº 2) .

Además, los compuestos conocidos a partir de los documentos de patente nº 1 y nº 2 están destinados al uso médico y no está descrita su utilización en los agentes para el control de plagas. 5 [Documento de patente nº 1] WO 02/100833

[Documento de patente nº 2] WO 05/14578

El documento US A-5.968.947 da a conocer compuestos pesticidas que se basan en compuestos azabicíclicos puenteados C-sustituidos con fenilo, piridina o pirazina y N-sustituidos con diversos grupos, tales como alquilo o bencilo.

El documento US A-5.912.254 da a conocer compuestos pesticidas basados en un grupo conector estando sustituido con dos fracciones azabicíclicas puenteadas, cada una de las cuales presenta un grupo arilo o heteroarilo directamente unido a un átomo de carbono anular. El grupo conector puede representar 3-metilén-1, 2, 4-tiadiazol-5ilo.

El documento WO A-2005 0954380 da a conocer azabiciclo[3.2.1]nonanos N-sustituidos con 2-piridilo. Los compuestos de dicho documento se encuentran limitados a compuestos azabicíclicos que están N-sustituidos con 2piridilo.

Problemas que debe resolver la invención Un objetivo de la presente invención es proporcionar agentes para el control de plagas, que pueden sintetizarse industrialmente de manera favorable, que presentan excelentes actividades biológicas y que no presentan problemas en términos de seguridad.

Medios para resolver el problema Como resultado de investigación exhaustiva para resolver los problemas anteriormente indicados, los presentes inventores han descubierto que los nuevos compuestos de amina cíclica con una estructura específica presentan excelentes actividades insecticidas/acaricidas para completar la presente invención. En otras palabras, la presente invención en primer lugar proporciona compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (1) , sales de los mismos o N-óxidos de los mismos.

En la fórmula, Cy1 representa un anillo aromático no sustituido o sustituido según se define en la reivindicación 1. X

representa oxígeno, azufre, nitrógeno no sustituido o sustituido, sulfinilo o sulfonilo. R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a forman anillos saturados conjuntamente. R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5, que no forman los anillos saturados anteriormente indicados, representan, cada uno independientemente, hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino no sustituido o sustituido, nitro o un grupo orgánico según se define en la reivindicación 1. Cy4 representa un anillo aromático no sustituido o sustituido con la condición de que Cy2 sea un anillo heteroaromático 45 no sustituido o sustituido en el caso de que R1a y R2a formen un anillo saturado conjuntamente y Cy1 sea un fenilo no sustituido o sustituido, y Cy2 es un piridín-2-ilo sustituido que presenta uno o más grupos ciano como sustituyentes en el caso de que Cy1 sea un fenilo no sustituido o sustituido y Cy2 sea piridín-2-ilo.

Además, en segundo lugar la presente invención proporciona compuestos de amina cíclica representados por la 50 fórmula (2) , sales de los mismos o N-óxidos de los mismos.

En la fórmula, Cy1 representa un anillo aromático no sustituido o sustituido según se define en la reivindicación 4. X0

representa oxígeno, azufre, sulfinilo o sulfonilo, R3a y R4a forman un anillo saturado conjuntamente. R1a, R1b, R2a, R2b, R3b, R4b y R5 representa, cada uno independientemente, hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino no sustituido o sustituido, nitro o un grupo orgánico según se define en la reivindicación 4. R representa hidrógeno, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo o 1-alcoxialquilo.

Además, en tercer lugar la presente invención proporciona agentes para el control de plagas, que contienen por lo menos uno de los compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (3) , sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos, como principios activos.

En la fórmula, Cy11 representa un anillo aromático no sustituido o sustituido según se define en la reivindicación 6. X11 representa oxígeno, azufre, nitrógeno, sulfinilo o sulfonilo. R11 a y R21 a , R11 a y R41 a y R31 a, o R31 a y R41 a forman anillos saturados conjuntamente. R11 a, R11 b, R21 a, R21 b, R31 a, R31 b, R41 a, R1b y R51, que no forman los anillos saturados anteriormente indicados, representan, cada uno independientemente, hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino no sustituido o sustituido, nitro o un grupo orgánico según se define en la reivindicación 6. Cy21 representa un anillo aromático no sustituido o sustituido según se define en la reivindicación 6.

Efectos de la invención Según la presente invención, resulta posible proporcionar compuestos de amina cíclica con una nueva estructura, sales de los mismos, N-óxidos de los mismos, o intermediarios de los mismos, durante la producción, y especialmente agentes para el control de plagas con actividades insecticidas/acaricidas para particularmente insectos y acáridos que perjudican a cultivos, de manera que puede proporcionarse una elevada seguridad.

Formas de realización preferidas de la invención A continuación, la presente invención se describe en detalle a continuación.

A continuación se describe en detalle la presente invención.

1) Compuestos de amina cíclica representados por las fórmulas (1) y (2) , sales de los mismos o N-óxidos de los mismos En los compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (1) , Cy1 representa un anillo aromático no 40 sustituido o sustituido.

Entre los ejemplos específicos de los anillos aromáticos se incluyen hidrocarburos aromáticos tales como fenilo, naftalén-1-ilo, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo,

isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1, 3, 4-oxadiazol-2ilo, 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, 1, 2, 3-triazol-4-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo, 1, 2, 4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1, 3, 5-triazín-2-ilo y 1, 2, 4triazín-3-ilo, y fenilo resulta preferente.

Entre los ejemplos específicos de los sustituyentes... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (1) :

o sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, en los que Cy1 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en fenilo, naftalén-1-ilo, furán-2-ilo, furán-3-ilo,

tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1, 3, 4-oxadiazol-2-ilo, 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, 1, 2, 3-triazol-4-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo, 1, 2, 4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1, 3, 5-triazín-2-ilo y 1, 2, 4-triazín-3-ilo,

X representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno, sulfinilo y sulfonilo;

R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a forman anillos saturados conjuntamente;

R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5, que no forman los anillos saturados, son, cada uno independientemente, hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis (haloalquilsulfonil) amino o arilo;

Cy2 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en hidrocarburo aromático, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1, 3, 4-oxadiazol-2-ilo, 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, 1, 2, 3-triazol-4-ilo, 1, 2, 4-triazol-3ilo, 1, 2, 4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo,

pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1, 3, 5-triazín-2-ilo y 1, 2, 4-triazín-3-ilo;

Cy1, Cy2 y el nitrógeno de X pueden estar sustituidos opcionalmente con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, 35 heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis (haloalquilsulfonil) amino, hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-acetilhidrazino, N'metilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, grupo heterocíclico saturado, alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, Nhidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'-metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo y grupos representados por las fórmulas (a) a (c) a continuación:

en las fórmulas (a) , (b) y (c) , R6 y R7 representan, cada uno independientemente, hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado

alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, amino, un hidrocarbonoxi o hidrocarbontio,

R8 y R11 representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático,

heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, o amino;

R9 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo o hidrocarburo aromático;

R10 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado;

Y y Z representan cada uno independientemente oxígeno o nitrógeno;

R6 y R7, R8 y R9, y R10 y R11 pueden unirse para formar anillos y ambos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo,

con la condición de que Cy2 sea furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1, 3, 4-oxadiazol-2ilo, 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, 1, 2, 3-triazol-4-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo, 1, 2, 4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1, 3, 5-triazín-2-ilo y 1, 2, 4

triazín-3-ilo no sustituido o sustituido, cuando R1a y R2a formen un anillo saturado conjuntamente y Cy1 sea un fenilo no sustituido o sustituido, y

Cy2 es un piridín-2-ilo sustituido que presenta uno o más cianos como un sustituyente cuando Cy1 es un fenilo no sustituido o sustituido y Cy2 es un piridín-2-ilo.

2. Compuestos de amina cíclica, sales de los mismos o N-óxidos de los mismos según la reivindicación 1, en los que R1a y R2a, o R3a y R4a, forman el anillo saturado conjuntamente.

3. Compuestos de amina cíclica, sales de los mismos o N-óxidos de los mismos según la reivindicación 1, en los 35 que el número de átomos en una reticulación de un anillo piperidina, que forma el anillo saturado, es 2 o 3.

4. Compuestos de amina cíclica representados por una fórmula (2)

o sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, en los que Cy1 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en hidrocarburo aromático, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5

ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1, 3, 4-oxadiazol-2-ilo, 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, 1, 2, 3-triazol-4-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo, 1, 2, 4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1, 3, 5-triazín-2-ilo y 1, 2, 4-triazín-3-ilo;

X0 representa oxígeno, azufre, sulfinilo o sulfonilo;

R3a y R4a forman un anillo saturado conjuntamente;

R1a, R1b, R2a, R2b, R3b, R4b y R5 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino,

nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis (haloalquilsulfonil) amino o arilo;

R representa hidrógeno, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo o 1-alcoxialquilo; y

Cy1 puede sustituirse opcionalmente con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, 5 alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis (haloalquilsulfonil) amino, hidrazino, N'fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-acetilhidrazino, N'-metilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, grupo heterocíclico saturado, alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, Nfenil-N-metilaminocarbonilo, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo y grupos representados por las fórmulas (a) a (c) , a continuación;

en las fórmulas (a) , (b) y (c) , R6 y R7 representan cada uno independientemente hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado20 alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado, amino, un hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio;

R11

R8

y representan cada uno independientemente hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 25 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado, o amino;

R9 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, o hidrocarburo aromático;

R10

representa hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado;

Y y Z representan cada uno independientemente oxígeno, o nitrógeno;

R6 y R7, R8 y R9, y R10 y R11 pueden unirse para formar anillos y ambos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo.

5. Compuestos de amina cíclica, sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos según la reivindicación 4, en los que R3a y R4a forman el anillo saturado conjuntamente y el número de átomos en un sitio de reticulación del anillo piperidina, que forma el anillo saturado, es 2 o 3.

6. Agentes para el control de plagas que comprenden por lo menos uno de los compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (3) , 45

sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos, como principio activo, en los que 50 Cy11 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en hidrocarburo aromático, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5

ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1, 3, 4-oxadiazol-2-ilo, 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, 1, 2, 3-triazol-4-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo, 1, 2, 4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1, 3, 5-triazín-2-ilo, y 1, 2, 4-triazín-3-ilo;

X11 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno, sulfinilo y sulfonilo;

R11

a y R21 a, R11 a y R41 a, R21 a y R31 a, o R31 a y R41 a forman anillos saturados conjuntamente;

R11

a, R11 b, R21 a, R21 b, R31 a, R31 b, R41 a, R41 b y R51, que no forman los anillos saturados, representan cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis (haloalquilsulfonil) amino, o arilo;

Cy21 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en hidrocarburo aromático, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1, 3, 4-oxadiazol-2-ilo, 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, 1, 2, 3-triazol-4-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo, 1, 2, 4-triazol-5-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1, 3, 5-triazín-2-ilo y 1, 2, 4-triazín-3-ilo; y

Cy11 , Cy21 , y el nitrógeno de X11 pueden estar sustituidos opcionalmente con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis (haloalquilsulfonil) amino, hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-acetilhidrazino, N'metilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, grupo heterocíclico saturado, alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, Nhidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'-metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, y grupos representados por las fórmulas (a) a (c) , a continuación;

en las fórmulas (a) , (b) y (c) , R6 y R7 representan cada uno independientemente hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturadoalquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, amino, hidrocarbonoxi o hidrocarbontio;

R8 y R11 representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado, o amino;

R9 representa hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, o hidrocarburo aromático;

R10

representa hidrógeno, un alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado;

Y y Z representan cada uno independientemente oxígeno, o nitrógeno;

R6 y R7, R8 y R9, y R10 y R11 pueden unirse para formar anillos y ambos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo.

7. Agentes para el control de plagas según la reivindicación 6, en los que la plaga es un insecto o un acárido.

8. Compuesto de amina cíclica según la reivindicación 1, seleccionado de entre el grupo que consiste en:

9. Compuesto de amina cíclica según la reivindicación 1, seleccionado de entre el grupo que consiste en: