Pirazolilcarboxanilidas como fungicidas.

Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I)

en la que

R1 representa hidrógeno,

ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de halógeno,cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C1-C4-tio, haloalquilC1-C4-tio de 1 a 5 átomos de halógeno o aminocarbonilalquilo C1-C4,

R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C6 de 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C2-C6,cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-tioalquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-tioalquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos dehalógeno, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de halógeno,

G representa halógeno o alquilo C1-C4,

G representa además alquilo C5-C6,

R3 representa alquilo C5-C20 no sustituido o representa alquilo C1-C20 que está sustituido una o varias veces,de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, o representa alquenilo C2-C20 o alquinilo C2-C20 cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, conhalógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar a su vez la parte cicloalquilo dado el caso sustituida una ovarias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o alquilo C1-C4, yn representa 0, 1 o 2.

Pirazolilcarboxanilidas como fungicidas La presente invención se refiere a nuevas pirazolilcarboxanilidas, a varios procedimientos para su preparación y a su uso para combatir microorganismos indeseados.

Es ya conocido que numerosas carboxanilidas posen propiedades fungicidas (véanse los documentos WO 9311117, EP-A 0.545.099, EP-A 0.589.301, WO 99/09013, DE 19.840.322, EP-A 0.824.099, JP 63048269) . Así, pueden usarse para combatir hongos (2-ciclohexil) anilida del ácido 1, 3-dimetil-5-fluoropirazol-4-carboxílico, (2fenil) anilida del ácido 1, 3-dimetilpirazol-4-carboxílico y [2- (2-fluorofenil) ]anilida del ácido 1, 3-dimetilpirazol-4carboxílico. La actividad de estas sustancias es buena, pero en muchos casos deja que desear a bajas cantidades de aplicación.

Se han encontrado ahora nuevas pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I)

en la que R1

representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de halógeno, 15 cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio de 1 a 5 átomos de halógeno o aminocarbonilalquilo C1-C4,

R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C6 de 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-tioalquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-tioalquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de halógeno,

G representa halógeno o alquilo C1-C4, G representa además alquilo C5-C6, R3

representa alquilo C5-C20 no sustituido o alquilo C1-C20 sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6 o alquenilo C2-C20 o alquinilo C2-C20 dado el caso sustituido respectivamente una o varias veces, de modo igual o distinto, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo dado el caso sustituida a su vez una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o alquilo C1-C4, y

n representa 0, 1 o 2.

Los compuestos según la invención pueden presentarse dado el caso como mezclas de distintas formas isoméricas posibles, particularmente de estereoisómeros como, por ejemplo, isómeros B y Z, treo y eritro, así como ópticos, 30 pero dado el caso también tautómeros. Se reivindican tanto los isómeros E como Z, así como también los isómeros treo y eritro así como ópticos, cualquier mezcla de estos isómeros así como las formas tautoméricas posibles.

Además, se ha encontrado que se obtienen pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I)

a) haciendo reaccionar derivados de ácido carboxílico de fórmula (II)

en la que R1 y R2 tienen los significados dados anteriormente y X representa halógeno, con un derivado de anilina de fórmula (III)

en la que G, R3 y n tienen los significados dados anteriormente,

dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido y dado el caso en presencia de un diluyente, o 10 b) hidrogenando pirazolilcarboxanilidas de fórmula (Ia)

en la que R1, R2, G y n tienen los significados dados anteriormente y R4

dado el caso representa respectivamente alquenilo C2-C20 o alquinilo C2-C20 dado el caso sustituido respectivamente una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo dado el caso sustituida a su vez respectivamente con halógeno o alquilo C1-C4,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un catalizador, o c) deshidratando hidroxialquilpirazolilcarboxanilidas de fórmula (IV)

en la que R1, R2, G y n tienen los significados dados anteriormente, y R5

representa hidroxialquilo C2-C20 dado el caso sustituido adicionalmente una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un ácido, o d) haciendo reaccionar halopirazolilcarboxanilidas de fórmula (V)

en la que R1, R2, G y n tienen los significados dados anteriormente e Y representa bromo o yodo, con un alquino de fórmula (VI)

en la que R6

representa alquilo C2-C18 dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, en el que la parte cicloalquilo puede estar dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4,

o con un alqueno de fórmula (VII) en la que R7, R8 y R9 representan independientemente entre sí respectivamente hidrógeno o alquilo dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, en el

que la parte cicloalquilo puede estar dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4 y el número total de átomos de carbono de la parte de cadena abierta de la molécula no supera el número 20,

dado el caso en presencia de un diluyente, dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido, y en presencia de uno o varios catalizadores, o e) se hacen reaccionar cetonas de fórmula (VIII)

en la que R1, R2, G y n tienen los significados dados anteriormente y R10

representa hidrógeno o alquilo C1-C18 dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o 15 distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, en el que la parte cicloalquilo puede estar dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4, con un compuesto de fósforo de fórmula general (IX)

R11-Px (IX) , en la que R11

representa hidrógeno o alquilo C1-C18 dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, en el que la parte cicloalquilo puede estar dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4,

Px representa un agrupamiento -P+ (C6H5) 3Cl-, -P+ (C6H5) 3Br, -P+ (C6H5) 3I-, -P (=O) (OCH3) 3 o -P (=O) (OC2H5) 3,

dado el caso en presencia de un diluyente.

Finalmente, se ha encontrado que las nuevas pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) poseen muy buenas propiedades microbicidas y son utilizables para combatir microorganismos indeseados así como en la protección de plantas y la protección de materiales.

Sorprendentemente, las pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la invención muestran una actividad fungicida esencialmente mejor que los principios activos previamente conocidos constitutivamente similares de igual sentido 30 de acción.

Las pirazolilcarboxanilidas según la invención se definen en general por la fórmula (I) .

R1 representa preferiblemente hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de flúor, cloro o bromo, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo o aminocarbonilalquilo C1-C4.

R2

representa preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C6 de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-tioalquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-tioalquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo.

G representa preferiblemente halógeno o alquilo C1-C4.

G representa preferiblemente además alquilo C5-C6.

R3 representa preferiblemente alquilo C6-C12 no sustituido o alquilo C1-C12 sustituido una a cuatro veces, de forma igual o distinta, con flúor, cloro, bromo y/o cicloalquilo C3-C6 o alquenilo C2-C12 o alquinilo C2-C12 dado el caso sustituido respectivamente una a cuatro veces, de forma igual o distinta, con flúor, cloro, bromo y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo dado el caso sustituida a su vez una a cuatro veces,

de forma igual o distinta, con halógeno y/o alquilo C1-C4.

n representa preferiblemente 0, 1 o 2.

R1 representa con especial preferencia hidrógeno, metilo, etilo, n- o isopropilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, trifluorometilo o trifluoroetilo.

R2

representa con especial preferencia hidrógeno, metilo, etilo, n- o isopropilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, 20 trifluorometilo o trifluoroetilo. G representa con especial preferencia flúor, cloro o metilo. G representa con especial preferencia además etilo o terc-butilo. G representa con especial preferencia además 2, 4-dimetilbutilo. R3

representa con especial preferencia etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, etenilo,

propenilo,... [Seguir leyendo]

1. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I)

en la que R1

representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio de 1 a 5 átomos de halógeno o aminocarbonilalquilo C1-C4,

R2

representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C6 de 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-tioalquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-tioalquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de 10 halógeno, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de halógeno, G representa halógeno o alquilo C1-C4, G representa además alquilo C5-C6, R3

representa alquilo C5-C20 no sustituido o representa alquilo C1-C20 que está sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, o representa alquenilo C2-C20 o alquinilo C2

C20 cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar a su vez la parte cicloalquilo dado el caso sustituida una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o alquilo C1-C4, y

n representa 0, 1 o 2.

2. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que G representa halógeno o alquilo C1-C4 y R1, R2, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 1.

3. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que R1

representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, 25 alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo o aminocarbonilalquilo C1-C4,

R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C6 de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-tioalquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-tioalquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

G representa halógeno o alquilo C1-C4,

G representa además alquilo C5-C6,

R3 representa alquilo C6-C12 no sustituido o alquilo C1-C12 sustituido una a cuatro veces, de forma igual o distinta, con flúor, cloro, bromo y/o cicloalquilo C3-C6 o alquenilo C2-C12 o alquinilo C2-C12 dado el caso sustituido respectivamente una a cuatro veces, de forma igual o distinta, con flúor, cloro, bromo y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo a su vez dado el caso sustituida una a cuatro veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o alquilo C1-C4,

n representa 0, 1 o 2.

4. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 3, en la que

G representa halógeno o alquilo C1-C4, y R1, R2, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 3.

5. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que R1

representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o isopropilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo o trifluoroetilo. R2

representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o isopropilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo o trifluoroetilo.

G representa flúor, cloro o metilo. G representa además etilo o t-butilo. G representa además 2, 4-dimetilbutilo.

R3 representa etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, heptenilo, octenilo, nonenilo, decenilo, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, hexinilo,

heptinilo, octinilo, noninilo o decinilo respectivamente de cadena lineal o ramificada, respectivamente ligado en cualquier punto, dado el caso sustituido respectivamente una a cuatro veces, de forma igual o distinta, con flúor, ciclopropilo, difluorociclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y/o ciclohexilo.

n representa 0, 1 o 2.

6. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 5, en la que G representa flúor, cloro o metilo, y R1, R2, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 5.

7. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según una o varias de las reivindicaciones 1 a 6, en la que R1

representa metilo y R2

representa metilo.

8. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según una o varias de las reivindicaciones 1 a 2, en la que R3

representa alquilo C6-C20 no sustituido.

9. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según una o varias de las reivindicaciones 1 a 8, en la que n representa 0.

10. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según una o varias de las reivindicaciones 1 a 9, en la que R1

representa metilo, R2

representa metilo, R3

representa 1, 3-dimetilbutilo, n representa 0.

11. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado 35 porque a) se hacen reaccionar derivados de ácido carboxílico de fórmula (II)

en la que R1 y R2 tienen los significados dados en la reivindicación 1 y X representa halógeno, con un derivado de anilina de fórmula (III)

en la que G, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 1,

dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido y dado el caso en presencia de un diluyente, o 10 b) se hidrogenan pirazolilcarboxanilidas de fórmula (Ia)

en la que R1, R2, G y n tienen los significados dados en la reivindicación 1 y R4

dado el caso representa respectivamente alquenilo C2-C20 o alquinilo C2-C20 dado el caso sustituidos respectivamente una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar sustituida la parte cicloalquilo a su vez con halógeno o alquilo C1-C4,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un catalizador, o c) se deshidratan hidroxialquilpirazolilcarboxanilidas de fórmula (IV)

en la que R1, R2, G y n tienen los significados dados en la reivindicación 1, R5

adicionalmente representa hidroxialquilo C2-C20 dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un ácido, o d) se hacen reaccionar halopirazolilcarboxanilidas de fórmula (V)

en la que R1, R2, G y n tienen los significados dados en la reivindicación 1 Y representa bromo o yodo, con un alquino de fórmula (VI)

en la que R6

representa alquilo C2-C18 dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4,

o con un alqueno de fórmula (VII) en la que R7, R8 y R9 representan independientemente entre sí respectivamente hidrógeno o alquilo dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6,

pudiendo estar la parte cicloalquilo dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4 y no superando el número total de átomos de carbono de la parte de cadena abierta de la molécula el número 20,

dado el caso en presencia de un diluyente, dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido, y en presencia de uno o varios catalizadores, o e) se hacen reaccionar cetonas de fórmula (VIII)

en la que R1, R2, G y n tienen los significados dados en la reivindicación 1 y R10

representa hidrógeno o alquilo C1-C18 dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o 15 distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4, con un compuesto de fósforo de fórmula general (IX)

R11-Px (IX) , en la que R11

representa hidrógeno o alquilo C1-C18 dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4, y

Px representa un agrupamiento -P+ (C6H5) 3Cl-, -P+ (C6H5) 3Br, -P+ (C6H5) 3I-, -P (=O) (OCH3) 3 o -P (=O) (OC2H5) 3,

dado el caso en presencia de un diluyente.

12. Agente para combatir microorganismos indeseados, caracterizado por un contenido de al menos una pirazolilcarboxanilida de fórmula (I) según la reivindicación 1 además de agentes diluyentes y/o sustancias tensioactivas.

13. Uso de pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir microorganismos indeseados.

14. Procedimiento para combatir microorganismos indeseados, caracterizado porque se aplican pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre los microorganismos y/o su hábitat.

15. Procedimiento para preparar agentes para combatir microorganismos indeseados, caracterizado porque se mezclan pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 con agentes diluyentes y/o sustancias tensioactivas.

16. Hidroxialquilpirazolilcarboxanilidas de fórmula (IV)

en la que R1, R2, G y n tienen los significados dados en una o varias de las reivindicaciones 1 a 7, y R5

representa hidroxialquilo C2-C20 dado el caso sustituido adicionalmente una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo dado 10 el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4.

17. Procedimiento para preparar hidroxialquilpirazolilcarboxanilidas de fórmula (IV) según la reivindicación 13, caracterizado porque f) se hacen reaccionar derivados de ácido carboxílico de fórmula (II)

en la que R1 y R2 tienen los significados dados en la reivindicación 1, y representa halógeno con un derivado de hidroxialquilanilina de fórmula (X)

en la que R3, G y n tienen los significados dados en la reivindicación 1,

R5

representa hidroxialquilo C2-C20 dado el caso sustituido adicionalmente una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4.

dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido y dado el caso en presencia de un diluyente.

18. Halopirazolilcarboxanilidas de fórmula (V)

en la que R1, R2, G y n tienen los significados dados en una o varias de las reivindicaciones 1 a 7 e Y representa yodo.

19. Procedimiento para preparar halopirazolilcarboxanilidas de fórmula (V) según la reivindicación 14, caracterizado porque g) se hacen reaccionar derivados de ácido carboxílico de fórmula (II)

en la que R1 y R2 tienen los significados dados en la reivindicación 1, y X representa halógeno con una haloanilina de fórmula (XI)

en la que G y n tienen los significados dados en la reivindicación 1, Y representa bromo o yodo,

dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido y dado el caso en presencia de un diluyente.

20. Cetonas de fórmula (VIII)

en la que R1, R2, G y n tienen los significados dados en una o varias de las reivindicaciones 1 a 7 y R10

representa hidrógeno o alquilo C1-C18 dado el caso sustituido adicionalmente una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo dado el caso sustituida a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4.

21. Procedimiento para preparar cetonas de fórmula (VIII) según la reivindicación 17, caracterizado porque 10 h) se hacen reaccionar derivados de ácido carboxílico de fórmula (II)

en la que R1 y R2 tienen los significados dados en la reivindicación 1, y X representa halógeno,

con cetoanilinas de fórmula (XII)

en la que G y n tienen los significados dados en la reivindicación 1, R10

representa hidrógeno o alquilo C1-C18 dado el caso sustituido una o varias veces, de forma igual o distinta, con halógeno y/o cicloalquilo C3-C6, pudiendo estar la parte cicloalquilo sustituida dado el caso a su vez con halógeno y/o alquilo C1-C4,

dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido y dado el caso en presencia de un diluyente.

22. Uso de pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 para el tratamiento de semilla.