Nuevo derivado de 1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina que tiene como sustituyente un grupo fenilo con una estructura de éster de ácido sulfónico o una estructura de amida de ácido sulfónico introducida en el mismo y que tienen una actividad de unión al receptor de glucocorticoides.

Un compuesto representado por la fórmula general siguiente (1) o una sal farmacéuticamente aceptable delmismo:

donde en la fórmula general (1),

R1 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupocicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo heterocíclico o un grupo aralquilo;en el caso en el que R1 es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, elgrupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono puede tener uno o varios gruposelegidos entre un átomo de halógeno, un grupo heterocíclico, un grupo carboxi, un grupo formado reemplazando elátomo de hidrógeno de un grupo formilo con un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupohidroxi con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo formadoreemplazando uno o los dos átomos de hidrógeno de un grupo amino con un grupo alquilo de cadena lineal oramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo formado reemplazando bien sea uno o ambos átomos dehidrógeno de un grupo amino con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos decarbono sustituido con un grupo formado reemplazando bien sea uno o ambos átomos de hidrógeno de un grupoamino con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono y un grupo formadoreemplazando uno o ambos átomos de hidrógeno de un grupo amino con un grupo alquilo de cadena lineal oramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con un grupo arilo como sustituyente o sustituyentes;

Nuevo derivado de 1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalina que tiene como sustituyente un grupo fenilo con una estructura de éster de ácido sulfónico o una estructura de amida de ácido sulfónico introducida en el mismo y que tienen una actividad de unión al receptor de glucocorticoides La presente invención se refiere a nuevos derivados de 1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalina que tienen como sustituyente un grupo fenilo con una estructura de éster de ácido sulfónico o una estructura de amida de ácido sulfónico introducida en el mismo, o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, que son útiles como productos farmacéuticos. Los derivados tienen una actividad de unión al receptor de glucocorticoides y son útiles como moduladores de los receptores de glucocorticoides que tienen una estructura no esteroide (agonistas del receptor de glucocorticoides y/o antagonistas del receptor de glucocorticoides) .

Un receptor de glucocorticoides es un factor regulador de la transcripción intracelular activado por ligando de 94 kDa que es un miembro de la superfamilia de los receptores nucleares. Se sabe que este receptor afecta a la regulación del metabolismo de los hidratos de carbono, las proteínas, las grasas y similares, la supresión de la respuesta inmunitaria o inflamatoria, la activación del sistema nervioso central, la regulación de la función cardiovascular, y la homeostasis basal y relacionada con el estrés y similares debido a su acción reguladora de la transcripción. Como enfermedades que se considera que están relacionadas con el receptor de glucocorticoides, se conocen trastornos metabólicos como la diabetes y la obesidad, enfermedades inflamatorias tales como la enteritis y la enfermedad pulmonar obstructiva crónica, enfermedades autoinmunitarias tales como enfermedades del tejido conjuntivo, enfermedades alérgicas tales como el asma, la dermatitis atópica y la rinitis alérgica, enfermedades del sistema nervioso central tales como trastornos psiquiátricos, enfermedad de Alzheimer y trastornos por uso de drogas, enfermedades cardiovasculares tales como la hipertensión, la hipercalcemia, la hiperinsulinemia y la hiperlipidemia, enfermedades relacionadas con la homeostasis que causan una anomalía del equilibrio neuro-inmuno-endocrino, el glaucoma y similares (SOUGOU RINSYOU, 54 (7) , 1951-2076 (2005) , documento JP-A-2002-193955) .

Por consiguiente, se considera que un compuesto que tiene actividad de unión con el receptor de glucocorticoides es útil como agente preventivo y/o terapéutico para estas enfermedades.

Como tal compuesto que tiene actividad de unión con el receptor de glucocorticoides, se conocen los agonistas del receptor de glucocorticoides sintetizados en el cuerpo vivo, tales como cortisona y corticosterona, agonistas de los receptores de glucocorticoides sintéticos tales como dexametasona, prednisona y prednisolona, antagonistas del receptor de glucocorticoides no selectivos tales como RU486 y similares (documento JP-A-2002 - 193955) .

Por otra parte, en el documento WO 2004/099192, JP-A-5-148243 y similares se describen compuestos que tienen una estructura de 1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalina. Los compuestos descritos en el documento WO 2004/099192 se refieren a inhibidores de la proteína tirosina fosfatasa que tienen esencialmente un grupo carboxílico. Gran número de compuestos que tienen una estructura de 1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalina y el uso de los mismos como agentes antivirus se describen en el documento JP-A-5-148243. Sin embargo, los derivados de 1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalina que tienen como sustituyente un grupo fenilo que tiene una estructura de éster de ácido sulfónico o una estructura de amida de ácido sulfónico introducido en el mismo o una sal del mismo, no han sido descritos específicamente en ninguna de las citas bibiográficas.

En este contexto, Miner et al. (Miner, J. N. et al; New and improved glucocorticoid receptor ligands; Expert Opinion on Investigational Drugs; 14 (12) , 1 de diciembre de 2005, páginas 1527 a 1545) describen glucocorticoides nuevos que tienen efectos secundarios reducidos en hueso y tejidos. Además, el documento WO 2007/032556 A1describe la síntesis de un nuevo derivado de 1, 2-dihidroquinoleína, así como sus efectos farmacológicos.

Un sujeto muy interesante es estudiar la síntesis de nuevos derivados de 1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalina que tienen como sustituyente un grupo fenilo que tiene una estructura de éster de ácido sulfónico o una estructura de amida de ácido sulfónico introducido en el mismo o una sal del mismo, y encontrar una acción farmacológica de los derivados.

Los autores de la presente invención realizaron los estudios de la síntesis de nuevos derivados de 1, 2, 3, 4tetrahidroquinoxalina que tienen como sustituyente un grupo fenilo que tiene una estructura de éster de ácido sulfónico o una estructura de amida de ácido sulfónico introducido en el mismo o una sal del mismo que tiene una nueva estructura química, y consiguieron producir un gran número de nuevos compuestos.

La característica estructural química de los derivados o de una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos es que tienen una estructura de éster de ácido sulfónico o una estructura de amida de ácido sulfónico en el resto (A) de la siguiente fórmula general (1) .

Además, como consecuencia del estudio acerca de las acciones farmacológicas de los derivados o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, los autores de la presente invención encontraron que los derivados o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos tienen una excelente actividad de unión con el receptor de glucocorticoides y son útiles como productos farmacéuticos, y así se ha consumado la presente invención.

Esto es, la presente invención se refiere a compuestos representados por la fórmula general (1) que sigue, o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, y a una composición farmacéutica que contiene al menos uno de ellos, así como dicho compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo para uso en la prevención o el tratamiento de trastornos metabólicos como la diabetes y la obesidad, enfermedades inflamatorias tales como la enteritis y enfermedad pulmonar obstructiva crónica, enfermedades autoinmunitarias tales como enfermedades del tejido conjuntivo, enfermedades alérgicas tales como el asma, la dermatitis atópica y la rinitis alérgica, enfermedades del sistema nervioso central tales como trastornos psiquiátricos, la enfermedad de Alzheimer y trastornos por uso de drogas, enfermedades cardiovasculares tales como la hipertensión, la hipercalcemia, la hiperinsulinemia y la hiperlipidemia, enfermedades relacionadas con la homeostasis que causan una anomalía del equilibrio neuroinmuno-endocrino, el glaucoma y similares. Una invención preferida en particular se refiere a un tratamiento preventivo y/o a un agente terapéutico para estas enfermedades.

[R1 representa un grupo alquilo inferior, un grupo cicloalquilo inferior, un grupo arilo, un grupo heterocíclico o un grupo aralquilo; en el caso en el que R1 es un grupo alquilo inferior, el grupo alquilo inferior puede tener uno o varios grupos elegidos entre un átomo de halógeno, un grupo heterocíclico, un grupo carboxi, un grupo alcoxicarbonilo inferior, un grupo alquilamino inferior, un grupo alquilamino inferior sustituido con un grupo alquilamino inferior y un grupo alquilamino inferior sustituido con un grupo arilo como sustituyente o sustituyentes;

en el caso en el que R1 es un grupo arilo, un grupo heterocíclico o un grupo aralquilo, el grupo arilo, el grupo heterocíclico o el grupo aralquilo puede tener uno o varios grupos elegidos entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo hidroxilo y un grupo alcoxi inferior como sustituyente o sustituyentes;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R4 y R5 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R7 representa un grupo cicloalquilo inferior, un grupo arilo o un grupo heterocíclico; en el caso en el que R7 es un grupo arilo o un grupo heterocíclico, el grupo arilo o el grupo heterocíclico pueden

tener uno o varios grupos elegidos entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi inferior y un grupo nitro como sustituyente o sustituyentes; W representa un átomo de oxígeno o NR8; R8 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

Y representa un grupo alquileno inferior;

Z representa un átomo... [Seguir leyendo]

1ª. Un compuesto representado por la fórmula general siguiente (1) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo:

donde en la fórmula general (1) ,

R1 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo heterocíclico o un grupo aralquilo;

en el caso en el que R1 es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, el grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono puede tener uno o varios grupos elegidos entre un átomo de halógeno, un grupo heterocíclico, un grupo carboxi, un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo formilo con un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo formado reemplazando uno o los dos átomos de hidrógeno de un grupo amino con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo formado reemplazando bien sea uno o ambos átomos de hidrógeno de un grupo amino con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con un grupo formado reemplazando bien sea uno o ambos átomos de hidrógeno de un grupo amino con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono y un grupo formado reemplazando uno o ambos átomos de hidrógeno de un grupo amino con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con un grupo arilo como sustituyente o sustituyentes;

en el caso en el que R1 es un grupo arilo, un grupo heterocíclico o un grupo aralquilo, el grupo arilo, el grupo heterocíclico o el grupo aralquilo pueden tener uno o varios grupos elegidos entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo hidroxilo y un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente o sustituyentes;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono;

R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono;

R4 y R5 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono;

R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono;

R7 representa un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo arilo o un grupo heterocíclico;

en el caso en el que R7 es un grupo arilo o un grupo heterocíclico, el grupo arilo o el grupo heterocíclico pueden tener uno o varios grupos elegidos entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo hidroxilo, un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono y un grupo nitro como sustituyente o sustituyentes;

W representa un átomo de oxígeno o NR8;

R8 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono;

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

Y representa un grupo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono;

Z representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, NR9 ó OCO;

R9 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono.

2ª. El compuesto o la sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 1ª, en donde en la fórmula general (1) ,

R1 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo heterocíclico o un grupo aralquilo;

en el caso en el que R1 es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, el grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono puede tener uno o varios grupos elegidos entre un átomo de halógeno, un grupo heterocíclico, un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo formilo con un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo formado reemplazando uno o ambos átomos de hidrógeno de un grupo amino con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con un grupo formado reemplazando uno o ambos átomos de hidrógeno de un grupo amino con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono y un grupo formado reemplazando uno o ambos átomos de hidrógeno de un grupo amino con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con un grupo arilo como sustituyente o sustituyentes;

en el caso en el que R1 es un grupo arilo, el grupo arilo puede tener uno o varios grupos elegidos entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono y un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente o sustituyentes;

en el caso en el que R1 es un grupo aralquilo, el grupo aralquilo puede tener uno o varios grupos elegidos entre un átomo de halógeno y un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente o sustituyentes;

R2 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono;

R3 representa un átomo de hidrógeno;

R4 y R5 representan un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono;

R6 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono;

R7 representa un grupo arilo o un grupo heterocíclico;

en el caso en el que R7 es un grupo arilo, el grupo arilo puede tener uno o varios grupos elegidos entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono y un grupo nitro como sustituyente o sustituyentes;

en el caso en el que R7 es un grupo heterocíclico, el grupo heterocíclico puede tener uno o varios grupos alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen de 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente o sustituyentes;

W representa un átomo de oxígeno o NR8;

R8 representa un átomo de hidrógeno;

X representa un átomo de oxígeno;

Y representa un grupo alquileno de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono;

Z representa un átomo de oxígeno, NR9 ó OCO;

R9 representa un átomo de hidrógeno.

3ª. El compuesto o la sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 1ª o 2ª, en el que en la fórmula general (1) , R4 y R5 representan un grupo metilo.

4ª. El compuesto o la sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 1ª o 2ª, en el que en la fórmula general (1) , R6 representa un grupo metilo.

5ª. El compuesto o la sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 1ª o 2ª, en el que en la fórmula general (1) , el grupo heterocíclico de R7 representa tiofeno.

6ª. El compuesto o la sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 1ª, en el que en la

fórmula general (1) , X representa un átomo de oxígeno. 7ª. El compuesto o la sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 1ª o 2ª, en el que en la fórmula general (1) , Y representa un grupo metileno.

8ª. Un compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo elegido entre 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7- (2-metoxi-4-metilsulfoniloxifenil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7- (2-metoxi-4-fenilsulfoniloxifenil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7- (2-metoxi-4-trifluorometilsulfoniloxifenil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2

ona,

8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7- (2-metoxi-4-propilsulfoniloxifenil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (furan-2-ilsulfoniloxi) fenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 7- (2-Metoxi-4-metilsulfoniloxifenil) -8- (5-metiltiofen-2-ilcarboniloximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 7-[4- (2-Clorofenilsulfoniloxi) -2-metoxifenil]-8- (5-fluoro-2-metilfenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2

ona,

7- (4-Bencilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-fluoro-2-metilfenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (2-metoxicarboniletilsulfoniloxi) fenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1Hquinoxalin-2-ona, 7- (4-Butilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-fluoro-2-metilfenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 7- (4-Etilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-fluoro-2-metilfenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona,

8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7- (4-isopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona,

8. (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (4-metilbencilsulfoniloxi) fenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2ºna, 7-[4- (4-Clorobencilsulfoniloxi) -2-metoxifenil]-8- (5-fluoro-2-metilfenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2

ona,

8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7- (4-isobutilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (3, 3, 3-trifluoropropilsulfoniloxi) fenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1Hquinoxalin-2-ona, 7- (4-Ciclopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-fluoro-2-metilfenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7- (2-metoxi-4-metilsulfonilaminofenil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona,

7-[4- (2-Clorobencilsulfoniloxi) -2-metoxifenil]-8- (5-fluoro-2-metilfenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2

ona, 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (2-metilbencilsulfoniloxi) fenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2ºna, 7- (4-Ciclopentilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-fluoro-2-metilfenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona,

7- (4-Ciclohexilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-fluoro-2-metilfenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (3-metilbencilsulfoniloxi) fenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2ºna, 7- (4-Ciclopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-metiltiofen-2-ilcarboniloximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2

ona,

7-[2-Metoxi-4- (3, 3, 3-trifluoropropilsulfoniloxi) fenil]-8- (5-metiltiofen-2-ilcarboniloximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1Hquinoxalin-2-ona, 7- (4-Isobutilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-metiltiofen-2-ilcarboniloximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2

ona, 7- (2-Metoxi-4-propilsulfoniloxifenil) -8- (5-metiltiofen-2-ilcarboniloximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona,

7. (4-Isopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-metiltiofen-2-ilcarboniloximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2ºna, 7- (4-Ciclopentilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-metiltiofen-2-ilcarboniloximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2

ona, 7- (2-Metoxi-4-metilsulfoniloxifenil) -8- (2-metoxifenilaminometil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 7- (4-Ciclopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (2-metoxifenilaminometil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 7- (2-Metoxi-4-metilsulfoniloxifenil) -8- (2-metoxi-5-nitrofenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 8- (2-Metoxi-5-nitrofenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (3, 3, 3-trifluoropropilsulfoniloxi) fenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H

quinoxalin-2-ona, 7- (4-Isopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (2-metoxi-5-nitrofenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 7- (4-Ciclopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (2-metoxi-5-nitrofenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 7- (4-Ciclopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (2-metil-5-nitrofenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 7-[2-Metoxi-4- (3, 3, 3-trifluoropropilsulfoniloxi) fenil) -8- (2-metil-5-nitrofenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H

quinoxalin-2-ona, 7- (2-Metoxi-4-metilsulfoniloxifenil) -8- (2-metil-5-nitrofenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 7- (2-Metoxi-4-propilsulfoniloxifenil) -8- (4-metilbenzoiloximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 8- (2-Metoxifenilaminometil) -7-[2-metoxi-4- (3, 3, 3-trifluoropropilsulfoniloxi) fenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin

2. ona,

7- (4-Isobutilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (2-metoxifenilaminometil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 7- (4-Ciclopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-fluoro-2-metilfenilaminometil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2ºna, 8- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -7- (2-metoxi-4-propilsulfoniloxifenil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, 7- (4-Bencilaminopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -8- (5-fluoro-2-metilfenoximetil) -1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H-quinoxalin

2-ona,

8. (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (3-propilaminopropilsulfoniloxi) fenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1Hquinoxalin-2-ona, 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (morfolin-4-il) propilsulfoniloxifenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1H

quinoxalin-2-ona,

8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (piperidin-1-il) cloropropilsulfoniloxifenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4-dihidro-1Hquinoxalin-2-ona, 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (N-dimetilaminoetil-N-metil) aminopropilsulfoniloxifenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4

dihidro-1H-quinoxalin-2-ona, y 8- (5-Fluoro-2-metilfenoximetil) -7-[2-metoxi-4- (N-metil-N-metilaminoetil) aminopropilsulfoniloxifenil]-1, 3, 3-trimetil-3, 4

dihidro-1H-quinoxalin-2-ona.

9ª. Una composición farmacéutica que comprende al menos un compuesto o una sal aceptable farmacéuticamente del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1ª a 8ª. 10ª. Un compuesto o una sal aceptable farmacéuticamente del mismo según la reivindicación 1ª o 2ª para su uso en la prevención y/o el tratamiento de trastornos metabólicos, enfermedades inflamatorias, enfermedades autoinmunitarias, enfermedades alérgicas, enfermedades del sistema nervioso central, enfermedades cardiovasculares, enfermedades relacionadas con la homeostasis o glaucoma. 11ª. El uso de al menos un compuesto o una sal aceptable farmacéuticamente del mismo según la reivindicación 1ª o 2ª para la elaboración de un agente preventivo y/o terapéutico para trastornos metabólicos, enfermedades inflamatorias, enfermedades autoinmunitarias, enfermedades alérgicas, enfermedades del sistema nervioso central,

enfermedades cardiovasculares, enfermedades relacionadas con la homeostasis o glaucoma.