Composición fungicida que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de tiazolocarboxamida.

Una composición que comprende:

a) un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I):

**Fórmula**

en la que:

- R1 puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido o un grupo acilo opcionalmente sustituido;

- R2 puede ser un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido;

- R3 y R4 pueden ser seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, -SF5, un grupo trialquilsililo, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo acilo o un grupo E, OE o SE, en el que E puede ser un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo o heterociclilo, pudiendo estar cada uno de ellos opcionalmente sustituido;

- p representa 0, 1, 2, 3 o 4;

- q representa 0, 1, 2, 3 o 4;

y sus isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición con un ácido o una base aceptables desde el punto de vista agrícola; y

b) N-(ciano-2-tienilmetil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazolocarboxamida; en una proporción en peso de (a)/(b) de 0,01 a 10.

Composición fungicida que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de tiazolocarboxamida

La presente invención se refiere a nuevas composiciones fungicidas que comprenden un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de tiazolocarboxamida. La presente invención también se refiere a un procedimiento para combatir hongos fitopatógenos mediante la aplicación de dicha composición en un lugar infestado o susceptible de ser infestado.

La solicitud de patente europea EP-A-156723 desvela genéricamente la posibilidad de combinar derivados piridilmetilbenzamida con productos fungicidas conocidos para desarrollar una actividad fungicida.

La solicitud de patente internacional WO 2/69713 desvela mezclas fungicidas que comprenden un derivado de piridilmetilbenzamida y ácido fosforoso o uno de sus derivados.

La solicitud de patente internacional WO 22/69712 desvela numerosas mezclas activas fungicidas que comprenden una piridilmetilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir el transporte de electrones de la cadena respiratoria del ubiquinol mitocondrial: ferricitocromo-c oxidorreductasa en organismos fúngicos fitopatógenos.

La solicitud de patente internacional WO 23/4151 desvela composiciones fungicidas a base de derivados de piridilmetilbenzamida y derivados del tipo valinamida y, en particular, iprovalicarb.

La solicitud de patente internacional WO 23/79788 desvela numerosas mezclas fungicidas que comprenden derivado de piridilmetilbenzamida y otro principio activo fungicida. Los derivados de tiazolocarboxamida no se citan como posibles candidatos para combinarse con derivados de piridilmetilbenzamida.

Algunas de las mezclas mencionadas anteriormente han mostrado un efecto sinérgico. Sin embargo, siempre es de gran interés en la agricultura usar mezclas plaguicidas novedosas que muestren un efecto sinérgico para evitar o para controlar el desarrollo de cepas resistentes a los principios activos o a las mezclas de principios activos conocidos usados por el agricultor, minimizando a la vez las dosis de productos químicos que se propagan en el medio ambiente y reducir el coste del tratamiento.

Los presentes inventores han encontrado ahora algunas composiciones fungicidas novedosas que poseen las características mencionadas anteriormente.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a una composición que comprende: a) un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I):

en la que:

- R1 puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido o un grupo acilo opcionalmente sustituido;

- R2 puede ser un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido;

- R3 y R4 se pueden seleccionar, de manera independiente entre sí, entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, -SFs, un grupo trialquilsililo, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo acilo o un grupo E, OE o SE, en el que E puede ser un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo o heterociclilo, pudiendo estar cada uno de ellos opcionalmente sustituido;

- p representa , 1, 2, 3 o 4;

- q representa , 1, 2, 3 o 4;

y sus isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición con un ácido o una base aceptables

desde el punto de vista agrícola; y

b) A/-(ciano-2-tienilmetil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazolocarboxamida; en una proporción en peso de (a)/(b) de ,1 a

A/-(c¡ano-2-tien¡lmet¡l)-4-et¡l-2-(et¡lam¡no)-5-tiazolocarboxam¡da es un derivado de tiazolocarboxamida fungicida también conocido como etaboxam.

En el contexto de la presente invención:

- el término halógeno significa bromo, cloro, yodo o flúor;

- el término alquilo significa un grupo hidrocarburo saturado lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de

carbono;

- el término alquenilo significa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y una insaturación en forma de doble enlace;

- el término alquinilo significa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y

una insaturación en forma de un triple enlace;

- el término alcoxi significa un grupo alquiloxi lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono;

- el término acilo significa un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 6 átomos de carbono;

- el término cicloalquilo significa un grupo hidrocarburo cíclico saturado que contiene de 3 a 8 átomos de carbono;

- el término arilo significa un grupo fenilo o naftilo;

- el término heterociclilo significa grupo cíclico saturado, parcialmente saturado, insaturado o aromático que contiene de 3 a 8 átomos, que pueden ser un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre o un átomo de oxígeno. Los ejemplos de dichos heterociclilos pueden ser piridilo, piridinilo, quinolilo, furilo, tienilo,

pirrolilo, oxazolinilo;

- la expresión "opcionalmente sustituido" significa que el grupo denominado de este modo puede estar sustituido

con uno o más grupos que pueden ser halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano o acilo.

La composición de acuerdo con la presente invención proporciona un efecto sinérgico. Este efecto sinérgico permite una reducción de las sustancias químicas que se propagan en el medio ambiente y una reducción del coste del tratamiento fungicida.

En el contexto de la presente invención, la expresión "efecto sinérgico" está definida por Colby de acuerdo con el artículo titulado "Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967), 15, páginas 2-22.

Este último artículo menciona la fórmula:

E = x + y -

x*y

loo

en la que E representa el porcentaje previsto de inhibición de la enfermedad para la combinación de los dos fungicidas a las dosis definidas (por ejemplo, igual a x e y respectivamente), x es el porcentaje de inhibición observado para la enfermedad mediante el compuesto (I) a una dosis definida (igual a x) y es el porcentaje de inhibición observado para la enfermedad mediante el compuesto (II) a una dosis definida (igual a y). Cuando el porcentaje de inhibición observado para la combinación es superior a E, hay un efecto sinérgico.

La composición de acuerdo con la presente invención comprende un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I).

Preferentemente, la presente invención se refiere a una composición que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I) en la que las diferentes características se pueden elegir solas o en combinación como:

- En cuanto a R1 y R2, R1 y R2 se pueden seleccionar, de manera independiente entre sí, entre un átomo de

hidrógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido. Más preferentemente, R1 y R2 se pueden seleccionar, de manera independiente entre sí, entre un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo. Incluso más preferentemente, tanto R1 como R2 pueden ser átomos de hidrógeno.

- En cuanto a R3 y R4, R3 y R4 se pueden seleccionar, de manera independiente entre sí, entre un átomo de

halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo acilo, o un grupo

E, OE o SE, en el que E puede ser un alquilo, un cicloalquilo, un fenilo o un grupo heterociclilo, pudiendo estar cada uno de los cuales opcionalmente sustituido. Más preferentemente, R3 y R4 se pueden seleccionar, de manera independiente entre sí, entre un átomo de halógeno, un grupo nitro o un grupo halogenoalquilo. Incluso más preferentemente R3 y R4 se pueden seleccionar, de manera independiente entre sí, entre un átomo de cloro, 5 un grupo nitro o un grupo trifluorometilo.

- En cuanto a p, p puede ser 1 o 2. Más preferentemente, p puede ser 2.

- En cuanto a q, q puede ser 1 o 2. Más preferentemente, q puede ser 2;

y sus posibles tautómeros y sales de adición con un ácido o una base aceptables desde el punto de vista agrícola.

Más preferentemente, el derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I) presente en la composición de la presente Invención es:

- un compuesto (la) que es 2,6-dicloro-A/-([3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida; o

- un compuesto (Ib) que es A/-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzam¡da; o

- un compuesto (le) que es A/-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzam¡da;

y sus posibles tautómeros y sales de adición con un ácido o una base aceptables... [Seguir leyendo]

1. Una composición que comprende:

a) un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I):

en la que:

- R1 puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido o un grupo acilo opcionalmente sustituido;

- R2 puede ser un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido;

- R3 y R4 pueden ser seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, -SFs, un grupo trialquilsililo, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo acilo o un grupo E, OE o SE, en el que E puede ser un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo o heterociclilo, pudiendo estar cada uno de ellos opcionalmente sustituido;

- p representa , 1, 2, 3 o 4;

- q representa , 1, 2, 3 o 4;

y sus isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición con un ácido o una base aceptables desde el punto de vista agrícola;

y

b) A/-(ciano-2-t¡en¡lmetil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazolocarboxamida; en una proporción en peso de (a)/(b) de ,1 a 1.

2. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada porque R1 y R2 son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido.

3. Una composición de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizada porque tanto R1 como R2 son átomos de hidrógeno.

4. Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque R3 y R4 son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo acilo o un grupo E, OE o SE, en el que E puede ser un grupo alquilo, cicloalquilo, fenilo o heterociclilo, pudiendo estar cada uno de ellos opcionalmente sustituido.

5. Una composición de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizada porque R3 y R4 son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de halógeno, un grupo nitro o un grupo halogenoalquilo.

6. Una composición de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizada porque el átomo de halógeno es un átomo de cloro y el grupo halogenoalquilo es un grupo trifluorometilo.

7. Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque p y q son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre 1 o 2.

8. Una composición de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizada porque p es 2.

9. Una composición de acuerdo con la reivindicación 7 u 8, caracterizada porque q es 2.

1. Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque el compuesto de fórmula general (I) es seleccionado entre:

- un compuesto (la), que es 2,6-dicloro-A/-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-pir¡dinil]metil}benzamida; o

- un compuesto (Ib), que es A/-{[3-cloro-5-(trifluoromet¡l)-2-p¡r¡d¡nil]met¡l}-2-fluoro-6-nitrobenzamida; o

- un compuesto (le), que es A/-{[3-cloro-5-(trifluoromet¡l)-2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida.

11. Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 1, caracterizada porque la proporción en peso de (a)/(b) es de ,5 a 5.

12. Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, que comprende además un compuesto fungicida (c).

13. Una composición de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizada porque el compuesto fungicida adicional

es seleccionado entre derivado de ácido fosforoso, el propio ácido fosforoso, o sales metálicas, de metales alcalinos o metales alcalinotérreos de los mismos.

14. Una composición de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizada porque el compuesto fungicida adicional es fosetil-aluminio.

15. Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 12 a 14, caracterizada porque el

compuesto (c) está presente en una cantidad de proporción en peso de (a):(b):(c) de ,1:1:1 a 1:1:3; variando las proporciones del compuesto (a) y compuesto (c) de manera independiente entre sí.

16. Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizada porque comprende además un soporte, vehículo, carga y/o tensioactivo aceptable desde el punto de vista agrícola.

17. Un procedimiento de control preventivo o curativo de hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque es

aplicada una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16 a la semilla, la planta y/o al fruto de la planta o al suelo en el que crece la planta o en el que se desea que crezca.

18. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 17, caracterizado porque la planta es vid.