Perfumante afrutado.

Uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula

en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o de una mezcla de los mismos,

y en la que R1 representa ungrupo alquilo o alquenilo de C1-3, R2 representa un grupo metilo o etilo, R3 representa un grupo alquilo o alquenilo de C1-4, y dicho compuesto (I) tiene desde 8 hasta 12 átomos de carbono.

Perfumante afrutado

Campo de la técnica La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se refiere a algunos compuestos de diéster que poseen un olor afrutado.

La presente invención se refiere al uso de dichos compuestos en la industria de la perfumería así como a las composiciones o artículos que contienen dicho compuestos.

Técnica anterior

De acuerdo con el mejor conocimiento de los autores, no se ha notificado ni sugerido que ninguno de los compuestos de la invención sea un ingrediente perfumante. En algunos casos, algunos compuestos de la invención se han notificado en el contexto de la síntesis.

Algunos análogos se han notificado en la literatura como ingredientes aromatizantes. En particular, se pueden citar el lactato de etilacetilo (notificado en http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1582561.html) y se describe solamente para usos aromatizantes. Este compuesto también se ha notificado uno de los muchos constituyentes de la piña (véase Journal of Essential Oil Research, 2001, 13, 314) .

Sin embargo, estos documentos de la técnica anterior no notifican ni sugieren ninguna propiedad organoléptica de los compuestos de fórmula (I) , o ningún uso de dichos compuestos en el campo de la perfumería.

Descripción de la Invención Sorprendentemente, ahora los autores han descubierto que un compuesto de fórmula en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o de una mezcla de los mismos, y en la que R1 representa un grupo alquilo o alquenilo de C1-3, R2 representa un grupo metilo o etilo, R3 representa un grupo alquilo o alquenilo de C1-4, y dicho compuesto (I) tiene de 8 a 12 átomos de carbono;

se puede usar como ingrediente perfumante, por ejemplo, para impartir notas de olor del tipo afrutado.

De acuerdo con una realización concreta de la invención, dicho compuesto (I) es un compuesto de C8 o de C10.

De acuerdo con una realización concreta de la invención, dicho grupo R1 puede representar un grupo alquilo de C2 o C3, por ejemplo etilo o n-propilo o iso-propilo.

De acuerdo con una realización concreta de la invención, dicho grupo R2 puede representar un grupo metilo.

De acuerdo con una realización concreta de la invención, dicho grupo R3 puede representar un grupo alquilo de C2-4, por ejemplo etilo o n-propilo, iso-propilo o terc-butilo.

De acuerdo con una realización concreta de la invención, dicho grupo R1 representa el grupo alquilo de C2 o C3, R2 representa un grupo metilo, R3 representa un grupo alquilo de C1-4, y uno de dichos R1 o R3 representa un grupo alquilo ramificado y el otro un grupo alquilo lineal.

Un compuesto de la fórmula (I) , que tiene 10 átomos de carbono y en el que la totalidad de R1, R2 y R3 son grupos alquilo, también es un compuesto novedoso, con la condición de que el pivalato de (1S) -2-etoxi-1-metil-2-oxoetilo (divulgado en Synthesis 1998, pág. 883) esté excluido, y, por lo tanto, esto es otro aspecto de la presente invención. Como ejemplo no limitante de los compuestos de la invención se puede citar al (2S) -2- (isobutiriloxi) propanoato de () propilo, que representa una realización preferida de la invención, y que posee una nota aterciopelada del tipo de albaricoque/ciruela mirabel, afrutado.

En efecto, se ha encontrado que este compuesto se puede usar también para impartir un olor de albaricoque-afrutado como nota superior, siendo la nota superior fresca, etérea y recordando a la piel del albaricoque en lugar de una nota del alimento. Esta nota superior es bastante sorprendente, realmente, otros compuestos del tipo del albaricoque conocidos, tales como las lactonas (por ejemplo la undecalactona gamma) o Veloutone (2, 2, 5-trimetil-5-pentil-1-ciclopentanona; origen: Firmenich SA) , ya se sabe que imparten solo notas inferiores del tipo del albaricoque con un fuerte aspecto de alimento.

Además, también se puede mencionar al pivalato de (-) - (S) -1- (etoxicarbonil) etilo, que posee un olor aromático afrutado, cercano a uno del isopentirato (isobutirato de 1, 3-dimetil-3-butenilo; origen; Firmenich SA) , un ingrediente perfumante conocido.

Otro ejemplo de los compuestos de la invención está representado por el (S) -2- (propanoiloxi) propanoato de (-) -etilo, que posee una nota afrutada-vino con un aspecto floral.

Cuando el olor de los compuestos de esta invención se compara con el de la técnica anterior (es decir, 2acetoxipropanoato de etilo) , entonces los compuestos de la invención se distinguen por sí mismos porque carecen claramente de la nota herbácea que es característica del compuesto de la técnica anterior. Este también es el caso de todos los compuestos de la invención.

Como se ha mencionado anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como un ingrediente perfumante. En otras palabras, se refiere a un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades del olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, en el que el procedimiento comprende añadir a dicha composición o artículo una cantidad efectiva de al menos un compuesto de la fórmula (I) . Por “uso de un compuesto de la fórmula (I) ” se ha de entender en el presente documento también el uso de cualquier composición que contenga el compuesto (I) y que pueda usarse ventajosamente en la industria de la perfumería como los ingredientes activos.

Dicha composición, que de hecho puede usarse ventajosamente como ingrediente perfumante, también es un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

(i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como se ha definido en lo que antecede;

(ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo para perfumería y una base para perfumería; y

(iii) opcionalmente al menos un adyuvante para perfumería.

Por “portador de perfumería” se quiere decir en el presente documento un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de la perfumería, es decir que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes. Dicho portador puede ser un líquido.

Como portador líquido se pueden citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir un sistema de un disolvente y un agente tensioactivo, o un disolvente utilizando habitualmente en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y el tipo de los disolventes usados habitualmente en perfumería puede no ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar como ejemplo no limitante los disolventes tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2- (2-etoxietoxi) -1-etanol o citrato de etilo, que son los usados con más frecuencia.

Con “base de perfumería”, los inventores quieren decir en el presente documento una composición que comprende al menos un co-ingrediente perfumante.

Dicho co-ingrediente perfumante no es de la fórmula (I) . Además, por “co-ingrediente perfumante” se quiere decir en el presente documento un compuesto, que se usa en una preparación o composición perfumante para impartir un efecto hedónico. En otras palabras, tal co-ingrediente para que se le considere como perfumante debe ser reconocido por un experto en la técnica como capaz de impartir o modificar de una manera positiva o agradable el olor de una composición, y no solo como que tiene un olor.

La naturaleza y el tipo de los co-ingredientes perfumantes presentes en la base no requieren una descripción más detallada en el presente documento, que, en cualquier caso, no sería exhaustiva, siendo el experto capaz de seleccionar de entre ellas la base de su conocimiento general y de acuerdo con el uso o aplicación propuesta y el efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos co-ingredientes perfumantes pertenecen a las clases químicas tan variadas como alcoholes, lactonas, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, terpenoides, compuestos heterocíclicos nitrogenosos o sulfurosos y aceites esenciales, y dicho co-ingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintético. Muchos de estos co-ingredientes se enumeran, en cualquier caso, en los textos de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EE.UU., o sus versiones más recientes, o, en otras palabras de una naturaleza semejante, así como en la literatura abundante de las patentes en el campo de la perfumería. También se entiende que dichos co-ingredientes también pueden ser compuestos... [Seguir leyendo]

1. Uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula

en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o de una mezcla de los mismos, y en la que R1 representa un grupo alquilo o alquenilo de C1-3, R2 representa un grupo metilo o etilo, R3 representa un grupo alquilo o alquenilo de C14, y dicho compuesto (I) tiene desde 8 hasta 12 átomos de carbono.

2. Uso de conformidad con la reivindicación 1, que se caracteriza porque dicho compuesto tiene 8 o 10 átomos de carbono.

3. Uso de conformidad con la reivindicación 1, que se caracteriza porque dicho compuesto es (2S) -2 (isobutiriloxi) propanoato de (-) -propilo.

4. Un ingrediente perfumante en la forma de una composición, que comprende: i) al menos un compuesto de la fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo para perfumería y una base para

perfumería; y iii) opcionalmente al menos un adyuvante para perfumería.

5. Un artículo perfumado, que comprende i) al menos un compuesto de fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; y ii) una base de un producto para el consumidor.

6. Un artículo perfumado de conformidad con la reivindicación 5, que se caracteriza porque la base del producto para el consumidor es un detergente sólido o líquido, un ablandador de los tejidos, un perfume, una colonia o una loción para después de afeitar, un jabón perfumado, una sal para la ducha o el baño, una espuma, aceite o gel, un producto higiénico, un producto para el cuidado del cabello, un champú, un producto para el cuidado personal, un desodorante o un antitranspirante, un refrescante del medio ambiente, una preparación cosmética, un refrescante para los tejidos, agua para plancha, un papel, una solución para enjuague o un blanqueador.

7. Un compuesto de la fórmula

en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o de una mezcla de los mismos, y en la que R1 representa un grupo alquilo de C1-3, R2 representa un grupo metilo o etilo, R3 representa un grupo alquilo de C1-4, y dicho compuesto (I) tiene 10 átomos de carbono, con la condición de que se excluya al pivalato de (1S) -2-etoxi-1-metil-2-oxoetilo.

8. Como compuesto de conformidad con la reivindicación 7, (2S) -2- (isobutiriloxi) propanoato de (-) -propilo.