Nuevos herbicidas.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

en la que

R1, R2, R3 y R4,

independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, ciclopropilo ociclopropilo sustituido con alquilo C1 o C2, haloalquilo C1 o C2 o halógeno; ciclobutilo o ciclobutilo sustituido conalquilo C1 o C2; oxetanilo o oxetanilo sustituido con alquilo C1 o C2; cicloalquilo C5-C7 o cicloalquilo C5-C7 sustituidocon alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquilo está sustituidoopcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenilo C4-C7 o cicloalqueniloC4-C7 sustituido con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquenilo estásustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; ciclopropilalquilo C1-C5 ociclopropilalquilo C1-C5 sustituido con alquilo C1 o C2, haloalquilo C1 o C2 o halógeno; ciclobutilalquilo C1-C5 ociclobutilalquilo C1-C5 sustituido con alquilo C1-C2; oxetanilalquilo C1-C5 o oxetanilalquilo C1-C5 sustituido con alquiloC1 o C2; cicloalquil C5-C7-alquilo C1-C5 o cicloalquil C5-C7-alquilo C1-C5 sustituido con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquilo está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno oazufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenil C4-C7-alquilo C1-C5 o cicloalquenil C4-C7-alquilo C1-C5 que estásustituido con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquenilo estásustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; fenilo o fenilo sustituidocon alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4,alquilsulfonilo C1-C4 o alquilcarbonilo C1-C4; bencilo o bencilo sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquiloC1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o alquilcarbonilo C1-C4; oheteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquiltioC1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o alquilcarbonilo C1-C4; o

R1 y R2, o R3 y R4, se unen para formar un anillo saturado de 3-7 miembros, en el que un grupo metileno estásustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre, y que puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1 o C2, halógeno o alcoxi C1-C2, o un anillo insaturado de 5-7 miembros en el que un grupo metileno está sustituidoopcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre, y que puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1 o C2,halógeno o alcoxi C1-C2; o R1 y R3 se unen para formar un anillo saturado o insaturado de 5-7 miembros o un anillosaturado o insaturado de 5-7 miembros opcionalmente sustituido con alquilo C1 o C2, alcoxi C1 o C2, hidroxi ohalógeno; e

Y es O, C≥O, S(O)m o S(O)nNR5; con la condición de que cuando Y es C≥O, R3 y R4 son diferentes de hidrógenocuando R1 o R2 es hidrógeno, y R1 y R2 son diferentes de hidrógeno cuando R3 o R4 es hidrógeno; m es 0 ó 1 ó 2 y nes 0 ó 1.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/005197.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE PRIESTLEY ROAD SURREY RESEARCH PARK GUILDFORD SURREY GU2 7YH REINO UNIDO.

Inventor/es: MATHEWS, CHRISTOPHER JOHN, JEANMART,STEPHANE ANDRÉ MARIE, GOVENKAR,MANGALA, SMITH,STEVEN CHRISTOPHER, TAYLOR,JOHN BENJAMIN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/76 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D263/32 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 263/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,3 u oxazol-1,3 hidrogenado. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D277/24 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.
  • C07D293/06 C07D […] › C07D 293/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen nitrógeno y selenio o nitrógeno y teluro, con o sin átomos de oxígeno o azufre, como heteroátomos del ciclo. › Selenazoles; Selenazoles hidrogenados.
  • C07D333/10 C07D […] › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Tiofeno.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D409/04 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D417/04 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

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Nuevos herbicidas.

Fragmento de la descripción:

Nuevos herbicidas La presente invención se refiere a nuevas dionas cíclicas, activas como herbicidas, y a sus derivados, a procedimientos para su preparación, a composiciones que comprenden dichos compuestos, y a su uso para controlar las malas hierbas, especialmente en cultivos de plantas útiles tales como arroz, maíz, cereales, algodón, soja, remolacha, colza o cánola, caña de azúcar, o para inhibir el crecimiento de las plantas.

Las dionas cíclicas que tienen acción herbicida se describen, por ejemplo, en el documento WO 01/74770, que describe cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo de C2 como plaguicidas y herbicidas. El documento WO 2004/037749 describe ciertas ciclopentano- y ciclohexano-1, 3-dionas sustituidas con fenilo como plaguicidas, microbiocidas y/o herbicidas.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos de pirandionas, tiopirandionas y ciclohexanotrionas que tienen propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento.

La presente invención se refiere en consecuencia a un compuesto de fórmula I

en la que R1, R2, R3 y R4, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, ciclopropilo o ciclopropilo sustituido con alquilo C1 o C2, haloalquilo C1 o C2 o halógeno; ciclobutilo o ciclobutilo sustituido con alquilo C1 o C2; oxetanilo o oxetanilo sustituido con alquilo C1 o C2; cicloalquilo C5-C7 o cicloalquilo C5-C7 sustituido con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquilo está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenilo C4-C7 o cicloalquenilo C4-C7 sustituido con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquenilo está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; ciclopropilalquilo C1-C5 o ciclopropilalquilo C1-C5 sustituido con alquilo C1 o C2, haloalquilo C1 o C2 o halógeno; ciclobutilalquilo C1-C5 o ciclobutilalquilo C1-C5 sustituido con alquilo C1-C2; oxetanilalquilo C1-C5 o oxetanilalquilo C1-C5 sustituido con alquilo C1 o C2; cicloalquil C5-C7-alquilo C1-C5 o cicloalquil C5-C7-alquilo C1-C5 sustituido con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1

o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquilo está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenil C4-C7-alquilo C1-C5 o cicloalquenil C4-C7-alquilo C1-C5 que está sustituido con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquenilo está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o alquilcarbonilo C1-C4; bencilo o bencilo sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o alquilcarbonilo C1-C4; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o alquilcarbonilo C1-C4; o R1 y R2, o R3 y R4, se unen para formar un anillo saturado de 3-7 miembros, en el que un grupo metileno está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre, y que puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1 o C2, halógeno o alcoxi C1-C2, o un anillo insaturado de 5-7 miembros en el que un grupo metileno está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre, y que puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1 o C2, halógeno o alcoxi C1-C2; o R1 y R3 se unen para formar un anillo saturado o insaturado de 5-7 miembros o un anillo saturado o insaturado de 5-7 miembros opcionalmente sustituido con alquilo C1 o C2, alcoxi C1 o C2, hidroxi o halógeno; e Y es O, C=O, S (O) m o S (O) nNR5; con la condición de que cuando Y es C=O, R3 y R4 son diferentes de hidrógeno cuando R1 o R2 es hidrógeno, y R1 y R2 son diferentes de hidrógeno cuando R3 o R4 es hidrógeno; m es 0 ó 1 ó 2 y n es 0 ó 1;

R5 es hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, tri (alquilo C1-C6) silil-etiloxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo C1-C6, ciano, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6,

haloalquenilo C2-C6, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, cicloalquilcarbonilo C1-C6, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con R6; bencilcarbonilo o bencilcarbonilo sustituido con R6; piridilcarbonilo o piridilcarbonilo sustituido con R6; fenoxicarbonilo o fenoxicarbonilo sustituido con R6; o benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con R6;

R6 es haloalquilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, nitro, ciano, formilo, carboxilo o halógeno;

Het es un grupo de fórmula R2:

en la que A designa el punto de unión al resto cetoenol; y

(a) X es azufre;

R7 es halógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, nitro o ciano; y

R8 es tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridazinilo, quinolinilo,

isoquinolinilo, cinolinilo, quinazolinilo o quinoxalinilo, o un N-óxido o una de sus sales, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una a tres veces con halógeno, alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, ciano o nitro; y

Z es nitrógeno o C-H;

o (b) X es azufre; 20 R7 es metilo o etilo;

R8 es fenilo, o fenilo sustituido una a tres veces con halógeno, alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, ciano o nitro; y Z es nitrógeno o C-H;

y G es hidrógeno, un metal alcalino, un metal alcalino-térreo, sulfonio, amonio o un grupo protector; en la que, 25 cuando G es un grupo protector, entonces G es como se define más abajo; o en la que el compuesto de fórmula I es:

En las definiciones de los sustituyentes de los compuestos de la fórmula I, los sustituyentes alquilo y los restos alquilo de alcoxi, alquilamino etc. que tienen 1 a 6 átomos de carbono son preferiblemente metilo, etilo, propilo, 30 butilo, pentilo y hexilo, en la forma de sus isómeros lineales o ramificados. Los radicales alquenilo y alquinilo que tienen 2 a 6 átomos de carbono así como hasta 10 átomos de carbono pueden ser lineales o ramificados y pueden contener más de 1 doble o triple enlace. Los ejemplos son vinilo, alilo, propargilo, butenilo, butinilo, pentenilo y pentinilo. Grupos cicloalquilo adecuados contienen 3 a 7 átomos de carbono y son, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo y cicloheptilo. Se prefieren ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Los

heterociclos, como norma, corresponden a los carbociclos o radicales cicloalquilo mencionados anteriormente con la excepción de que uno o dos grupos metileno estén sustituidos con un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno, que puede estar sustituido adicionalmente. Los halógenos preferidos son flúor, cloro y bromo. Los ejemplos preferidos de heteroarilos R1, R2, R3, R4, R8 y R12 son tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo y piridazinilo, y, cuando sea apropiado, N-óxidos y sales de los mismos. Estos heteroarilos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes, en los que los sustituyentes preferidos son, por ejemplo, halógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, polialcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, nitro, ciano, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, arilo, arilo sustituido con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, ciano o nitro,

o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, ciano o nitro.

El grupo G representa hidrógeno, un catión de metal alcalino, catión de metal alcalino-térreo, catión sulfonio (preferiblemente -S (alquilo C1-C6) 3+) o catión... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula I

en la que R1, R2, R3 y R4, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, ciclopropilo o ciclopropilo sustituido con alquilo C1 o C2, haloalquilo C1 o C2 o halógeno; ciclobutilo o ciclobutilo sustituido con alquilo C1 o C2; oxetanilo o oxetanilo sustituido con alquilo C1 o C2; cicloalquilo C5-C7 o cicloalquilo C5-C7 sustituido con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquilo está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenilo C4-C7 o cicloalquenilo C4-C7 sustituido con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquenilo está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; ciclopropilalquilo C1-C5 o ciclopropilalquilo C1-C5 sustituido con alquilo C1 o C2, haloalquilo C1 o C2 o halógeno; ciclobutilalquilo C1-C5 o ciclobutilalquilo C1-C5 sustituido con alquilo C1-C2; oxetanilalquilo C1-C5 o oxetanilalquilo C1-C5 sustituido con alquilo C1 o C2; cicloalquil C5-C7-alquilo C1-C5 o cicloalquil C5-C7-alquilo C1-C5 sustituido con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1

o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquilo está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenil C4-C7-alquilo C1-C5 o cicloalquenil C4-C7-alquilo C1-C5 que está sustituido con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto cicloalquenilo está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o alquilcarbonilo C1-C4; bencilo o bencilo sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o alquilcarbonilo C1-C4; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 o alquilcarbonilo C1-C4; o R1 y R2, o R3 y R4, se unen para formar un anillo saturado de 3-7 miembros, en el que un grupo metileno está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre, y que puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1 o C2, halógeno o alcoxi C1-C2, o un anillo insaturado de 5-7 miembros en el que un grupo metileno está sustituido opcionalmente por un átomo de oxígeno o azufre, y que puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1 o C2, halógeno o alcoxi C1-C2; o R1 y R3 se unen para formar un anillo saturado o insaturado de 5-7 miembros o un anillo saturado o insaturado de 5-7 miembros opcionalmente sustituido con alquilo C1 o C2, alcoxi C1 o C2, hidroxi o halógeno; e Y es O, C=O, S (O) m o S (O) nNR5; con la condición de que cuando Y es C=O, R3 y R4 son diferentes de hidrógeno cuando R1 o R2 es hidrógeno, y R1 y R2 son diferentes de hidrógeno cuando R3 o R4 es hidrógeno; m es 0 ó 1 ó 2 y n es 0 ó 1;

R5 es hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, tri (alquilo C1-C6) silil-etiloxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo C1-C6, ciano, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, cicloalquilcarbonilo C1-C6, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con R6; bencilcarbonilo o bencilcarbonilo sustituido con R6; piridilcarbonilo o piridilcarbonilo sustituido con R6; fenoxicarbonilo o fenoxicarbonilo sustituido con R6; o benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con R6;

R6 es haloalquilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, nitro, ciano, formilo, carboxilo o halógeno;

Het es un grupo de fórmula R2: en la que A designa el punto de unión al resto cetoenol; y

(a) X es azufre;

R7 es halógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, nitro o ciano; y

R8 es tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, quinazolinilo o quinoxalinilo, o un N-óxido o una de sus sales, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una a tres veces con halógeno, alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, ciano o nitro; y

Z es nitrógeno o C-H;

o (b) X es azufre;

R7 es metilo o etilo;

R8 es fenilo, o fenilo sustituido una a tres veces con halógeno, alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, ciano o nitro; y

Z es nitrógeno o C-H;

y G es hidrógeno, un metal alcalino, un metal alcalino-térreo, sulfonio, amonio o un grupo protector;

en la que, cuando G es un grupo protector, entonces G se selecciona de los grupos alquilo C1-C8, haloalquilo C2-C8, fenilalquilo C1-C8 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , heteroarilalquilo C1-C8 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, C (Xa) -Ra, C (Xb) -Xc-Rb, C (Xd) -N (Rc) -Rd, -SO2-Re, -P (Xe) (Rf) -Rg y CH2-Xf-Rh;

en la que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, independientemente entre sí, oxígeno o azufre;

y en la que Ra es H, alquilo C1-C18, alquenilo C2-C18, alquinilo C2-C18, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil-C1-C5-amino-alquilo C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo C1-C5, trialquil C3-C6-silil-alquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro;

Rb es alquilo C1-C18, alquenilo C3-C18, alquinilo C3-C18, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo C1-C5, alquilo C1-C5-sulfonil-alquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo carbonil-C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5aminocarbonil-alquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, Nalquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo C1-C5, trialquil C3-C6-silil-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y

Rc y Rd son cada uno, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alquenil C3-C5-oxialquilo C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5carbonil-alquilo C1-C5, aminocarbonil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo C1-C5, dialquil C2-C8aminocarbonil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; amino; alquilamino C1-C3; dialquilamino C1-C3; alcoxi C1-C3; cicloalquilamino C3-C7; dicicloalquilamino C3-C7 o cicloalcoxi C3-C7;

o Rc y Rd están unidos juntos para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S, y sustituido opcionalmente con 1 ó 2 grupos alquilo C1-C3; y

Re es alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo C1-C5, aminocarbonil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5aminocarbonil-alquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, Nalquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo C1-C5, trialquil C3-C6-silil-alquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano, amino o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano, o nitro; amino; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquilamino C3-C7; dicicloalquilamino C3-C7; cicloalcoxi C3-C7; alcoxi C1-C10; haloalcoxi C1-C10; alquilamino C1-C5

o dialquilamino C2-C8;

Rf y Rg son cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo-C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo-C1-C5, alquenil C3-C5-oxialquilo-C1-C5, alquinil C3-C5—oxi-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5–sulfonil-alquilo C1-C5, alquiliden C2-C8–aminoxi-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5carbonil-alquilo C1-C5, aminocarbonil-alquilo C1-C5, alquil-C1-C5-aminocarbonil-alquilo-C1-C5, dialquil C2-C8aminocarbonil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; amino; hidroxi; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquilamino C3-C7; dicicloalquilamino C3-C7; cicloalcoxi C3-C7; haloalcoxi C1-C10; alquilamino C1-C5 o dialquilamino C2-C8; o benciloxi o fenoxi, en el que los grupos bencilo y fenilo pueden estar a su vez sustituidos con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y

Rh es alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo C1-C5, aminocarbonil-C1-C5alquilo, alquil C1-C5aminocarbonil-alquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, Nalquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo C1-C5, trialquil C3-C6-silil-alquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , fenoxialquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , heteroariloxialquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno o con nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro;

o en la que el compuesto de fórmula I es:

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1, R2, R3 y R4, independientemente entre sí, son hidrógeno o alquilo C1-C4.

3. Un compuesto según la reivindicación 2, en el que R1, R2, R3 y R4, independientemente entre sí, son hidrógeno, metilo o etilo.

4. Un compuesto según la reivindicación 3, en el que R1, R2, R3 y R4 son metilo.

5. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 y R3 se unen para formar un anillo saturado o insaturado de 5-7 miembros o un anillo saturado o insaturado de 5-7 miembros sustituido con alquilo C1 o C2, alcoxi C1 o C2, o halógeno, y en el que R2 y R4, independientemente entre sí, son hidrógeno, metilo o etilo.

6. Un compuesto según la reivindicación 1, 2, 3, 4 ó 5, en el que Y es O, S o C=O.

7. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que G es C (Xa) Ra o C (Xb) -Xc-Rb, y los significados de Xa, Ra, Xb, Xc y Rb son como se definen en la reivindicación 1.

8. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que G es hidrógeno, un metal alcalino o un metal alcalino-térreo.

9. Un compuesto según la reivindicación 8, en el que G es hidrógeno.

10. Un compuesto de tipo estructural T-1:

en el que: Y es O, S, S (O) , o S (O) 2; G es hidrógeno; R7 es CH3 o CH3CH2; R8 es 4-metiltiofenilo, 4-metilsulfinilfenilo, 4-metilsulfonilfenilo, 4-trifluorometiltiofenilo, 4

trifluorometilsulfinilfenilo, o 4-trifluorometilsulfonilfenilo; y R14 es H; y en el que:

(1) R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno,

(2) R1 es metilo, y R2, R3 y R4 son hidrógeno,

(3) R1 y R2 son metilo, y R3 y R4 son hidrógeno,

(4) R1 y R3 son metilo, y R2 y R4 son hidrógeno,

(5) R1, R2, y R3 son metilo, y R4 es hidrógeno,

(6) R1, R1, R3 y R4 son metilo,

(7) R1 es etilo, y R2, R3 y R4 son hidrógeno,

(8) R1 es etilo, R2 es metilo, y R3 y R4 son hidrógeno,

(9) R1 es etilo, R2 y R3 son hidrógeno, y R4 es metilo,

(10) R1 es etilo, R2 y R3 son metilo, y R4 es hidrógeno,

(11) R1 es etilo, R2 es hidrógeno, y R3 y R4 son metilo,

(12) R1 es etilo, y R2, R3 y R4 son metilo,

(13) R1 y R2 son etilo, y R3 y R4 son metilo,

(14) R1 y R3 son etilo, y R2 y R4 son metilo,

(15) R1 y R2 son etilo, y R3 y R4 son hidrógeno,

(16) R1 y R3 son etilo, y R2 y R4 son hidrógeno,

(17) R1 y R3 son etilo, R2 es metilo, y R4 es hidrógeno,

(18) R1 y R3 son etilo, y R2 y R4 son metilo,

(19) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopropano, y R3 y R4 son hidrógeno,

(20) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclobutano, y R3 y R4 son hidrógeno,

(21) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopentano, y R3 y R4 son hidrógeno,

(22) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclohexano, y R3 y R4 son hidrógeno,

(23) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopropano, R3 es hidrógeno, y R4 es metilo,

(24) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclobutano, R3 es hidrógeno, y R4 es metilo,

(25) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopentano, R3 es 10 hidrógeno, y R4 es metilo,

(26) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclohexano, R3 es hidrógeno, y R4 es metilo,

(27) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopropano, y R3 y R4 son metilo,

(28) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclobutano, y R3 y R4 son metilo,

(29) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopentano, y R3 y R4 son metilo,

o (30) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclohexano, y R3 y R4 son metilo.

11. Un compuesto de tipo estructural T-3:

en el que:

25 Y es O, S, S (O) , o S (O) 2; G es hidrógeno; R7 es CH3 o CH3CH2; y

R8 es 4-metiltiofenilo, 4-metilsulfinilfenilo, 4-metilsulfonilfenilo, 4-trifluorometiltiofenilo, 4

trifluorometilsulfinilfenilo, o 4-trifluorometilsulfonilfenilo;

y en el que:

(1) R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno,

30 (2) R1 es metilo, y R2, R3 y R4 son hidrógeno,

(3) R1 y R2 son metilo, y R3 y R4 son hidrógeno,

(4) R1 y R3 son metilo, y R2 y R4 son hidrógeno,

(5) R1, R2, y R3 son metilo, y R4 es hidrógeno,

(6) R1, R2, R3 y R4 son metilo,

35 (7) R1 es etilo, y R2, R3 y R4 son hidrógeno,

(8) R1 es etilo, R2 es metilo, y R3 y R4 son hidrógeno,

(9) R1 es etilo, R2 y R3 son hidrógeno, y R4 es metilo,

(10) R1 es etilo, R2 y R3 son metilo, y R4 es hidrógeno,

(11) R1 es etilo, R2 es hidrógeno, y R3 y R4 son metilo,

(12) R1 es etilo, y R2, R3 y R4 son metilo,

(13) R1 y R2 son etilo, y R3 y R4 son metilo,

(14) R1 y R3 son etilo, y R2 y R4 son metilo,

(15) R1 y R2 son etilo, y R3 y R4 son hidrógeno,

(16) R1 y R3 son etilo, y R2 y R4 son hidrógeno,

(17) R1 y R3 son etilo, R2 es metilo, y R4 es hidrógeno,

(18) R1 y R3 son etilo, y R2 y R4 son metilo,

(19) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopropano, y R3 y R4 son hidrógeno,

(20) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclobutano, y R3 y R4 son hidrógeno,

(21) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopentano, y R3 y R4 son hidrógeno,

(22) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclohexano, y R3 y R4 son hidrógeno,

(23) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopropano, R3 es hidrógeno, y R4 es metilo,

(24) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclobutano, R3 es hidrógeno, y R4 es metilo,

(25) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopentano, R3 es hidrógeno, y R4 es metilo,

(26) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclohexano, R3 es hidrógeno, y R4 es metilo,

(27) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopropano, y R3 y R4 son metilo,

(28) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclobutano, y R3 y R4 son metilo,

(29) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclopentano, y R3 y R4 son metilo,

o

(30) R1 y R2, junto con el carbono al que están unidos, se unen para formar un anillo de ciclohexano, y R3 y R4 son metilo.

12. Un compuesto según la reivindicación 11, que es:

, o

13. Un método para controlar hierbas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, o de un compuesto de fórmula T-1 como se define en la reivindicación 10, o de un compuesto

de fórmula T-3 como se define en la reivindicación 11 o reivindicación 12, o de una composición que comprende tal compuesto, a las plantas o al locus de las mismas.

14. Una composición herbicida que, además de comprender los auxiliares de la formulación, comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, o de un compuesto de fórmula T-1 como se define en la reivindicación 10, o de un compuesto de fórmula T-3 como se define en la reivindicación 11 o reivindicación 12.

15. Una composición según la reivindicación 14, que, además de comprender el compuesto de fórmula I, comprende un herbicida adicional como pareja de mezclamiento.

16. Una composición según la reivindicación 14, que, además de comprender el compuesto de fórmula I, comprende un protector.

17. Una composición según la reivindicación 14, que, además de comprender el compuesto de fórmula I, comprende un herbicida adicional como pareja de mezclamiento y un protector.


 

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