Odorante de pachulí.

Un compuesto de la fórmula **Fórmula**

en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos;

y en la que cada R, de manerasimultánea o independientemente, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;

R1 representa un grupo metilo o etilo;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo formilo o acetilo; y

R3 representa un grupo alquilo C1-3.

Odorante de pachulí

Campo de la Invención La presente invención se refiere al campo de perfumería. De manera más particular, se refiere a algunos derivados de perhidro-1-naftaleneol como se define adicionalmente más adelante y su uso en perfumería para conferir olores tipo pachulí. La presente invención se refiere también a las composiciones o artículos que contienen dicho compuesto.

Técnica anterior

A lo mejor de nuestro conocimiento, ninguno de los compuestos de la invención se conoce.

Algunos alcoholes o cetonas insaturadas, que tienen una estructura similar, se conocen en perfumería por ser ingredientes útiles (véase documento EP1605035, y el análisis adicional más adelante) . Sin embargo, en ninguna parte de la técnica anterior se sugiere o se anticipa que los presentes alcoholes/ésteres saturados se puedan usar como ingredientes perfumadores, y en particular para conferir su fragancia particular.

Descripción de la Invención Ahora, de manera sorprendente se ha descubierto que un compuesto de la fórmula en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o de una mezcla de los mismos; y en la que cada R, de manera simultánea o independientemente, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R1 representa un grupo metilo o etilo;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo formilo o acetilo; y

R3 representa un grupo alquilo C1-3; se puede usar como un ingrediente perfumador, por ejemplo, para impartir olor del tipo madera, que tiene en particular connotaciones de pachulí y/o connotaciones ambarinas.

De acuerdo con un aspecto particular de la invención, dichos compuestos de la fórmula (I) son de la fórmula es decir, con un grupo R en la posición 6 ó 7, en donde cada R, de manera simultánea o independientemente, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;

R4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y

R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo. De acuerdo con otro aspecto particular de la invención, dichos compuestos de la fórmula (I) son de la fórmula en la que R6, R7 y R8, de manera simultánea o independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

En particular, en dicha fórmula (III) , puede citarse aquellos en los que R6, R7 y R8 son todos átomos de hidrógeno o aquellos en los que R7 es un grupo metilo y uno de R6 y R8 es un átomo de hidrógeno y el otro un grupo metilo.

Entre los compuestos de la invención, puede citarse perhidro-4-etil-8, 8a-dimetil-1-naftalenol, uno de los más preciados por el perfumista. Este compuesto posee un olor del tipo madera con un fuerte carácter de pachulí. En realidad, la nota olfativa de este compuesto corresponde a la misma familia, y está cercana al aceite de pachulí, y se puede usar como un reemplazo del ingrediente conocido 2, 6, 10, 10-tetrametil-1-oxaspiro[4.5]decan-6-ol en un pachulí sintético. Su fragancia total se puede describir como que es del tipo pachulí con un aspecto ambarino y de raíces.

Otros compuestos de la fórmula (I) también se describen en la Tabla (I) más adelante en la presente, junto con sus olores:

Tabla 1: Estructura y características de olor de los compuestos de la invención

Estructura de compuesto (I) Olor

perhidro-4-etil-8a-metil-1-naftalenol olor de cedro-pachulí con un aspecto de hojas secas

perhidro-4, 8a-dimetil-1-naftalenol pachulí amaderado-radicular y nota canforácea que tiene una impresión completa bastante natural

perhidro-4, 6, 8, 8a-tetrametil-1-naftalenol pachulí, nota térrea bastante similar a la de 2, 6, 10, 10-tetrametil-1-oxaspiro[4.5] decan-6-ol, pero distinta de este último al ser más amaderada y un poco menos pachulí

perhidro-4, 6, 8a-trimetil-1-naftalenol pachulí, borneol y nota de bodega

acetato de perhidro-4, 6, 8, 8a-tetrametil-1-naftalenilo olor amaderado-ambarino y seco que desarrolla su fuerza con el tiempo

formiato de perhidro-4, 6, 8a-trimetil-1-naftalenilo olor amaderado-ambarino y de metilionona

acetato de perhidro-4, 6, 8a-trimetil-1-naftalenilo amaderado-ambarino y con aspecto de cedro

El olor de estos compuestos se distingue de los análogos estructurales de la técnica anterior (y en particular los descritos en el documento EP 1605035) al carecer, o al no poseer una nota significativa tipo pomelo - cítrico y/o las notas tipo cedro, cuero, ozono y/o madera de agar que son características de los compuestos de la técnica anterior. Dichas diferencias hacen que los compuestos de la invención y los compuestos de la técnica anterior sean cada uno adecuados para diferentes usos, es decir, para impartir diferentes impresiones organolépticas.

Por ejemplo, el perhidro-4-etil-8, 8a-dimetil-1-naftalenol difiere del perhidro-4-etil-8, 8a-dimetil-1-naftalenona, el análogo estructuralmente más cercano descrito en el documento EP 1605035, al carecer de la nota típica de pomelo de los compuestos de la técnica anterior. De manera similar, el perhidro-4, 6, 8, 8a-tetrametil-1-naftalenol se distingue por sí mismo de los compuestos de la técnica anterior al carecer del pomelo – cítrico.

Como se menciona anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) en forma de un ingrediente perfumador, y en particular para otorgar un olor del tipo amaderado-pachulí y/o ambarino. En otras palabras se refiere a un procedimiento para otorgar, potenciar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición de perfumería o de un artículo perfumado, procedimiento que comprende añadir a dicha composición o artículo una cantidad efectiva de al menos un compuesto de la fórmula (I) . Por “uso de un compuesto de la fórmula (I) ” se tiene que entender aquí también el uso de cualquier composición que contenga el compuesto (I) y que se pueda emplear de manera ventajosa en la industria de perfumería como ingredientes activos.

Dichas composiciones, que de hecho se pueden emplear de manera ventajosa como un ingrediente perfumador, también son un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumadora que comprende:

(i) como ingrediente perfumador, al menos un compuesto de la invención como se define anteriormente;

(ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo constituido por un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y

(iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

Por “vehículo de perfumería” se quiere decir aquí un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de perfumería, es decir, no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumadores. Dicho vehículo puede ser un líquido o un sólido.

Como vehículo líquido se pueden citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir, un disolvente y un sistema tensioactivo, o un disolvente comúnmente usado en perfumería. No puede ser exhaustiva una descripción detallada de la naturaleza y tipo de disolventes comúnmente usados en perfumería. Sin embargo, se pueden citar como ejemplos no limitantes, disolventes tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2- (2-etoxietoxi) -1-etanol o citrato de etilo, que son los más comúnmente usados.

Como vehículo sólido se pueden citar, como ejemplos no limitantes, gomas o polímeros absorbentes, o además materiales de encapsulación. Los ejemplos de estos materiales pueden comprender materiales plastificantes y formadores de pared, tal como mono-, di- o tri-sacáridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílicos, proteínas o peptinas, o aún los materiales 30 citados en los textos de referencia tal como H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualität, Behr's VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996. La encapsulación es un procedimiento bien conocido para una persona experta en la técnica, y se puede realizar, por ejemplo, usando técnicas tales como secado por pulverización, aglomeración o también extrusión; o está constituida por una encapsulación de revestimiento, que incluye técnicas de coacervación y

coacervación compleja.

Hablando en general, por “base de perfumería” se quiere decir aquí una composición que comprende al menos un co-ingrediente perfumador.

Dicho co-ingrediente perfumador no es de la fórmula (I) . Además, por “co-ingrediente perfumador” se quiere decir aquí un compuesto, que se usa en una preparación... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de la fórmula en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos; y en la que cada R, de manera simultánea o independientemente, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R1 representa un grupo metilo o etilo; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo formilo o acetilo; y R3 representa un grupo alquilo C1-3;

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque es de la fórmula:

en la que cada R, de manera simultánea o independientemente, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula:

en la que R6, R7 y R8, de manera simultánea o independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

4. Como un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, perhidro-4-etil-8, 8a-dimetil-1-naftalenol, perhidro-4-etil8a-metil-1-naftalenol, perhidro-4, 8a-dimetil-1-naftalenol, perhidro-4, 6, 8, 8a-tetrametil-1-naftalenol, perhidro-4, 6, 8atrimetil-1-naftalenol, acetato de perhidro-4, 6, 8, 8a-tetrametil-1-naftalenilo, formiato de perhidro-4, 6, 8a-trimetil-1naftalenilo o acetato de perhidro-4, 6, 8a-trimetil-1-naftalenilo.

5. Como un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, perhidro-4-etil-8, 8a-dimetil-1-naftalenol, perhidro-4-etil8a-metil-1-naftalenol, perhidro-4, 8a-dimetil-1-naftalenol, perhidro-4, 6, 8, 8a-tetrametil-1-naftalenol, perhidro-4, 6, 8atrimetil-1-naftalenol.

6. Un ingrediente perfumador en forma de una composición que comprende:

i) al menos un compuesto de la invención como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5;

ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que está constituido por un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y

iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

7. Un artículo perfumado que comprende:

i) en forma de un ingrediente perfumador, al menos un compuesto de la fórmula (I) , como se define en una 15 cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5; y

ii) una base de producto de consumo.

8. Un artículo perfumado de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque la base de producto de consumo es un detergente sólido o líquido, un suavizante de tejidos, un perfume, una colonia o una loción para después del afeitado un jabón perfumado, una sal de baño o ducha, una espuma, gel o aceite, un producto de higiene, un producto para el cuidado del cabello, un champú, un producto para el cuidado del cuerpo, un desodorante o antitranspirante, un ambientador, una preparación cosmética, un ambientador de tejidos, agua de planchado, un papel, una toallita o un blanqueador.

9. Uso como ingrediente perfumador de un compuesto de la fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.