Aminas C-28 de derivados de ácido betulínico modificado en C-3 como inhibidores de la maduracion del virus de inmunodeficiencia humana.
Un compuesto, que incluye sales del mismo farmacéuticamente aceptables,
que está seleccionado del grupo de:
un compuesto de fórmula I**Fórmula**
un compuesto de fórmula II**Fórmula**
un compuesto de fórmula III**Fórmula**
en donde R1 es isopropenilo o isopropilo;
J y E son independientemente -H o -CH3 y E está ausente cuando el enlace doble está presente;
X es un anillo de fenilo o heteroarilo sustituido con A, en donde A es al menos un miembro seleccionado del grupo de -H, -halo, -hidroxilo, -alquilo C1-6, -alcoxi C1-6, y - COOR2;
R2 es -H, -alquilo C1-6, -alquilo C1-6 alquilo sustituido o -alquilo C1-6 arilo sustituido;
Y se selecciona del grupo de -COOR2, -C(O)NR2SO2R3, - C(O)NHSO2NR2R2, -NR2SO2R2, -SO2NR2R2, - cicloalquil C3-6-COOR2, -alquenilo C1-6-COOR2, -alquinilo C1-6-COOR2, -alquil C1-6-COOR2, -NHC(O)(CH2)n- COOR2, -SO2NR2C(O)R2, -tetrazol y -CONHOH, en donde n≥1-6;
R3 es -alquilo C1-6 o alquilo C1-6 alquilo sustituido;
R4 se selecciona del grupo de H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, -alquilo sustituido C1-6, -alquil C1-6-heteroarilo, - heteroarilo alquilo sustituido C1-6, -alquilo C1-6-NR6R7, -alquil C1-6-CONR8R9, -cicloalquil C3-6-CONR8R9, - cicloalquil C3-6-(CH2)1-3-NR6R7, -(CH2)1-3-cicloalquil C3-6-NR6R7; -(CH2)1-3-cicloalquil C3-6-(CH2)1-3-NR6R7; -alquil C1-6-Q1, cicloalquil C3-6-Q1, -COR10, -SO2R3 y -SO2NR2R2;
Q1 ≥ -hidroxi, -COOR2, -halo, -SO2Ra;
Ra ≥ alquilo C1-6, NR2R2,**Fórmula**
Rb≥ -H, -alquilo C1-6, -COR3, -SO2R3, -SONR3R3
R4 también puede ser seleccionado del grupo de**Fórmula**
R5 se selecciona del grupo de -H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, -alquil C1-6-alquilo sustituido, -COR10,-SO2R3 y - SO2NR2R2;
con la condición de que solamente uno de R4 o R5 puede ser seleccionado del grupo de -COR10,- SO2R3 y - SO2NR2R2;
o R4 y R5 son tomados junto con el N adyacente para formar un ciclo tal como**Fórmula**
R10 se selecciona del grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquil C1-6-NR6R7, -NR11R12, -OR13, -alquil C1-6-Q2, -cicloalquil C3-6-Q2, arilo-Q2, en donde n ≥1-6,
en donde Q2 ≥ hidroxi, -COOR2, -halo, SO2Ra, -CONHSO2R3, -CONHSO2NR2R2;
R10 también puede ser seleccionado del grupo de:**Fórmula**
R6 y R7 son seleccionados independientemente del grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquilo sustituido C1-6, arilo, heteroarilo, arilo sustituido, heteroarilo sustituido y -alquil C1-6-Q1,
o R6 y R7 son tomados junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de**Fórmula**
Rc ≥ alquilo C1-6, NR2R2, -COOR3;
R8 y R9 son seleccionados independientemente del grupo de -H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, -alquilo sustituido C1-6, -alquil C1-6-heteroarilo, -alquil C1-6- heteroarilo sustituido, -alquil C1-6-NR2R2, -alquil C1-6-CONR2R2, -alquil C1-6-Q1, cicloalquilo-Q1,
o R8 y R9 pueden también ser seleccionados independientemente del grupo de**Fórmula**
o R8 y R9 son tomados junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de:**Fórmula**
y R11 y R12 son seleccionados independientemente del grupo de -H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, y -alquil C1-6- alquilo sustituido;
o R11 y R12 son tomados junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de**Fórmula**
y R13 se selecciona del grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquil C1-6-alquilo sustituido y -alquilo C1-6 NR14R15, en donde R14 y R15 son seleccionados independientemente del grupo de -H, -alquilo C1-6, y -alquil C1-6-alquilo sustituido, o R14 y R15 son tomados junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de**Fórmula**
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2012/022847.
Solicitante: BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: Route 206 and Province Line Road Princeton, NJ 08543 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: CHEN, YAN, MEANWELL, NICHOLAS, A., SIT, SING-YUEN, CHEN,JIE, REGUEIRO-REN,ALICIA, LIU,Zheng, SWIDORSKI,JACOB.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Compuestos que contienen el sistema cíclico del ciclopenta[a]hidrofenantreno; Sus derivados, p. ej. esteroides.
- A61P31/18 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › para el VIH.
- C07J63/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07J ESTEROIDES (seco-steroides C07C). › Esteroides teniendo la estructura del ciclopenta [a] hidrofenantreno modificada por expansión de un solo ciclo por uno o dos átomos.
PDF original: ES-2552512_T3.pdf
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