Mezclas de ácidos triacinilaminoestilbenodisulfónicos.
Un agente blanqueador fluorescente, que comprende una mezcla de compuestos de las fórmulas**Fórmula**
en las que
R1 y R2 son diferentes y cada uno representa -NH2,
-NH-alquilo(C1-C4), -N(alquilo C1-C4)2, -NHhidroxialquilo( C2-C4), -N(hidroxialquilo C2-C4)2, -N(alquil C1-C4)(hidroxialquilo C2-C4), un residuo de morfolino, piperidino o pirrolidino o un aminoácido o un residuo de amida de aminoácido del que se ha retirado un hidrógeno del grupo amino, cada
R3, independientemente, representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 y
M representa hidrógeno, un átomo de metal alcalino, amonio o un catión formado a partir de una amina; en donde el residuo de aminoácido o amida de aminoácido alifático es de la fórmula
-NR4-CH(CO2H)-R4 (2) o -NR4-CH2CH2CONH2 (3), en la que cada
R4 y R4', independientemente, representa hidrógeno o un grupo que tiene la fórmula -CHR5R6 en la que R5 y R6, independientemente, son hidrógeno o alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, tio, metiltio, amino, carboxi, 5 sulfo, fenilo, 4- hidroxifenilo, 3,5-diyodo-4-hidroxifenilo, ß-indolilo, ß-imidazolilo y NH≥C(NH2)NH-;**Fórmula**
en donde los compuestos (1a), (1b) y (1c) están presentes en las relaciones molares de 5-45% del compuesto de fórmula (1a), 15-60% del compuesto de fórmula (1b) y 5-45% del compuesto de fórmula (1c
con la condición de que se excluya la siguiente mezcla de compuestos Ia", Ib" y Ic':);**Fórmula**
en la forma de la sal mixta de sodio y trietanolamonio;);**Fórmula**
en la forma de la sal mixta de sodio y trietanolamonio; y);**Fórmula**
en la forma de la sal mixta de sodio y trietanolamonio.
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E10179192.
Solicitante: CLARIANT INTERNATIONAL LTD..
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: Rothausstrasse 61 4132 Muttenz SUIZA.
Inventor/es: METZGER, GEORGES, TRABER, RAINER, HANS, ROHRINGER, PETER, CUESTA, FABIENNE, NAEF,ROLAND.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D251/70 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 251/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de triazina-1,3,5. › Otras melaminas sustituidas.
- C09B57/00 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › Otros colorantes sintéticos de constitución conocida.
- C09K11/00 C09 […] › C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › Sustancias luminiscentes, p. ej. electroluminiscentes, quimiluminiscentes.
- C09K11/06 C09K […] › C09K 11/00 Sustancias luminiscentes, p. ej. electroluminiscentes, quimiluminiscentes. › que contienen sustancias orgánicas luminiscentes.
- C11D3/42 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS. › C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA. › C11D 3/00 Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00. › Agentes de blanqueo óptico.
- D06L3/12
- D06M13/358 TEXTILES; PAPEL. › D06 TRATAMIENTO DE TEXTILES O SIMILARES; LAVANDERIA; MATERIALES FLEXIBLES NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR. › D06M TRATAMIENTO, NO PREVISTO EN OTRO LUGAR EN LA CLASE D06, DE FIBRAS, HILOS, HILADOS, TEJIDOS, PLUMAS O ARTICULOS FIBROSOS HECHOS DE ESTAS MATERIAS. › D06M 13/00 Tratamiento de fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias, con compuestos orgánicos no macromoleculares (D06M 10/00, D06M 14/00 tienen prioridad; tratamiento con complejos de aminas orgánicas con sustancias inorgánicas D06M 11/59 ); Este tratamiento combinado con un tratamiento mecánico. › Triazinas.
- D21H17/07 D […] › D21 FABRICACION DEL PAPEL; PRODUCCION DE LA CELULOSA. › D21H COMPOSICIONES DE PASTA; SU PREPARACION NO CUBIERTA POR LAS SUBCLASES D21C, D21D; IMPREGNACION O REVESTIMIENTO DEL PAPEL; TRATAMIENTO DEL PAPEL TERMINADO NO CUBIERTO POR LA CLASE B31 O LA SUBCLASE D21G; PAPEL NO PREVISTO EN OTRO LUGAR. › D21H 17/00 Materiales no fibrosos añadidos a la parte caracterizados por su constitución; Materiales de impregnación del papel caracterizados por su constitución. › Compuestos que contienen nitrógeno.
- D21H17/09 D21H 17/00 […] › Compuestos que contienen azufre.
- D21H17/57 D21H 17/00 […] › Poliureas; Poliuretanos.
- D21H19/44 D21H […] › D21H 19/00 Papel cuché (cartón cuché D21J 1/08 ); Materiales de revestimiento (hojas de registro caracterizadas por el revestimiento usado para mejorar la receptividad de tinta, colorante o pigmento B41M 5/50). › caracterizados por los otros ingredientes, p. ej. por el ligante o el agente dispersante.
- D21H21/30 D21H […] › D21H 21/00 Materiales no fibrosos añadidos a la pasta, caracterizados por su función, su forma o sus propiedades; Materiales de impregnación o de revestimiento del papel, caracterizados por su función, su forma o sus propiedades. › Sustancias luminiscentes o fluorescentes, p. ej. para blanqueado óptico (D21H 21/40 tiene prioridad).
- D21H23/04 D21H […] › D21H 23/00 Procedimientos o aparatos para añadir materiales a la pasta o al papel. › Adición a la pasta; Tratamiento posterior de las sustancias añadidas a la pasta.
PDF original: ES-2496715_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Mezclas de ácidos triacinilaminoestilbenodisulfónicos
La presente invención se refiere a un agente blanqueador fluorescente que comprende una mezcla de dos ácidos triacinilestilbenodisulfónicos simétricamente sustituidos y uno asimétricamente sustituido, a nuevos derivados 5 asimétricamente sustituidos, a un procedimiento para sus preparaciones y al uso de la mezcla para blanquear materiales orgánicos sintéticos o naturales, especialmente papel, y para el blanqueamiento fluorescente y la mejora de factores de protección solar de materiales textiles.
Mezclas de ácidos triacinilaminoestilbenosulfónicos para blanquear papel se han divulgado en el documento US 3.132.106. Sin embargo, tales mezclas se restringen a los ácidos tetrasulfónicos, que son especialmente adecuados 10 para blanquear papel en aplicaciones a pastas papeleras y menos deseables para técnicas de blanqueamiento actuales tales como aplicaciones a revestimientos o prensas de apresto.
El documento WO 02/055646 publicado el 18/07/2002 y que reivindica una prioridad de 10/01/2001 divulga una mezcla (W) que comprende un primer abrillantador óptico (A) y un segundo abrillantador óptico (B).
Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que las mezclas de ácidos triacinilaminoestilbenodisulfónicos son 15 eminentemente adecuadas para el uso, no solo en aplicaciones a pastas papeleras, sino también en aplicaciones a revestimientos y prensas de apresto de papel, donde exhiben grados extremadamente altos de blancura y, además, se pueden formular fácilmente como composiciones líquidas estables.
Según esto, la presente invención se refiere a un agente blanqueador fluorescente, que comprende una mezcla de compuestos de las fórmulas
**(Ver fórmula)**y
**(Ver fórmula)**\=<
NH
**(Ver fórmula)**SOaM
>=v
N NH
NH
**(Ver fórmula)**(10),
en las que
Ri y R2 son diferentes y cada uno representa -NH2, -NH-alqu¡lo(Ci-C4), -N(alqu¡lo CrC4)2, -NH- hidroxialquilo(C2-C4), -N(hidroxialquilo 02-04)2, -N(alquil Ci-C4)(hidroxialquilo C2-C4), un residuo de morfolino, piperidino o pirrolidino o un aminoácido o un residuo de amida de aminoácido del que se ha retirado un hidrógeno del grupo amino, cada
R3, independientemente, representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi CrC4y
M representa hidrógeno, un átomo de metal alcalino, amonio o un catión formado a partir de una amina; en donde el residuo de aminoácido o amida de aminoácido alifático es de la fórmula
en la que cada
R4 y R4, independientemente, representa hidrógeno o un grupo que tiene la fórmula -CHR5R6 en la que
R5 y R6, independientemente, son hidrógeno o alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, tio, metiltio, amino, carboxi, sulfo, fenilo, 4- hidroxifenilo, 3,5-diyodo-4-hidroxifenilo, (3-indolilo, p-imidazolilo y NH=C(NH2)NH-; en donde los compuestos (1a), (1b) y (1c) están presentes en las relaciones molares de 5-45% del compuesto de fórmula (1a), 15-60% del compuesto de fórmula (1b) y 5-45% del compuesto de fórmula (1c);
con la condición de que se excluya la siguiente mezcla de compuestos la", Ib" y le:
-NR4'-CH(C02H)-R4 (2) o -NR4-CH2CH2CONH2 (3),
**(Ver fórmula)**da)
SOjH
/
HO-CHj-CHj
N-CHj-CHj-CONHj
CHj- CHj- CONH,
en la forma de la sal mixta de sodio y trietanolamonio;
**(Ver fórmula)**CHfCHj-OH
**(Ver fórmula)**HO-CHj-CH,
en la forma de la sal mixta de sodio y trietanolamonio; y
**(Ver fórmula)**(Ic')
SOjH
f
HO-CHj-CHj
N-CHj-CHj-OH
CHj-CHf-CONHj
en la forma de la sal mixta de sodio y trietanolamonio.
Más preferiblemente, los residuos Ri y/o R2 se derivan de glicina, alanina, sarcosina, serina, cisteína, fenilalanina, tirosina (4-hidroxifenilalanina), diyodotirosina, triptófano ((3-indolilalanina), histidina ((3-imidazolilalanina), ácido a- aminobutírico, metionina, valina (ácido a-aminoisovalérico), norvalina, leucina (ácido a-aminoisocaproico), isoleucina (ácido a-amino-p-metilvalérico), norleucina (ácido a-amino-r|-caproico), arginina, ornitina (ácido a,5-diaminovalérico), lisina (ácido a,£-diaminocaproico), ácido aspártico (ácido aminosuccínico), ácido glutámico (ácido a-aminoglutárico), treonina, ácido hidroxiglutámico y taurina, así como mezclas e isómeros ópticos de los mismos, o de ácido iminodiacético o de N-(propionamido)-N-(2-hidroxietil)amina.
Lo más preferiblemente, sin embargo, R1 y/o R2 representan -NH-hidroxialquilo(C2-C4), -N(hidroxialquilo C2-C4)2, -N(alquil Ci-C4)(hidroxialquilo C2-C4), un residuo de morfolino o un residuo derivado de glicina, sarcosina, taurina, ácido glutámico, ácido aspártico o ácido iminodiacético y, especialmente, R1 y R2 representan un residuo de mono- (2-hidroxietil)amino, di-(2-hidroxietil)amino, di-(2-hidroxipropil)amino, N-(2-hidroxietil)-N-metilamino, ácido aspártico, iminodiacético o morfolino.
En los compuestos de fórmulas (1a) - (1c), M representa hidrógeno, litio, potasio, sodio, amonio, mono-, di-, tri- o tetra-alquil(Ci-C4)-amonio, mono-, di- o tri-hidroxialquil(CrC4)-amonio o amonio que está di- o tri-sustituido con una mezcla de grupos alquilo Ci-C4 e hidroxialquilo Ci-C4, es decir H2N+(alquil Ci-C4)(hidroxialquilo Ci-C4) y HN+(alquil Ci-C4)m(hidroxialquilo Ci-C4)n, donde n y m representan 1 o 2, pero preferiblemente M representa hidrógeno, potasio o sodio.
En el aspecto más preferido, la invención se refiere a un agente blanqueador fluorescente que comprende una mezcla de los compuestos de fórmulas (1a), (1b) y (1c) en las que R1 representa mono-(2-hidroxietil)amino o di-(2- hidroxietil)amino, R2 representa di-(2-hidroxietil)amino, di-(2-hidroxipropil)amino, un residuo de ácido aspártico o ácido iminodiacético, en donde R1 y R2 son diferentes, R3 representa hidrógeno y M representa sodio.
Cuando R1, R2 y/o R3 contienen radicales alquilo Ci-C4, estos pueden estar ramificados o no ramificados y son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o n-butilo; isobutilo o tere-butilo, mientras que el alcoxi Ci-C4 es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi o terc-butoxi. El hidroxialquilo C-i-C4 puede ser, por ejemplo, hidroximetilo, hidroxietilo, hidroxipropilo o hidroxibutilo.
La mezcla de compuestos de fórmulas (1a), (1b) y (1c) se puede preparar haciendo reaccionar, bajo condiciones de reacción conocidas, cloruro cianúrico, sucesivamente, en cualquier secuencia deseada, con cada uno de ácido 4,4- diaminoestilbeno-2,2-disulfónico, anilina o un derivado de la misma, un aminocompuesto R1H y un aminocompuesto R2H, o, alternativamente, una mezcla de aminocompuestos R1H y R2H, siendo R1 y R2 como se definieron previamente. Sin embargo, preferiblemente, se hace reaccionar inicialmente cloruro cianúrico con ácido 4,4- diaminoestilbeno-2,2-disulfónico, seguido por la reacción con anilina o derivados alquilados o alcoxilados de la misma, finalmente, con una mezcla de los aminocompuestos R1H y R2H.
Dependiendo de las cantidades y las proporciones de las aminas R1H y R2H y de si se añaden secuencialmente o simultáneamente como una mezcla, las proporciones de los compuestos (1a), (1b) y (1c) se pueden variar considerablemente. Así, la presente invención se refiere a un agente blanqueador fluorescente que comprende una mezcla de los compuestos (1a), (1b) y (1c) en la que cada uno de los componentes están presentes en las relaciones molares de 5-45% del compuesto de fórmula (1a), 15-60% del compuesto de fórmula (1b) y 5-45% del compuesto de fórmula (1c). Más preferiblemente, los compuestos (1a), (1b) y (1c) están presentes en las relaciones molares aproximadas de 20-50% del compuesto de fórmula (1a), 25-50% del compuesto de fórmula (1b) y 5-35% del compuesto de fórmula (1c).
Naturalmente, tales composiciones también se pueden obtener simplemente mediante la mezcladura mecánica de
los componentes individuales en las proporciones deseadas. En este caso, es necesario obtener los componentes individuales como sustancias puras. Mientras que los componentes de fórmulas (1a) y (1c) son compuestos conocidos o se pueden preparar mediante métodos conocidos, los compuestos de fórmula (1b) son nuevos. Por consiguiente, un aspecto adicional de la invención es un compuesto de fórmula
**(Ver fórmula)**(1b),
en la que
R-i, R2, R3 y M son como se definieron previamente,
con la condición de que se excluya el siguiente compuesto le:
**(Ver fórmula)**HO-CHj-CHj-N SOjH N-CHfCHfOH
CHj-CHfCONHj HO-CHj-CH,
en la forma de la sal mixta... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un agente blanqueador fluorescente, que comprende una mezcla de compuestos de las fórmulas
N
NH-^
N
-l
N
**(Ver fórmula)**(1a),
**(Ver fórmula)**en las que
Ri y R2 son diferentes y cada uno representa -NH2, -NH-alquilo(Ci-C4), -N(alquilo Ci-C4)2, -NH- hldrox¡alqu¡lo(C2-C4), -N(hidroxialquilo C2-C4)2, -N(alquil Ci-C4)(hidroxialquilo C2-C4), un residuo de morfollno, piperidino o pirrolidino o un aminoácido o un residuo de amida de aminoácido del que se ha retirado un hidrógeno del grupo amino, cada
R3, independientemente, representa hidrógeno, alquilo Ci-C4 o alcoxi Ci-C4y
M representa hidrógeno, un átomo de metal alcalino, amonio o un catión formado a partir de una amina; en donde el residuo de aminoácido o amida de aminoácido alifático es de la fórmula
-NR4-CH(C02H)-R4 (2) o -NR4-CH2CH2CONH2 (3),
en la que cada
R4 y R4, independientemente, representa hidrógeno o un grupo que tiene la fórmula -CHR5R6 en la que
R5 y Re, independientemente, son hidrógeno o alquilo Ci-C4 opcionalmente sustituido con uno o dos 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, tio, metiltio, amino, carboxi, sulfo, fenilo, 4-
hidroxifenilo, 3,5-diyodo-4-hidroxifenilo, p-indolilo, p-imidazolilo y NH=C(NH2)NH-;
en donde los compuestos (1a), (1b) y (1c) están presentes en las relaciones molares de 5-45% del compuesto de fórmula (1a), 15-60% del compuesto de fórmula (1b) y 5-45% del compuesto de fórmula (1c);
con la condición de que se excluya la siguiente mezcla de compuestos la", Ib" y le:
» VmhQ-«=c»£)-»H^
da")
HO-CHj-CHj-N^ SOjH
CHj-CHj-CONH,
en la forma de la sal mixta de sodio y trletanolamonlo;
N-CHj-CHj-CONH*
HO-CHj-CH,
HO-CHfCHj-N^ SO,H
CHj-CHj-OH
(Ib")
Vf-CHj-CHj-OH HO-CHj-CH,
en la forma de la sal mixta de sodio y trletanolamonio; y
**(Ver fórmula)**en la forma de la sal mixta de sodio y trietanolamonio.
2. Una composición según la reivindicación 1, en la que R3 representa hidrógeno.
3. Una composición según la reivindicación 1, en la que los residuos R1 y/o R2 se derivan de glicina, alanina, sarcosina, serina, cisteína, fenilalanina, tirosina (4-hidroxifenilalanina), diyodotirosina, triptófano (p-indolilalanina),
histidina (P-imidazolilalanina), ácido a-aminobutírico, metionina, valina (ácido a-aminoisovalérico), norvalina, leucina (ácido a-aminoisocaproico), isoleucina (ácido a-amino-p-metilvalérico), norleucina (ácido a-amino-r|-caproico), arginina, ornitina (ácido a,ó-diaminovalérico), lisina (ácido a,£-diaminocaproico), ácido aspártico (ácido aminosuccínico), ácido glutámico (ácido a-aminoglutárico), treonina, ácido hidroxiglutámico y taurina, así como mezclas e isómeros ópticos de los mismos, o de ácido iminodiacético o de N-(propionamido)-N-(2-hidroxietil)amina.
4. Una composición según una de las reivindicaciones 1 a 3, en la que
Ri y R2 representan -NH-h¡drox¡alquilo(C2-C4), -N(h¡droxialquilo 02-04)2, -N(alquil Ci-C4)(hidroxialquilo C2-C4), un residuo de morfolino o un residuo derivado de glicina, sarcosina, taurina, ácido glutámico, ácido aspártico o ácido ¡minodiacético.
5. Una composición según la reivindicación 4, en la que
R1 y R2 representan un residuo de mono-(2-hidrox¡et¡l)amino, di-(2-hidrox¡et¡l)amino, di-(2-hidroxipropil)amino, N-(2- hidroxietil)-N-metilamino, ácido aspártico, ácido ¡minodiacético o morfolino.
6. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que
M representa hidrógeno, litio, potasio, sodio, amonio, mono-, di-, tri- o tetra-alquil(Ci-C4)-amonio, mono-, di- o tri- hidroxialquil(Ci-C4)-amonio o amonio que está di- o tri-sustituido con una mezcla de grupos alquilo C1-C4 e hidroxialquilo C1-C4.
7. Un procedimiento para la preparación de la mezcla de compuestos de fórmulas (1a), (1b) y (1c) haciendo reaccionar, bajo condiciones de reacción conocidas, cloruro cianúrico, sucesivamente, en cualquier secuencia deseada, con cada uno de ácido 4,4-diaminoestilbeno-2,2-disulfónico, anilina o un derivado de anilina, un aminocompuesto R1H y un aminocompuesto R2H, o, alternativamente, una mezcla de aminocompuestos R1H y R2H, siendo R-i y R2 como se definen en la reivindicación 1.
8. Un compuesto de la fórmula
**(Ver fórmula)**en la que
R-i, R2, R3 y M son como se definen en la reivindicación 1, con la condición de que se excluya el siguiente compuesto le:
**(Ver fórmula)**HOCHfCHj-N SOjH N-CHfCHj-OH
CHj-CHj-CONHj HO-CHj-CH,
en la forma de la sal mixta de sodio y trietanolamonio.
9. Uso de una composición, que contiene agua, un agente blanqueador fluorescente, que comprende una mezcla de los compuestos (1a), (1b) y (1c), según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, y, opcionalmente, agentes
auxiliares, para blanquear materiales orgánicos sintéticos o naturales.
10. Uso según la reivindicación 9, como agentes abrillantadores ópticos para papel en aplicaciones a pastas papeleras, prensas de apresto, prensas de dosificación o revestimiento
11. Papel, que se puede obtener abrillantándose ópticamente mediante la mezcla de compuestos de fórmulas (1a),
(1b) y (1c) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
12. Uso según la reivindicación 9, para incrementar el valor del factor de protección solar (FPS) o para el blanqueo fluorescente de materiales de fibra textil.
13. Un tejido textil que se puede obtener a partir de una fibra tratada con la mezcla de compuestos de fórmulas (1a), (1b) y (1c) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
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