Insecticidas de antranilamida.

Un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo,

en donde

J es

R1a es CH3,

F, Cl, Br o I;

R1b es H, CH3, CF3, CN, F, Cl, Br o I;

R2 y R3 son H;

R4 es 2-oxetanilmetilo, 3-oxetanilmetilo o 3-oxetanilo, donde cada uno está opcionalmente sustituido con 1 a 2CH3;

R6 es Cl, Br, OCH2CF3 o CF3; y

R7 es

y

cada R9 es independientemente H, CH3, CF3, CN o halógeno.

Insecticidas de antranilamida La presente invención se refiere a ciertas antranilamidas, sus N-óxidos, sales y composiciones adecuados para usos agronómicos y no agronómicos, y a métodos no terapéuticos de su uso para controlar plagas de invertebrados tales 5 como artrópodos en entornos agronómicos y no agronómicos.

Antecedentes de la invención El control de plagas de invertebrados es extremadamente importante para conseguir una alta eficacia en los cultivos. El daño ocasionado por las plagas de invertebrados en los cultivos agronómicos en crecimiento y almacenados puede provocar una reducción significativa en la productividad y, por lo tanto, puede ocasionar un aumento de 10 costes para el consumidor. También es importante el control de las plagas de invertebrados en silvicultura, cultivos de invernaderos, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos de fibra y alimentarios almacenados, ganadería, artículos domésticos, césped, productos de la madera, y la salud pública y de los animales. Muchos productos están disponibles en el mercado para estos fines, pero sigue existiendo la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros desde el punto de vista medioambiental o que tengan diferentes modos de acción.

La publicación de patente PCT WO 03/015518 describe derivados de ácido N-acil antranílico de Fórmula I como artropodicidas

en la que, entre otros, A y B son independientemente O o S; R1 es H, alquilo C1-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6; R2 es H o alquilo C1-C6; y R3 es H o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6.

La SOLICITUD DE PATENTE PCT WO 03/024222 describe derivados de antranilamida y su uso contra plagas insecticidas.

Compendio de la invención La presente invención se refiere a compuestos de Fórmula 1, incluidas todas las formas geométricas y estereoisómeros, N-óxidos, y sus sales agronómicas y no agronómicas, composiciones agrícolas y no agrícolas que los contienen y su uso para controlar plagas de invertebrados:

en donde: J es R1a es CH3, F, Cl, Br o I;

R1b es H, CH3, CF3, CN, F, Cl, Br o I; R2 y R3 son H; R4 es 2-oxetanilmetilo, 3-oxetanilmetilo o 3-oxetanilo, donde cada uno está opcionalmente sustituido con 1 a 2

CH3; R6 es Cl, Br, OCH2CF3 o CF3; y

R7 es y

cada R9 es independientemente H, CH3, CF3, CN o halógeno.

La presente invención provee además una composición que comprende un compuesto de Fórmula 1 y por lo menos un componente adicional del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, donde dicha composición además comprende opcionalmente por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

La presente invención también proporciona una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1 y por lo menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, donde dicha composición comprende además opcionalmente una cantidad biológicamente eficaz de por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

La presente invención provee además una composición de pulverización para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente activa de un compuesto de Fórmula 1 o la composición anteriormente descrita y un propulsor. La presente invención provee una composición de cebo para controlar una peste de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1 o la composición anteriormente descrita, uno o más materiales alimenticios, opcionalmente un atrayente y opcionalmente un humectante.

Esta invención proporciona además un dispositivo trampa para controlar una plaga de invertebrados que comprende dicha composición de cebo y una carcasa adaptada para alojar a dicha composición de cebo, en el que la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura de tal modo que la plaga de invertebrados pueda acceder a dicha composición de cebo desde una localización exterior a la carcasa, y en el que la carcasa se adapta además para que esté situada dentro o cerca del lugar de una potencial o conocida actividad para la plaga de invertebrados.

La presente invención también da a conocer un método no terapéutico para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1 (p. ej., como una composición descrita en este documento) . La presente invención también se refiere a dicho método no terapéutico en el que la plaga de invertebrados o su entorno se pone en contacto con una composición que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1 y por lo menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, donde dicha composición comprende además opcionalmente una cantidad biológicamente eficaz de por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

Detalles de la invención Como se usa en este documento, los términos "comprende", "que comprende", "incluye", "que incluye", " tiene", "que tiene", "contiene" o "que contiene", o cualquier otra variación de los mismos, se pretende que cubran una inclusión no exclusiva. Por ejemplo, una composición, una mezcla, procedimiento, método, artículo o aparato que comprende una lista de elementos que no está necesariamente limitada a solo aquellos elementos si no que puede incluir otros elementos no enumerados expresamente o inherentes a dicha composición, mezcla, procedimiento, método, artículo o aparato. Además, a menos que se afirme expresamente lo contrario, "o" se refiere a una "o" inclusiva y no a una "o" exclusiva. Por ejemplo, una condición A o B se satisface por cualquiera de lo siguiente: A es verdadero (o está presente) y B es falso (o no está presente) , A es falso (o no está presente) y B es verdadero (o está presente) , y tanto A como B son verdaderos (o están presentes) .

Asimismo, se pretende que los artículos indefinidos "un" y "uno (a) " que preceden a un elemento o componente de la invención no sean restrictivos con respecto al número de ejemplos (es decir, sucesos) del elemento o componente. Por lo tanto, "un" o "uno (a) " deberían leerse para incluir uno o al menos uno, y la forma singular de la palabra del elemento o componente también incluye el plural a menos que el número signifique obviamente que es singular.

El término "halógeno" incluye flúor, cloro, bromo o yodo.

Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Un experto en la técnica apreciará que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede mostrar efectos beneficiosos cuando está enriquecido con respecto al otro u otros estereoisómeros o cuando se separa del otro u otros estereoisómeros. Además, el experto sabe cómo separar, enriquecer y/o preparar de forma selectiva dichos estereoisómeros. Por consiguiente, la presente invención comprende compuestos seleccionados de la Fórmula 1, N-óxidos y sus sales agronómicas o no agronómicas adecuadas. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales, o como una forma ópticamente activa.

Un experto en la técnica apreciará que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos, ya que el nitrógeno requiere un par de electrones disponible para la oxidación al óxido; un especialista en la técnica reconocerá qué heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos. Un experto en la técnica también reconocerá que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. El experto en la técnica conoce los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias, incluida la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos tales como ácido peracético y m-cloroperbenzoico (MCPBA) , peróxido de hidrógeno, alquil hidroperóxidos tales como t-butil hidroperóxido, perborato sódico y dioxiranos tales como dimetildioxano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos se han descrito y revisado exhaustivamente en la bibliografía, véanse, por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, páginas 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M.... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo,

en donde 5 J es R1a es CH3, F, Cl, Br o I; R1b es H, CH3, CF3, CN, F, Cl, Br o I;

R2 y R3 son H;

R4 es 2-oxetanilmetilo, 3-oxetanilmetilo o 3-oxetanilo, donde cada uno está opcionalmente sustituido con 1 a 2 CH3; R6 es Cl, Br, OCH2CF3 o CF3; y

R7 es y cada R9 es independientemente H, CH3, CF3, CN o halógeno.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, seleccionado del grupo que consiste en: 3-bromo-1- (3-cloro-2-piridinil) -N-[2, 4-dicloro-6-[[ (2-oxetanilmetil) amino]carbonil]fenil]-1H-pirazol-5-carboxamida; 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[[ (2-oxetanilmetil) amino]carbonil]fenil]-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-carboxamida;

2.

3. cloro-1- (3-cloro-2-piridinil) -N-[2, 4-dicloro-6-[[ (2-oxetanilmetil) amino]carbonil]fenil]-1H-pirazol-5-carboxamida; 1- (2-clorofenil) -N-[4-ciano-2-metil-6-[[ (2-oxetanilmetil) amino]carbonil]fenil]-3- (trifluorometil) -1H-pirazol-5-carboxamida; y

3. bromo-1- (3-cloro-2-piridinil) -N-[4-ciano-2-metil-6-[