Sustancias fotolábiles acumuladoras de fragancias.

Detergentes o productos de limpieza que contienen por lo menos una ß-hidroxicetona de la fórmula general (I):

**Fórmula**

en esta fórmula, con independencia entre sí, R y R8 significan un átomo de hidrógeno o un resto orgánico, enespecial un grupo alquilo o alquileno de C1 a C20, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir, pero con preferenciaun resto metilo,

y en la que R1 y R2, con independencia entre sí significan un átomo de hidrógeno o restos orgánicos, en especial ungrupo alquilo o alquileno de C1 a C20, con preferencia de C4 a C20, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir, dichosrestos R1 y R2 juntos pueden formar también un sistema de anillo, en especial un grupo mono- o policicloalquilosustituido o sin sustituir de C3 a C8 o un grupo fenilo sustituido o sin sustituir,

y en la que R3, R4, R5, R6 y R7 con independencia entre sí significan hidrógeno, un átomo de halógeno, NO2, ungrupo alcoxi de 1 a 15 átomos de C, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir o un grupo alquilo de 1 a 15 átomosde C, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir,

caracterizados porque dicha ß-hidroxicetona de la fórmula general (I) cuando se expone a la radiaciónelectromagnética, en especial la que tiene una longitud de onda comprendida entre 200 y 400 nm, libera por lomenos un aldehído aromático o una cetona aromática.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/063145.

Solicitante: HENKEL AG & CO. KGAA.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: HENKELSTRASSE 67 40589 DUSSELDORF ALEMANIA.

Inventor/es: KROPF, CHRISTIAN, SUNDERMEIER, UTA, GRIESBECK, AXEL, HUCHEL,Ursula, HINZE,OLGA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61Q13/00 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.Formulaciones o aditivos para la preparación de perfumes (aceites esenciales o perfumes per se C11B 9/00).
  • C07C49/76 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › Cetonas que tienen un grupo cetona unido a un ciclo aromático de seis miembros (compuestos que tienen un grupo cetona unido a un ciclo aromático de seis miembros que forman parte de un sistema cíclico condensado C07C 49/657 - C07C 49/757).
  • C11B9/00 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07).
  • C11D3/50 C11 […] › C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA.C11D 3/00 Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00. › Perfumes.

PDF original: ES-2444220_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Sustancias fotolábiles acumuladoras de fragancias La presente invención se refiere a detergentes o productos de limpieza, que contienen por lo menos una determinada ß-hidroxicetona, que en especial por exposición a la radiación electromagnética puede liberar un compuesto carbonilo, por ejemplo con preferencia un aldehído aromático o una cetona aromática. Se refiere además a un procedimiento para la liberación de aldehídos aromáticos o cetonas aromáticas a partir de determinadas ßhidroxicetonas. Se refiere también a un procedimiento para conferir un aroma persistente a las superficies. Se refiere a la utilización de determinadas ß-hidroxicetonas como compuestos previos de fragancias en detergentes y productos de limpieza, en productos cosméticos y en ambientadores.

Los productos de tratamiento textil y de superficies o los productos cosméticos contienen por lo general fragancias (aromas) , que confieren a dichos productos un olor agradable y fresco. Los términos fragancia y aroma se utilizan en 15 esta invención como sinónimos. Las fragancias suelen enmascarar las notas aromáticas propias de otros ingredientes, de modo que el usuario percibe una agradable sensación olfativa. En el sector de los detergentes, las fragancias son ingredientes especialmente importantes de la composición, porque la colada debe desprender un olor agradable y fresco no solo en estado húmedo, sino también en estado seco. Un problema fundamental del uso de fragancias consiste en cada caso en que son sustancias volátiles, de lo contrario no se podría conseguir ningún efecto aromático. Sin embargo, por otro lado se pretende que el efecto aromático sea lo más duradero y uniforme posible. Ya es sabido p.ej. que la sensación aromática de un perfume varía a medida que transcurre el tiempo, porque las fragancias, que constituyen las notas frescas y ligeras (iniciales) del perfume se evaporan con mayor rapidez, debido a que su presión de valor es elevada, que las fragancias que constituyen las notas central y final.

Un planteamiento para resolver este problema, a saber, conseguir un aroma lo más duradero y uniforme posible, consiste en aplicar fragancias sobre materiales soporte y recubrir dichos soportes provistos de fragancia, o bien encapsular las fragancias o incorporarlas a compuestos (por ejemplo complejos de perfume-ciclodextrina) . Por lo demás existe la posibilidad de fijar las fragancias químicamente sobre un medio soporte, romper lentamente el enlace química y, de esta forma, liberar el aroma. Esta preforma de una fragancia fijada sobre un soporte se denomina también “profragancia” o sustancia acumuladora de aroma. En este contexto, en la solicitud de patente internacional WO 2007/087977 se describe el uso de compuestos 1-aza-3, 7-dioxabiciclo[3.3.0]octano como sustancias acumuladoras de fragancias para la liberación retardada de aldehídos aromáticos y cetonas aromáticas por hidrólisis. Una posible alternativa a la liberación retardada de fragancias consiste en la utilización de las llamadas sustancias fotoactivables como sustancias acumuladoras de fragancias. Por exposición a la luz solar o a otra fuente de radiación electromagnética se induce la rotura del enlace covalente de la molécula de la sustancia acumuladora de fragancia, con lo cual se ligera dicha fragancia. El proceso descrito tiene que tolerar la presencia de oxígeno y de agua para que la liberación de la fragancia sea eficaz.

En este contexto, en la patente US-6, 949, 680 se describe el uso de determinadas fenil- o piridilcetonas como sustancias fotoactivables, que en presencia de la luz sufren una fragmentación fotoquímica que se traduce en la liberación de un alqueno terminal como sustancia activa. Dicha sustancia activa tiene por ejemplo actividad emisora de aroma o actividad antimicrobiana, que debido a la descomposición inducida fotoquímicamente se halla inicialmente retrasada y después se liberar a lo largo de un período de tiempo considerable en una superficie determinada. Como sustancias acumuladoras de fragancias, las fenil- o piridilcetonas se obtienen por un 45 procedimiento de síntesis costos y de muchos pasos, realizando operaciones con grupos protectores, además la síntesis tiene que adaptarse de modo individual a cada una de las distintas sustancias activas.

El objetivo de la presente invención es permite una liberación retardada de los aldehídos aromáticos (aldehídos de fragancia) y cetonas aromáticas (cetonas de fragancia) .

Ahora se ha encontrado de modo sorprendente que una composición, que contiene determinadas ß-hidroxicetonas, que se describen a continuación, permite la liberación retardada de aldehídos aromáticos (aldehídos de fragancia) o cetonas aromáticas (cetonas de fragancia) .

Es, pues, objeto de la presente invención un detergente o producto de limpieza, que contiene por lo menos una ßhidroxicetona de la fórmula general (I) :

en esta fórmula, con independencia entre sí, R y R8 significan un átomo de hidrógeno o un resto orgánico, en especial un grupo alquilo o alquileno de C1 a C20, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir, pero con preferencia un resto metilo, y en la que R1 y R2, con independencia entre sí significan un átomo de hidrógeno o restos orgánicos, en especial un grupo alquilo o alquileno de C1 a C20, con preferencia de C4 a C20, lineal o ramificado,

sustituido o sin sustituir, dichos restos R1 y R2 juntos pueden formar también un sistema de anillo, en especial un grupo mono- o policicloalquilo sustituido o sin sustituir de C3 a C8 o un grupo fenilo sustituido o sin sustituir, y en la que R3, R4, R5, R6 y R7 con independencia entre sí significan hidrógeno, un átomo de halógeno, NO2, un grupo alcoxi de 1 a 15 átomos de C, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir o un grupo alquilo de 1 a 15 átomos de C, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir,

caracterizado porque dicha ß-hidroxicetona de la fórmula general (I) cuando se expone a la radiación electromagnética, en especial la que tiene una longitud de onda comprendida entre 200 y 400 nm, libera por lo menos un aldehído aromático o una cetona aromática.

La invención permite también la prolongación del efecto aromático de otras fragancias, que estén igualmente presentes en la composición. Permite además conseguir un olor a fresco de larga duración. Permite la aromatización duradera de las superficies. Permite la liberación fotoinducible y regulable de aldehídos aromáticos y de cetonas aromáticas.

Los detergentes o productos de limpieza preferidos según la invención contienen por lo menos una ß-hidroxicetona 20 de la fórmula general (II) y/o de la fórmula general (III) ,

en estas fórmulas (II) y (III) , con independencia entre sí, los restos R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 tienen los significados ya definidos previamente en relación con de la fórmula (I) . Con respecto a la fórmula (II) es preferido que el resto R signifique un grupo alquilo o alquileno de C1 a C20, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir, y con preferencia un resto metilo. Con respecto a la fórmula (III) es preferido que el resto R8 signifique un grupo alquilo o alquileno de C1 a C20, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir, y con preferencia un resto metilo. Las fórmulas (II) y (III) representan simples subconjuntos de la fórmula (I) .

Es también preferido un compuesto de la fórmula general (I) de la invención, en el que cuatro de los cinco sustituyentes de arilo R3, R4, R5, R6 y R7 significan hidrógeno. R3, R4, R6 y R7 significan con preferencia 35 hidrógeno, mientras que el sustituyente R5 de la posición “para” significa un átomo de halógeno, NO2, un grupo alcoxi de 1 a 15 átomos de C, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir o un grupo alquilo de 1 a 15 átomos de C, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir. En una forma muy preferida de ejecución de la invención, R5 significa -Cl, -Br, -NO2 o un grupo alquilo o alcoxi, que tiene de 1 a 4 átomos de C. El grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir, es con preferencia un grupo metilo o etilo y/o el grupo alcoxi lineal o ramificado, sustituido o 40 sin sustituir, es con preferencia un grupo metoxi, etoxi, isopropoxi o tert-butoxi. Una sustitución en posición “para” (R5) es especialmente preferida, porque la estructura electrónica del anillo aromático puede modificarse en este caso con la máxima eficacia, con lo cual puede ajustarse fácilmente el máximo de absorción de los compuestos de la fórmula general (I) a una longitud de onda determinada. Es también preferido un compuesto de la fórmula general

(I) de la invención, en el que los cinco sustituyentes de arilo R3, R4, R5, R6 y R7 significan... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Detergentes o productos de limpieza que contienen por lo menos una ß-hidroxicetona de la fórmula general (I) :

en esta fórmula, con independencia entre sí, R y R8 significan un átomo de hidrógeno o un resto orgánico, en especial un grupo alquilo o alquileno de C1 a C20, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir, pero con preferencia un resto metilo,

y en la que R1 y R2, con independencia entre sí significan un átomo de hidrógeno o restos orgánicos, en especial un grupo alquilo o alquileno de C1 a C20, con preferencia de C4 a C20, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir, dichos restos R1 y R2 juntos pueden formar también un sistema de anillo, en especial un grupo mono- o policicloalquilo sustituido o sin sustituir de C3 a C8 o un grupo fenilo sustituido o sin sustituir, y en la que R3, R4, R5, R6 y R7 con independencia entre sí significan hidrógeno, un átomo de halógeno, NO2, un grupo alcoxi de 1 a 15 átomos de C, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir o un grupo alquilo de 1 a 15 átomos de C, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir,

caracterizados porque dicha ß-hidroxicetona de la fórmula general (I) cuando se expone a la radiación electromagnética, en especial la que tiene una longitud de onda comprendida entre 200 y 400 nm, libera por lo 20 menos un aldehído aromático o una cetona aromática.

2. Detergentes o productos de limpieza según la reivindicación 1, que contienen por lo menos una ß-hidroxicetona de la fórmula general (II) y/o de la fórmula general (III) :

en estas fórmulas, los restos R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 tienen los significados definidos en la reivindicación 1.

3. Detergentes o productos de limpieza según la reivindicación 1 o 2, caracterizados porque la ß-hidroxicetona expuesta a una radiación electromagnética, que abarca longitudes de onda comprendidas entre 200 y 400 nm, desprende un compuesto de la fórmula (IV) :

y un compuesto carbonilo de la fórmula (V) :

en las que los restos R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 tienen los significados definidos en la reivindicación 1.

4. Detergentes o productos de limpieza según una de las reivindicaciones de 1 a 3, caracterizados porque por

exposición a la radiación electromagnética, que abarca longitudes de onda comprendidas entre 200 y 400 nm, liberan por lo menos un aldehído aromático, elegido en especial entre el grupo formado por el melonal, triplal, ligustral, adoxal; anisaldehído; cimal; etilvainillina; florhidral; helional; heliotropina; hidroxicitronelal; coavona; aldehído láurico; liral; metil-nonil-acetaldehído; p, t-bucinal; fenilacetaldehído; undecilenaldehído; vainillina; 2, 6, 10trimetil-9-undecenal, 3-dodecen-1-al, aldehído alfa-n-amilcinámico, 4-metoxibenzaldehído, benzaldehído, 3- (4-tert

butilfenil) -propanal, 2-metil-3- (para-metoxifenil-propanal) , 2-metil-4- (2, 6, 6-trimetil-2 (1) -ciclohexen-1-il) butanal, 3-fenil2-propenal, cis-/trans-3, 7-dimetil-2, 6-octadien-1-al, 3, 7-dimetil-6-octen-1-al, [ (3, 7-dimetil-6-octenil) oxi]acetaldehído, 4-isopropil-benzaldehído, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidro-8, 8-dimetil-2-naftaldehído, 2, 4-dimetil-3-ciclohexeno-1carboxialdehído, 2-metil-3- (isopropilfenil) propanal, aldehído decílico, 2, 6-dimetil-5-heptenal; 4- (triciclo[5.2.1.0 (2, 6) ]decilideno-8) -butanal; octahidro-J-metano-1H-indenocarboxaldehído; 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehído, aldehído para

etil-alfa, alfa-dimetilhidrocinámico, aldehído alfa-metil-3, 4- (metilenodioxi) -hidrocinámico, 3, 4metilenodioxibenzaldehído, aldehído alfa-n-hexilcinámico, m-cimeno-7-carboxaldehído, alfa-metilfenilacetaldehído, 7-hidroxi-3, 7-dimetiloctanal, undecenal, 2, 4, 6-trimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído, 4- (3) (4-metil-3-pentenil) -3ciclohexeno-carboxaldehído, 1-dodecanal, 2, 4-dimetilciclohexeno-S-carboxaldehído, 4- (4-hidroxi-4-metilpentil-Scilohexeno-1-carboxaldehído, 7-metoxi-3, 7-dimetiloctan-1-al, 2-metilundecanal, 2-metildecanal, 1-nonanal, 1-octanal,

2, 6, 10-trimetil-5, 9-undecadienal, 2-metil-3- (4-tertbutil) propanal, aldehído dihidrocinámico, 1-metil-4- (4-metil-3pentenil) -3-ciclohexeno-1-carboxaldehído, 5- ó 6-metoxihexahidro-4, 7-metanoindano-1 ó 2-carboxi-aldehído; 3, 7dimetiloctan-1-al, 1-undecanal, 10-undecen-1-al, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, 1-metil-3- (4-metil-pentil) -3ciclohexeno-carboxi-aldehído, 7-hidroxi-3, 7-dimetil-octanal; trans-4-decenal, 2, 6-nonadienal, para-tolil-acetaldehído; 4-metilfenil-acetaldehído, 2-metil-4- (2, 6, 6-trimetil-1-ciclohexen-1-il) -2-butenal, aldehído orto-metoxi-cinámico, S.S.o

trimetil-S-ciclohexenocarboxaldehído; 3, 7-dimetil-2-metileno-6-octenal, fenoxiacetaldehído; 5, 9-dimetil-4, 8-decadienal, aldehído de peonia (6, 10-dimetil-3-oxa-5, 9-undecadien-1-al) , hexahidro-4, 7-metanoindano-1-carboxaldehído, 2metil-octanal, alfa-metil-4- (1-metiletil) bencenoacetaldehído, 6, 6-dimetil-2-norpineno-2-propionaldehído, parametilfenoxi-acetaldehído; 2-metil-3-fenil-2-propen-1-al, 3, 5, 5-trimetilhexanal, hexahidro-8, 8-dimetil-2-naftaldehído, 3propil-biciclo[2.2.1]-hept-5-eno-2-carbaldehído, 9-decenal, 3-metil-5-fenil-1-pentanal, metilnonilacetaldehído, 1-p

menteno-q-carboxaldehído, citral, lilial, 1-decanal, florhidral, 2, 4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído.

5. Detergentes o productos de limpieza según una de las reivindicaciones de 1 a 4, caracterizados porque por exposición a la radiación electromagnética, que abarca longitudes de onda comprendidas entre 200 y 400 nm, liberan por lo menos una cetona aromático, elegida en especial entre el grupo formado por la bucoxima; isojazmona; 40 metil-beta-naftil-cetona; indanona del almizcle (abelmosco) ; tonalida/abelmosco plus; alfa-damascona, beta-damascona, delta-damascona, iso-damascona, damascenona, damarosa, metil-dihidrojazmonato, mentona, carvona, alcanfor, fencona (del hinojo) , alfa-yonona, beta-yonona, dihidro-beta-yonona, la llamada gamma-metil-yonona, fleuramona, dihidrojazmona, cis-jazmona, Iso-E-Super, metil-cedrenil-cetona o metil-cedrilona, acetofenona, metilacetofenona, para-metoxi-acetofenona, metil-beta-naphtil-cetona, bencil-acetona, benzofenona, para-hidroxi-fenil45 butanona, cetona del apio o livescona, 6-isopropildecahidro-2-naftona, dimetil-octenona, menta fresca, 4- (1etoxivinil) 3, 3, 5, 5, -tetrametil-ciclohexanona, metil-heptenona, 2- (2- (4-metil-3-ciclohexen-1-il) propil) -ciclo-pentanona, 1- (p-menten-6 (2) -il) -1-propanona, 4- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -2-butanona, 2-acetil-3, 3-dimetil-norbornano, 6, 7-dihidro1, 1, 2, 3, 3-pentametil-4 (5H) -indanona, 4-damascol, dulcinilo o casiona, gelsona, hexalona, isociclemona E, metilciclocitrona, metil-lavanda-cetona, orivona, para-tert-butil-ciclohexanona, verdona, delfona, muscona, neobutenona,

plicatona, velutona, 2, 4, 4, 7-tetrametil-oct-6-en-3-ona, tetramerano y hediona.

6. Detergentes o productos de limpieza según una de las reivindicaciones de 1 a 5, caracterizados porque contienen por lo menos una de las siguientes ß-hidroxicetonas de las fórmulas (VI) - (VII) :

7. Detergentes o productos de limpieza según una de las reivindicaciones de 1 a 6, caracterizados porque contienen por lo menos un tensioactivo elegido entre el grupo formado por los tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, bipolares (zwitteriónicos) , anfóteros o mezclas de los mismos.

8. Procedimiento para la liberación de compuestos carbonilo de la fórmula (V)

a partir de ß-hidroxicetonas de la fórmula general (I) :

por exposición a una radiación electromagnética que abarca longitudes de onda comprendidas entre 200 y 400 nm, en esta fórmula, con independencia entre sí, R y R8 significan un átomo de hidrógeno o un resto orgánico, en especial para un grupo alquilo o alquileno de C1 bis C20, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir, con preferencia un resto metilo, y en la que R1 y R2, con independencia entre sí significan un átomo de hidrógeno o restos orgánicos, en especial un grupo alquilo o alquileno de C1 a C20, con preferencia de C4 a C20, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir, dichos restos R1 y R2 juntos pueden formar también un sistema de anillo, en especial un grupo mono- o policicloalquilo sustituido o sin sustituir de C3 a C8 o un grupo fenilo sustituido o sin sustituir,

y en la que R3, R4, R5, R6 y R7 con independencia entre sí significan hidrógeno, un átomo de halógeno, NO2, un grupo alcoxi de 1 a 15 átomos de C, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir o un grupo alquilo de 1 a 15 átomos de C, lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir.

9. Procedimiento según la reivindicación 8 para la liberación de aldehído aromáticos, elegidos en especial entre el

grupo formado por el melonal, triplal, ligustral, adoxal; anisaldehído; cimal; etilvainillina; florhidral; helional; heliotropina; hidroxicitronelal; coavona; aldehído láurico; liral; metil-nonil-acetaldehído; p, t-bucinal; fenilacetaldehído; undecilenaldehído; vainillina; 2, 6, 10-trimetil-9-undecenal, 3-dodecen-1-al, aldehído alfa-n-amilcinámico, 4metoxibenzaldehído, benzaldehído, 3- (4-tert-butilfenil) -propanal, 2-metil-3- (para-metoxifenil-propanal) , 2-metil-4 (2, 6, 6-trimetil-2 (1) -ciclohexen-1-il) butanal, 3-fenil-2-propenal, cis-/trans-3, 7-dimetil-2, 6-octadien-1-al, 3, 7-dimetil-6

octen-1-al,

 

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