Uso de derivados de triazina asimétricamente sustituidos para alcanzar o aumentar la solubilidad de derivados de triazina simétricamente sustituidos en componentes de aceite.

Uso de 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,

3,5-triazina para alcanzar o aumentar lasolubilidad de uno o varios derivados de s-triazina simétricamente sustituidos en (a) o bien un componente de aceiteaislado o bien (b) en al menos una fase de aceite de un sistema de dos o varias fases dispersas, que puedecontener adicionalmente una o varias fases acuosas.

Uso de derivados de triazina asimétricamente sustituidos para alcanzar o aumentar la solubilidad de derivados de triazina simétricamente sustituidos en componentes de aceite La presente invención se refiere al uso de 2, 4-bis-{[4- (2-etil-hexiloxi) -2-hidroxi]-fenil}-6- (4-metoxifenil) -1, 3, 5-triazina para alcanzar o aumentar la solubilidad de uno o varios derivados de s-triazina simétricamente sustituidos en componentes de aceite.

Es universalmente conocido el efecto perjudicial de la parte ultravioleta de la radiación solar sobre la piel. Mientras que los rayos con una longitud de onda menor de 290 nm (la denominada región UVC) , los absorben la capa de ozono de la atmósfera terrestre, los rayos en la región entre 290 nm y 320 nm, la denominada región UVB, provocan un eritema, una simple quemadura solar o incluso quemaduras de más o menos intensidad.

Como un máximo de la eficacia de eritema de la luz del sol se indica la región estrecha alrededor de los 308 nm.

Para proteger frente a la radiación UVB se conocen numerosos compuestos, en los que, en la mayoría de los casos, se trata de derivados del 3-bencilidenalcanfor, del ácido 4-aminobenzoico, del ácido cinámico, del ácido salicílico, de la benzofenona así como también des 2-fenilbenzimidazol.

También para la región entre aproximadamente 320 nm y aproximadamente 400 nm, la denominada región UVA, es importante tener disponibles sustancias de filtro, dado que también estos rayos pueden provocar daños. De este modo se ha demostrado que la radiación UVA lleva a una lesión de las fibras elásticas y de colágeno del tejido conjuntivo, o que puede envejecer de forma prematura la piel, y que ha de considerarse como causa de numerosas reacciones fototóxicas y fotoalérgicas. La influencia perjudicial de la radiación UVB puede reforzarse por la radiación UVA.

En cambio, la radiación UV puede llevar también a reacciones fotoquímicas, interviniendo entonces los productos de reacción fotoquímica en el metabolismo de la piel.

Principalmente, en el caso de tales productos de reacción fotoquímicos se trata de compuestos radicalarios, por ejemplo radicales hidroxilo. También fotoproductos radicalarios indefinidos, que se generan en la propia piel, pueden manifestar reacciones incontroladas debido a su alta reactividad. Pero también oxígeno singlete, un estado excitado no radicalario de la molécula de oxígeno, puede aparecer con la radiación UV, así como epóxidos efímeros y

muchos otros. El oxígeno singlete por ejemplo se caracteriza, con respecto al oxígeno triplete normalmente existente (estado fundamental radicalario) , por una reactividad aumentada. No obstante existen también estados de triplete excitados, reactivos (radicalarios) de la molécula de oxígeno.

Asimismo, la radiación UV figura entre la radiación ionizante. Existe también el riesgo de que se generen también 40 especies iónicas con la exposición UV, que entonces consiguen intervenir por su parte de manera oxidativa en los procesos bioquímicos.

Un filtro UVB ventajoso es el éster tris (2-etilhexílico) del ácido 4, 4’, 4"- (1, 3, 5-triazin-2, 4, 6-triiltriimino) -tris-benzoico simétricamente sustituido, sinónimo: 2, 4, 6-tris-[anilino- (p-carbo-2’-etil-1’-hexiloxi) ]-1, 3, 5-triazina. 45

Esta sustancia de filtro UVB se vende por BASF Sociedad Anónima con la designación de producto UVINUL® T 150 y se caracteriza por buenas propiedades de absorción UV. La principal desventaja de este filtro UVB es la escasa 5 solubilidad en lípidos. Disolventes conocidos para estos filtros UVB pueden disolver como máximo aproximadamente el 15 % en peso de este filtro, de manera correspondiente aproximadamente el 1 - 1, 5 % en peso de sustancia de filtro UV disuelta y, por lo tanto, activa. El documento DE-OS 196 33 012 describe el uso de derivados de alcanfor, para alcanzar o aumentar la solubilidad de derivados de triazina en componentes de aceite. A este respecto, ha resultado especialmente ventajoso en particular el 4-metilbencilidenalcanfor, que representa una excelente sustancia de filtro protector solar, que se caracteriza por la estructura y que se vende por Merck bajo la marca Eusolex® 6300. 15 Asimismo ha resultado ventajoso el bencilidenalcanfor, que se caracteriza por la estructura

y se vende por la empresa Induchem bajo la marca Unisol® S22.

Asimismo, el documento DE-OS 196 35 057 describe el uso de derivados de dibenzoilmetano para alcanzar o aumentar la solubilidad de derivados de triazina en componentes de aceite. A este respecto han resultado especialmente ventajosas las 1- (4’-isopropilfenil) -3-fenil-1-propano-1, 3-diona (según INCI: isopropildibenzoilmetano) , que se caracteriza por la estructura y se vende por Merck bajo la marca Eusolex® 8020, así como la 1- (4’-t-butilfenil) -3- (4-metoxifenil) -1-propano-1, 3diona (según INCI: butilmetoxidibenzoilmetano) , que se caracteriza por la estructura y se vende por la empresa Givaudan bajo la marca Parsol® 1789.

No obstante existía la desventaja del estado de la técnica de que, por lo general, o bien sólo podían conseguirse factores de protección solar comparativamente bajos, o bien de que los filtros protectores solares no presentan la estabilidad frente a UV suficiente o no presentan una compatibilidad fisiológica suficiente o que no presentan una solubilidad o capacidad de dispersión suficientemente altas en preparaciones cosméticas o dermatológicas o también otras incompatibilidades con preparaciones cosméticas o dermatológicas o varias desventajas al mismo tiempo.

Diferentes autores han presentado sustancias de filtro UV que presentan el motivo estructural

Con respecto al eje C3 del cuerpo fundamental de triazina son concebibles tanto una sustitución simétrica como una sustitución asimétrica. En este sentido, las s-triazinas simétricamente sustituidas presentan tres sustituyentes iguales y se representan por ejemplo por el éste tris (2-etilhexílico) del ácido 4, 4’, 4"- (1, 3, 5-triazin-2, 4, 6-triiltriimino) tris-benzoico, de manera análoga a la nomenclatura INCI también: octiltriazona, que se representa por la siguiente estructura:

Los derivados de s-triazina asimétricamente sustituidos con respecto al eje C3 presentan por lo tanto diferentes sustituyentes, mediante lo cual se destruye la simetría C3. Por la presente, en el sentido de la presente invención 5 como "simétricamente" o "asimétricamente" se entiende siempre simétricamente o asimétricamente con respecto al eje C3 del cuerpo fundamental de triazina, a menos que se mencionara explícitamente lo contrario.

De este modo, en el documento EP-A- 570 838 se describen derivados de s-triazina asimétricamente sustituidos, cuya estructura química se representan por la fórmula genérica en la que R representa un resto alquilo C1-C18 ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo C5-C12, opcionalmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C1-C4, X representa un átomo de oxígeno o un grupo NH, R1 significa un resto alquilo C1-C18 ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo C5-C12, opcionalmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C1-C4, o un átomo de hidrógeno, un átomo de metal alcalino, un grupo amonio o un grupo de fórmula 20

en la que

A representa un resto alquilo C1-C18 ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo C5-C12 o resto arilo,

5 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C1-C4,

R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo,

n representa un número de 1 a 10,

R2 representa un resto alquilo C1-C18 ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo C5-C12, opcionalmente

sustituido con uno o varios grupos alquilo C1-C4, cuando X representa el grupo NH, y significa un resto

10 alquilo C1-C18 ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo C5-C12, opcionalmente sustituido con uno o

varios grupos alquilo C1-C4, o un átomo de hidrógeno, un átomo de metal alcalino, un grupo amonio o un

grupo de fórmula

en la que A representa un resto alquilo C1-C18 ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo C5-C12 o resto arilo C5-

C12, opcionalmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C1-C4, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, 20 n representa un número de 1 a 10, cuando X representa un átomo de oxígeno.

Tales derivados de s-triazina, que, a diferencia del éster tris (2-etilhexílico) del ácido 4, 4’, 4"- (1, 3, 5-triazin-2, 4, 6-triiltriimino) -tris-benzoico, se caracterizan por una solubilidad mejorada en muchos componentes de aceite, pueden combinarse con otros filtros fotroprotectores distintos en preparaciones cosméticas o dermatológicas, según la... [Seguir leyendo]

1. Uso de 2, 4-bis-{[4- (2-etil-hexiloxi) -2-hidroxi]-fenil}-6- (4-metoxifenil) -1, 3, 5-triazina para alcanzar o aumentar la solubilidad de uno o varios derivados de s-triazina simétricamente sustituidos en (a) o bien un componente de aceite aislado o bien (b) en al menos una fase de aceite de un sistema de dos o varias fases dispersas, que puede contener adicionalmente una o varias fases acuosas.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que como derivado de s-triazina simétricamente 10 sustituido se selecciona el éster tris (2-etilhexílico) del ácido 4, 4’, 4"- (1, 3, 5-triazin-2, 4, 6-triiltriimino) -tris-benzoico.