Partículas de lactida estables.
Método para la producción de partículas de lactida estables que comprende poner en contacto un flujo continuo delactida fundida,
teniendo dicha lactida un contenido de agua por debajo de 200 ppm y un contenido de ácido libre pordebajo de 50 miliequivalentes por kg lactida, con una superficie con una temperatura inferior al punto de fusión de lalactida y eliminar la lactida sólida como partículas de lactida de esta superficie, teniendo las partículas de lactidaestables un área de superficie por unidad de volumen entre 1000 a 10000 m-1, un contenido de agua debajo de 200 ppmy un contenido de ácido libre debajo de 50 miliequivalentes por kg lactida.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/062917.
Solicitante: PURAC BIOCHEM N.V.
Nacionalidad solicitante: Países Bajos.
Dirección: ARKELSEDIJK 46 4206 AC GORINCHEM PAISES BAJOS.
Inventor/es: DE VOS,SICCO.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C08G63/00 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éster carboxílico en la cadena principal de la macromolécula (poliesteramidas C08G 69/44; poliesterimidas C08G 73/16).
PDF original: ES-2429291_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Partículas de lactida estables [0001] La presente invención se refiere a un método para la producción de partículas de lactida estables, más específicamente a un método para la producción de partículas de lactida que son suficientemente estables para ser almacenadas y transportadas a temperatura ambiente y que tienen una calidad suficientemente alta para el uso como material de partida para el ácido poliláctico.
La disminución continua de espacios de vertedero, la disminución de las reservas de energía fósil, en particular de petróleo, la posterior necesidad del uso por lo tanto y en relación con varias salidas relacionadas con gases de efecto invernadero, nuevos recursos renovables en forma de carbono, y los problemas asociados a la incineración de residuos, han llevado a la necesidad de desarrollar polímeros verdaderamente biodegradables, utilizados como sustituyentes para polímeros no biodegradables o, parcialmente biodegradables, basados en petroquímica utilizados en embalajes, coberturas de papel y otras aplicaciones industriales no médicas, de ahora en adelante denominadas aplicaciones a granel. El uso de ácido láctico y lactida para producir un polímero biodegradable es bien conocido en la industria médica. Como se ha descrito por Nieuwenhuis et al. (US 5, 053, 485) , tales polímeros han sido usados para hacer suturas biodegradables, grapas, placas de hueso y dispositivos de liberación controlada biológicamente activos. Se apreciará que los procesos desarrollados para la producción de polímeros para ser utilizados en la industria médica han incorporado técnicas que responden a la necesidad de alta pureza y biocompatibilidad en el producto del polímero final. Además, los procesos fueron diseñados para producir volúmenes pequeños de productos de alto valor de dólar, con menos énfasis en el coste de fabricación y rendimiento.
Es conocido que el ácido láctico sufre una reacción de condensación para formar ácido poliláctico con deshidratación. Dorough reconoció y describió en US 1, 995, 970, que el ácido poliláctico resultante se limita a un polímero de bajo peso molecular de valor limitado, basado en propiedades físicas, debido a una reacción de despolimerización de competencia en la que se genera el dímero cíclico del ácido láctico, lactida. Conforme la cadena del ácido poliláctico se alarga, la velocidad de reacción de polimerización se desacelera hasta alcanzar el índice de la reacción de despolimerización, que eficazmente, limita el peso molecular de los polímeros de policondensación resultantes.
EP 1310517 describe un proceso para producir un polímero del ácido láctico con un peso molecular promedio en peso de 15, 000 a 50, 000 que contiene no más de un 5 % en peso de una fracción con un peso molecular de promedio de peso de 5, 000 o menos. El polímero se produce al hidrolizar un polímero de ácido láctico de peso molecular alto, colocar la solución resultante que comprende el producto hidrolizado bajo condiciones capaces de precipitar el polímero objetivo de ácido láctico, separar el polímero de ácido láctico precipitado y recolectarlo. Se ha declarado que el polímero de ácido láctico es útil como matriz para preparaciones de liberación prolongada.
Por lo tanto, en más publicaciones, procesos para la producción de ácido poliláctico son descritos donde primero se prepara un prepolímero a partir del ácido láctico, dicho prepolímero se despolimeriza en la presencia de un catalizador para formar lactida cruda por una reacción de cierre de anillo, dicha lactida cruda es posteriormente purificada y la lactida se usa como material de partida para la preparación del ácido poliláctico por polimerización por abertura de anillo.
La lactida es también conocida por su uso en otros fines, donde su estabilidad es de importancia inferior. Por ejemplo, JP63-152956 describe un método para la coagulación del tofu añadiéndole una dilactida en polvo con un diámetro de partícula de malla 80 o inferior.
Para el objetivo de esta descripción los términos ácido poliláctico y polilactida son usados de forma intercambiable. Es bien conocido que ácido láctico existe en dos formas que son enantiómeros ópticos, designados como ácido láctico D y ácido láctico L. Bien el ácido láctico D, el ácido láctico L, o bien mezclas derivadas se pueden polimerizar para formar un ácido poliláctico de peso molecular intermedio que, después de la reacción de cierre del anillo, genera lactida como se ha descrito anteriormente. La lactida (a veces también denominada dilactida) , o el dímero cíclico de ácido láctico, puede tener uno de los tres tipos de configuraciones estereoquímicas dependiendo de si son derivados de dos moléculas de ácido láctico L, dos moléculas de ácido láctico D o una molécula de ácido láctico L y una molécula de ácido láctico D. Estos tres dímeros son denominados L-lactida, D-lactida, y mesolactida, respectivamente. Además, una mezcla 50/50 de L-lactida y D-lactida con un punto de fusión de aproximadamente 126°C es frecuentemente denominada en la bibliografía como D, L-lactida. La actividad óptica tanto del ácido láctico como de la lactida es conocida por variar bajo ciertas condiciones, con una tendencia hacia el equilibrio en inactividad óptica, donde cantidades iguales de los enantiómeros D y L están presentes. Se conoce que concentraciones relativas de enantiómeros D y L en los materiales de partida, la presencia de impurezas o catalizadores, temperaturas variables, tiempos de permanencia, y presiones afectan al índice de tal racemización. La pureza óptica del ácido láctico o la lactida es decisiva para la estereoquímica del ácido poliláctico obtenido con polimerización de la lactida con apertura del anillo. Respecto al ácido poliláctico, la estereoquímica, y el peso molecular son los parámetros clave de la calidad polimérica.
Cuando se prepara el ácido poliláctico para la industria médica se utiliza frecuentemente la lactida cristalina en polvo como material de partida. Estos cristales, que están disponibles comercialmente desde hace más de 30 años ahora, son altamente higroscópicos y se envasan bajo atmósfera inerte en paquetes herméticos a la humedad y se almacenan en congeladores (temperaturas por debajo de 12 °C) . Estará claro que estas precauciones no se pueden tomar cuando el ácido poliláctico se usa en aplicaciones a granel ya que haría que el producto fuera demasiado costoso.
En publicaciones que describen procesos para la preparación de ácido poliláctico para aplicaciones a granel, se alimenta un reactor de polimerización directamente con la lactida formada y purificada en su forma fundida líquida para formar polilactida. Véase por ejemplo EP 0, 623, 153 y US 6, 875, 839. Por la conversión directa de la lactida recientemente preparada en ácido poliláctico, los efectos negativos de la inestabilidad relativa de la lactida se pueden controlar minimizando el periodo de permanencia de la lactida en el reactor. No obstante, este proceso requiere que la producción de lactida y la producción de ácido poliláctico estén combinadas. Esto hace que el proceso sea bastante inflexible y crea una barrera de entrada para nuevos productores de ácido poliláctico, ya que ello requiere inversiones grandes en el equipamiento. En segundo lugar, como la calidad de la lactida es decisiva para el peso molecular y la estereoquímica que se puede obtener en el ácido poliláctico, y el proceso de cierre del anillo y la purificación requieren un control estricto de la temperatura, presión y periodo de permanencia, es también la parte más delicada del proceso de producción de ácido poliláctico. El riesgo de fallo en esta parte del proceso agranda la barrera de entrada incluso más. Si se pudieran proveer de manera simple nuevos productores de ácido poliláctico para aplicaciones a granel con lactida estable de alta calidad, esta carga sería tomada de éstos y la sustitución de polímeros basados en petroquímica con (co) polímeros basados en ácido láctico podrían tener lugar en realidad. Se ha sugerido transportar la lactida en su forma fundida (el punto de fusión de la D-lactida y la L-lactida es 97 °C) . Además de que este tipo de transporte es costoso, el transporte y almacenamiento de la lactida en estado fundido es también perjudicial para la calidad de la lactida porque la racemización, la hidrólisis, y las reacciones de polimerización se aceleran a estas temperaturas. El mismo problema ocurre en el proceso de conversión directa cuando el periodo de permanencia de la lactida no se controla de manera precisa.
Con este fin la presente invención se refiere a un método para la producción de partículas de lactida estables de alta calidad,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Método para la producción de partículas de lactida estables que comprende poner en contacto un flujo continuo de lactida fundida, teniendo dicha lactida un contenido de agua por debajo de 200 ppm y un contenido de ácido libre por debajo de 50 miliequivalentes por kg lactida, con una superficie con una temperatura inferior al punto de fusión de la lactida y eliminar la lactida sólida como partículas de lactida de esta superficie, teniendo las partículas de lactida estables un área de superficie por unidad de volumen entre 1000 a 10000 m-1, un contenido de agua debajo de 200 ppm y un contenido de ácido libre debajo de 50 miliequivalentes por kg lactida.
2. Método según la reivindicación 1 donde dicha superficie se enfría por medios internos o externos.
3. Método según la reivindicación 1 o 2 donde dicha eliminación es mediante contacto de la superficie con la lactida solidificada con un dispositivo raspador.
4. Método según la reivindicación 1 o 2 donde dicha eliminación se produce por el despegado de la lactida de la superficie por efecto de la gravedad.
5. Método según cualquiera de las reivindicaciones precedentes donde dicho método se realiza con un tambor descamador o correa descamadora.
6. Método según cualquiera de las reivindicaciones precedentes que se realiza en un equipo en el que al menos aquellas partes del mismo que están en contacto con la lactida se preparan a partir de un material resistente a la corrosión.
7. Método según cualquiera de las reivindicaciones precedentes que tiene lugar bajo gas inerte o atmósfera seca.
8. Método según alguna de las reivindicaciones precedentes donde las partículas de lactida obtenidas son tamizadas.
9. Método según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde se obtienen partículas de lactida que tienen un área de superficie por unidad de volumen de 1000 a 3000 m-1 donde el término "estable" significa que las partículas de lactida tienen un contenido de ácido libre inicial de como mucho 5 meq/kg a 20 grados Celcius en el aire, y después de 10 semanas de almacenamiento el contenido de ácido libre estará todavía por debajo de 2000 meq/kg.
10. Método según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1-8, donde se obtienen partículas de lactida que tienen un área de superficie por unidad de volumen de 3000 a 10000 m-1.
11. Método según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde las partículas de lactida comprenden más de un 95% de lactida en peso, preferiblemente más de un 98.5% de lactida en peso, de la forma más preferible más de un 99.5% de lactida en peso.
12. Método según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde la lactida presente en las partículas de lactida contiene más de un 95% de D-lactida en peso, preferiblemente más de un 98.5% de D-lactida en peso, de la forma más preferible más de un 99.5% de D-lactida en peso.
13. Método según cualquiera de las reivindicaciones 1-10, donde la lactida presente en las partículas de lactida contiene más de un 95% de L-lactida en peso, preferiblemente más de un 98.5% de L-lactida en peso, de la forma más preferible más de un 99.5% de L-lactida en peso.
14. Método según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde las partículas de lactida tienen un contenido de agua por debajo de 200 ppm, preferiblemente por debajo de 100 ppm, y de la forma más preferible por debajo de 50 ppm.
15. Método según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde las partículas de lactida tienen un contenido de ácido láctico libre por debajo de 50 miliequivalentes por kg de lactida (meq/kg) , preferiblemente por debajo de 20 meq/kg, y de la forma más preferible entre 0 y 10 meq/kg.
Patentes similares o relacionadas:
Proceso para despolimerizar cutina, del 11 de Marzo de 2020, de Apeel Technology Inc: Un método para preparar monómeros, oligómeros, ésteres de los mismos o combinaciones de los mismos derivados de la cutina a partir de material vegetal que contiene […]
Conjugados de polímero-agente bioactivo, del 22 de Mayo de 2019, de POLYACTIVA PTY LTD: Un conjugado de polímero bioerosionable-agente bioactivo que comprende, como parte de su esqueleto polimérico, un resto de fórmula general (I):**Fórmula** en […]
Procedimiento para la preparación de oligómeros de ácido láctico funcionales definidos, del 12 de Febrero de 2019, de TOTAL RESEARCH & TECHNOLOGY FELUY: Un procedimiento para la fabricación de un oligómero de ácido láctico que consiste en las etapas: poner en contacto la lactida en presencia de un catalizador […]
Composiciones de poliéster y procedimiento para preparar artículos por moldeo por extrusión y soplado, del 16 de Enero de 2019, de PEPSICO, INC.: Una composición de poliéster para moldeo por extrusión y soplado, que comprende un primer copolímero de poliéster que no muestra un tiempo máximo de cristalización de menos de […]
Procedimiento para la producción de acrilatos a partir de epóxidos, del 5 de Octubre de 2018, de Novomer, Inc: Método para la síntesis de ácido acrílico que comprende las etapas de: proporcionar una corriente de alimentación gaseosa que comprende óxido […]
Polímeros de poliéster con bajas tasas de generación de acetaldehído y alta concentración de extremos vinilo, del 25 de Abril de 2018, de Grupo Petrotemex, S.A. de C.V: Un proceso de fabricación de un polímero de poliéster, que comprende: a) policondensar un polímero de poliéster en presencia de uno o más catalizadores de policondensación; […]
Composiciones de recubrimiento y recubrimientos que comprenden lactida, del 28 de Marzo de 2018, de PPG INDUSTRIES OHIO, INC.: Una composición de recubrimiento que comprende a) el producto de reacción de: i) un compuesto que contiene dos o más grupos de hidrógeno activo que comprende poliol, […]
Microfibrillas de celulosa como agente liberador de aire, del 10 de Enero de 2018, de Borregaard AS: Uso de celulosa microfibrilada como agente liberador de aire en una composición viscosa, en el que dicha composición viscosa comprende al menos un polímero […]