Sulfonamidas nematocidas.

Un compuesto seleccionado de la Formula 1, un N-oxido o una sal de estos,

caracterizado porque

Z es O o S;

A1, A2, A3 y A4 son independientemente N o CR1, siempre que solo uno de A1, A2, A3 y A4 sea N;

cada R1 es independientemente H, halogeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 o S(O)2NR11R12; o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromatico de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 y S(O)2NR11R12;

R2 es H, halogeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 o S(O)2NR11R12; o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromatico de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 y S(O)2NR11R12;

R3 es H, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 o S(O)2NR11R12; o alquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8 o cicloalquenilo de C5 a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 y S(O)2NR11R12; o alquilo de C1 a C6 sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en fenilo o un anillo heteroaromatico de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, alcoxialquilo de C2 a C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 y S(O)2NR11R12;

Q es fenilo, naftalenilo, un anillo heteroaromatico de 5 o 6 miembros o un sistema anular biciclico aromatico de 8 a 10 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(X)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9, N(R10)S(O)2NR11R12 y R14;

cada X es independientemente O o S.

Sulfonamidas nematocidas CAMPO DE LA INVENCIÓN

Esta invención se relaciona con ciertas sulfonamidas, sus A/-óxidos, sales y composiciones adecuadas para usos agronómicos y no agronómicos, y los métodos de uso para controlar los nematodos parasíticos en entornos agronómicos y no agronómicos.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

El control de nematodos parasíticos de plantas es sumamente importante para lograr una alta eficacia de los cultivos. El daño en la raíz inducido por nematodos puede causar una reducción significativa en el rendimiento y la calidad de los cultivos y, por lo tanto, resulta en mayores costos para el consumidor. Debido al gran desarrollo de la resistencia a los agentes antihelmínticos en parásitos nematodos, los nematodos continúan generando problemas en el ganado a pesar de los agentes químicos terapéuticos disponibles. Persiste la necesidad de obtener nuevos compuestos que sean más eficaces, de menor costo y toxicidad, más seguros para el medioambiente o que tengan diferentes modos de acción.

La publicación de la solicitud de patente europea núm. 244 166 A2 describe los compuestos de la Fórmula i como herbicidas

W

LS2NCA

I

R

en donde, Ínter alia, R es H o un sustituyente orgánico, W es O o S, L es una entidad arilo o heteroarilo y A se selecciona de una lista de grupos heterocíclicos bi-, tri- y cuadricíclicos.

Los compuestos de la presente invención no están descritos en esta publicación.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

Esta invención está dirigida a los compuestos de la Fórmula 1 (que incluyen todos los estereoisómeros), N-óxidos y sales de estos, y las composiciones que los contienen, y su uso para controlar un nematodo parasítico:

en donde Z es O o S;

A1, A2, A3 y A4 son independientemente N o CR1, siempre que solo uno de A1, A2, A3 y A4 sea N;

cada R1 es independientemente H, halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de Ci a C6, haloalquilo de Ci a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, C(X)R7, C()R8, C()NR11R12, S()mR9 o S()2NR11R1Z; o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo

que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de Ci a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7, C()OR8, C()NR11R12, S()mR9 y S()2NR11R12;

R2 es H, halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, C(X)R7, C()OR8, C()NR11R12, S()mR9 o S()2NR11R12; o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7, C()OR8, C()NR11R12, S()mR9 y S()2NR11R12;

R3 es H, C(X)R7, C()OR8, C()NR11R12, S()mR9 o S()2NR11R12; o alquilo de C: a C6, alquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a Ca o cicloalquenilo de C5 a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R7, C()OR8, C()NR11R12, S()mR9 y S()2NR11R12; o alquilo de Ct a C6 sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, alcoxialquilo de C2 a C6, C(X)R7, C()OR8, C()NR11R1, S()mR9 y S()2NR11R15

Q es fenilo, naftalenilo, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema anular bicíclico aromático de 8 a 1 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, C(X)R7, C()OR8, C(X)NR11R1Z, S()mR9 S()2NR11R12

N(R1°)S()2Rs

OC()R7, OC()OR8, OC()NR11R12, S()2R9

N(R1)S(O)2NR11R12y R14'

S()2NR11R,

N(R1)C(O)R7, N(R1)C(O)NR11R1Z,

cada X es independientemente O o S;

cada R4 es independientemente H, NR5aR6a, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, C(X)R7, C()OR8, C()NR11R1Z o S()mR9; o cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8, cicloalquilcicloalquilo de 6 a C14 o cicloalquenilo de C5 a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1 a C4, haloalquilo de C1 a C4, OR4a y S(Ó)mR9a; o fenilo opclonalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7a, C()OR8a, C()NR11R12, OR4a, alcoxialquilo de C2 a C6, S()mR9a, S()2NR11R12, NR5aR6a, OC()R7a y N(R1)C(O)R7a;

cada R4a es independientemente H, alquilo de C1 a C6 o haloalquilo de C1 a C6¡

cada R5 es independientemente H, NR5aR6a, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, C(X)R7, C()OR8, C()NR11R12, S()mR9 o S()2NR11R12; o cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a Ca, cicloalquilcicloalquilo de C6 a C14 o cicloalquenilo de C5 a C7, cada uno opclonalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1 a C4, haloalquilo de C1 a C4, OR4a y S()mR9a; o fenilo opclonalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de 1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7a, C()OR8a, C()NR11R12, OR4a, alcoxialquilo de C2 a C6, S()mR9a, S()2NR11R12, NR5aR6a, OC()R7a y N(R1)C(O)RVa;

cada R5a es independientemente H o alquilo de C1 a C6;

cada R6 es independientemente H, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, C(X)R7a, C()OR8a, C()NR11R12, S()mR9a o S()2NR11R12;

cada R6a es independientemente H, alquilo de C1 a C6, C()R13 o C()OR13;

cada R7 es independientemente H, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6 o haloalquinilo de C2 a C6; o cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8, cicloalquilcicloalquilo de C6 a Cu o cicloalquenilo de C5 a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1 a C4, haloalquilo de C1 a C4, OR4a y S()mR9a; o fenilo opclonalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de

Ct a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7a, C()R8a, C()NR11R12, OR4a, alcoxialquilo de C2 a C6, S()mR9a, S()2NR11R12, NR5aR6a, C()R7a y N(R1°)C()R7a;

cada R7a es independientemente alquilo de Ci a C6 o haloalquilo de Ci a C6;

cada R8 es independientemente H, alquilo de Ci a C6, haloalquilo de Ci a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6 o haloalquinilo de C2 a Ce; o cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a Cs, cicloalquilcicloalquilo de C6 a Cu o cicloalquenilo de C5 a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1 a C4, haloalquilo de C1 a C4, OR4a y S()mR9a; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes

independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2... [Seguir leyendo]

Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: Lo que se reivindica es:

1. Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, un /V-óxido o una sal de estos,

caracterizado porque

Z es O o S;

A1, A2, A3 y A4 son independientemente N o CR1, siempre que solo uno de A1, A2, A3 y A4 sea N;

cada R1 es independientemente H, halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de Ci a C6, haloalquilo de Ci a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, C(X)R7, C()R8, C()NR11R12, S()mR9 o S()2NR11R12; o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de Ci a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7, C()R8, C()NR11R12, S()mR9 y S()2NR11R1z;

R2 es H, halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a Ce, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, C(X)R7, (O)OR8, (O)NR11R12, S()mR9 o S()2NR11R12; o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7, C()R8, C()NR11R12, S()mR9 y S()2NR11R12;

R3 es H, C(X)R7, C()R8, C()NR11R1Z, S()mR9 o S()zNR11R1z; o alquilo de C1 a Ce, alquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8 o dcloalquenilo de C5 a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, daño, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R7, C()R8, C()NR11R1Z, S()mR9 y S()-2NR11R12; o alquilo de C1 a C6 sustituido con 1 o 2 sustituyentes selecdonados independientemente del grupo que consiste en fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes selecdonados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, alcoxialquilo de C2 a C6, C(X)R7, C()R8, C()NR11R , S()mR9 y S()zNR11R1z;

Q es fenilo, naftalenilo, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema anular bicíclico aromático de 8 a 1 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, daño, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de Cz a Ce, alquinilo de Cz a Ce, haloalquinilo de C2 a C6, C(X)R7, C()OR8, C(X)NR11R1Z, S()mR9, S()2NR11R1Z, OC()R7, OC()OR8, OC()NR11R1z, S()2R9, S()2NR1V2, N(R1)C(O)R7, N(R1)C(O)NR11R , N(R1)S(O)zR9,

N(R )S()2NR R yR ;

cada X es independientemente O o S;

cada R4 es independientemente H, NR5aR6a, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, C(X)R7, C()OR8, C()NR11R1Z o S()mR9; o cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8, cicloalquilcicloalquilo de C6 a Ci4 o dcloalquenilo de C5 a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1 a C4, haloalquilo de C1 a C4, OR4a y S(Ó)mR9a; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, daño, nitro, alquilo de C1 a

C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de Ci a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7a, C()OR8a, C()NR11R12, OR4a, alcoxialquilo de C2 a C6, S()mR9a, S()2NR11R12, NR5aR6a, OC()R7a y N(R1)C(O)R7a;

cada R4a es independientemente H, alquilo de Ci a C6 o haloalquilo de Ci a C6;

cada R5 es independientemente H, NR5aR6a, alquilo de Ci a C6, haloalquilo de Ci a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, C(X)R7, C()OR8, C()NR11R12, S()mR9 o S()2NR11R1Z; o cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8, cicloalquilcicloalquilo de C6 a Ci4 o cicloalquenilo de C5 a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci a C4, haloalquilo de Ci a C4, OR4a y S()mR9a; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de Ci a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7a, C()OR8a, C()NR11R1Z, OR4a, alcoxialquilo de C2 a C6, S()mR9a, S()2NR11R1Z, NR5aR6a, OC()R7a y N(R1)C(O)R7a;

cada R5a es independientemente H o alquilo de Ci a C6¡

cada R6 es independientemente H, alquilo de Ci a C6, haloalquilo de Ci a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2a C6, haloalquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, C(X)R7a, C()OR8a, C()NR11R1Z, S()mR9a o S()2NR11R1Z;

cada R6a es independientemente H, alquilo de Ci a C6, C()R13 o C()OR13;

cada R7 es independientemente H, alquilo de Ci a C6, haloalquilo de Ci a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6 o haloalquinilo de C2 a C6¡ o cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8, cicloalquilcicloalquilo de C6 a Ci4 o cicloalquenilo de Cs a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci a C4, haloalquilo de Ci a C4, OR4a y S()mR9a; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de Ci a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7a, C()OR8a, C()NR11R12, OR4a, alcoxialquilo de C2 a C6, S()mR9a, S()2NR11R12, NR5aR6a, OC()R7a y N(Rlb)C()R7a;

cada R7a es independientemente alquilo de Ci a C6 o haloalquilo de Ci a C6;

cada R8 es independientemente H, alquilo de Ci a C6, haloalquilo de Ci a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6 o haloalquinilo de C2 a C6; o cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8, cicloalquilcicloalquilo de C6 a Ci4 o cicloalquenilo de Cs a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci a C4, haloalquilo de Ci a C4, OR4a y S()mR9a; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de

Ci a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7a, C()OR8a, C()NR11R12, OR4a, alcoxialquilo de C2 a C6, S()mR9a,

S()2NR11R12, NR5aR6a, OC()R7a y N(R1°)C()R7a;

cada R8a es independientemente alquilo de Ci a C6 o haloalquilo de Ci a C6;

cada R9 es independientemente H, alquilo de Ci a C6, haloalquilo de Ci a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a 8, alquinilo de C2 a C6 o haloalquinilo de C2 a C6; o cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8, cicloalquilcicloalquilo de C6 a Ci4 o cicloalquenilo de Cs a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci a C4, haloalquilo de Ci a C4, OR4a y S()mR9a; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de

Ci a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7a, C()OR8a, C()NR11R12, OR4a, alcoxialquilo de C2 a C6, S()mR9a,

S()2NR11R12, NR5aR6a, OC()R7a y N(R1°)C()R7a;

cada R9a es independientemente alquilo de Ci a C6 o haloalquilo de Ci a C6;

cada R1 es independientemente H, alquilo de Ci a C6, haloalquilo de Ci a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a 8, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, C(X)R7a, C()OR8a, C()NR11R12, S()mR9aoS()2NR11R12;

cada R11 es independientemente H, alquilo de Ci a C6, haloalquilo de Ci a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C8, alquinilo de C2 a C6 o haloalquinilo de C2 a C6; o cicloalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8, cicloalquilcicloalquilo de C8 a Ci4 o cicloalquenilo de Cs a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci a C4, haloalquilo de Ci

a C4, OR4a y S()mR9a; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de Ct a C4, haloalquenilo de C2 a C4, C(X)R7a, C()R8a, C()NR11aR12, OR4a, alcoxialquilo de C2 a C6, S()mR9a, S()2NR11aR1z, NR5aR6a, C()R7a y N(R1)C(O)R7a;

cada R11a es independientemente H, alquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6 o alquinilo de C2 a C6¡

cada R1Z es independientemente H, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6 o cidoalquilo de C3 a C?;

cada R13 es independientemente H, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6 o haloalquinilo de C2 a C6¡ o cidoalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8, cicloalqullclcloalquilo de C6 a CM o cicloalquenilo de C5 a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1 a C4, haloalquilo de C1

a C4, OR4a y S()mR9a;

cada R14 es independientemente cidoalquilo de C3 a C7, cicloalquilalquilo de C4 a C8, cicloalquilcicloalquilo de C6 a Ci4 o cicloalquenilo de C5 a C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1 a C4, haloalquilo de C1 a C4, OR4a y S()mR9a; o alquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6 o alquinilo de C2 a C6, cada uno sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en ciano, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R7, C()R8, C(Ó)NR11R1Z, S()mR9 y S()2NR11R12; o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C4, alquenilo de C2 a C4, alquinilo de C2 a C4, haloalquilo de C1 a C4, haloalquenilo de C2 a C4, alcoxialquilo de C2 a C6, C(X)R7, C()R8, C()NR11R12, S()mR9, S()2NR11R12, C()R7a y N(R1)C(O)R7a; y

cada m es independientemente , 1 o 2.

2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque:

Z es O; y

Q es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, C(X)R, C()OR8, C(X)NR11R1Z, S()mR9, S()2NR11R12, O(O)R7 y N(R1)C(O)R7.

3. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado además porque:

Q es fenilo, piridinilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, furanilo o tienilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo de C1 a C6, haloalquilo de C1 a C6, alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, C(X)R7, (O)OR8, C(X)NR11R12, S()mR9, S()2NR11R12, OC()R7 y N(R1)C(O)R.

4. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2 o 3, caracterizado además porque:

cada R1 es independientemente halógeno, ciano, nitro, OR4, alquilo de C1 a C6 o haloalquilo de C1 a C6;

R2 es H, halógeno o alquilo de C1 a C8; y

R3 es H, C(X)R7, C()OR8 o S()mR9; o alquilo de C1 a C6 opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno.

5. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque se selecciona del grupo que consiste en:

A/-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-2-carboxamida: 6-bromo-A/-[[2-cloro-5-(trifluorometil)fenil]sulfonil]imidazo[1,2-a]pirimidina-2-carboxamida; y A/-[[2-cloro-5-(trifluorometil)fenil]sulfonil]-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirimidina-2-carboxamida.

6. Una composición caracterizada porque comprende un compuesto de la reivindicación 1 y al menos un

componente adicional seleccionado del grupo que consiste en surfactantes, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.

7. La composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada además porque comprende, además, al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

8. La composición de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada además porque el compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona del grupo que consiste en abamectina, acetato, acequinocilo, acetamiprida, acrinatrina, amidoflumet, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrin, bifenazato, bistriflurona, borato, buprofezin, carbarilo, carboftirano, cartap, carzol, clorantraniliprol, dorfenapir, clorfluazurón, clorpirifos, dorpirifos-metilo, cromafenozida, clofentezina, dotianidina, dantraniliprol, dflumetofén, cflutrina, beta-ciflutrina, dhalotrina, gamma-dhalotrina, lambda-cihalotrina, dpermetrina, alfa-dpemnetrina, zeta-dpemnetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurón, dimeflutrina, dimehipo, dimetoato, dinotefurano, diofenolán, emamectina, endosulfán, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenoxycarb, fenpropatrin, fenvalerato, fipronil, flonicamida, flubendiamida, fludtrinato, flufenerim, flufenoxurón, fluvalinato, tau-fluvalinato, fonofós, formetanato, fostiazato, halofenozida, hexaflumurón, hexitiazox, hidrametilnona, imidadoprida, indoxacarb, jabones insecticidas, isofenfós, lufenurón, malatión, metaflumizona, metaldehído, metamidofos, metidation, metiodicarb, metomilo, metopreno, metoxidoro, metoflutrina, monocrotofós, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurón, noviflumuron, oxamil, parationa, parationa-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, pirimicarb, profenofos, proflutrina, propargita, protrifenbuto, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridaben, piridalil, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifén, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodidofen, espiromesifén, espirotetramato, sulprofos, tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzurón, teflutrina, terbufos, tetradorvinfos, tetrametrina, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, tridorfón, triflumurón, todas las cepas de Bacillus thuringiensis, baderias entomopatogénicas, todas las cepas de los virus Núcleo polyhydrosis, virus entomopatogénicos y hongos entomopatogénicos.

9. La composición de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada además porque al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona del grupo que consiste en abamectina, acetamiprida, acrinatrina, amitraz, avermectina, azadiractina, bifentrina, buprofezin, carbarilo, cartap, clorantraniliprol, dorfenapir, clorpirifos, dotianidina, dantraniliprol, ciflutrina, beta-ciflutrina, dhalotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurano, diofenolán, emamectina, endosulfán, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronil, flonicamida, flubendiamida, flufenoxurón, fluvalinato, formetanato, hexaflumurón, hidrametilnona, imidadoprida, indoxacarb, lufenurón, metaflumizona, metiodicarb, metomilo, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurón, oxamil, pimetrozina, piretrina, piridabeno, piridalil, piriproxifeno, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodidofen, espiromesifen, espirotetramato, tebufenozida, tetrametrina, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tralometrina, triazamato, triflumurón, todas las cepas de Bacillus thuringiensis y todas las cepas de los virus Núcleo polyhydrosis.

1. Una composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para su uso en el control de un nematodo parásito

11 Un método para controlar un nematodo parasítico; el método comprende poner en contacto el nematodo parasítico o su hábitat con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de la reivindicación 1.

12 El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque el hábitat es una planta.

13 El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque el hábitat es una semilla.

14EI método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado además porque la semilla se recubre con el compuesto de la Fórmula 1, un N-óxido o una sal de estos, formulado como una composición que comprende un agente formador de película o adhesivo.

Una semilla tratada que comprende un compuesto de la reivindicación 1 en una cantidad de aproximadamente.1 a 1 % en peso de la semilla antes del tratamiento.