Pirazinilpirazoles.

Pirazinilpirazoles de la fórmula general (I) **Fórmula**

en la que

X representa fenilo,

2-piridilo o 3-piridilo, que, en cada caso, están sustituidos con uno o variossustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo,alcoxialcoxi, cicloalquilo, alqueniloxi, alquiniloxi, benciloxi, cicloalquilalcoxi, haloalcoxi, haloalcoxialquilo,alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano,nitro, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida,trialquilsililo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, formilo, -CH≥NO-H,-CH≥NO-alquilo, -CH≥NO-haloalquilo, -C(CH3)≥NO-H, -C(CH3)≥NO-alquilo, -C(CH3)≥NO-haloalquilo; orepresenta fenilo, 2-piridilo y 3-piridilo dado el caso sustituidos con uno o varios átomos de halógeno, ciano,nitro, alquilo, alcoxi o haloalquilo, pudiendo formar los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxi y/o haloalcoxivecinos en el sustituyente fenilo, el sustituyente 2-piridilo o el sustituyente 3-piridilo, junto con los átomos decarbono a los que están unidos, un sistema cíclico de cinco a siete miembros que contiene de 0 a 2 átomosde oxígeno o nitrógeno, no estando unidos dos átomos de oxígeno directamente entre sí, y cuya porción dealquilo puede estar dado el caso sustituida con uno o varios átomos de halógeno y/o restos alquiloadicionales;

R1 representa hidrógeno, alquilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de formaindependiente unas de otras con alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo,haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxilo y/o cicloalquilo;alquenilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas deotras con halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo,alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo y/o cicloalquilo;

cicloalquilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas deotras con alquilo, haloalquilo y/o halógeno;

haloalquilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas deotras con alcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo,haloalquilsulfonilo y/o fenilo, dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independienteunas de otras con halógeno, alquilo, haloalquilo y/o alcoxi;

fenilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otrascon halógeno, alquilo, haloalquilo y/o alcoxi;

bencilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas deotras con halógeno, alquilo, haloalquilo y/o alcoxi;

ciano, formilo, alquilcarbonilo, -CH≥NO-H, -CH≥NO-alquilo, -CH≥NO-haloalquilo, -C(CH3)≥NO-H, -C(CH3)≥NO-alquilo o -C(CH3)≥NO-haloalquilo;

R2 representa amino dado el caso sustituido, d.

Pirazinilpirazoles La presente invención se refiere a pirazin-2-ilpirazoles y al uso de los mismos como insecticidas y/o parasiticidas.

La presente invención también proporciona procedimientos para la preparación de los mismos y composiciones que comprenden dichos pirazin-2-ilpirazoles.

El documento WO 2007/048733 A describe el uso de aminopirazoles para combatir hongos fitopatógenos dañinos,

que también incluye pirazin-2-ilpirazoles de una manera genérica. Los pirazin-2-ilpirazoles sólo portan hidrógeno como sustituyente en la posición 3.

El documento WO 2007/027842 A desvela anilinopirazoles que pueden estar sustituidos en la posición 1 de la unidad pirazol con 2-pirazinas. Esta solicitud internacional se refiere a aplicaciones farmacéuticas, más particularmente al tratamiento de la diabetes; no se describe ningún efecto artropodicida.

Los principios activos ya conocidos de acuerdo con los documentos citados anteriormente presentan desventajas en su uso, más particularmente porque poseen no tienen acción insecticida o, si la tienen, es insuficiente. Por lo tanto, existe la necesidad de otros insecticidas y/o parasiticidas. Por el documento WO 2008/077493 se conocen pirimidinepirazoles insecticidas.

Por lo tanto, es un objeto de la presente invención proporcionar insecticidas y/o parasiticidas alternativos que muestren una acción mejorada o un espectro más amplio de actividad en comparación con los principios activos conocidos de la técnica anterior.

Este objeto se logra mediante los pirazinilpirazoles de la fórmula general (I)

R2 R3

en la que X representa fenilo, 2-piridilo o 3-piridilo, que, en cada caso, están sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, cicloalquilo, alqueniloxi, alquiniloxi, benciloxi, cicloalquilalcoxi, haloalcoxi, haloalcoxialquilo, alquilsulfanilo,

haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, nitro, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C (CH3) =NO-H, -C (CH3) =NO-alquilo, -C (CH3) =NO-haloalquilo; o representan fenilo, 2-piridilo y 3-piridilo dado el caso sustituido con uno o varios átomos de halógeno,

ciano, nitro, alquilo, alcoxi o haloalquilo, pudiendo formar los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxi y/o haloalcoxi vecinos en el sustituyente fenilo, el sustituyente 2-piridilo o el sustituyente 3-piridilo, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de cinco a siete miembros que contiene de 0 a 2 átomos de oxígeno o nitrógeno, no estando dos átomos de oxígeno no unidos directamente entre sí, y cuya porción de alquilo puede estar dado el caso sustituida con uno o varios átomos de halógeno y/o 45 restos alquilo adicionales;

R1 representa hidrógeno, alquilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxilo y/o cicloalquilo;

alquenilo que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, y/o cicloalquilo; cicloalquilo que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con alquilo, haloalquilo y/o halógeno; haloalquilo que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de 55 forma independiente unas de otras con alcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo y/o fenilo dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con halógeno, alquilo, haloalquilo y/o alcoxi; fenilo que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con halógeno, alquilo, haloalquilo y/o alcoxi; bencilo que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con halógeno, alquilo, haloalquilo y/o alcoxi; ciano, formilo, alquilcarbonilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C (CH3) =NO-H, -C (CH3) =NO-alquilo o C (CH3) =NO-haloalquilo;

R2 representa dado el caso amino sustituido, pudiendo estar el amino monosustituido o sustituido dos veces de forma independiente una de otra con alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, estando sustituidos los restos anteriores dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, alcoxi, alcoxicarbonilo o fenilo, estando el anillo de fenilo dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi; alquinilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilcarbonilo, heterociclilo, heteroarilo, heterociclilalquilo o heteroarilalquilo, pudiendo estar el anillo heterocíclico o heteroaromático dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi; bencilo o fenilcarbonilo, estando el anillo de fenilo en el bencilo y en el fenilcarbonilo dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi; y

R3, R4 representan independientemente uno de otro hidrógeno, halógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, ciano, hidroxilo, formilo, alquilcarbonilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C (CH3) =NO-H, -C (CH3) =NO-alquilo, -C (CH3) =NO-haloalquilo, nitro, hidroxilo, SH, alcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo o haloalquilsulfonilo;

R5 representa halógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, cicloalquilo, alqueniloxi, alquiniloxi, benciloxi, cicloalquilalcoxi, haloalcoxi, haloalcoxialquilo, -SH, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, nitro, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, formilo, -CH=NO-H, -CH=NOalquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C (CH3) =NO-H, -C (CH3) =NO-alquilo, -C (CH3) =NO-haloalquilo o heteroarilo, pudiendo estar el anillo heteroaromático dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi;

y los N-óxidos y sales de los compuestos de la fórmula general (I) .

Se ha hallado de acuerdo con la invención que los compuestos de la fórmula general (I) y los N-óxidos y sales de los mismos poseen buenas propiedades insecticidas y parasiticidas y pueden usarse en la protección de cultivos, en la salud animal y en el sector de la protección de materiales, más particularmente para la protección de materiales industriales para combatir parásitos indeseados, tales como insectos, tetraníquidos, endoparásitos o ectoparásitos.

Las realizaciones preferentes de los compuestos de la fórmula general (I) se describen a continuación en el presente documento.

En una primera forma de realización de la presente invención,

(a) compuestos preferentes de la fórmula (I) son en los que el resto X representa fenilo, 2-piridilo o 3piridilo, que, en cada caso, están sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, nitro y dialquilamino; o representa fenilo, 2-piridilo y 3-piridilo dado el caso sustituido con uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi o haloalquilo, pudiendo formar los grupos alquilo, haloalquilo y/o alcoxi vecinos en el sustituyente fenilo, el sustituyente 2-piridilo o el sustituyente 3-piridilo, junto con los átomos de... [Seguir leyendo]

1. Pirazinilpirazoles de la fórmula general (I)

R2 R3

R1

en la que X representa fenilo, 2-piridilo o 3-piridilo, que, en cada caso, están sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, cicloalquilo, alqueniloxi, alquiniloxi, benciloxi, cicloalquilalcoxi, haloalcoxi, haloalcoxialquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, nitro, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, formilo, -CH=NO-H,

-CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C (CH3) =NO-H, -C (CH3) =NO-alquilo, -C (CH3) =NO-haloalquilo; o representa fenilo, 2-piridilo y 3-piridilo dado el caso sustituidos con uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi o haloalquilo, pudiendo formar los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxi y/o haloalcoxi vecinos en el sustituyente fenilo, el sustituyente 2-piridilo o el sustituyente 3-piridilo, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de cinco a siete miembros que contiene de 0 a 2 átomos de oxígeno o nitrógeno, no estando unidos dos átomos de oxígeno directamente entre sí, y cuya porción de alquilo puede estar dado el caso sustituida con uno o varios átomos de halógeno y/o restos alquilo adicionales; R1 representa hidrógeno, alquilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo,

haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxilo y/o cicloalquilo; alquenilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo y/o cicloalquilo; cicloalquilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con alquilo, haloalquilo y/o halógeno; haloalquilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con alcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo y/o fenilo, dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con halógeno, alquilo, haloalquilo y/o alcoxi;

fenilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con halógeno, alquilo, haloalquilo y/o alcoxi; bencilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con halógeno, alquilo, haloalquilo y/o alcoxi; ciano, formilo, alquilcarbonilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C (CH3) =NO-H,

C (CH3) =NO-alquilo o -C (CH3) =NO-haloalquilo; R2 representa amino dado el caso sustituido, donde el amino puede estar monosustituido o sustituido dos veces independientemente una de otra con alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, estando los restos anteriores dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, alcoxi, alcoxicarbonilo o fenilo, estando el

anillo de fenilo dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi; alquinilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilcarbonilo, heterociclilo, heteroarilo, heterociclilalquilo o heteroarilalquilo, pudiendo estar el anillo heterocíclico o heteroaromático dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados 50 independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi; bencilo o fenilcarbonilo, estando el anillo de fenilo en el bencilo y en el fenilcarbonilo dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi; y R3 y R4 representan independientemente uno de otro hidrógeno, halógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo,

ciano, hidroxilo, formilo, alquilcarbonilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C (CH3) =NO-H, -C (CH3) =NO-alquilo, -C (CH3) =NO-haloalquilo, nitro, hidroxilo, SH, alcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo o haloalquilsulfonilo; R5 representa halógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, cicloalquilo, alqueniloxi, alquiniloxi, benciloxi, cicloalquilalcoxi, haloalcoxi, haloalcoxialquilo, -SH, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, nitro, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, formilo,

CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C (CH3) =NO-H, -C (CH3) =NO-alquilo, -C (CH3) =NOhaloalquilo o heteroarilo, pudiendo estar el anillo heteroaromático estar dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi;

y los N-óxidos y sales de los compuestos de la fórmula general (I) .

2. Pirazinilpirazoles de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque el resto X representa fenilo, 2-piridilo o 3-piridilo, que, en cada caso, están sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi,

alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, nitro y dialquilamino; o representa fenilo, 2-piridilo y 3-piridilo dado el caso sustituido con uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi o haloalquilo, pudiendo formar los grupos alquilo, haloalquilo y/o alcoxi vecinos en el sustituyente fenilo, el sustituyente 2-piridilo o el sustituyente 3-piridilo, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de cinco a siete miembros que contiene de 0 a 2 átomos de oxígeno o nitrógeno, no estando dos átomos de oxígeno unidos directamente entre sí, y cuya porción de alquilo puede estar dado el caso sustituida con uno o varios átomos de halógeno y/o restos alquilo adicionales; el resto R1 representa hidrógeno, alquilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo,

haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxilo y/o cicloalquilo; alquenilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo y/o cicloalquilo; cicloalquilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con alquilo, haloalquilo y/o halógeno; haloalquilo, que está dado el caso monosustituido o sustituido varias veces de forma independiente unas de otras con alcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo y/o fenilo; CH=NOH, CH=NOCH3 o CN,

el resto R2 representa amino y amino sustituido, pudiendo estar el amino sustituido monosustituido o sustituido dos veces de forma independiente una de otra con alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alquinilo, heterociclilalquilo y/o heteroarilalquilo dado el caso sustituidos con halógeno o fenilo, pudiendo estar el anillo heteroaromático dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi; bencilo, pudiendo estar el anillo de fenilo en el bencilo dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi, los restos R3 y R4 representan independientemente uno de otro hidrógeno, halógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, ciano y/o hidroxilo y

el resto R5 representa halógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino o heteroarilo, pudiendo estar el anillo heteroaromático dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi.

3. Pirazinilpirazoles de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizados porque el resto X representa fenilo, 2-piridilo o 3-piridilo, que, en cada caso, están sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo constituido por flúor, cloro, bromo, yodo, CF3, metoxi, etoxi, propaniloxi, trifluoroetoxi, metilsulfanilo, 2, 2, 2-trifluoroetilsulfanilo, metilsulfinilo, 2, 2, 2-trifluoroetilsulfinilo,

metilsulfonilo, 2, 2, 2-trifluoroetilsulfonilo, ciano y dimetilamino; o representan fenilo dado el caso sustituido con uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, metilo, metoxi o CF3, pudiendo formar los grupos alquilo o alcoxi vecinos en el sustituyente fenilo, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un sistema cíclico de cinco a siete miembros que contiene 1 o 2 átomos de oxígeno, no estando dos átomos de oxígeno unidos directamente entre sí, y cuya porción de alquilo puede estar sustituida con uno o varios restos alquilo; el resto R1 representa CH3, CH2CH3, CH (CH3) 2, CH2CH3CH3, C (CH3) 3, C (OCH3) HCH2CH3, CH (OCH3) 2, CH=CH2, prop-1-en-2-ilo, ciclopropilo, CF3, CHFCH3, CHF2, CF2Cl, CF2Br, CF2CF3, CF2CH3, CF2CF2CF3, CF2CF2H, 2-fluoropropan-2-ilo, 1, 1, 2, 2-tetrafluoro-2-metoxietilo, CH=NOH, CH=NOCH3 o CN, el restol R2 representa amino, metilamino, dimetilamino, bencilamino, dibencilamino, (4-clorobencil) amino,

bis (4-clorobencil) amino, (4-metoxibencil) amino, bis (4-metoxibencil) amino, (2-metilprop-2-en-1-il) amino, prop-2-en-1-ilamino, diprop-2-en-1-ilamino, bis (2-metilprop-2-en-1-il) amino, prop-2-in-1-ilamino, bis (prop-2

in-1-il) amino, (pirazin-2-ilmetil) amino, (6-metilpiridin-2-ilmetil) amino, bis (6-metil-piridin-2-ilmetil) amino o (piridin-2-ilmetil) amino; los restos R3 y R4 representan independientemente uno de otro hidrógeno, cloro y/o metilo y el resto R5 representa cloro, bromo, metilo, CF3, metoxi, etoxi, propoxi, propan-2-iloxi, dimetilamino, ciano,

metilsulfanilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, 1H-pirazol-1-ilo, 1H-imidazol-1-ilo o 4-fluoro-1H-pirazol-1-ilo.

4. Procedimiento de preparación de pirazinilpirazoles de la fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por las siguientes etapas de procedimiento:

(a) condensación de cetonitrilos, sus tautómeros o hidratos de las fórmulas (IIA) , (IIB) y/o (IIC) , con pirazinilhidrazinas de la fórmula general (III) de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:

R3

N

H

N

R4CN

N

(III) R1

R1 (IIA)

H2N N

X

R5 X

R3 O

N

N R4 (IV)

N

H

N R5

CN R1 (IIB) X OH

NH 2 R3 X N

CN

R4N

(IA) X

R1 (IIC)

R1N N R5 HO OH

en el que X, R1, R3, R4 y R5 tienen los significados de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3;

(b) reacción de 1H-aminopirazoles de la fórmula general (V) con haluros de pirazinilo y/o pirazinilalquilsulfonas de la fórmula general (VI) en presencia de una base en disolventes orgánicos de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:

CN R1

NH2 (IIA)

+ N2H4 XX

(V)

NH R1 N O R3

NCN

R4base LG R1 (IIB) NX R5 OH

(VI)

R3

NH 2X

N CN R4N (IA) R1 (IIC) R1N NX

R5 HO OH

CN R1 (VII) X Cl

en el que X, R1, R3, R4 y R5 tienen los significados de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 y LG representa halógeno o un alquilsulfonilo; 5

(c) reacción de cetonitrilos, sus tautómeros o hidratos de las fórmulas generales (IIA) , (IIB) o (IIC) , con agentes de cloración, dado el caso diluidos en un disolvente orgánico inerte o con el apoyo de bases auxiliares tales como bases de nitrógeno, para dar cloroacrilonitrilos (VII)

CN R1

(IIA)

X O

POCl3CN

CN

R1 (IIB)

R3

R1 X

X

NHOH R4

Cl

N

(III) H2N N

VII

R5

CN R1 (IIC) X

NH 2 R3 HO OH

X

N N

R4 (IA) R1N N R5

en el que X, R1, R3, R4 y R5 tienen los significados de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3;

(d) reacción de compuestos de la fórmula general (IA) de acuerdo con el siguiente esquema de reacción con uno o dos agentes de alquilación o agentes de acilación R6-LG y/o R7-LG para obtener compuestos de la fórmula general (IB) y (IC) , en las que al menos un resto de R6 y R7 no es hidrógeno:

en el que X, R1, R3, R4 y R5 tienen los significados de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3; LG representa halógeno o alquilsulfonilo; y R6 y R7, en cada caso independientemente uno de otro, representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo,

cicloalquilalquilo, alquenilo, estando los restos anteriores dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, alcoxi, alcoxicarbonilo y fenilo, estando el anillo de fenilo dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi; alquinilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilcarbonilo, heterociclilo, heteroarilo, heterociclilalquilo o heteroarilalquilo, pudiendo estar el anillo heterocíclico o heteroaromático estar dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi; bencilo o fenilcarbonilo, estando el anillo de fenilo en el bencilo y en el fenilcarbonilo dado el caso monosustituido o polisustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de entre halógeno, alquilo, haloalquilo y

alcoxi; y

con la condición de que al menos un resto de R6 y R7 no sea hidrógeno; o (e) reacción de bromuros o yoduros de la fórmula general (VII) con ácidos borónicos o ésteres borónicos de la fórmula (IX) en presencia de catalizadores de paladio y bases adecuados dentro de un intervalo de temperaturas de -20 ºC a 120 ºC de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:

en el que X, R1, R3, R4 y R5 tienen los significados de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 y W corresponde a un grupo protector.

5. Agentes que comprenden al menos un compuesto de la fórmula general (I) de acuerdo con una de las

reivindicaciones 1 a 3,

6. Uso de compuestos de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 o del agente de

acuerdo con la reivindicación 5 para combatir parásitos animales en agricultura, en horticultura, en bosques, 5 en jardines e instalaciones de recreo, en protección de productos y materiales.

7. Procedimiento para combatir parásitos animales, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 o agentes de acuerdo con la reivindicación 5 sobre semillas.

8. Procedimiento de fabricación de agentes, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5 se mezclan con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.

9. Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 o del agente de acuerdo con 15 la reivindicación 5 para su uso en la cría de animales y en el sector de la higiene.

10. Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 o del agente de acuerdo con la reivindicación 5 para su uso como medicamento.