Proceso para la fabricación de N,N-dialquil lactamida.

Proceso para la fabricación de dialquil lactamida que comprende los pasos de

reacción de la lactida y la dialquilamina seleccionadas de entre una o más de dimetilamina,

dietilamina y metiletilamina para formar una mezcla reactiva que comprende dialquil lactamida seleccionada de entre N,N-dimetil lactamida, N,N-dietil lactamida y N,N-metiletil lactamida, N,N-dialquil lactoil lactamida y dialquilamina,

sometimiento de la mezcla reactiva a un paso de separación para formar una corriente del producto que comprende N,N-dialquil lactamida, una primera corriente de reciclaje que comprende dialquilamina y una segunda corriente de reciclaje que comprende N,N-dialquil lactoil lactamida,

transmisión de las corrientes de reciclaje al paso de reacción, y

aislamiento de la corriente del producto.

Proceso para la fabricación de N, N-dialquil lactamida [0001] La presente invención se refiere a un proceso para la fabricación de N, N-dialquil lactamida, en particular dimetil lactamida, dietil lactamida, y metiletil lactamida.

En la técnica se conocen las N, N-dialquil lactamidas. Estas presentan varias aplicaciones, por ejemplo, como solvente e intermediario químico.

En la técnica se han descrito varios métodos para sintetizar N, N-dialquil lactamida, por ejemplo, dimetil lactamida.

El documento WO 2007/107745 describe el uso de compuestos de lactamida para reducir la toxicidad de otros compuestos presentes en, por ejemplo, fórmulas agroquímicas. Se indica que los compuestos se pueden preparar al reaccionar un éster de lactato, por ejemplo, lactato de etilo o una lactida con una dialquilamina. Los ejemplos son todos a escala de laboratorio, y muchos de éstos muestran tiempos de reacción largos.

Kobayashi (Y. Kobayashi, M. Takase, Y. Ito, S. Terashima, An improved synthetic method of (S) -2alkoxypropanals from ethyl (S) lactate, Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 3038-3040 (1989) Vol. 62, No. 9) preparó dimetil lactamida a escala de laboratorio mediante una reacción de dimetilamina anhidro con lactato de etilo en una botella sellada a 70 °C durante 2 días. El producto fue purificado por destilación. Se ha obtenido un rendimiento del 93%.

Wolf (G.R. Wolf, J.G. Miller, A.R. Day, Effect of structure on reactivity. X. Effect of a-hydroxy substituted amides on the ammonolysis and hydrolysis of methyl acetate, J. Am. Soc., Vol. 78, 1956, 4372-4373) preparó dimetil lactamida mediante aminólisis de lactato de etilo con amina de dimetilo en metanol anhidro. La dimetil lactamida fue purificada mediante destilación.

Fein (Fein, M. L.; Filachione, E. M., N-Substituted lactamides, Journal of the American Chemical Society (1953) , 75 2097-9) declaró que la dimetilamina reaccionó de inmediato a la temperatura ambiente con lactato metílico, mientras que la dibutilamina no. Para las dialquilaminas más altas se aconseja la vía de deshidratación del dialquil lactato de amonio.

Ratchford (W.P. Ratchford, C.H. Fisher, Preparation of n-substituted lactamides by aminolysis of methyl lactate, J. Org. Chem., Vol. 15, 1950, 317-325) mostró que la dimetilamina reaccionó de inmediato con el lactato metílico con respecto a la dimetil lactamida a 35 °C, mientras que la dietilamina no reaccionó de inmediato.

Ratchford (Ratchford, W. P.; Fisher, C. H., Preparation of N, N-dimethylacr y lamide by pyrolysis of N, Ndimethyl-alpha-acetoxypropionamide, Journal of the American Chemical Society (1947) , 69 1911-14) preparó dimetil lactamida a partir de lactato metílico y dimetilamina, con ácido sulfúrico como catalizador. A la reacción le llevó 3 semanas a temperatura ambiente para obtener un rendimiento del 86% después de la destilación.

El documento US 2005/222458 menciona ácido láctico, ésteres de lactato, ácido oligoláctico y lactida como materias primas posibles para la producción de lactamida. Los ejemplos están a escala de laboratorio (muestras del valor en gramos) .

Rao (J.L. Rao, R.S. Balakrishna, M.M. Shirsalkar, Cathodically electrodepositable novel coating system from castor oil, Journal of Applied Polymer Science (1992) ; 44 (11) , 1873-81) preparó dietil lactamida a partir de ácido láctico y dietil amina. El agua formada durante la reacción fue destilada azeotrópicamente con tolueno a 110 °C.

El documento EP 628533 describe la despolimerización del ácido poliláctico a partir de basura mediante la reacción con agua, alcoholes o aminas. Todos los tipos de aminas primarias y secundarias y diaminas fueron usados para obtener lactamidas. Se mencionan los tiempos de reacción hasta 3 horas y las temperaturas de 75 a 170 °C. La dimetilamina y la dietilamina se usan en los ejemplos, con una temperatura de 75 a 100 °C y un tiempo de reacción entre 0, 75 y 1 hora.

El documento WO2006/124899 se refiere a procesos para la producción de derivados de lactidas. Las lactamidas se mencionan como uno de los posibles compuestos para preparar.

Brine (G.A. Brine, K.G. Boldt, D. Prakash, D.J. Kotchmar, V.C. Bondeson, D.J. Bradley, P. Singh, F.I. Carroll, p-Hydroxymethadone: synthesis, cr y stal structure and CD properties, J. Chem. Soc., Perk. Trans. 1: Org. and Bio-Org. Chem. (1972-1999) (1991) ; (8) , 1809-14) preparó dimetil lactamida a partir de (S) -dilactida y dimetilamina en un matraz de Parr (reactor de presión) de 1 l. Después de reaccionar durante 1 hora a 40 °C y de enfriarse durante toda la noche, dio como resultado una destilación del 77, 5% de rendimiento de dimetil lactamida como líquido blanco acuoso.

No obstante, la mayor parte de las referencias mencionadas anteriormente sólo describe la producción de N, N-dialquil lactamida a escala de laboratorio. A escala de laboratorio, no es típicamente factible el hecho de desarrollar un proceso energéticamente suficiente y/o de desarrollar un proceso que consigue un 100% de conversión de reactivos para un producto final.

Se necesita un proceso comercialmente aplicable para la producción de N, N-dialquil lactamida, en particular N, N-dimetil lactamida, N, N-dietil lactamida y N, N-metiletil lactamida, lo cual cumple los siguientes requisitos: el proceso debería ser rápido y energéticamente suficiente. Deberían producirse relativamente pocos derivados. Debe ser relativamente simple mantener los costes de inversión relativamente bajos.

La presente invención provee un proceso en el que se cumplan estos requisitos. Otras ventajas del proceso según la invención se manifestarán en la otra especificación.

La presente invención provee un proceso para fabricar dialquil lactamida que incluye los pasos de:

Reacción de la lactida y la dialquilamina seleccionadas de entre una o más de dimetilamina, dietilamina y metiletilamina para formar una mezcla reactiva que comprende dialquil lactamida seleccionada de entre N, N-dimetil lactamida, N, N-dietil lactamida y N, N-metiletil lactamida, N, N-dialquil lactoil lactamida y dialquilamina, sometimiento de la mezcla reactiva a un paso de separación para formar una corriente del producto que comprende N, N-dialquil lactamida, una primera corriente de reciclaje que comprende dialquilamina y una segunda corriente de reciclaje que comprende N, N-dialquil lactoil lactamida, transmisión de las corrientes de reciclaje al paso de reacción, y aislamiento de la corriente del producto.

El proceso se lleva a cabo preferiblemente de forma continua, llevando a cabo el paso de separación en una sección de separación que comprende dos unidades de separación. En un proceso continuo como se describe en este caso, el calor despedido en la sección de reacción puede ser utilizado eficazmente en la sección de separación que permite una alta eficiencia energética. Además, es posible una asignación óptima de corrientes de reciclaje que permitan la conversión máxima de reactivos del producto, incluso (cerca de) un 100% de conversión.

La dialquilamina usada en la presente invención es seleccionada de entre uno o más de dimetilamina, dietilamina y metiletilamina. En lo sucesivo, la palabra dialquilamina se usará para abarcar todos estos componentes, a menos que otro significado sea evidente en el contexto.

Estas aminas en particular han resultado difíciles para el proceso debido a la diferencia en el punto de ebullición entre la amina, la materia prima de la lactida y el producto N, N-dialquil lactamida. La presente invención provee una solución para este problema.

La lactida usada en la presente invención puede ser cualquiera entre D-lactida, mesolactida, L-lactida o mezclas de las mismas.

En el paso de reacción del proceso según la invención, la lactida y la dialquilamina seleccionadas de dimetilamina, dietilamina, y metiletilamina reaccionan para formar una mezcla reactiva que comprende el producto N, N-dialquil lactamida, junto con N, N-dialquil lactoil lactamida intermedia y dialquilamina inicial. También se pueden formar cantidades menores de oligómeros más altos que N, N-dialquil lactoil lactamida.

La lactida presenta un punto de fusión de 35-97 °C, dependiendo de la composición estereoquímica. La dimetilamina presenta un punto de ebullición atmosférico de aproximadamente 7 °C, la dietilamina presenta un punto de ebullición atmosférico de aproximadamente 56 °C. La metiletilamina presenta un punto de ebullición atmosférico de aproximadamente 37 °C. Por consiguiente, se requieren las medidas especiales para permitir la reacción de los dos componentes. Más particularmente, el paso de reacción del proceso según la invención se lleva a cabo generalmente... [Seguir leyendo]

1. Proceso para la fabricación de dialquil lactamida que comprende los pasos de reacción de la lactida y la dialquilamina seleccionadas de entre una o más de dimetilamina, dietilamina y metiletilamina para formar una mezcla reactiva que comprende dialquil lactamida seleccionada de entre N, N-dimetil lactamida, N, N-dietil lactamida y N, N-metiletil lactamida, N, N-dialquil lactoil lactamida y dialquilamina, sometimiento de la mezcla reactiva a un paso de separación para formar una corriente del producto que comprende N, N-dialquil lactamida, una primera corriente de reciclaje que comprende dialquilamina y una segunda corriente de reciclaje que comprende N, N-dialquil lactoil lactamida, transmisión de las corrientes de reciclaje al paso de reacción, y aislamiento de la corriente del producto.

2. Proceso según la reivindicación 1, donde en el paso de reacción la proporción molar entre dialquilamina y lactida se encuentra en el rango de 1, 5:1 a 10:1.

3. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde la presión en el paso de reacción se selecciona para que la lactida, la dialquilamina y la N, N-dialquil lactamida se encuentren en la fase líquida.

4. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde la N, N-dialquil lactamida es dimetil lactamida y la dialquilamina es dimetilamina.

5. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde la N, N-dialquil lactamida es N, N-dietil lactamida y la dialquilamina es dietilamina, o el N, N-dialquil lactamida es N, N-metiletil lactamida y la dialquilamina es metiletilamina.

6. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde el proceso se realiza de forma continua, llevando a cabo el paso de separación en una sección de separación que comprende dos unidades de separación.

7. Proceso según la reivindicación 6, donde el paso de reacción se lleva a cabo en una sección de reacción que comprende dos reactores.

8. Proceso según la reivindicación 7, donde el tiempo de permanencia en el primer reactor es más corto que el tiempo de permanencia en el segundo reactor, y el volumen de reactor del primer reactor es más pequeño que el volumen de reactor del segundo reactor.

9. Proceso según la reivindicación 7 u 8, donde la corriente de reciclaje que comprende N, N-dialquil lactoil lactamida se suministra al segundo reactor y la corriente de reciclaje que comprende dialquilamina se suministra al primer reactor.

10. Proceso según la reivindicación 6, donde el paso de reacción se lleva a cabo en una sección de reacción que comprende un reactor.

11. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 6 a 10, donde en la primera unidad de separación se separa la dialquilamina y en la segunda unidad de separación se separa la N, N-dialquil lactoil lactamida de la N, N-dialquil lactamida.