Tintado de sustratos ópticos.

Método para tintar un sustrato óptico, incluyendo el método las etapas de:

- aplicar una composición de recubrimiento que contiene:

un monómero polimerizable que tiene una estructura principal de polioxialquileno que contiene al menos cuatro unidades de oxialquileno contiguas, y

un agente resistente a la abrasión y un monómero polimerizable de alta reticulación al sustrato óptico,

- polimerizar la composición de recubrimiento para formar una capa de recubrimiento resistente a la abrasión, e

- introducir un compuesto de tintado en la capa de recubrimiento para tintar de ese modo el sustrato óptico, en el que las cantidades relativas del agente resistente a la abrasión (y) como porcentaje en p/p de sólidos y el monómero de alta reticulación (x) como porcentaje en p/p de monómeros son de entre y ≥ -0,76x + 68 e y ≥ -0,60x + 30.

Tintado de sustratos ópticos

La presente invención se refiere a métodos para recubrir sustratos ópticos con un recubrimiento tintado o coloreado. La invención se refiere también a composiciones que pueden usarse para recubrir sustratos ópticos tales como lentes oftálmicas con un recubrimiento tintado o coloreado, y a sustratos ópticos que se han recubierto usando los métodos y/o las composiciones de la invención.

Antecedentes de la invención

Actualmente se usan de manera extensa resinas ópticamente transparentes para la fabricación de sustratos ópticos tales como lentes para gafas. Estas resinas son ventajosas porque son ligeras, robustas y se procesan fácilmente.

Se usan resinas tanto termoplásticas como termoestables para la fabricación de sustratos ópticos. Las resinas termoestables particulares que se han usado incluyen polímeros de bis(alilcarbonato) de dietilenglicol tales como CR-39 (una marca comercial de PPG Industries) que proporcionan sustratos ópticos que tienen buena transparencia y resistencia al calor y tienen mínima aberración cromática. Otra ventaja de estas resinas particulares es que son relativamente fáciles de tintar introduciendo un agente de tintado en la resina. En el campo de las lentes para gafas está de moda tintar o teñir lentes para dar a las lentes un tinte coloreado.

Una resina termoplástica popular que se usa en la fabricación de sustratos ópticos es un policarbonato de bisfenol A. Esta resina de policarbonato tiene buena transparencia, resistencia al impacto y resistencia al calor y tiene un índice de refracción relativamente alto. Sin embargo, los policarbonatos son más difíciles de teñir que algunas de las resinas termoestables mencionadas anteriormente tales como CR-39.

Un problema asociado con sustratos ópticos tanto termoestables como termoplásticos, y especialmente con sustratos de policarbonato, es su escasa resistencia a la abrasión. Con el fin de superar esta escasa resistencia a la abrasión, se han desarrollado recubrimientos resistentes a la abrasión ("recubrimientos duros"). Desafortunadamente, a menudo los recubrimientos duros no pueden tintarse.

Una clase de recubrimientos duros son los recubrimientos duros de organosiloxano. Los recubrimientos de organosiloxano se aplican a menudo a materiales para lentes termoestables. Sin embargo, se encuentra que cuanto más resistente a la abrasión sea el recubrimiento de organosiloxano, menos puede tintarse. En general, las resinas de organosiloxano no pueden tintarse por sí mismas. En su lugar, actúan como medio a través del cual pueden pasar las moléculas de tinte. Por tanto, independientemente de si puede tintarse el recubrimiento de organosiloxano, todavía se requiere que el sustrato subyacente pueda tintarse.

Otra clase de recubrimientos duros son los recubrimientos a base de acrilato. A menudo se usan estos recubrimientos para recubrir termoplásticos tales como policarbonato. Los recubrimientos de acrilato resistentes a la abrasión generalmente tampoco pueden tintarse. Hasta ahora, los recubrimientos de acrilato que pueden tintarse tienen una muy escasa resistencia a la abrasión.

Un método que puede usarse para aplicar un recubrimiento a sustratos termoestables es mediante recubrimiento en molde. Esto implica aplicar un recubrimiento a una superficie de molde, curar parcialmente el recubrimiento, ensamblar un par de molde, llenar el molde con un monómero de sustrato y después curar el sustrato de manera normal. Entonces se retira un sustrato recubierto del conjunto. El recubrimiento en molde es una manera muy económica de recubrir un sustrato óptico. Para sustratos ópticos tales como lentes terminadas, es necesario aplicar un recubrimiento tanto a la parte posterior como a la anterior de la lente. Con el fin de tintar una lente terminada es necesario haber aplicado un recubrimiento que puede tintarse a una o ambas superficies. Desafortunadamente, hasta ahora no existen sistemas conocidos adecuados como recubrimiento en molde que puede tintarse.

La presente invención tiene como objetivo proporcionar un método y/o una composición para tintar sustratos ópticos plásticos, incluyendo sustratos ópticos de policarbonato y termoestables, que alivia alguno de los problemas con los métodos y las composiciones de la técnica anterior.

A lo largo de toda esta memoria descriptiva puede hacerse referencia a documentos con el fin de describir los antecedentes de la invención o para describir aspectos de la invención. Sin embargo, no se hace ninguna admisión de que cualquier referencia, incluyendo cualquier patente o documento de patente, citado en esta memoria descriptiva constituya técnica anterior. En particular, se entenderá que, a menos que se indique lo contrario, la referencia a cualquier documento en el presente documento no constituye una admisión de que cualquiera de estos documentos forma parte del conocimiento general común en la técnica en Australia o en cualquier otro país. La discusión de las referencias indica lo que sus autores afirman, y el solicitante se reserva el derecho a cuestionar la precisión y la veracidad de cualquiera de los documentos citados en el presente documento.

El documento US-A-5827923 da a conocer una composición que puede usarse para formar un recubrimiento duro

que puede tintarse sobre un sustrato. La composición contiene: (A) sílice coloidal; (B) un monómero de acrilato o metacrilato que puede reaccionar con la sílice coloidal; (C) un monómero que contiene dos o más grupos acriloxilo o metacriloxilo; (D) un iniciador por radicales; y (E) un aditivo de tintabilidad.

Sumario de la invención

La presente invención proporciona un método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 1.

La presente invención también proporciona una composición de recubrimiento, que es adecuada para formar una capa de recubrimiento que puede tintarse resistente a la abrasión sobre un sustrato óptico según la reivindicación 23.

La presente invención también proporciona un sustrato óptico tintado que se tinta según el método de la invención.

En un aspecto preferido, las cantidades relativas del agente resistente a la abrasión (y) como porcentaje en p/p de sólidos y el monómero de alta reticulación (x) como porcentaje en p/p de monómeros son de entre y = -,75x + 6 e y = -,6x + 3, y más preferiblemente entre y = -,67x + 5 e y = -,6x + 3.

El sustrato óptico puede ser cualquier sustrato que funciona transmitiendo o reflejando la luz. Por tanto, el término incluye artículos ópticos tales como lentes oftálmicas y cualquier otro artículo óptico que puede requerir un recubrimiento que puede tintarse.

El método y la composición de la presente invención pueden ser particularmente adecuados para tintar sustratos ópticos que se forman a partir de un policarbonato aromático tal como el policarbonato de bisfenol A, aunque se apreciará que la invención no se limita necesariamente a esa aplicación particular.

La etapa de recubrir el sustrato óptico puede implicar aplicar la composición de recubrimiento a un sustrato óptico preformado o puede implicar aplicar el recubrimiento durante la formación del sustrato óptico, tal como en un procedimiento de recubrimiento en molde.

El compuesto de tintado puede ser uno o más de los tintes fijos que se conocen en la técnica. Alternativamente, el compuesto de tintado puede ser uno o más de tintes fotocrómicos.

Las unidades de oxialquileno del monómero que tiene al menos cuatro unidades de oxialquileno contiguas pueden ser unidades de oxietileno. El monómero puede ser un monómero de di(met)acrilato con una estructura principal de polioxietileno de cadena larga. Tal como se usa en el presente documento el término "(met)acrilato" se refiere a o bien un grupo acrilato o bien un grupo metacrilato. También tal como se usa en el presente documento el término "oxialquileno" se refiere a grupos de fórmula -(Chkjn-O- en la que n es superior o igual a dos. Los ejemplos no limitativos de grupos oxialquileno incluyen oxietileno, oxipropileno y oxibutileno.

En una forma de la invención el agente resistente a la abrasión es una especie coloidal acrilada tal como sílice coloidal, dióxido de titanio, dióxido de zirconio u otro óxido inorgánico. Lo más preferiblemente, el agente resistente a la abrasión es sílice coloidal acrilada que promueve la durabilidad de la adhesión y la resistencia a la abrasión del recubrimiento.

Breve descripción de la figura

La presente invención se describirá ahora en relación con diversas realizaciones ilustradas en la figura adjunta. Sin embargo, debe apreciarse que la siguiente descripción no limita la generalidad de la descripción anterior.

1Método para tintar un sustrato óptico, incluyendo el método las etapas de:

- aplicar una composición de recubrimiento que contiene:

un monómero polimerizable que tiene una estructura principal de polioxialquileno que contiene al menos cuatro unidades de oxialquileno contiguas, y

un agente resistente a la abrasión y un monómero polimerizable de alta reticulación al sustrato óptico,

- polimerizar la composición de recubrimiento para formar una capa de recubrimiento resistente a la abrasión, e

- introducir un compuesto de tintado en la capa de recubrimiento para tintar de ese modo el sustrato óptico, en el que las cantidades relativas del agente resistente a la abrasión (y) como porcentaje en p/p de sólidos y el monómero de alta reticulación (x) como porcentaje en p/p de monómeros son de entre y = -,76x + 68 e y = -,6x + 3.

2.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 1, en el que las cantidades relativas del agente resistente a la abrasión (y) como porcentaje en p/p de sólidos y el monómero de alta reticulación (x) como porcentaje en p/p de monómeros son de entre y = -,75x + 6 e y = -,6x + 3.

3.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 2, en el que las cantidades relativas del agente resistente a la abrasión (y) como porcentaje en p/p de sólidos y el monómero de alta reticulación (x) como porcentaje en p/p de monómeros son de entre y = -,67x + 5 e y = -,6x + 3.

4.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 1, en el que el monómero polimerizable que tiene una estructura principal de polioxialquileno tiene una estructura principal de polioxietileno.

5.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 4, en el que el monómero polimerizable que tiene una estructura principal de polioxialquileno es un monómero de diacrilato.

6.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 4, en el que el monómero polimerizable que tiene una estructura principal de polioxialquileno es un monómero de dimetacrilato.

7.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 4, en el que el monómero que tiene una estructura principal de polioxialquileno se selecciona del grupo que consiste en diacrilato de polietilenglicol (2), diacrilato de polietilenglicol (4), diacrilato de polietilenglicol (6), dimetacrilato de polietilenglicol (2), dimetacrilato de polietilenglicol (4) y dimetacrilato de polietilenglicol (6).

8.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 7, en el que el agente resistente a la abrasión es una especie coloidal aculada.

9.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 8, en el que la especie coloidal acrilada se selecciona del grupo que consiste en sílice coloidal, dióxido de titanio y dióxido de zirconio.

1.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 9, en el que el agente resistente a la abrasión es sílice coloidal acnlada.

11Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 1, en el que el monómero de alta reticulación se selecciona de la lista que consiste en tris[2-(met)acriloiloxi]etil]isocianurato, di(met)acrilato de tris(2- hidroxietil)isocianurato, N,N,N"-tr¡s(met)acrilhexah¡dro-s-triazina, tetra(met)acrilato de pentaeritritol, hexa(met)acrilato de dipentaeritritol, tetra(met)acrilato de pentaeritritol, tri(met)acrilato de tris(2-hidroxietil)isocianurato, tri(met)acr¡lato de trietilolpropilo, hexa(met)acrilato de dipentaeritritol, 2,2,4,4,6,6-hexahidro-2,2,4,4,6,6-hexakis(2-((2-metil-1-oxo-2- propenil)oxi)etoxi)-1,3,5,2,4,6-triazatrifosforina, (met)acrilatos de uretano tetra, penta y hexafuncionales y di(met)acrilato de triciclodecano-dimetanol.

12.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 11, en el que el monómero de alta reticulación es tris[(2-acriloiloxi)etil]isocianurato.

13.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 11, en el que el monómero de alta reticulación es diacrilato de tris(2-hidroxietil)isocianurato.

14.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 1, en el que el sustrato óptico es una lente oftálmica.

15.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 1, en el que el sustrato óptico se forma a partir de

un policarbonato aromático.

16.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 15, en el que la composición de recubrimiento incluye un disolvente.

17.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 16, en el que el disolvente se selecciona del grupo que consiste en cetonas y ásteres.

18.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 17, en el que el disolvente es metil isobutil cetona.

19.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 17, en el que el disolvente es acetato de etilo.

2.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 17, en el que el disolvente también incluye isopropanol o n-butanol.

21.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 1, en el que el compuesto de tintado es un tinte fijo.

22.- Método para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 1, en el que el compuesto de tintado es un tinte fotocrómico.

23.- Composición de recubrimiento que es adecuada para formar una capa de recubrimiento que puede tintarse resistente a la abrasión sobre un sustrato óptico, incluyendo la composición de recubrimiento:

- un monómero polimerizable que tiene una estructura principal de polioxialquileno que contiene al menos cuatro unidades de oxialquileno contiguas, y

- un agente resistente a la abrasión y un monómero polimerizable de alta reticulación,

en la que la composición de recubrimiento puede polimerizarse para formar una capa de recubrimiento resistente a la abrasión sobre el sustrato óptico en el que puede introducirse un compuesto de tintado, en la que las cantidades relativas del agente resistente a la abrasión (y) como porcentaje en p/p de sólidos y el monómero de alta reticulación (x) como porcentaje en p/p de monómeros son de entre y = -,76x + 68 e y = -,6x + 3.

24.- Composición de recubrimiento para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 23, en la que las cantidades relativas del agente resistente a la abrasión (y) como porcentaje en p/p de sólidos y el monómero de alta reticulación (x) como porcentaje en p/p de monómeros son de entre y = -,75x + 6 e y = -,6x + 3.

25.- Composición de recubrimiento para tintar un sustrato óptico según la reivindicación 24, en la que las cantidades relativas del agente resistente a la abrasión (y) como porcentaje en p/p de sólidos y el monómero de alta reticulación (x) como porcentaje en p/p de monómeros son de entre y = -,67x + 5 e y = -,6x + 3.

26.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 23, en la que el monómero polimerizable que tiene una estructura principal de polioxialquileno tiene una estructura principal de polioxietileno.

27.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 26, en la que el monómero que tiene una estructura principal de polioxialquileno es un monómero de diacrilato.

28.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 26, en la que el monómero que tiene una estructura principal de polioxialquileno es un monómero de dimetacrilato.

29.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 26, en la que el monómero que tiene una estructura principal de polioxialquileno se selecciona del grupo que consiste en diacrilato de polietilenglicol (2), diacrilato de polietilenglicol (4), diacrilato de polietilenglicol (6), dimetacrilato de polietilenglicol (2), dimetacrilato de polietilenglicol (4) y dimetacrilato de polietilenglicol (6).

3.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 29, en la que el agente resistente a la abrasión es una especie coloidal acrilada.

31.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 3, en la que la especie coloidal acrilada se selecciona del grupo que consiste en sílice coloidal, dióxido de titanio y dióxido de zirconio.

32.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 31, en la que la especie coloidal acrilada es sílice coloidal acrilada.

33.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 32, en la que el monómero de alta reticulación se selecciona de la lista que consiste en tris[2-(met)acriloiloxi]etil]isocianurato, di(met)acrilato de tris(2-

hidroxietil)isocianurato, N,N,N"-tr¡s(met)acrilhexah¡dro-s-triazina, tetra(met)acrilato de pentaeritritol, hexa(met)acrilato de dipentaeritritol, tetra(met)acrilato de pentaeritritol, tri(met)acrilato de tris(2-h¡drox¡et¡l)¡soc¡anurato, tri(met)acr¡lato de trietilolpropilo, hexa(met)acrilato de dipentaeritritol, 2,2,4,4,6,6-hexahidro-2,2,4,4,6,6-hexakis(2-((2-met¡l-1-oxo-2- propenil)oxi)etox¡)-1,3,5,2,4,6-triazatrifosforina, (met)acrilatos de uretano tetra, penta y hexafuncionales y 5 di(met)acrilato de triciclodecano-dimetanol.

34.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 33, en la que el monómero de alta reticulación es tris[(2- acriloiloxi)etil]isocianurato.

35.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 33, en la que el monómero de alta reticulación es

diacrilato de tris(2-hidroxietil)isocianurato.

36.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 33, en la que la composición de recubrimiento incluye un disolvente.

37.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 36, en la que el disolvente se selecciona del grupo que consiste en cetonas y ásteres.

38.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 37, en la que el disolvente es metil isobutil cetona.

39.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 37, en la que el disolvente es acetato de etilo.

4.- Composición de recubrimiento según la reivindicación 39, en la que el disolvente también incluye isopropanol o n-butanol.