Herbicidas a base de tien-3-il-sulfonilamino(tio)-carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas e inhibidores de 4-HPPD.

Agentes, caracterizados por un contenido efectivo en una combinación de principios activos que se compone de (a) la tien-3-il-sulfonilaminocarboniltriazolinona de fórmula**Fórmula**

y

(b) el compuesto**Fórmula**

y dado el caso de manera adicional

(c) un compuesto que mejora la compatibilidad con las plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos:

4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (benoxacor), (éster 1-metilhexílico del) ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético (cloquintocet-mexilo), ácido 2,4- dicloro-fenoxiacético (2,4-D), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (dicloromid), N-(4-metilfenil)-N'-(1-metil-1- feniletil)-urea (daimurón), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidin (fenclorim), éster etílico del ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5- triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etilo), éster fenil-metílico del ácido 2-cloro-4-trifluorometil15 tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-ilmetoxi)-a-trifluoro-acetofenonoxima (fluxofenim), 3- dicloro-acetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol), 4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifen-etilo), ácido (4-cloro-2-metilfenoxi)-acético (MCPA), ácido (+-)-2-(4-cloro-2-metil-fenoxi)-propanoico (mecoprop), 1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo), 2-diclorometil- 2-metil-1,3-dioxolano (MG-191, Nº de registro de CAS 96420-72-3), anhídrido de ácido 1,8-naftálico, α-(1,3-dioxolan-2-il-metoximino)-fenilacetonitrilo (oxabetrinilo), 2,2-di-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2- propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), N-ciclopropil-4-[[(2-metoxi- 5-metil-benzoil)-amino]-sulfonil]-benzamida, N-[[(4-metilaminocarbonil-amino)-fenil]-sulfonil-2-metoxi-benzamida y compuestos de la siguiente fórmula (II),**Fórmula**

en la que R21 y R22 tienen el significado indicado en la siguiente tabla,**Fórmula**

Herbicidas a base de tien-3-il-sulfonilamino(tio)-carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas e inhibidores de 4-HPPD

La invención se refiere a nuevos herbicidas, combinaciones sinérgicas de principios activos, que contienen las tien- 3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas conocidas por un lado y uno o varios compuestos de acción herbicida 5 conocidos por otro lado, y dado el caso de manera adicional un compuesto mejorador de la compatibilidad con las plantas de cultivo y pueden usarse con un éxito especialmente bueno para combatir malas hierbas en distintos cultivos de plantas útiles o también para combatir malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en el ámbito semiselectivo y no selectivo.

Las tien-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas se conocen como herbicidas efectivos (véase el 1 documento. WO-A-1/5788). También se conocen herbicidas que contienen estos compuestos y otros herbicidas conocidos o protectores (véanse el documento WO-A-3/26427 y el documento WO-A-3/26426). Sin embargo, la acción de estos herbicidas no es muy satisfactoria en todas las condiciones.

Sorprendentemente se encontró ahora que una serie de principios activos de la serie de las tien-3-il- sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas, con la aplicación conjunta con determinados compuestos de 15 acción herbicida, muestran efectos sinérgicos con respecto a la acción contra malas hierbas y pueden usarse especialmente de manera ventajosa como preparaciones de combinación ampliamente eficaces para combatir de manera selectiva malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos de plantas útiles, tales como por ejemplo en algodón, cebada, patatas, maíz, colza, arroz, centeno, soja, girasol, trigo, caña de azúcar y remolacha azucarera, pero también para combatir malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en el ámbito semiselectivo 2 y no selectivo. Son objeto de la invención agentes herbicidas, caracterizados por un contenido efectivo en una combinación de principios activos que se compone de (a) la tien-3-il-sulfonilaminocarboniltriazolinona de fórmula

Y

(b) el compuesto

y dado el caso de manera adicional

(c) un compuesto que mejora la compatibilidad con las plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos: 4- dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina 3 (benoxacor), (éster 1-metilhexílico del) ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético (cloquintocet-mexilo), ácido 2,4-dicloro- fenoxiacético (2,4-D), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (dicloromid), N-(4-metil-fenil)-N-(1-metil-1 -feniletil)- urea (daimurón), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidin (fenclorim), éster etílico del ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H- 1,2,4-triazol-3- carboxílico (fenclorazol-etilo), éster metílico del ácido 2-cloro-4-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-met-oxi)-a-trifluoro-acetofenonoxima (fluxofenim), 3-dicloro-acetil-5-(2-furanil)- 35 2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol), 4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifen-etilo), ácido (4- cloro-2-metil-fenoxi)-acético (MCPA), ácido (+-)-2-(4-cloro-2-metil-fenoxi)-propanoico (mecoprop), 1-(2,4-diclorofenil)- 4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo), 2-di-clorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG- 191, N° de registro de CAS 9642-72-3), anhídrido de ácido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-il-metoximino)- fenilacetonitrilo (oxabetrinilo), 2,2-di-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-

dicloroacetilo 2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), N-ciclopropil-4-[[(2-metoxi-5-metil-benzoil)-amino]-sulfonil]- benzamida, N-[[(4-metilaminocarbonil-amino)-fenil]-sulfonil-2-metoxi-benzamida y compuestos de la siguiente fórmula (II),

R*1

en la que

R21 y R22 tienen el significado indicado en la siguiente tabla,

El compuesto B.3 se conoce por el documento WO /21924.

Preferentemente, los agentes de acuerdo con la invención contienen dado el caso un principio activo del grupo 3.

Los compuestos del grupo 3 son así mismo compuestos conocidos, que se conocen por ejemplo de Pesticide Manual, 13a edición, editor: C.D.S. Tomlin, 23.

Se prefieren entre los principios activos del grupo 3 benoxacor, mefenpir, fenclorazol, isoxadifen, cloquintocet y sus ásteres alquílicos C1-C1, en particular benoxacor (S 4-1), mefenpir-dietilo (S 1-1), fenclorazol-etilo (S 1-6), isoxadifen-etilo (S 1-9), cloquintocet-mexilo (S 2-1), y el compuesto (S 3-1).

En la mayoría de los casos se prefieren las siguientes combinaciones de dos con los principios activos preferidos del grupo 3 I-2 + B.3 + S 4-1.

En todas las combinaciones de principios activos enumeradas de manera explícita anteriormente con y sin uso de protectores pueden sustituirse los compuestos de fórmula (I) también por sus sales, en particular su sal de sodio.

Estas mezclas presentan además en parte ventajas adicionales, que se expresan en mejores propiedades de la formulación de principio activo, tal como por ejemplo actividad o estabilidad en almacenamiento.

A todas las combinaciones de principios activos enumeradas individualmente se les puede añadir dado el caso para la mejora de las propiedades de acción frente a las malas hierbas y/o la mejora de la selectividad frente a las plantas de cultivo, uno de los siguientes herbicidas, que se conocen del e-Pesticide Manual of te British Crop Protection council, 22-23, 12a edición, Editor C.D.S. Tomlin, por el documento WO 3/26426 o las citas bibliográficas indicadas:

acetoclor (C.1), acifluorofen, acifluorofen-sodio (C.2), aclonifen (C.3), alaclor (C.4), aloxidim (C.5), aloxidim- sodio, (C.6), ametrina (C.7), amicarbazona (C.8), amidosulfuron (C.9), amitrol (C.1), anilofós (C.11), asulam (C.12) y asulam-sodio (C.13), atrazina (C.14), azafenidina (C.15), azimsulfuron (C.16), beflubutamida (C.17), benazolina (C.18) y benazolina-etilo (C.19), benfluralina (C.2), benfuresato (C.21), bensulfuron-metilo (C.22), bentazona (C.23), bentiocarb (C.24), benzfendizona (C.25), benzobiciclona (C.26), benzofenap (C.274), bifenox (C.275), bispiribac-sodio (C.27), bromacil (C.28), bromobutida (C.29), bromofenoxim (C.3), bromoxinil (C.31), bromoxinil-heptanoato (C.32), bromoxinil-octanoato (C.33), bromoxinil-potasio (C.34), butaclor (C.35), butafenacil (C.36), butralina (C.37), butroxidim (C.38), butilato (C.39), cafenstrol (CAO), carbetamida (C.41), carfentrazona-etilo (C.42), clometoxifen (C.43), cloroidazona (C.44), cloroimuron-etilo (C.45), cloronitrofen (C.46), clorotoluron (C.47), clorosulfuron (C.48), cinidon-etilo (C.5), cinmetilina (C.51), cinosulfuron (C.52), clefoxidim (C.53), cletodim (C.54), clodinafop-propargilo (C.55), clomazona (C.56), clomeprop (C.57), clopiralid (C.58), cloransulam-metilo (C.59), cumiluron (C.6), cianazina (C.61), Ciclosulfamuron (C. 62); cicloxidim (C.63), cihalofop-butilo (C.64), 2,4-D (C.65) y sus sales (C.66), aminas (C.67) y ásteres (C.68), desmedifam (C.69), dicamba (C.7) y sus sales (C.71), dicamba-diolamina (C.72), diclobenil (C.73), dicloroprop-P (C.74), diclofop-metilo (C.75), diclosulam (C.76), difenzoquat (C.77), difenzoquat metilsulfato (C.78), diflufenican (C.79), diflufenzopir (C.8), dimefuron (C.81), dimepiperato (C.82), dimetaclor (C.83), dimetametrina (C.84), dimetenamida (C.85), dimetenamida-P (C.86), dimexiflam (C.87), diquat-dibromuro (C.88), ditiopir (C.89), diuron (C.9), dimron (C.91), EPTC (C.92), esprocarb (C.93), etalfluralina (C.9.4), etametsulfuron-metilo (C.95), etofumesato (C.96), etoxifen (C.97), etoxisulfuron (C.98) y su sal de sodio (C.99), etobenzanida (C.1), fenoxaprop-P-etilo (C.11), fentrazamida (C.12), flamprop-M-metilo (C.13) y -M-isopropilo (C.14), flazasulfuron (C.15), florasulam (C.16), fluazofop-P-etilo (C.17), fluazifop-P-butilo (C.18), flucarbazona-

sodio (C.19), fluazolato (C.11), flufenacet (C.111), flufenpir (C.112), flumetsulam (C.113), flumicloracpentilo (C.114), flumioxazina (C.115), flumipropina (C.116), fluometuron (C.117), fluorocloroidona (C. 118), fuoroglicofen-etilo (C.119), flupoxam (C.12), flupropacilo (C.121), flupirsulfuron-metilo (C.122) y su sal de sodio (C.123), flurenol (C.124), fluroxipir (C.125) y sus ásteres (C.126) tales como fluroxlplr-meptllo (C.127), flurtamona (C.128), flutiacetmetllo... [Seguir leyendo]

1. Agentes, caracterizados por un contenido efectivo en una combinación de principios activos que se compone de

(a) la tien-3-ü-sulfonüaminocarbonilthazolinona de fórmula

/CH3

och3

y

(b) el compuesto

y dado el caso de manera adicional

(c) un compuesto que mejora la compatibilidad con las plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos:

4-dlcloroacet¡l-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina

(benoxacor), (áster 1-metilhexílico del) ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético (cloquintocet-mexilo), ácido 2,4- dicloro-fenoxiacético (2,4-D), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (dicloromid), N-(4-metilfenil)-N-(1-metil-1- feniletil)-urea (daimurón), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidin (fenclorim), áster etílico del ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5- triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxfl¡co (fenclorazol-etilo), áster fenil-metílico del ácido 2-cloro-4-trifluorometil- 15 tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-ilmetoxi)-a-trifluoro-acetofenonoxima (fluxofenim), 3-

dicloro-acetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol), 4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifen-etilo), ácido (4-cloro-2-metilfenoxi)-acético (MCPA), ácido (+-)-2-(4-cloro-2-metil-fenoxi)-propanoico (mecoprop), 1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo), 2-di- clorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191, N° de registro de CAS 9642-72-3), anhídrido de ácido 1,8-naftálico, 2 a-(1,3-dioxolan-2-il-metoximino)-fenilacetonitrilo (oxabetrinilo), 2,2-di-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-

propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), N-ciclopropil-4-[[(2-metoxi- 5-metil-benzoil)-amino]-sulfonil]-benzamida, N-[[(4-metilaminocarbonil-amino)-fenil]-sulfonil-2-metoxi-benzamida y compuestos de la siguiente fórmula (II),

2. Agentes de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados por que el compuesto mejorador de la compatibilidad con las plantas de cultivo se selecciona de los principios activos benoxacor, mefenpir-dietilo, fenclorazol-etilo,

isoxadifen-etilo, cloquintocet-mexilo y el compuesto N-cicloprop¡l-4-[[(2-metox¡-benzo¡l)-am¡no]-sulfon¡l]-benzam¡da.

3. Uso de un agente de acuerdo con la reivindicación 1 para combatir plantas indeseadas.

4. Procedimiento para combatir plantas indeseadas, caracterizado por que se deja actuar un agente de acuerdo con la reivindicación 1 sobre las malas hierbas y/o su hábitat.

5. Procedimiento para la producción de un agente herbicida, caracterizado por que se mezcla un agente de

acuerdo con la reivindicación 1 con agentestensioactivos y/o diluyentes.