Nuevos herbicidas.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

en la que

R1 es metilo,

etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi,halometoxi o haloetoxi;

R2 y R3 son, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6,haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenilC3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxiC1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro; fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, alcoxi C1-C3-alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, aminocarbonilo, ciano, nitro, halógeno, alquilC1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; o fenilo en el que 2 átomos de carbono adyacentes formanpuente mediante un grupo -O-CH2-O- o -O-CH2-CH2-O-; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4,haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, ciclopropilalcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo;

R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi,halometoxi o haloetoxi;

R5 es hidrógeno o metilo;

R6 y R7 son, independientemente, hidrógeno, metilo, etilo, cicloalquilo de C3-C8, halógeno, halometilo, haloetilo,halógeno, metoxi, halometoxi, haloetoxi, o juntos, R6 y R7 se unen para formar, junto con el átomo de carbono al queestán unidos, un anillo de 3-7 miembros, o un anillo de 3-7 miembros sustituido con uno o dos grupos metilo; yQ es un heterociclo de 3 a 8 miembros, saturado o mono-insaturado que contiene al menos un heteroátomoseleccionado de O, N y S(O)p;

o Q es un heterociclo de 3 a 8 miembros, saturado o mono-insaturado que contiene al menos un heteroátomoseleccionado de O, N y S(O)p, que está sustituido con ≥O, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C2, cicloalquilo de C3-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C3, o está sustituido con un heterociclilo de 3a 6 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O y N, o está sustituido con un heterociclilode 3 a 6 miembros-alquilo de C1-C3 que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O y N, o está sustituidocon un espiro-cicloalquilo de C3-C6 o un espiro-heterociclo de 3 a 8 miembros saturado, que contiene al menos unheteroátomo seleccionado de O, N y S(O)p, o es un puente con un grupo -O-CH2-;o Q es un heterociclo bicíclico de 6 a 10 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N yS(O)p; y

p es 0, 1 ó 2; y

G es hidrógeno, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, un metal alcalino, un metal alcalino-térreo, un sulfonio, unamonio o un grupo protector;

en el que, cuando G es un grupo protector, entonces G se selecciona de los grupos -C(X1)-R6, -C(X2)-X3-R7, -C(X4)-NR8R9, -SO2R10, P(X5)R11R12 y CH2-X6-R13;

en el que X1, X2, X3, X4, X5 y X6 son, independientemente uno de otro, oxígeno o azufre.

Nuevos herbicidas La presente invención se refiere a nuevas dionas cíclicas, activas como herbicidas, y a sus derivados, a procedimientos para su preparación, a composiciones que comprenden estos compuestos, y a su uso para controlar las malas hierbas, especialmente en cultivos de plantas útiles, o para inhibir el crecimiento de las plantas.

Las dionas cíclicas que tienen acción herbicida se describen, por ejemplo, en el documento WO 2008/110308. Los compuestos 2-aril-5-heterociclilciclohexano-1, 3-diona y su uso como herbicidas se describen en el documento WO 2008/110307 A1. Las 2-aril-ciclohexano-1-onas oxigenadas en la posición 3 se describen en el documento DE 28 13 341 A1.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos de ciclohexanodionas que tienen propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento.

La presente invención se refiere en consecuencia a compuestos de fórmula I

en la que R1 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi;

R2 y R3 son, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro; fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, alcoxi C1-C3-alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, aminocarbonilo, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; o fenilo en el que 2 átomos de carbono adyacentes forman un puente mediante un grupo -O-CH2-O- o -O-CH2-CH2-O-; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, ciclopropilalcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo;

R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi;

R5 es hidrógeno o metilo;

R6 y R7 son, independientemente, hidrógeno, metilo, etilo, cicloalquilo de C3-C6, halógeno, halometilo, haloetilo, halógeno, metoxi, halometoxi, haloetoxi, o juntos, R6 y R7 se unen para formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo de 3-7 miembros, o un anillo de 3-7 miembros sustituido con uno o dos grupos metilo; y

Q es un heterociclo de 3 a 8 miembros, saturado o mono-insaturado, que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S (O) p; o Q es un heterociclo de 3 a 8 miembros, saturado o mono-insaturado, que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S (O) p, que está sustituido con =O, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C2, cicloalquilo de C3-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C3, o está sustituido con un heterociclilo de 3 a 6 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O y N, o está sustituido con un heterociclilo de 3 a 6 miembros-alquilo de C1-C3 que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O y N, o está sustituido con un espiro-cicloalquilo de C3-C6 o un espiro-heterociclo de 3 a 8 miembros saturado que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S (O) p, o forma un puente con un grupo -O-CH2-; o Q es un heterociclo bicíclico de 6 a 10 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S (O) p; y p es 0, 1 ó 2; y

G es hidrógeno, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, un metal alcalino, un metal alcalino-térreo, un sulfonio, un amonio o un grupo protector; en el que el grupo protector es como se define aquí;

y en el que “heteroarilo” significa tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, oxadiazolilo o tiadiazolilo, o, cuando sea apropiado, un N-óxido o una sal del mismo.

En las definiciones de sustituyentes de los compuestos de la fórmula I, los sustituyentes alquilo y los restos alquilo de alcoxi, alquilsulfonilo, etc., que tienen 1 a 6 átomos de carbono son preferiblemente metilo, etilo, así como propilo, butilo, pentilo y hexilo, en forma de sus isómeros lineales y ramificados. Los radicales alquenilo y alquinilo que tienen 2 a 6 átomos de carbono, así como hasta 10 átomos de carbono, pueden ser lineales o ramificados, y pueden contener más de 1 doble o triple enlace. Ejemplos son vinilo, alilo, propargilo, butenilo, butinilo, pentenilo y pentinilo. Grupos cicloalquilo adecuados contienen 3 a 7 átomos de carbono, y son por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo y cicloheptilo. Se prefieren ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Halógenos preferidos son cloro y bromo. Los heteroarilos son tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, oxadiazolilo y tiadiazolilo y, cuando sea apropiado, N-óxidos y sales de los mismos. Estos arilos y heteroarilos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes, en los que los sustituyentes preferidos son alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo y alquil C1-C3-sulfonilo. Los anillos de 3-7 miembros formados por R6 y R7 junto con el átomo de carbono al que están unidos están preferiblemente saturados, y son preferiblemente anillos carbocíclicos que se pueden sustituir con uno o dos grupos metilo. Los ejemplos de anillos Q saturados o mono-insaturados preferidos se pueden encontrar más abajo como grupos Q1 a Q85. El grupo G representa hidrógeno, un catión de metal alcalino tal como sodio o potasio, un catión de metal alcalino-térreo tal como calcio, un catión sulfonio (preferiblemente -S (alquilo de C1-C6) 3+) o un catión amonio (preferiblemente -NH4+ o -N (alquilo de C1-C6) 4+) , o alquenilo de C3-C6 o alquinilo de C3-C6 o un grupo protector.

El grupo protector G se selecciona de los grupos -C (X1) -R6, C (X2) -X3-R7, -C (X4) -NR8R9, -SO2R10, P (X5) R11R12 y CH2X6-R13;

en los que X1, X2, X3, X4, X5 y X6 son, independientemente uno de otro, oxígeno o azufre;

R6, R7, R8 y R9 son, cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, aminoalquil C1-C5 alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxialquilo de C2-C10, alqueniloxialquilo de C4-C10, alquiniloxialquilo de C4-C10, alquiltioalquilo de C2-C10, alquil C1C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxo-alquilo de C1-C5, alquil C1C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-Nalquilaminoalquilo de C2-C5, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5, heteroaril-alquilo de C1-C5, alquenilo de C2-C5, haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi de C3-C7;

R10, R11, R12 son hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, aminoalquil C1-C5-alquilo de C1-C5, dialquil C2C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxialquilo de C2-C10, alqueniloxialquilo de C4-C10, alquiniloxialquilo de C4-C10, alquiltioalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxo-alquilo... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula I

en la que R1 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi;

R2 y R3 son, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro; fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, alcoxi C1-C3-alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, aminocarbonilo, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; o fenilo en el que 2 átomos de carbono adyacentes forman puente mediante un grupo -O-CH2-O- o -O-CH2-CH2-O-; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, ciclopropilalcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo;

R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi;

R5 es hidrógeno o metilo;

R6 y R7 son, independientemente, hidrógeno, metilo, etilo, cicloalquilo de C3-C8, halógeno, halometilo, haloetilo, halógeno, metoxi, halometoxi, haloetoxi, o juntos, R6 y R7 se unen para formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo de 3-7 miembros, o un anillo de 3-7 miembros sustituido con uno o dos grupos metilo; y

Q es un heterociclo de 3 a 8 miembros, saturado o mono-insaturado que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S (O) p;

o Q es un heterociclo de 3 a 8 miembros, saturado o mono-insaturado que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S (O) p, que está sustituido con =O, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4alquilo de C1-C2, cicloalquilo de C3-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C3, o está sustituido con un heterociclilo de 3 a 6 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O y N, o está sustituido con un heterociclilo de 3 a 6 miembros-alquilo de C1-C3 que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O y N, o está sustituido con un espiro-cicloalquilo de C3-C6 o un espiro-heterociclo de 3 a 8 miembros saturado, que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S (O) p, o es un puente con un grupo -O-CH2-;

o Q es un heterociclo bicíclico de 6 a 10 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S (O) p; y

p es 0, 1 ó 2; y

G es hidrógeno, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, un metal alcalino, un metal alcalino-térreo, un sulfonio, un amonio o un grupo protector;

en el que, cuando G es un grupo protector, entonces G se selecciona de los grupos -C (X1) -R6, -C (X2) -X3-R7, -C (X4) -NR8R9, -SO2R10, P (X5) R11R12 y CH2-X6-R13;

en el que X1, X2, X3, X4, X5 y X6 son, independientemente uno de otro, oxígeno o azufre; R6, R7, R8 y R9 son, cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, aminoalquil C1-C5-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxialquilo de C2-C10, alqueniloxialquilo de C4-C10, alquiniloxialquilo de C4-C10, alquiltioalquilo de C2-C10, alquil C1C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-Nalquilaminoalquilo de C2-C5, trialquil- C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5, heteroaril-alquilo de C1-C5, alquenilo de C2-C5, haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi de C3-C7;

R10, R11, R12 son hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, aminoalquil C1-C5-alquilo de C1-C5, dialquil C2C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxialquilo de C2-C10, alqueniloxialquilo de C4-C10, alquiniloxialquilo de C4-C10, alquiltioalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquilaminoalquilo de C2-C5, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5, heteroaril-alquilo de C1-C5, alquenilo de C2-C5, haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino, dialquil C2-C8-amino; o benciloxi o fenoxi, en los que los grupos bencilo y fenilo pueden estar sustituidos a su vez con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y

R13

es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, aminoalquil C1-C5-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxialquilo de C2-C10, alqueniloxialquilo de C4-C10, alquiniloxialquilo de C4-C10, alquiltioalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilaminoalquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquilaminoalquilo de C2-C5, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenilalquilo de C1-C5, heteroaril-alquilo de C1-C5, fenoxi-alquilo de C1-C5, heteroariloxi-alquilo de C1-C5, alquenilo de C2-C5, haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno o con nitro; heteroarilo o heteroarilamino, o heteroarilo o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi de C3-C7 o alquil C1-C10-carbonilo;

y en el que “heteroarilo” significa tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, oxadiazolilo o tiadiazolilo, o, cuando sea apropiado, un N-óxido o una sal del mismo.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es metilo, etilo, ciclopropilo o metoxi.

3. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R2 y R3 son, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, ciano, nitro, halógeno o alquil C1-C3-sulfonilo.

4. Un compuesto según la reivindicación 3, en el que R2 y R3 son, independientemente, hidrógeno, cloro, bromo, metilo, metoxi, etilo, etoxi, etenilo, etinilo, fenilo o fenilo sustituid con metilo, trifluorometilo, ciano, nitro, flúor, cloro o metilsulfonilo.

5. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R4 es hidrógeno, metilo, etilo, cloro, bromo, vinilo, etinilo o metoxi.

6. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R5 es hidrógeno.

7. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que uno de R6 y R7 es hidrógeno, o ambos de R6 y R7 son hidrógeno.

8. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que, cuando G es un grupo protector, entonces G es un grupo C (X1) -R6 o -C (X2) -X3-R7, y los significados de X1, R6, X2, X3 y R7 son como se definen en la reivindicación 1.

9. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que G es hidrógeno, un metal alcalino o un metal alcalino-térreo.

10. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que Q es un grupo de fórmula

en las que R es alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-4-alquilo de C1-2 o cicloalquilo de C3-6, n es 0 a 4 y -A representa la posición de unión al resto metileno -CR5R6-.

11. Un compuesto según la reivindicación 10, en el que Q es un grupo Q1, Q2, Q5, Q6, Q7, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q34, Q42 o Q43.

12. Un compuesto según la reivindicación 10, en el que R es metilo o etilo.

13. Un compuesto según la reivindicación 10, en el que n es 0, 1 ó 2.

14. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que 10 R1 es metilo, etilo o metoxi,

R2 y R3 son, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, alcoxi de C1-C3-alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, aminocarbonilo, ciano o halógeno, o fenilo en el que 2 átomos de carbono adyacentes son un puente con un grupo -O-CH2-O- u -O-CH2CH2-O-, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alcoxi de C1-C3 o ciclopropil-alcoxi de C1-C3, R4 es hidrógeno, metilo o etilo,

R5 es hidrógeno,

R6 y R7 son, independientemente, hidrógeno o metilo, y

Q es un heterociclo saturado de 5 a 7 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O y S (O) p,

o Q es un heterociclo saturado o mono-insaturado de 5 a 7 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O y S (O) p, que está sustituido con alquilo de C1-C4 o alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C2, o está sustituido con un heterociclilo de 5 a 6 miembros que contiene al menos un átomo de O, o está sustituido con un heterociclil-alquilo de C1-C3 de 5 a 6 miembros que contiene al menos un átomo de O, o está sustituido con un espiro-cicloalquilo de C3-C6 o un espiro-heterociclo saturado de 5 a 6 miembros que contiene al menos un átomo de

O,

o Q es un heterociclo bicíclico de 8 a 10 miembros que contiene al menos un átomo de O, y p es 0, 1 ó 2, y G es hidrógeno.

15. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, en el que G es 15 hidrógeno, que comprende hacer reaccionar un iluro de yodonio de Fórmula (AG)

en la que Ar es un grupo fenilo opcionalmente sustituido, y R5, R6 y R7 son como se define en la reivindicación 1, y un ácido arilborónico de Fórmula (AH)

en la que R1 a R4 son como se define en la reivindicación 1, en presencia de un catalizador de paladio, una base y en un disolvente.

16. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, en el que G es hidrógeno, que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula (Q)

en la que R5 a R7 son como se define en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (AR)

en la que R1 a R4 son como se define en la reivindicación 1, en presencia de un ligando y en un disolvente.

17. Un método para controlar hierbas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, o de una composición que comprende tal compuesto, a las plantas o al locus de las mismas.

18. Una composición herbicida que comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 y, opcionalmente, un herbicida adicional como pareja de mezclamiento o un protector de ambos.