Procedimiento para la preparación de alquilanilidas.
Benzoxazinas de fórmula**Fórmula**
en la que
R1 representa hidrógeno o flúor,
R2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
A representa el resto de fórmula (A1)**Fórmula**
en la que
R3 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o haloalquiltio C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo C1-C4,
R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o alquiltio C1-C4,
R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C4- alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4- alquilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, o fenilo,
o
A representa el resto de fórmula (A2)**Fórmula**
, en la que
R6 y R7 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R8 representa halógeno, ciano o alquilo C1-C4, o haloalquilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A3)**Fórmula**
, en la que
R9 y R10 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R11 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A4)**Fórmula**
en la que
R12 representa hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o haloalquiltio C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A5)**Fórmula**
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/001871.
Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: Alfred-Nobel-Strasse 10 40789 Monheim am Rhein ALEMANIA.
Inventor/es: STRAUB, ALEXANDER.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D231/16 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de halógeno o radicales nitro.
- C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2542710_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Procedimiento para la preparación de alquilanilidas La presente invención se refiere a derivados de benzoxazina.
Es ya conocido que se obtienen alquilanilidas mediante reacción del cloruro de ácido deseado con el derivado de alquilanilina correspondiente (véanse los documentos EP-A 824 99, WO 3/1149).
Además es conocido que se obtienen alquilanilidas hidrogenándose las alquenil- o alquinilanilidas correspondientes, pudiendo obtenerse las alquenilanilidas a partir de acilanilidas mediante reacción con un compuesto de ácido fosfórico en una reacción de tipo Wittig (véase el documento WO 3/1149).
Son objeto de la presente invención benzoxazinas de fórmula (Vlla)
**(Ver fórmula)**(VI la)
en la que
R1 representa hidrógeno o flúor,
R2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo, A representa el resto de fórmula (A1)
R
**(Ver fórmula)**(Al)
en la que
R3 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4 alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o haloalquiltio C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo C1-C4,
R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4 alcoxilo C1-C4 o alquiltio C1-C4,
R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 hidroxi-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C4- alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4 haloalquilo C1-C4, haloalquiltio Ci-C4-alquilo C1-C4 haloalcoxi C1-C4- alquilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, o fenilo,
A representa el resto de fórmula (A2)
R
**(Ver fórmula)**(A-)
en la que
R6 y R7 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R8 representa halógeno, ciano o alquilo C1-C4, o haloalquilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de
1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A3)
R
**(Ver fórmula)**(A3)
en la que
R9 y R1 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R11 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o
A representa el resto de fórmula (A4)
**(Ver fórmula)**(A4)
en la que
R12 representa hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo Ci-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o haloalquiltio C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A5)
R
**(Ver fórmula)**(A5)
en la que
R13 representa halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C4, alcoxllo C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquilo C1-C4,
haloalquiltio C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,
R14 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxllo C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquilo C1-C4,
haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, alqullsulflnllo C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4,
o
A representa el resto de fórmula (A6)
**(Ver fórmula)**en la que
R15 representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R16 representa alquilo C1-C4,
Q1 representa S (azufre), O (oxígeno), SO, S2 o CH2,
p representa , 1 o 2, representando R16 restos idénticos o distintos, cuando p representa 2,
A representa el resto de fórmula (A7)
en la que
**(Ver fórmula)**(A7)
R17 representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o
A representa el resto de fórmula (A8)
**(Ver fórmula)**(AS)
en la que
R18 representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o
A
representa el resto de fórmula (A9)
**(Ver fórmula)**(A 9)
en la que
R19 y R2 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amino, alquilo Ci-C4 o haloalquilo
Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R21 representa hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A1)
R'
,24
R
ti
(A 1)
en la que
R22 y R23 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amino, nitro, alquilo C1-C4 o
haloalquilo CrC4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R24 representa hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A11)
R
2b
**(Ver fórmula)**(A 11)
en la que
R25 representa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino Ci-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, clano, alquilo C-i-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R26 representa halógeno, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A12)
**(Ver fórmula)**en la que
R27 representa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, ciano, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R28 representa halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A13)
en la que
R29 representa halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o
**(Ver fórmula)**A representa el resto de fórmula (A14)
**(Ver fórmula)**en la que
R3 representa hidrógeno o alquilo C1-C4,
R31 representa halógeno o alquilo C1-C4,
o
A
representa el resto de fórmula (A15)
**(Ver fórmula)**en la que
R32 representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o
A representa el resto de fórmula (A16)
ex
(A 16)
N R
en la que
R33 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o
A representa el resto de fórmula (A17)
a
(A 17)
en la que
R34 representa halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, haloalquiltio C-r C4 o haloalcoxilo Ci-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,
A representa el resto de fórmula (A18)
**(Ver fórmula)**R
**(Ver fórmula)**(A 18)
en la que
R35 representa hidrógeno, ciano, alquilo Ci-C4, haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi Ci-C4- alqullo Ci-C4, hidroxi-alqullo Ci-C4, alquilsulfonilo Ci-C4, di(alquil Ci-C4)aminosulfonilo, alquilcarbonilo Ci-C6 o en cada caso dado el caso benzollo o fenilsulfonilo sustituido,
R36 representa hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R37 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R38 representa hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C4 o haloalquilo Ci-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
A representa el resto de fórmula (A19)
R
**(Ver fórmula)**N* 5
(A 19)
en la que
R representa alquilo Ci-C4.
Procedimiento para la preparación
Procedimiento para la preparación de benzoxazinas de fórmula (Vlla), caracterizado porque alquilanilidas de fórmula (I)
**(Ver fórmula)**en la que R1, R2 y Atienen los significados indicados anteriormente,
a) se hacen reaccionar en una primera etapa con halogenuros de ácido carboxílico de fórmula (II)
**(Ver fórmula)**en la que
A tiene el significado indicado anteriormente y Hal1 representa flúor, cloro o bromo,
con derivados de acetofenona de fórmula (III) o sus sales
**(Ver fórmula)**(Ul)
en la que R1 tiene el significado indicado anteriormente,
dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido y dado el caso en presencia de un diluyente, y b) las acetilanilidas así obtenidas de fórmula (IV)
**(Ver fórmula)**en la que A y R1 tienen los significados indicados anteriormente,
se hacen reaccionar en una segunda etapa con un reactivo de Grignard de fórmula (V)
Halv,
**(Ver fórmula)**(V)
en la que
R2 tiene el significado indicado anteriormente y Hal2 representa cloro, bromo o yodo, en presencia de un diluyente,
y
c) las hidroxialquilcarboxianilidas así obtenidas de fórmula (VI)
... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Benzoxazinas de fórmula
**(Ver fórmula)**en la que
R1 representa hidrógeno o flúor,
R2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
A representa el resto de fórmula (A1)
fc
V,
R5
R4
(Al)
en la que
R3 representa hidrógeno, clano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4, alcoxllo C1-C4, alquiltio C1-C4, clcloalqullo C3-C6, haloalqullo C1-C4, haloalcoxllo C1-C4 o haloalqulltlo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo C1-C4,
R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o alquiltio C1-C4,
R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C4- alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquiltio Ci-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4- alquilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, o fenilo,
o
A representa el resto de fórmula (A2)
R6
**(Ver fórmula)**(A2)
en la que
R6 y R7 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R8 representa halógeno, ciano o alquilo C1-C4, o haloalquilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A3)
**(Ver fórmula)**en la que
R9 y R1 representan Independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R11 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A4)
**(Ver fórmula)**(A4>¡
en la que
R12 representa hidrógeno, halógeno, hidroxllo, ciano, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C4, haloalcoxilo C1-C4 o haloalquiltio Ci-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A5)
**(Ver fórmula)**(A5)
en la que
R13 representa halógeno, hidroxllo, ciano, alquilo Ci-C4, alcoxllo Ci-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, haloalquiltio Ci-C4 o haloalcoxilo Ci-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,
R14 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo Ci-C4, alcoxilo Ci-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, 15 haloalcoxilo Ci-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo Ci-C4 o alquilsulfonilo Ci-C4,
o
A representa el resto de fórmula (A6)
R
**(Ver fórmula)**(A6)
en la que
R15 representa alquilo Ci-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R16 representa alquilo Ci-C4,
Q1 representa S (azufre), O (oxígeno), SO, S2 o CH2,
p representa , 1 o 2, representando R16 restos idénticos o distintos, cuando p representa 2,
o
A representa el resto de fórmula (A7)
**(Ver fórmula)**(A7)
en la que
R17 representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
**(Ver fórmula)**(A8)
en la que
R18 representa alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A9)
R
**(Ver fórmula)**(A9)
en la que
R19 y R2 representan Independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amlno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R21 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A1)
R
**(Ver fórmula)**(A 1)
en la que
R22 y R23 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, amlno, nitro, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R24 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A11)
R!S'
**(Ver fórmula)**(Al I)
en la que
R25 representa hidrógeno, halógeno, amlno, alquilamino C1-C4, dl-(alqull Ci-C4)am¡no, ciano, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R26 representa halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A12)
N
R
**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**(A12)
en la que
R27 representa hidrógeno, halógeno, amlno, alquilamino C1-C4, dl-(alqull Ci-C4)am¡no, ciano, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R28 representa halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
**(Ver fórmula)**en la que
29 1
R representa halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A14)
**(Ver fórmula)**en la que
R representa hidrógeno o alquilo C1-C4, R31 representa halógeno o alquilo C1-C4,
o
A representa el resto de fórmula (A15)
**(Ver fórmula)**en la que
R representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A16)
**(Ver fórmula)**en la que
R representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A representa el resto de fórmula (A17)
**(Ver fórmula)**en la que
R34 representa halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4 en cada caso con de 1 a 5 átomos de halógeno,
o
R
**(Ver fórmula)**(A 18)
en la que
'
R representa hidrógeno, daño, alquilo C1-C4, haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxl C1-C4- alqullo C1-C4, hidroxi-alquilo C-I-C4, alquilsulfonilo C1-C4, dl(alqull Ci-C4)aminosulfon¡lo, alqullcarbonilo C1-C6 o en cada caso dado el caso benzoílo o fenilsulfonilo sustituidos,
R36 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R37 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
R38 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalqullo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,
o
1 o A representa el resto de fórmula (A19)
**(Ver fórmula)**(A 19):
en la que
R representa alquilo C1-C4.
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