Tinta coloreada para impresión por transferencia con atenuador sobre lentes de hidrogel de silicona.

Una tinta que comprende al menos un colorante;, al menos un primer monómero vinílico de funcionalización quecontiene al menos un grupo funcional seleccionado del grupo consistente de grupo hidroxilo -OH,

grupo amino -NHR(donde R es hidrógeno o alquilo C1 a C8), grupo carboxílico -COOH, grupo epoxi, grupo amida -CONHR ycombinaciones de los mismos; un polímero enlazante que contiene silicona, y opcionalmente un diluyente,en donde el polímero enlazante que contiene silicona es un producto de copolimerización de una mezcla polimerizableque incluye

(i) al menos un monómero vinílico hidrofílico;

(ii) al menos un monómero vinílico de funcionalización que contiene al menos un grupo funcional

seleccionado del grupo consistente del grupo hidroxilo -OH, grupo amino -NHR (donde R eshidrógeno o alquilo C1 a C8), grupo carboxílico -COOH, grupo epoxi, grupo amida -CONHR, ycombinaciones de los mismos;

(iii) al menos un monómero o macrómero vinílico que contiene silicona; y

(iv) opcionalmente uno o más componentes seleccionados del grupo consistente de un iniciador depolimerización, un agente de transferencia en cadena, y un solvente.

Tinta coloreada para impresión por transferencia con atenuador sobre lentes de hidrogel de silicona La presente invención se relaciona con un método para fabricar lentes de contacto de hidrogel de silicona coloreados. La presente invención también se relaciona con tintas para fabricar lentes de contacto de hidrogel de silicona coloreados.

Antecedentes de la invención Se han divulgado diversos métodos para fabricar tintas de impresión adecuadas para imprimir lentes de contacto hidrofílicos (de hidrogel) o los moldes que son utilizados para fabricar los lentes de contacto de hidrogel. Por ejemplo, la Patente de los Estados Unidos No. 4, 668, 240 otorgada a Loshaek, divulga tintas coloreadas que comprenden al menos un pigmento, o un polímero de enlazamiento que tiene los mismos grupos funcionales (tales como, -COOH, -OH, o – NH-R, donde R es hidrógeno o alquilo C1 a C8) , y un compuesto adicional que tiene al menos dos grupos por molécula seleccionado de al menos uno de –NCO y epoxi. Loshaek divulga que sus tintas son adecuada para lentes de contacto hidrofílicos producidos con un polímero para lentes que contiene uno o más de los grupos funcionales –COOH, -OH, o – NH-R, donde R es hidrógeno o alquilo C1 a C8. Los lentes y polímeros de enlazamiento son enlazados entonces uno a otro mediante la reacción de los grupos –COOH, - OH, o –NH-R, en los lentes o en el polímero de enlazamiento y los polímeros de enlazamiento con los grupos –NCO o epoxi en el polímero de enlazamiento o en el lente. Narducy, et al. divulga en la Patente de los Estados Unidos No. 4, 857, 072 que las tintas de Loshaek son también adecuadas para lentes de contacto hidrofílicos hechos a partir de un polímero para lentes que está sustancialmente privado de los grupos funcionales –COOH, -OH, o NH-R donde R es hidrógeno o alquilo C1 a C8.

La Patente de los Estados Unidos No. 5, 272, 010 concedida a Quinn divulga una tinta que comprende al menos un pigmento, un polímero de enlazamiento que tiene los mismos grupos funcionales (tales como, -COOH, -OH, o -NH-R, donde R es hidrógeno a alquilo C1 a C8) , y un promotor de adhesión que tiene al menos dos grupos funcionales por molécula de la formula –CH2 –O-R1 donde R1 es hidrógeno o alquilo C1 a C18, y dichos grupos –CH2 –O-R1 están unidos a un átomo de carbono que es parte de un anillo aromático, o enlazados a un átomo de nitrógeno u oxígeno. La tinta de Quinn es adecuada para lentes de contacto hidrofílicos similares a los de las Patentes de los Estados Unidos No. 4, 668, 240 y 4, 857, 072.

La publicación de solicitud de Patente de los Estados Unidos No. 2003/0054109 de Quinn, et al, divulga una tinta que comprende al menos un colorante, y un polímero enlazante que tiene grupos pendientes entrecruzables latentes (por ejemplo, epoxi, hidroxi, alquenilo, isocianato, peroxi, peréster, anhídrido, silano y combinaciones de los mismos) . Tales tintas son sustancialmente libres de especies promotoras de adhesión separadas tales como diisocianato de hexametileno o hexametoximetilmelamina y son para lentes de contacto hidrofílicos.

Sin embargo, las tintas descritas en la técnica anterior son para lentes de hidrogel sin silicona y serían indeseables para uso con hidrogeles de silicona. En años recientes, los lentes de contacto de hidrogel de silicona, por ejemplo, Focus NIGHT & DAYTM (CIBA VISION) , se han hecho más y más populares debido a los beneficios de salud para la córnea provistos por su alta permeabilidad al oxígeno y comodidad. Las tintas descritas en la técnica anterior pueden no ser compatibles con los lentes de hidrogel de silicona, puesto que están diseñadas para hidrogeles convencionales (sin silicona) y no para lentes de hidrogel de silicona. Pueden tener efectos adversos sobre las propiedades (por ejemplo, permeabilidad al oxígeno, permeabilidad a los iones, etc.) de los lentes de hidrogel de silicona y pueden incluso afectar los parámetros de los lentes tales como la curva y el diámetro base puesto que no son compatibles con el polímero del lente.

La publicación de la solicitud de Patente de los Estados Unidos No. 2001/002416 concedida a Matakawa et al divulga un copolímero de injerto de un fluoropolímero solvente en solventes orgánicos que tiene al menos un enlace uretano y contiene al menos un enlace polimerizable por radicales; al menos un polisiloxano que tiene un grupo terminal polimerizable por radicales; al menos un monómero que tiene un doble enlace polimerizable por radicales, en donde las composiciones que contienen este copolímero de injerto son adecuadas para uso como recubrimiento que tiene propiedades de repeler el agua, repeler el aceite y de resistencia a las manchas durante un largo periodo de tiempo.

Por lo tanto, hay una necesidad para un método mejorado para fabricar lentes de contacto de hidrogel de silicona coloreados, y por tintas adecuadas para imprimir una imagen de color de alta calidad sobre un lente de contacto de hidrogel de silicona.

Resumen de la invención En un aspecto, la presente invención comprende un método para fabricar un lente de contacto de hidrogel de silicona coloreado de acuerdo con la reivindicación independiente 11.

En un aspecto adicional, la presente invención proporciona una tinta de acuerdo con la reivindicación 1 y las reivindicaciones dependientes respectivas.

Descripción detallada de realizaciones de la invención Al menos que se defina otra cosa, todos los términos técnicos y científicos utilizados aquí tienen el mismo significado tal como es entendido comúnmente por una persona de habilidad ordinaria en la técnica a la cual pertenece esta invención. En general, la nomenclatura utilizada aquí y los procedimientos de laboratorio son bien conocidos y empleados de forma común en la técnica. Se utilizan métodos convencionales para estos procedimientos, tales como los provistos en la técnica y diversas referencias generales. Cuando se provee un término en singular, los inventores también contemplan el plural de ese término. La nomenclatura utilizada aquí y en los procedimientos de laboratorio descritos más abajo son bien conocidos y comúnmente empleados en la técnica.

La invención se relaciona en general con un método para fabricar un lente de contacto de hidrogel de silicona coloreado.

“Lente de Contacto” se refiere a una estructura que puede ser colocada sobre o dentro de un ojo de un usuario. Un lente de contacto puede corregir, mejorar, o alterar la visión del usuario, pero ese no es necesariamente el caso. Un lente de contacto puede ser de cualquier material apropiado conocido en la técnica o desarrollado posteriormente, y puede ser un lente flexible, un lente duro, o un lente híbrido. Un lente de contacto puede estar en un estado seco o en estado húmedo.

“Estado Seco” se refiere a un lente flexible en un estado anterior a la hidratación o al estado de lente duro bajo almacenamiento o condiciones de uso.

“Estado Húmedo” se refiere a un lente flexible en un estado hidratado.

La “superficie frontal o anterior” de un lente de contacto, tal como se usa aquí, se refiere a la superficie del lente que queda hacia adelante del ojo durante el uso. La superficie anterior, que es típicamente convexa sustancialmente, también puede ser denominada como curva frontal del lente.

La “superficie trasera o posterior” de un lente de contacto, tal como se usa aquí, se refiere a la superficie del lente que apunta hacia el ojo durante el uso. La superficie posterior, que es sustancialmente cóncava de forma típica, también puede denominarse como curva base del lente.

Un “lente de contacto coloreado” se refiere a un lente de contacto (duro o flexible) que tiene una imagen de color impresa sobre sí misma. Una imagen de color puede ser un patrón cosmético, por ejemplo, patrones similares al iris, patrones Wild Eye TM, patrones hechos por orden (MTO) , y similares; una marca de inversión que permite al usuario manejar e insertar fácilmente un lente de contacto; una marca de rotación, marcas tóricas (eje cilíndrico, eje de balasto) ;

o unidades para mantenimiento de reserva de lentes de contacto (SKU) , por ejemplo, bien en forma de números o como códigos de barras. Una imagen de color puede ser una imagen de color individual o una imagen de color múltiple. Una imagen de color es preferiblemente una imagen digital, pero también puede ser una imagen análoga.

Un “hidrogel” se refiere a un material polimérico que puede absorber al menos 10% de peso en agua cuando está completamente hidratado. En general, un material de hidrogel se obtiene por polimerización... [Seguir leyendo]

1. Una tinta que comprende al menos un colorante;, al menos un primer monómero vinílico de funcionalización que contiene al menos un grupo funcional seleccionado del grupo consistente de grupo hidroxilo -OH, grupo amino –NHR (donde R es hidrógeno o alquilo C1 a C8) , grupo carboxílico –COOH, grupo epoxi, grupo amida –CONHR y

combinaciones de los mismos; un polímero enlazante que contiene silicona, y opcionalmente un diluyente, en donde el polímero enlazante que contiene silicona es un producto de copolimerización de una mezcla polimerizable que incluye

(i) al menos un monómero vinílico hidrofílico;

(ii) al menos un monómero vinílico de funcionalización que contiene al menos un grupo funcional

seleccionado del grupo consistente del grupo hidroxilo –OH, grupo amino –NHR (donde R es hidrógeno o alquilo C1 a C8) , grupo carboxílico –COOH, grupo epoxi, grupo amida –CONHR, y combinaciones de los mismos;

(iii) al menos un monómero o macrómero vinílico que contiene silicona; y

(iv) opcionalmente uno o más componentes seleccionados del grupo consistente de un iniciador de 15 polimerización, un agente de transferencia en cadena, y un solvente

2. La tinta de la reivindicación 1, caracterizada porque el monómero vinílico hidrofílico está privado de grupos funcionales, donde el monómero vinílico de funcionalización es seleccionado del grupo consistente de ácido metacrílico, ácido acrílico, glicidilmetacrilato, glicidilacrilato, 2-hidroxietil-metacrilato, acrilato de hidroxietilo, acrilato de hidroxipropilo, metacrilato de hidroxipropilo, N-hidroximetilacrilamida y mezclas de los mismos.

3. La tinta de la reivindicación 2, caracterizada porque el monómero vinílico hidrofílico es DMA o NVP.

4. La tinta de la reivindicación 3, caracterizada porque el monómero vinílico de funcionalización es HEMA o HEA.

5. La tinta de la reivindicación 2, caracterizada porque el monómero o macrómero que contiene siloxano es metacriloxialquilsiloxano, 3-metacriloxi propilpentametildisiloxano, bis (metacriloxipropil) tetrametil-disiloxano, polidimetilsiloxano monometacrilado, polidimetilsiloxano terminado en mercapto, N-[tris (trimetilsiloxi) sililpropil]

acrilamida, N-[tris (trimetilsiloxi) sililpropil]metacrilamida, tris (pentametildisiloxianil) -3-metacrilatopropil-silano (T2) , tristrimetilsililoxisililpropil metacrilato, o una combinación de los mismos.

6. La tinta de la reivindicación 2, caracterizada porque la mezcla polimerizable comprende un solvente, un iniciador térmico o un fotoiniciador, y un agente de transferencia en cadena.

7. La tinta de la reivindicación 1 que comprende un promotor de adhesión, en donde el promotor de adhesión es un

compuesto difenólico, un compuesto diepóxido, un compuesto dimelamina, un compuesto diisocianato, o un compuesto dialdehído. (HOH2CPh) n-R9, (CH2OCH) n-R9, (HCO) n-R9 o (CH3CO) n-R9, (OCN) n-R9, o (HOH2C-MeI) n-R9, donde Ph es un grupo fenol, donde R9 es un radical C1-C35 alifático, alicíclico, alifático-alicíclico, aromático o alifático-aromático, un radical alcohol vinílico, un radical vinil butiral o un radical acetato de vinilo, donde n es un número mayor de 1, y

donde MeI es

8. La tinta de la reivindicación 7, caracterizada porque el promotor de adhesión es diisocianato de hexametileno, diisocianato de 2, 4-tolueno, bis (isocianato fenil) metano, bisfenol, diepóxido, epiclorhidrina, o combinaciones de los mismos.

9. La tinta de la reivindicación 1, caracterizada porque la tinta incluye uno o más monómeros o macrómeros vinílicos, un 40 fotoiniciador y un iniciador térmico.

10. La tinta de la reivindicación 9, caracterizada porque la tinta incluye una mezcla de monómeros vinílicos que tiene un monómero vinílico de funcionalización y un monómero vinílico hidrofílico, y opcionalmente un monómero o macrómero vinílico que contiene silicona, donde el monómero vinílico de funcionalización contiene al menos un grupo funcional seleccionado del grupo consistente del grupo hidroxilo –OH, grupo amino –NHR (donde R es hidrógeno a 45 alquilo C1 a C8) , grupo carboxílico -COOH, grupo epoxi, grupo amida –CONHR, y combinaciones de los mismos.

11. Un método para fabricar un lente de contacto de hidrogel de silicona coloreado que comprende las etapas de:

(a) aplicar un recubrimiento de color a al menos una porción de al menos una de las superficies de moldeado de un molde de lente con una tinta, donde la tinta comprende al menos un colorante; al menos un primer monómero vinílico de funcionalización que contiene l menos un primer grupo funcional seleccionado del grupo consistente de grupo hidroxilo – OH, grupo amino –NHR (en donde R es hidrógeno o alquilo C1 a C8) , grupo carboxílico –COOH, grupo epoxi, grupo amida –CONHR, y combinaciones de los mismos; un polímero enlazante que contiene silicona; y opcionalmente un diluyente, en donde el polímero enlazante que contiene silicona es un producto de copolimerización de una mezcla polimerizable que incluye

(i) al menos un monómero vinílico hidrofílico;

(ii) al menos un segundo monómero vinílico de funcionalización que contiene al menos un grupo funcional seleccionado del grupo consistente de grupo hidroxilo -OH, grupo amino – NHR (donde R es hidrógeno o alquilo C1 a C8) , grupo carboxílico –COOH, grupo epoxi, grupo amida –CONHR y combinaciones de los mismos;

(iii) al menos un monómero o macrómero vinílico que contiene silicona; y

(iv) opcionalmente uno o más componentes seleccionados del grupo consistente de un iniciador de polimerización, un agente de transferencia en cadena y un solvente,

en donde el molde incluye una primera mitad de molde que tiene una primera superficie de moldeo que define la superficie anterior de un lente de contacto y una segunda mitad de molde que tiene una segunda superficie de moldeo que define la superficie posterior del lente de contacto, en donde la primera y segunda mitades del molde está configuradas para recibir a la otra de tal manera que se forma una cavidad de formación de lente de contacto entre la primera y segunda superficies de moldeo, en donde el recubrimiento coloreado contiene una primera superficie expuesta al interior de la cavidad formadora de lente y una segunda superficie en contacto con la superficie de moldeo;

(b) curar parcial o completamente la tinta impresa sobre el molde para convertir el recubrimiento coloreado en una película coloreada;

(c) dispensar un material formador de lente de hidrogel de silicona en la cavidad formadora de lente del molde; y

(d) curar el material formador de lente dentro de la cavidad formadora de lente para formar el lente de contacto, mediante lo cual la película coloreada se desprende de la superficie de moldeado y se integra con el cuerpo del lente de contacto.