Composiciones de recubrimiento curables por radiación que comprenden un producto de reacción lactida.

Una composición curable por radiación que comprende el producto de reacción de:

a) un poliol derivado de un aceite natural;

b) una lactida; y

c) un compuesto que comprende un resto curable por radiación, en donde el resto curable por radiación está en el extremo del producto de reacción y no dentro de la cadena del producto de reacción.

Composiciones de recubrimiento curables por radiaciïn que comprenden un producto de reacciïn lactida Campo de la invenciïn La presente invenciïn se refiere a un recubrimiento curable por radiaciïn que comprende el producto de reacciïn de un poliol derivado de un aceite natural, una lactida, y un compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn.

Antecedentes de la invenciïn El precio de las materias primas usadas en muchos procesos de fabricaciïn sigue aumentando, en particular el de aquellas cuyos precios aumentan o descienden con el precio del petrïleo. Debido a esto, y debido al agotamiento previsto de las reservas de petrïleo, pueden ser deseables materias primas derivadas de fuentes renovables o fuentes alternativas. Un incremento en la demanda de productos respetuosos con el medioambiente, junto con la incertidumbre de un mercado petroquïmico variable y volïtil, ha promovido el desarrollo de materias primas a partir de fuentes renovables y/o baratas.

Sumario de la invenciïn La presente invenciïn se refiere a un recubrimiento curable por radiaciïn que comprende el producto de reacciïn de a) un poliol derivado de un aceite natural; b) una lactida; y c) un compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn, en el que el resto curable por radiaciïn estï en el extremo del producto de reacciïn y no dentro de la cadena del producto de reacciïn.

Descripciïn detallada de la invenciïn La presente invenciïn se refiere a un recubrimiento curable por radiaciïn que comprende el producto de reacciïn de a) un poliol derivado de un aceite natural; b) una lactida; y c) un compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn; tras la reacciïn de a, b y c para formar el producto de reacciïn, el resto curable por radiaciïn estï sobre el extremo del producto de reacciïn y no dentro de la cadena del producto de reacciïn. Este producto de reacciïn a veces se denomina en el presente documento el "producto de reacciïn lactida" o "producto de reacciïn" o tïrminos semejantes.

Los expertos en la materia apreciarïn que el poliol derivado de un aceite natural reaccionarï con la lactida para formar un poliol que contienen unidades de ïcido polilïctico. En ciertas realizaciones los recubrimientos de la presente invenciïn comprenden el 5 % en peso o superior de unidades de ïcido polilïctico derivadas de lactida, tales como el 10 % en peso o superior o el 30 % en peso o superior, con el porcentaje en peso basado en el peso de sïlidos totales.

De acuerdo con la presente invenciïn se puede usar cualquier poliol derivado de un aceite natural. Un poliol derivado de un aceite natural es un poliol que procede de un aceite que existe en la naturaleza. Los polioles adecuados incluyen, pero no estïn limitados a, aquellos derivados de aceites naturales tales como aceite de ricino, aceite de cacahuete, aceite de soja o aceite de canola. Estos polioles existen en la naturaleza; es decir, proceden de biomasa. Un compuesto derivado de biomasa se entiende que es un compuesto derivado de un organismo vivo o vivo hasta hace poco tiempo, por ejemplo, plantas (incluyendo ïrboles) o animales y no de una fuente a base de petrïleo. Los grupos hidroxilo presentes en estos polioles pueden ser de origen natural o se pueden introducir, por ejemplo, modificando los dobles enlaces carbono-carbono presentes en los aceites. Los polioles derivados de aceites naturales se describen en la publicaciïn de patente de Estados Unidos nïmero 2006/0041156 A1, la patente de Estados Unidos nïmero 7.084.230, el documento WO 2004/096882 A1, la patente de Estados Unidos nïmero 6.686.435, la patente de Estados Unidos nïmero 6.107.433, la patente de Estados Unidos nïmero 6.573.354 y la patente de Estados Unidos nïmero 6.433.121. Los mïtodos de modificaciïn de los dobles enlaces carbono-carbono para producir grupos hidroxilo incluyen el tratamiento con ozono, la oxidaciïn al aire, la reacciïn con perïxidos o la hidroformilaciïn (como se describe en "Polyols and Polyurethanes from Hydroformylation of Soybean Oil", Journal of Polymers and the Environment, Volumen 10, nïmeros 1-2, pïginas 49-52, Abril, 2002) . Un poliol adecuado en particular es un poliol de soja. Los polioles de soja estïn disponibles en el mercado en Cargill Inc., Urethane Soy Systems Co. y Biobased Technologies. En algunas otras realizaciones, el poliol procede de un polïmero reciclado, tal como poliïster.

De forma similar, se puede usar cualquier lactida adecuada, tal como L-lactida, meso-lactida o D-lactida. Tambiïn se pueden usar mezclas de cualquiera de los isïmeros. La lactida es un diïster cïclico del ïcido lïctico (ïcido 2hidroxipropiïnico) . Tambiïn estïn disponibles en el mercado lactidas adecuadas.

El producto de reacciïn de la presente invenciïn ademïs comprende un compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn. Dichos compuestos incluyen, por ejemplo, (met) acrilato, ïcido (met) acrïlico, y cloruro de (met) acriloilo. Compuestos adecuados en particular que comprenden un resto curable por radiaciïn son compuestos

que comprenden un resto curable por radiaciïn y un grupo isocianato tal como 2-isocianatoetil (met) acrilato, y los productos de reacciïn de isocianatos e hidroxialquil acrilatos, por ejemplo, el producto de reacciïn de una relaciïn molar de 1:0, 8 a 1:1, 2 de isoforona diisocianato e hidroxietil acrilato. Otros compuestos adecuados que comprenden un resto curable por radiaciïn son compuestos que comprenden un grupo vinilo tal como un grupo vinilïter. Como se usa en el presente documento, " (met) acrilato" y tïrminos similares se refieren tanto al acrilato como al metacrilato correspondiente. Se apreciarï que el compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn usado de acuerdo con la presente invenciïn comprende al menos una funciïn que reacciona con el componente a y/o b en la formaciïn del producto de reacciïn lactida ademïs de al menos un resto curable por radiaciïn que no reacciona en la formaciïn del producto de reacciïn. Al menos parte de estos compuestos tambiïn pueden proceder de biomasa.

El producto de reacciïn lactida de ciertas realizaciones de la presente invenciïn se puede formar haciendo reaccionar en primer lugar la lactida y el compuesto que contiene dos o mïs polioles derivados de aceites naturales. La reacciïn entre la lactida y el poliol derivado de aceites naturales se puede llevar a cabo en cualquier condiciïn adecuada. Por ejemplo, la lactida se puede mezclar y calentar a una temperatura de 100-200 ïC, tal como 120-150 ïC, durante un periodo de dos a diez horas. La reacciïn se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador, por ejemplo complejos de estaïo, aluminio, cinc y lantïnidos. En particular son adecuados los compuestos de estaïo, tales como 2-etilhexanoato de estaïo (II) . La reacciïn se podrïa llevar a cabo en bruto o en presencia de disolvente (s) .

Despuïs de la reacciïn entre el poliol derivado de aceites naturales y la lactida, el producto se hace reaccionar adicionalmente con un compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn. Esta reacciïn se puede llevar a cabo bajo cualquier condiciïn adecuada. Por ejemplo, cuando el compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn es un compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn y un grupo isocianato, la reacciïn se puede llevar a cabo a 20-160 ïC, tal como 20-80 ïC, opcionalmente en presencia de un catalizador adecuado tal como dilaurato de dibutilestaïo. La relaciïn molar de los grupos hidroxilo sobre el poliol derivado de aceites naturales a lactida puede ser de 1:0, 2 a 1:20, tal como de 1:0, 4 a 1:10 o de 1:0, 5 a 1:4. La relaciïn molar de los grupos hidroxilo sobre el poliol derivado de aceites naturales a compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn puede ser de 1:0, 2 a 1:2, tal como de 1:0, 4 a 1:1, 2 o de 1:0, 8 a 1:1, 1.

El producto de reacciïn lactida puede tener un ïndice de hidroxilo de 0 a 120, tal como de 0 a 50, o de 0 a 20. Este producto de reacciïn puede tener un peso molecular medio en nïmero determinado mediante GPC ("Mn") de 250 a 10.000, tal como de 400 a 6000, o de 500 a 2000.

Los expertos en la materia apreciarïn que un grupo funcional sobre el compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn reaccionarï con el producto de reacciïn del poliol derivado de aceites naturales y la lactida, de manera que al menos parte del compuesto que comprende el resto curable por radiaciïn estarï localizado en el extremo de un segmento del ïcido polilïctico. Ademïs, se entiende que el resto curable por radiaciïn permanecerï sin reaccionar durante la formaciïn del producto de reacciïn lactida. De esta manera, el producto de reacciïn resultante tiene un resto curable por radiaciïn en el extremo. Este resto curable... [Seguir leyendo]

1. Una composiciïn curable por radiaciïn que comprende el producto de reacciïn de:

a) un poliol derivado de un aceite natural; b) una lactida; y c) un compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn, en donde el resto curable por radiaciïn estï en el extremo del producto de reacciïn y no dentro de la cadena del producto de reacciïn.

2. El recubrimiento de la reivindicaciïn 1, en el que el poliol derivado de un aceite natural y la lactida se hacen reaccionar en primer lugar y a continuaciïn se hacen reaccionar con el compuesto que comprende el resto curable por radiaciïn.

3. El recubrimiento de la reivindicaciïn 1, en el que el poliol derivado de un aceite natural comprende poliol de soja. 15

4. El recubrimiento de la reivindicaciïn 1, en el que el 40 % en peso o superior del contenido de carbono del producto de reacciïn procede de biomasa, con el porcentaje en peso basado en el peso total del producto de reacciïn.

5. El recubrimiento de la reivindicaciïn 1, en el que el 60 % en peso o superior del contenido de carbono del producto de reacciïn procede de biomasa, con el porcentaje en peso basado en el peso total del producto de reacciïn.

6. El recubrimiento de la reivindicaciïn 1, en el que el 25 % en peso o superior del contenido de carbono del

recubrimiento curado procede de biomasa, con el porcentaje en peso basado en el peso total de sïlidos del recubrimiento.

7. El recubrimiento de la reivindicaciïn 1, en el que el 50 % en peso o superior del contenido de carbono del

recubrimiento curado procede de biomasa, con el porcentaje en peso basado en el peso total de sïlidos del 30 recubrimiento.

8. El recubrimiento de la reivindicaciïn 1, en el que el recubrimiento ademïs comprende un resto termoendurecible y el recubrimiento es un recubrimiento de curaciïn dual.

9. El recubrimiento de la reivindicaciïn 8, en el que el resto termoendurecible comprende una resina con funcionalidad hidroxilo y el recubrimiento ademïs comprende un poliisocianato.

10. El recubrimiento de la reivindicaciïn 1, en el que el compuesto que comprende un resto curable por radiaciïn comprende un (met) acrilato. 40

11. El recubrimiento de la reivindicaciïn 10, en el que el (met) acrilato comprende 2-isocianatoetil (met) acrilato.

12. El recubrimiento de la reivindicaciïn 10, en el que el (met) acrilato comprende el producto de reacciïn de un

diisocianato y un dihidroxialquil acrilato. 45

13. Un sustrato recubierto al menos en parte con el recubrimiento de la reivindicaciïn 1.

14. El sustrato de la reivindicaciïn 13, en donde el sustrato es metïlico o no metïlico.

15. El sustrato de la reivindicaciïn 14, en donde el sustrato metïlico se selecciona entre un sustrato polimïrico, un sustrato PC/ABS, un sustrato de poliamida o un sustrato de madera.