Procedimiento para la purificación de óxido de propeno bruto.

Procedimiento para la purificación de un óxido de propeno bruto que contiene metanol y acetaldehído medianteuna destilación extractiva hecha funcionar de manera continua,

en el que

(i) se alimenta un disolvente de extracción a la columna de destilación en un punto por encima del punto dealimentación del óxido de propeno bruto en una cantidad eficaz para reducir la volatilidad de metanol conrelación a la volatilidad de óxido de propeno,

(ii) un compuesto que contiene un grupo NH2 no sustituido y capaz de reaccionar con acetaldehído en lascondiciones de destilación para formar compuestos con un punto de ebullición superior al de óxido depropeno, se alimenta a la columna de destilación en un punto por encima del punto de alimentación delóxido de propeno bruto, o se mezcla con la alimentación de óxido de propeno bruto a la columna dedestilación, y

(iii) se retira un óxido de propeno purificado de la columna de destilación en una posición por encima de lospuntos de alimentación del disolvente de extracción y del compuesto que contiene un grupo NH2 nosustituido.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/013212.

Solicitante: EVONIK DEGUSSA GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: RELLINGHAUSER STRASSE 1-11 45128 ESSEN ALEMANIA.

Inventor/es: HOFEN, WILLI, THIELE, GEORG, HAAS, THOMAS, WOLL,WOLFGANG.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C45/83 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › extractiva.
  • C07D301/32 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 301/00 Preparación de oxiranos. › Separación; Purificación.

PDF original: ES-2427541_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la purificación de óxido de propeno bruto La presente invención se refiere a un procedimiento mejorado para la purificación de óxido de propeno bruto separando impurezas de metanol y acetaldehído hasta niveles por debajo de 100 ppm en una sola etapa de destilación, y a un procedimiento para la preparación de óxido de propeno utilizando una etapa de purificación de este tipo.

Antecedes de la invención A partir del documento EP-A 100 119 es conocido que el propeno se puede convertir, mediante peróxido de hidrógeno, en óxido de propeno si se utiliza una silicalita de titanio como catalizador. El metanol es el disolvente preferido que conduce a una elevada actividad del catalizador. Óxido de propeno bruto obtenido mediante este procedimiento contiene habitualmente más de 1% en peso de metanol y más de 200 ppm de acetaldehído procedente de reacciones secundarias. Dependiendo de las condiciones de reacción, el óxido de propeno bruto puede contener también formiato de metilo en cantidades que exceden de 200 ppm.

La mayoría del óxido de propeno se utiliza como un material de partida para poliéter-polioles, los cuales, a su vez, se utilizan para producir espumas de poliuretano. El óxido de propeno para esta aplicación ha de cumplir estrictos requisitos de pureza, y el contenido de metanol, acetaldehído y formiato de metilo ha de estar por debajo de 100 ppm para cada uno de los componentes. Por lo tanto, se ha de purificar adicionalmente óxido de propeno producido con un catalizador de silicalita de titanio y se han de separar impurezas de metanol acetaldehído y, si está presente, formiato de metilo.

Metanol, acetaldehído y formiato de metilo son difíciles de separar a partir de óxido de propeno por simple destilación. En mezclas que contienen más de 98% en moles de óxido de propeno, estos compuestos muestran virtualmente la misma volatilidad relativa que el óxido de propeno. Por lo tanto, la purificación por destilación hasta bajos niveles de metanol, acetaldehído y formiato de metilo requiere columnas con grandes números de etapas de separación hechas funcionar a elevadas relaciones de reflujo. Esto conduce a una inversión y a costes energéticos no rentables.

Se han sugerido numerosos métodos para separar metanol, acetaldehído y formiato de metilo a partir de óxido de propeno. La destilación por extracción es un método establecido para purificar óxido de propeno y separar impurezas oxigenadas.

El documento EP-A 1 009 746 describe la purificación de óxido de propeno que contiene metanol y acetaldehído mediante destilación extractiva con un disolvente de extracción polar que tiene una funcionalidad hidroxi. El procedimiento separa también parte del acetaldehído contenido en el óxido de propeno bruto. Sin embargo, como se puede observar a partir de los ejemplos, el óxido de propeno purificado sigue conteniendo acetaldehído y metanol en cantidades que exceden de 100 ppm. Por lo tanto, son necesarias etapas de purificación adicionales para conseguir la pureza del óxido de propeno deseada.

El documento EP-B 004 019 describe una alternativa a la destilación extractiva para la separación de compuestos de carbonilo a partir de óxido de propeno, sometiendo el óxido de propeno bruto a una simple destilación y alimentando un compuesto que contiene un grupo NH2 no sustituido a la columna de destilación en un punto por encima del punto de alimentación del óxido de propeno bruto. Compuestos líquidos con un grupo NH2 tales como hidrazina e hidrato de hidrazina son alimentados como tales. Compuestos sólidos con un grupo NH2 son alimentados disueltos en un disolvente inerte. El documento describe también que un disolvente contenido en el óxido de propeno bruto se puede separar de óxido de propeno en la misma etapa de destilación. Sin embargo, el documento no contiene información ni indicación alguna de que el metanol pueda separarse de óxido de propeno por el procedimiento descrito.

Todos los disolventes descritos en el documento EP-B 004 019 en la columna 7, líneas 8 a 12, son del tipo que se pueden separar fácilmente por simple destilación a partir del óxido de propeno debido a diferencias suficientes en la volatilidad. Partiendo del hecho de que existe sólo una muy pequeña diferencia entre la volatilidad de metanol y óxido de propeno a elevadas concentraciones de óxido de propeno, una persona experta puede sacar la conclusión de que el procedimiento descrito en el documento EP-B 004 019, que comprende una simple destilación, no es capaz de separar metanol hasta el nivel deseado de menos de 100 ppm cuando se hace funcionar a valores económicamente viables para el número de etapas de separación y la relación de reflujo.

El documento EP-B 004 019 enseña también que disoluciones acuosas de hidrazina tienen determinadas desventajas cuando se utilizan para la separación de acetaldehído: la reacción del aldehído es lenta y la reacción con acetaldehído conduce a productos insolubles. En el procedimiento de purificación de óxido de propeno descrito en el documento EP-B 004 019, la reacción lenta de aldehídos conducirá a una separación incompleta de acetaldehído, y la formación de productos insolubles conducirá a depósitos indeseados en la columna de destilación en el rehervidor de los productos del fondo.

El documento US-2.622.060 describe un procedimiento para la purificación de un óxido de propeno bruto mediante destilación extractiva utilizando una disolución acuosa de un compuesto alcalino tal como hidróxido de sodio en 10 calidad del disolvente de extracción. A pesar de que es eficaz para la separación de formiato de metilo mediante saponificación, el procedimiento tiene serios inconvenientes. Cuando se hace funcionar como una destilación discontinua, conduce a una pérdida excesiva de óxido de propeno por la saponificación de óxido de propeno. Cuando se hace funcionar como una purificación por destilación continua, es ineficaz con el óxido de propeno purificado que contiene más de 1000 ppm de acetaldehído y metanol en cada caso y que tiene una pureza no mayor que 97%. Por lo tanto, son necesarias etapas de destilación adicionales para purificar el óxido de propeno.

Los métodos conocidos para la purificación de un óxido de propeno bruto tienen todos el inconveniente de que necesitan más de una etapa de destilación para purificar un óxido de propeno bruto que contenga más de 1% en peso de metanol y más de 200 ppm de acetaldehído hasta la pureza deseada de menos de 100 ppm de metanol y

acetaldehído en cada caso.

Por lo tanto, es un objeto de la presente invención proporcionar un procedimiento para la purificación de un óxido de propeno bruto que contenga más de 1% en peso de metanol y más de 200 ppm de acetaldehído para dar un óxido de propeno purificado que contenga menos de 100 ppm de metanol y menos de 100 ppm de acetaldehído utilizando únicamente una etapa de destilación.

Materia objeto de la invención Este objeto se ha conseguido mediante un procedimiento para la purificación de un óxido de propeno bruto que contiene metanol y acetaldehído mediante una destilación extractiva hecha funcionar de manera continua, en el que (i) se alimenta un disolvente de extracción a la columna de destilación en un punto por encima del punto de alimentación del óxido de propeno bruto en una cantidad eficaz para reducir la volatilidad de metanol con relación a la volatilidad de óxido de propeno,

(ii) un compuesto que contiene un grupo NH2 no sustituido y capaz de reaccionar con acetaldehído en las condiciones de destilación para formar compuestos con un punto de ebullición superior al de óxido de propeno, se alimenta a la columna de destilación en un punto por encima del punto de alimentación del óxido de propeno bruto, o se mezcla con la alimentación de óxido de propeno bruto a la columna de destilación, y

(iii) se retira un óxido de propeno purificado de la columna de destilación en una posición por encima de los puntos de alimentación del disolvente de extracción y del compuesto que contiene un grupo NH2 no sustituido.

En una realización preferida, la presente invención se refiere a un procedimiento según se define antes, en el que el

óxido de propeno bruto se mezcla con una disolución acuosa alcalina, y la mezcla se hace reaccionar durante 1 a 200 min a una temperatura de 20 a 100ºC antes de alimentarla a la destilación extractiva.

El objeto se ha conseguido, además de ello, mediante un procedimiento para la epoxidación catalítica de propeno, en el que 50 a) en una etapa de reacción, el propeno se hace reaccionar con peróxido de hidrógeno acuoso en metanol en presencia de un catalizador de silicalita... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para la purificación de un óxido de propeno bruto que contiene metanol y acetaldehído mediante una destilación extractiva hecha funcionar de manera continua, en el que (i) se alimenta un disolvente de extracción a la columna de destilación en un punto por encima del punto de alimentación del óxido de propeno bruto en una cantidad eficaz para reducir la volatilidad de metanol con relación a la volatilidad de óxido de propeno,

(ii) un compuesto que contiene un grupo NH2 no sustituido y capaz de reaccionar con acetaldehído en las condiciones de destilación para formar compuestos con un punto de ebullición superior al de óxido de propeno, se alimenta a la columna de destilación en un punto por encima del punto de alimentación del óxido de propeno bruto, o se mezcla con la alimentación de óxido de propeno bruto a la columna de destilación, y

(iii) se retira un óxido de propeno purificado de la columna de destilación en una posición por encima de los puntos de alimentación del disolvente de extracción y del compuesto que contiene un grupo NH2 no 15 sustituido.

2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el óxido de propeno bruto contiene más de 1% en peso de metanol y más de 200 ppmp de acetaldehído.

3. El procedimiento de las reivindicaciones 1 ó 2, en el que el óxido de propeno purificado contiene menos de 100 ppmp de metanol y menos de 100 ppmp de acetaldehído.

4. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el óxido de propeno purificado contiene menos de 50 ppmp de metanol y menos de 50 ppmp de acetaldehído.

2.

5. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el óxido de propeno purificado se retira en la parte superior de la columna.

6. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el compuesto que contiene un 30 grupo NH2 no sustituido se alimenta a la columna de destilación en un punto por encima del punto de alimentación del óxido de propeno bruto en mezcla con el disolvente de extracción.

7. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el disolvente de extracción se selecciona de agua, propilenglicol, 1-metoxi-2-propanol, 2-metoxi-1-propanol y mezclas de los mismos, y 35 preferiblemente es agua.

8. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el compuesto que contiene un grupo NH2 no sustituido se selecciona de hidrazina, hidrazina monohidrato y sales de hidrazinio.

9. El procedimiento de la reivindicación 6, en el que la mezcla es una disolución acuosa de hidrazina que contiene de 0, 5 a 5% en peso de hidrazina.

10. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que la relación molar del compuesto que contiene un grupo NH2 no sustituido con relación al acetaldehído está en el intervalo de 0, 5 a 2.

4.

11. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que la relación en masa de la alimentación de disolvente de extracción con relación a la cantidad de metanol contenido en la alimentación de óxido de propeno bruto está en el intervalo de 0, 1 a 10.

12. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el óxido de propeno bruto se mezcla con una disolución acuosa alcalina, y la mezcla se hace reaccionar durante 1 a 200 minutos, preferiblemente durante 1 a 30 minutos, a una temperatura de 20 a 100ºC antes de alimentarla a la destilación extractiva.

13. El procedimiento de la reivindicación 12, en el que la disolución acuosa alcalina es hidróxido de sodio acuoso al 0, 1 hasta 2% en peso.

14. El procedimiento de las reivindicaciones 12 ó 13, en el que la relación molar de iones hidróxido introducidos con la disolución acuosa alcalina con relación a la cantidad de formiato de metilo contenido en la alimentación de 60 óxido de propeno bruto está en el intervalo de 1, 1 a 4.

15. El procedimiento de la reivindicación 12, en el que la mezcla se hace reaccionar en un reactor tubular.

16. El procedimiento de la reivindicación 12, en el que el óxido de propeno purificado contiene menos de 50 ppmp de metanol, menos de 50 ppmp de acetaldehído y menos de 100 ppm de formiato de metilo.

.

17. Procedimiento para la epoxidación catalítica de propeno, en el que a) en una etapa de reacción, el propeno se hace reaccionar con peróxido de hidrógeno acuoso en metanol en presencia de un catalizador de silicalita de titanio, b) la corriente de producto procedente de la etapa de reacción se hace pasar opcionalmente a una etapa de 10 alivio de presión, y

c) la corriente de producto se separa luego en un pre-evaporador que tiene menos de 20 etapas de separación teóricas, en un producto de cabeza que contiene propeno, óxido de propeno y metanol, y en un producto del fondo que contiene metanol y agua, siendo separado un 20 a 60% de la cantidad total de metanol introducida con la corriente de producto con el producto de cabeza y permaneciendo el residuo en el producto del fondo,

d) el producto de cabeza de la etapa c) se condensa al menos parcialmente y, opcionalmente, propeno y cualquier propano presentes se separan para dar un condensado que contenga óxido de propeno, más de 1% en peso de metanol y más de 200 ppmp de acetaldehído,

e) el condensado de la etapa d) se somete a una etapa de destilación extractiva de acuerdo con el 20 procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, con lo que se obtiene un producto del fondo que contiene metanol y el disolvente de extracción, y f) todo o una parte del producto del fondo procedente de la etapa c) , opcionalmente después de separar parcialmente el agua, se recicla a la etapa de reacción a) .

18. El procedimiento de la reivindicación 17, en el que se combinan el producto del fondo procedente de la etapa c) y el producto del fondo procedente de la etapa e) , los productos combinados se someten a una hidrogenación catalítica y la totalidad o una parte del producto resultante, opcionalmente después de haber separado en parte el agua, se recicla a la etapa a) de la reacción.


 

Patentes similares o relacionadas:

Procedimiento para purificar óxido de propileno, del 8 de Julio de 2020, de BASF SE: Procedimiento para purificar oxido de propileno, que comprende (i) proporcionar una corriente S0 que comprende oxido de propileno, acetonitrilo, agua y un […]

Procedimiento para la epoxidación de propeno, del 1 de Enero de 2020, de Evonik Operations GmbH: Un procedimiento para la epoxidación de propeno que comprende los pasos: a) hacer reaccionar propeno con peróxido de hidrógeno en presencia de un disolvente de metanol y un […]

Imagen de 'Mejoras relacionadas con la purificación de óxido de propileno'Mejoras relacionadas con la purificación de óxido de propileno, del 18 de Septiembre de 2019, de SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.: Un método para separar impurezas de óxido de propileno impuro que comprende propionaldehído en una cantidad de al menos 250 ppm en peso y hasta 5000 ppm […]

Proceso para la epoxidación de propeno, del 24 de Julio de 2019, de Evonik Operations GmbH: Un proceso para la epoxidación de propeno, que comprende las etapas siguientes a) hacer reaccionar en continuo propeno con peróxido de hidrógeno en […]

Sistemas, métodos y aparatos de separación de óxidos de alquileno, del 30 de Enero de 2019, de LYONDELL CHEMICAL TECHNOLOGY, L.P.: Un sistema de separación de óxido de propileno que comprende: una columna de destilación configurada para recibir una corriente de óxido de propileno en bruto, […]

Métodos para sintetizar un análogo de prostaciclina, del 31 de Enero de 2018, de Cayman Chemical Company, Incorporated: Un método para generar un compuesto de Fórmula I **(Ver fórmula)** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, que comprende las etapas de: […]

Métodos para la separación de óxido de alquileno mediante el uso de columnas de destilación extractiva, del 24 de Enero de 2018, de LYONDELL CHEMICAL TECHNOLOGY, L.P.: Un método para separar óxido de propileno de una corriente de óxido de propileno crudo, que comprende el método para pasar la corriente de óxido de propileno en bruto […]

Purificación de óxido de propileno, del 13 de Abril de 2016, de LYONDELL CHEMICAL TECHNOLOGY, L.P.: Un método para purificar óxido de propileno que contiene impurezas de acetona, agua, metanol, metil formato, aldehídos, e hidrocarburo, donde […]

Utilizamos cookies para mejorar nuestros servicios y mostrarle publicidad relevante. Si continua navegando, consideramos que acepta su uso. Puede obtener más información aquí. .