Insecticidas de isoxazolina.

Un compuesto seleccionado de la fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo,

**Fórmula**

en donde

A es un anillo aromático de 6 miembros que contiene átomos de carbono y 0-3 átomos de nitrógeno como miembrosdel anillo, estando dicho anillo opcionalmente sustituido con 1-5 sustituyentes seleccionados independientemente deR2;

Q es**Fórmula**

o ;

Y1-Y2-Y3 es -CH≥CH-S-, -CH≥CH-O-, -CH≥CH-NH-, -CH≥N-NH-, -S-CH≥CH-, -O-CH≥CH-, -NH-CH≥CH- o -NHN≥CH-;

Y4 es CR4 o N;

Z1 es**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/066381.

Solicitante: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1007 MARKET STREET WILMINGTON, DE 19898 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: XU, MING, LAHM, GEORGE, PHILIP, WAGERLE,TY.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00).
  • C07D261/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 261/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,2 u oxazol-1,2 hidrogenado. › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D413/04 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

PDF original: ES-2445651_T3.pdf

 

Insecticidas de isoxazolina.

Fragmento de la descripción:

Insecticidas de isoxazolina

Campo de la invención Esta invención se refiere a ciertas isoxazolinas, sus N-óxidos, sales y composiciones adecuadas, para usos agronómicos, no agronómicos y en salud animal, a métodos no terapéuticos de su uso para controlar las plagas de invertebrados tales como artrópodos tanto en entornos agronómicos como no agronómicos, y a dichos compuestos para uso en el tratamiento de infecciones parasitarias en animales o infestaciones en el ambiente general.

Antecedentes de la invención El control de las plagas de invertebrados es extremadamente importante para alcanzar un alto rendimiento en los cultivos. El daño causado por las plagas de invertebrados sobre los cultivos agronómicos en crecimiento y almacenados, puede producir una reducción significativa en la productividad y por lo tanto puede ocasionar un aumento de los costes para el consumidor. También es importante el control de las plagas de invertebrados en el sector forestal, cultivos de invernadero, plantas ornamentales, cultivos de vivero, productos alimentarios y de fibra almacenados, ganadería, artículos domésticos, césped, productos de la madera, y para la salud pública. Muchos productos están comercialmente disponibles para estos fines, pero sigue existiendo la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros para el medio ambiente o que tengan distintos sitios de acción.

El control de los parásitos de animales en la salud animal es esencial, especialmente en las áreas de producción de alimentos y de animales de compañía. Los métodos existentes de tratamiento y control de parásitos están en peligro debido a la resistencia creciente frente a muchos parasiticidas comerciales actuales. Por lo tanto es imprescindible el descubrimiento de medios más eficaces para controlar los parásitos de los animales.

La publicación de patente PCT WO 05/085216 describe derivados de isoxazolina de la fórmula i como insecticidas en donde, entre otros, cada uno de A1, A2 y A3 son independientemente C o N; G es un anillo bencénico; W es O o S; y X es halógeno o haloalquilo C1-C6.

Las isoxazolinas de la presente invención no están descritas en esta publicación.

Compendio de la invención Esta invención se dirige a compuestos de la fórmula 1 incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos, y sales de los mismos, y a composiciones que los contienen y a su uso para controlar las plagas de invertebrados:

en donde A es un anillo aromático de 6 miembros que contiene átomos de carbono y 0-3 átomos de nitrógeno como miembros del anillo, estando dicho anillo opcionalmente sustituido con 1-5 sustituyentes seleccionados independientemente de R2;

Q es o ;

Y1-Y2-Y3 es –CH=CH-S-, -CH=CH-O-, -CH=CH-NH-, -CH=N-NH-, -S-CH=CH-, -O-CH=CH-, -NH-CH=CH- o –NH-N=CH-; Y4 es CR4 o N;

5Z1 es Z2 es o ;

cada W1, W2, W3, W4, W5 y W6 es independientemente O o S; L1 es alquileno C2-C6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R22

;

R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R21;

cada R2 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, CN o NO2;

cada R3 y R4 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, CN o

NO2;

R5 es H; o alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C12 o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R22; o C (=O) R23, CO2R24, C (=O) NR25R26, OR27, SR28, S (=O) R29, SO2R30, NR31R32 o Q1;

R6 es H; o alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C12 o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R33; o C (=O) R23, CO2R24, C (=O) NR25R26 o Q1; o R5 y R6 se consideran junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene como miembros del anillo, en adición al átomo de nitrógeno de enlace, de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un miembro adicional del anillo seleccionado del grupo que consiste en O, N y S (=O) u, estando dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, C (=O) R23, CO2R24, C (=O) NR25R26; CN y NO2;

R7 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo;

R8 es alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C18 o cicloalquilalquilo C4-C18, cada uno sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R34 y opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o R7 y R8 se consideran junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene como miembros del anillo, en adición al átomo de nitrógeno de enlace, de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un miembro adicional del anillo seleccionado del grupo que consiste en O, N y S (=O) u, estando dicho anillo sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, C (=O) R23, CO2R24 y C (=O) NR25R26;

cada R9 y R18 es independientemente H; o alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C12 o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35;

R10 es alquilo C1-C12 sustituido con uno o más R35; o CN, SCN, S (=O) uR37, SO2NR37R38, N=CR38R39, N=CR38OR39, NR37C (=O) R38, NR37C (=O) OR38, SiR41R42R43, CO2R36; C (=O) R36, C (=O) NR37R38, C (=S) SR39, C (=S) OR39, C (=S) R38, C (=S) NR37R38, P (=O) (OR39) 2 o P (=S) (OR39) 2; con la condición de que cuando R9 es H o un grupo insustituido de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, entonces R10 es CN, SCN, S (=O) uR37, SO2NR37R38, N=CR38R39, N=CR38OR39, SiR41R42R43, CO2R36, C (=O) R36, C (=O) NR37R38, C (=S) SR39, C (=S) OR39, C (=S) R38, C (=S) NR37R38, P (=O) (OR39) 2 o P (=S) (OR39) 2;

R11

es H; o alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C12 o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o CN, C (=O) R23, CO2R24, C (=O) NR25R26, OR27, SR28, S (=O) R29, SO2R30, NR31R32, C (=S) SR37, C (=S) OR37, C (=S) R37, C (=S) NR37R38, SO2NR37R38, NR37C (=O) R38, NR37SO2R29 o Q1;

R12

es H; o alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C7, alquilcicloalquilo C4-C12, cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o Q1;

R13

es H; o alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C7, alquilcicloalquilo C4-C12 o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o CN, C (=O) R36, C (=O) OR37, C (=S) SR37, C (=S) OR37, C (=S) R37, C (=S) NR37R38 o Q1; o R12 y R13 se consideran junto con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo carbocíclico que contiene como miembros del anillo de 3 a 6 átomos de carbono, estando dicho anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35;

R14 y R15 son independientemente H; o alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C12

o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o CN, C (=O) R23, CO2R24,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto seleccionado de la fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo,

en donde A es un anillo aromático de 6 miembros que contiene átomos de carbono y 0-3 átomos de nitrógeno como miembros del anillo, estando dicho anillo opcionalmente sustituido con 1-5 sustituyentes seleccionados independientemente de R2;

Q es o ;

Y1-Y2-Y3 es –CH=CH-S-, -CH=CH-O-, -CH=CH-NH-, -CH=N-NH-, -S-CH=CH-, -O-CH=CH-, -NH-CH=CH-o –NH-N=CH-; Y4 es CR4 o N;

Z1 es

Z2 es o ;

cada W1, W2, W3, W4, W5 y W6 es independientemente O o S;

L1 es alquileno C2-C6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R22

;

R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R21;

cada R2 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, CN o NO2;

cada R3 y R4 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, CN o NO2;

R5 es H; o alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C12 o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R22; o C (=O) R23, CO2R24, C (=O) NR25R26, OR27, SR28, S (=O) R29, SO2R30, NR31R32 o Q1;

R6 es H; o alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C12 o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R33; o C (=O) R23, CO2R24, C (=O) NR25R26 o Q1; o R5 y R6 se consideran junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene como miembros del anillo, en adición al átomo de nitrógeno de enlace, de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un miembro adicional del anillo seleccionado del grupo que consiste en O, N y S (=O) u, estando dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, C (=O) R23, CO2R24, C (=O) NR25R26; CN y NO2;

R7 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo;

R8 es alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C18 o cicloalquilalquilo C4-C18, cada uno sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R34 y opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o R7 y R8 se consideran junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene como miembros del anillo, en adición al átomo de nitrógeno de enlace, de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un miembro adicional del anillo seleccionado del grupo que consiste en O, N y S (=O) u, estando dicho anillo sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, C (=O) R23, CO2R24 y C (=O) NR25R26;

cada R9 y R18 es independientemente H; o alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C12 o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35;

R10 es alquilo C1-C12 sustituido con uno o más R35; o CN, SCN, S (=O) uR37, SO2NR37R38, N=CR38R39, N=CR38OR39, NR37C (=O) R38, NR37C (=O) OR38, SiR41R42R43, CO2R36; C (=O) R36, C (=O) NR37R38, C (=S) SR39, C (=S) OR39, C (=S) R38, C (=S) NR37R38, P (=O) (OR39) 2 o P (=S) (OR39) 2; con la condición de que cuando R9 es H o un grupo insustituido de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, entonces R10 es CN, SCN, S (=O) uR37, SO2NR37R38, N=CR38R39, N=CR38OR39, SiR41R42R43, CO2R36, C (=O) R36, C (=O) NR37R38, C (=S) SR39, C (=S) OR39, C (=S) R38, C (=S) NR37R38, P (=O) (OR39) 2 o P (=S) (OR39) 2;

R11

es H; o alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C12 o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o CN, C (=O) R23, CO2R24, C (=O) NR25R26, OR27, SR28, S (=O) R29, SO2R30, NR31R32, C (=S) SR37, C (=S) OR37, C (=S) R37, C (=S) NR37R38, SO2NR37R38, NR37C (=O) R38, NR37SO2R29 o Q1;

R12

es H; o alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C7, alquilcicloalquilo C4-C12, cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o Q1;

R13

es H; o alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C7, alquilcicloalquilo C4-C12 o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o CN, C (=O) R36, C (=O) OR37, C (=S) SR37, C (=S) OR37, C (=S) R37, C (=S) NR37R38 o Q1; o R12 y R13 se consideran junto con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo carbocíclico que contiene como miembros del anillo de 3 a 6 átomos de carbono, estando dicho anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35;

R14 y R15 son independientemente H; o alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12, alquilcicloalquilo C4-C12

o cicloalquilalquilo C4-C12, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o CN, C (=O) R23, CO2R24, C (=O) NR25R26, OR27, SR28, S (=O) R29, SO2R30, NR31R32, C (=S) SR37, C (=S) OR37, C (=S) R37, C (=S) NR37R38, SO2NR37R38, NR37C (=O) R38, NR37SO2R29 o Q1; o R14 y R15 se consideran junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene como miembros del anillo, en adición al átomo de nitrógeno de enlace, de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un miembro adicional del anillo seleccionado del grupo que consiste en O, N y S (=O) u, estando dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, C (=O) R23, CO2R24, C (=O) NR25R26, CN y NO2; con la condición de que R14 y R15 son distintos de alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6 cuando R11 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo;

cada R16 y R17 es independientemente alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o R16 y R17 se consideran junto con el átomo de azufre al que están unidos para formar un anillo que contiene como miembros del anillo, en adición al átomo de azufre de enlace, de 3 a 6 átomos de carbono, estando dicho anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35;

R19 es alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35

;

R20 es H; o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o CN, C (=O) R24, CO2R24 o NO2;

R21 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, CN o NO2;

cada R22, R33 y R35 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, CN, NO2, SCN, C (=O) R37, CO2R37, C (=S) SR37, C (=S) OR37, C (═S) R37, C (=O) NR37R38, C (=S) NR37R38, SO2NR37R38, NR37R38, SiR41R42R43 o Q1;

cada R23, R25, R26, R27, R28, R31 y R32 es independientemente H; o alquilo C1-C18, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C9, alquilcicloalquilo C4-C10 o cicloalquilalquilo C4-C10, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o Q1;

cada R24, R29 y R30 es independientemente H; o alquilo C1-C18, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C9, alquilcicloalquilo C4-C10 o cicloalquilalquilo C4-C10, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; o Q1;

R34 es OR36, OC (=O) R37, OC (=O) NR37R38, OCO2R37, OSO2R39, SH, SR36, S (=O) R36, SO2R36, SO2NR37R38, NR36R37, N=CR37R40; N=CR40OR37, NR37C (=O) R38, SCN, SiR41R42R43; CO2H, CO2R46, C (=O) SR46, C (=S) SR40, C (=S) OR40, C (=O) SR40, C (=S) R37, C (=S) NR37R38, P (=O) (OR37) 2 o P (=S) (OR37) 2;

R36

es Q1; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo, cada uno sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, CN, NO2, OR44, SR44, S (=O) R44, SO2R44; CO2R44 y C (=O) NR44R45;

cada R37 y R38 es independientemente H; o Q1; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, OR44, SR44, S (=O) R44; SO2R44; CO2R44; C (=O) NR44R45 y Q1;

R39

es Q1; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, OR44, SR44, S (=O) R44; SO2R44; CO2R44; C (=O) NR44R45 y Q1;

R40 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo, alcoxi C2-C7 carbonilo o un anillo fenilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, CN y NO2;

cada R41, R42 y R43 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 o un anillo fenilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, CN y NO2;

cada R44 y R45 es independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R35; o Q1;

R46

es Q1; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo, cada uno sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de CN, NO2, OR44, SR44, S (=O) R44, SO2R44, CO2R44 y C (=O) NR44R45;

cada Q1 es un anillo de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos bicíclico de 7 a 10 de miembros que contiene como miembros del anillo de 2 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en átomos de carbono, azufre y nitrógeno, de los cuales hasta dos de los átomos de carbono o azufre están presentes como C (=O) , S (=O) o SO2, estando dicho anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R2;

m es un número entero de 0 a 5;

n es un número entero de 0 a 4;

q es 0 o 1; y

u es 0, 1 o 2.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en donde: Q es Q-A; Z1 es Z1-1; A es un anillo fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste

en halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3 y CN; y R1 es haloalquilo C1-C3.

3. Un compuesto según la reivindicación 1, en donde: Q es Q-B; Z2 es Z2-3; A es un anillo fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste

en halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3 y CN; R1 es haloalquilo C1-C3;

R11 es H;

R12 es H o alquilo C1-C3;

R13 es H o alquilo C1-C3;

R14

es cicloalquilo C3-C6 o alquilcicloalquilo C4-C7 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35; y

R35

es H, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, CN o NO2; y

Y4 es CH.

4. Un compuesto según la reivindicación 3, en donde:

A es un anillo fenilo sustituido con 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-C2 y haloalcoxi C1-C2;

R1 es CF3.

R12 es H;

R13 es H o CH3;

R14

es ciclopropilo o metilciclopropilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R35;

R15 es H;

R35 es H o halógeno.

5. Una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, comprendiendo además dicha composición opcionalmente al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo.

6. La composición según la reivindicación 5, en la que, el al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona del grupo que consiste en abamectina, acefato, acequinocilo, acetamiprid, acrinatrina, amidoflumet, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrina, bifenazato, bistrifluoron, borato, 3-bromo1- (3-cloro-2-piridinil) -N-[4-ciano-2-metil-6-[ (metilamino) carbonil]fenil]-1H-pirazol-5-carboxamida, buprofezina, cadusafos, carbarilo, carbofuran, cartap, carzol, clorantraniliprol, clorfenapir, clorfluazuron, clorpirifos, clorpirifosmetilo, cromafenozida, clofentezina, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gammacihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiuron, diazinon, dieldrina, diflubenzuron, dimeflutrina, dimehipo, dimetoato, dinotefuran, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flucitrinato, flufenerim, flufenoxuron, fluvalinato, taufluvalinato, fonofos, formetanato, fostiazato, halofenozida, hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, jabones insecticidas, isofenfos, lufenuron, malation, metaflumizona, metaldehido, metamidofos, metidation, metiodicarb, metomilo, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofos, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novaluron, noviflumuron, oxamilo, paration, paration-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, pirimicarb, profenofos, proflutrina, propargita, protrifenbute, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridabeno, piridalilo, pirifluquinazon, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, sulprofos, tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tetrametrina, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfon, triflumuron, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis, bacterias entomopatógenas, virus entomopatógenos y hongos entomopatógenos

7. La composición según la reivindicación 6, en la que, el al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo se selecciona del grupo que consiste en abamectina, acetamiprid, acrinatrina, amitraz, avermectina, azadiractina, bifentrina, 3-bromo-1- (3-cloro-2-piridinil) -N-[4-ciano-2-metil-6-

 

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