Derivados de las isoxazolinas y su uso como pesticida.

Un compuesto de fórmula**Fórmula**

incluyendo los isómeros geométricos y estereoisómeros,

N- óxidos, y las sales de estos, en dondeA1, A2, A3, A4, A5 y A6 son cada uno CH, n es un número entero de 1 a 3;

B1, B2 y B3 son cada uno independientemente un radical CR2';

cada R2' es independientemente del otro H o R2; R2 es halógeno; R1 es CF3;

Q es un anillo heteroaromático de 5- o 6- miembros que tiene de 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentesseleccionados del grupo que consiste de N, O y S, que además es sustituido o no sustituido con uno o mássustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1- C6, haloalquilo C1- C6, cicloalquilo C3- C6,halocicloalquilo C3- C6, alcoxi C1- C6, cicloalcoxi C3- C6, haloalcoxi C1- C6, alquenilo C2- C6, haloalquenilo C2- C6,alquiltio C1- C6, haloalquiltio C1- C6, alquilsulfinilo C1- C6, haloalquilsulfinilo C1- C6, alquilsulfonilo C1- C6,haloalquilsulfonilo C1- C6, -CN, -NO2, amino, N- mono- o N, N- di- alquilamino C1- C6, CO2H, alcoxicarbonilo C1- C6,sulfonamido, N- mono- o N, N, di- alquilsulfonamido C1- C6, CONH2, N- mono- o N, N, di- alquilaminocarbonilo C1-C6, N- mono- o N, N, di- haloalquilaminocarbonilo C1- C6, N- haloalquilaminocarbonilo C1- C2-alquilaminocarboniloC1-C2, alquilaminocarbonilo C1- C6, alcanoil C2- C6, haloalcanoil C2- C6, CH2R5, un grupo C (O) N≥CHN (CH3)2, ungrupo C (O) N≥CHNHOCH3, pirrolidonilcarbonilo, y fenilo, bencilo, fenetilo, piridilo, piridinilmetilo, pirimidinilo,pirimidinilmetilo, benzoilo o fenoxi no sustituido o sustituido por un halógeno-, alquilo C1- C6-, haloalquilo C1- C6-,alcoxi C1- C6, haloalcoxi C1- C6-, nitro- o ciano-; y R5 es CO2H, alcoxicarbonilo C1- C6, CONH2, N- mono- o N, N, di20alquilaminocarbonilo C1- C6, N- mono- o N, N, di- haloalquilaminocarbonilo C1- C6, alquilaminocarbonilo C1- C6,piridinilaminocarbonilo o tetrahidrofuranilo.

Derivados de las isoxazolinas y su uso como pesticida CAMPO DE LA INVENCIÓN Esta invención se refiere a nuevas isoxazolinas, sus N-óxidos y sales, los procesos para su fabricación, su uso en el

control de ectoparásitos, especialmente insectos y ácaros, en animales no-humanos, especialmente ganado productivo y animales domésticos, y adicionalmente a las composiciones de pesticidas que contienen uno o más de estos compuestos.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Publicación de Patente PCT WO 2007/079162 revela derivados de la isoxazolina de Fórmula (A)

en donde, inter alia, cada uno de A1-A6 y B1-B3 son C (R3) , R1 es haloalquilo y W es O o S.

Se utilizan principalmente los compuestos en el control de plagas de invertebrados en condiciones agronómicas. Muchos productos son disponibles comercialmente para estos propósitos, pero persiste la necesidad de nuevos compuestos que sean más efectivos, menos costosos, menos tóxicos, ambientalmente seguros o que tengan diferentes modos de acción. Actualmente se ha encontrado de modo sorprendente que los novedosos derivados de naftilo con una cadena lateral heterocíclica modificada tienen propiedades superiores en el control de plagas.

RESUMEN DE LA INVENCIÓN

Esta presente invención se dirige a un compuesto de fórmula incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos, y las sales de estos, y las composiciones que los contienen y su uso para controlar parásitos, en donde A1, A2, A3, A4, A5 y A6 son cada uno CH, n es un número entero de 1 a 3; B1, B2 y B3 son cada uno independientemente un radical CR2’; cada R2’ es independientemente del otro H o R2; R2 es halógeno; R1 es CF3;

Q es un anillo heteroaromático de 5- o 6- miembros que tiene de 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste de N, O y S, que además es sustituido o no sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1- C6, haloalquilo C1- C6, cicloalquilo C3- C8, halocicloalquilo C3- C6, alcoxi C1- C6, cicloalcoxi C3-C6, haloalcoxi C1- C6, alquenilo C2- C6, haloalquenilo C2- C6, alquiltio C1- C6, haloalquiltio C1- C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1- C6, alquilsulfonilo C1- C6, haloalquilsulfonilo C1- C6, -CN, -NO2, amino, N- mono o N, N- di- alquilamino C1- C6, CO2H, alcoxicarbonilo C1- C6, sulfonamido, N- mono- o N, N, di- alquilsulfonamido C1- C6, CONH2, N- mono- o N, N, di- alquilaminocarbonilo C1-C6, N- mono- o N, N, di- haloalquilaminocarbonilo C1- C6, N - haloalquilaminocarbonilo C1-C2- alquilaminocarbonilo C1- C2, alquilaminocarbonilo C1- C6, alcanoil C2- C6, haloalcanoil C2- C6, CH2R5, un grupo C (O) N=CHN (CH3) 2, un grupo C (O) N=CHNHOCH3, pirrolidonilcarbonilo, y fenilo, bencilo, fenetilo, piridilo, piridinilmetilo, pirimidinilo, pirimidinilmetilo, benzoilo o fenoxi no sustituido o sustituido por un halógeno, alquilo C1- C6-, haloalquilo C1- C6-, alcoxi C1- C6-, haloalcoxi C1- C6-, nitro- o ciano-; y R5 es CO2H, alcoxicarbonilo C1- C6, CONH2, N- mono- o N, N, dialquilaminocarbonilo C1- C6, N- mono- o N, N, di- haloalquilaminocarbonilo C1- C6, alquilaminocarbonilo C1- C6, piridinilaminocarbonilo o tetrahidrofuranilo.

Esta invención también provee una composición que comprende un compuesto de fórmula (I) , un N-óxido o una sal de este, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste de un agente tensoactivo, un diluente sólido y un diluente líquido.

En una modalidad, esta invención también provee una composición para controlar parásitos, en particular ectoparásitos, que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de fórmula (I) , un N-óxido o una sal de estos, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste de un agente tensoactivo, un diluente sólido y un diluente líquido, opcionalmente dicha composición que además comprende una cantidad biológicamente efectiva de al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo.

Esta invención además provee la composición descrita anteriormente en la forma de una composición de cebo en donde el diluente sólido y/o el diluente líquido comprenden uno o más materiales alimenticios, dicha composición que opcionalmente comprende un atrayente y/o un humectante.

Esta invención además revela un dispositivo de trampa para controlar parásitos, en particular ectoparásitos, que comprende dicha composición de cebo y un alojamiento adaptado para recibir dicha composición de cebo, en donde el alojamiento tiene al menos una apertura calibrada para permitir que los parásitos pasen a través de la apertura. Así la plaga de invertebrado puede acceder a dicha composición de cebo desde una ubicación fuera del alojamiento, y en donde el alojamiento se adapta adicionalmente para ser colocado en o cerca de un lugar de actividad conocida o potencial de la plaga de parásitos.

Esta invención también revela un método para el control de parásitos, que comprende el contacto de los parásitos o su ambiente con una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de fórmula (I) , un N-óxido o una sal de estos, (por ejemplo, como una composición descrita en este documento) . Esta invención también revela que tal método en donde los parásitos o su ambiente están en contacto con una composición que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de fórmula (I) , un N-óxido o una sal de estos, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste de un agente tensoactivo, un diluente sólido y un diluente líquido, dicha composición que opcionalmente además comprende una cantidad biológicamente efectiva de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

Esta invención también provee una composición para proteger un animal de una plaga de parásitos que comprende una cantidad efectiva con acción parasiticida de un compuesto de fórmula (I) un N-óxido o una sal de estos, y al menos un portador. La presente invención además provee la composición descrita anteriormente en una forma de administración oral. Esta invención también revela un método para proteger un animal de una plaga de parásitos que comprende la administración al animal de una cantidad efectiva con acción parasiticida de un compuesto de fórmula (I) , un N-óxido o una sal de este.

DETALLES DE LA INVENCIÓN

En las enumeraciones anteriores, el término quot;alquiloquot;, utilizado ya sea solo o en palabras compuestas tales como quot;alquiltioquot; o quot;haloalquiloquot; incluye un alquilo de cadena lineal o ramificada, tal como, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, o los diferentes isómeros butilo, pentilo o hexilo.

quot;Alqueniloquot; incluye alquenos de cadena lineal o ramificada tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, y los diferentes isómeros butenilo, pentenilo y hexenilo. El quot;alqueniloquot; también incluye polienos tales como 1, 2propadienilo y 2, 4-hexadienilo.

quot;Alquiniloquot; incluye alquinos de cadena lineal o ramificada tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y los diferentes isómeros butinilo, pentinilo y hexinilo. quot;Alquiniloquot; también puede incluir fracciones compuestas de múltiples enlaces triples tales como 2, 5-hexadiinilo.

quot;Alcoxiquot; incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diferentes isómeros butoxi, pentoxi y hexiloxi. quot;Alquiltioquot; incluye las fracciones alquiltio de cadena lineal o ramificada tales como metiltio, etiltio, y los diferentes isómeros propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio.

quot;Alquilsulfiniloquot; incluye ambos enantiómeros de un grupo alquilsulfinilo. Ejemplos de quot;alquilsulfiniloquot; incluyen CH3S (O) -, CH3CH2S (O) -, CH3CH2CH2S (O) -, (CH3) 2CHS (O) - y los diferentes isómeros butilsulfinilo, pentilsulfinilo y hexilsulfinilo.

Ejemplos de quot;alquilsulfoniloquot; incluyen CH3S (O) 2-, CH3CH2S (O) 2-, CH3CH2CH2S (O) 2-, (CH3) 2CHS (O) 2-, y los diferentes isómeros butilsulfonilo, pentilsulfonilo y hexilsulfonilo.

quot;N-alquilaminoquot;, quot;N, N-di-alquilaminoquot;, y similares, se definen de manera similar a los anteriores ejemplos.

quot;Cicloalquiloquot; incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. El término quot;alquilcicloalquiloquot; indica una sustitución alquilo en una fracción cicloalquilo e incluye, por ejemplo, etilciclopropilo, i-propilciclobutilo, 3metilciclopentilo y 4-metilciclohexilo. El término quot;cicloalquilalquiloquot; indica una sustitución cicloalquilo en una fracción alquilo. Ejemplos de quot;cicloalquilalquiloquot; incluyen ciclopropilmetilo, ciclopentiletilo, y otras fracciones cicloalquilo unidas a grupos alquilo de cadena lineal... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula incluyendo los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos, y las sales de estos, en donde

A1, A2, A3, A4, A5 y A6 son cada uno CH, n es un número entero de 1 a 3;

B1, B2 y B3 son cada uno independientemente un radical CR2’;

cada R2’ es independientemente del otro H o R2; R2 es halógeno; R1 es CF3;

Q es un anillo heteroaromático de 5- o 6- miembros que tiene de 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste de N, O y S, que además es sustituido o no sustituido con uno o más 10 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1- C6, haloalquilo C1- C6, cicloalquilo C3- C6,

halocicloalquilo C3- C6, alcoxi C1- C6, cicloalcoxi C3- C6, haloalcoxi C1- C6, alquenilo C2- C6, haloalquenilo C2- C6,

alquiltio C1- C6, haloalquiltio C1- C6, alquilsulfinilo C1- C6, haloalquilsulfinilo C1- C6, alquilsulfonilo C1- C6,

haloalquilsulfonilo C1- C6, -CN, -NO2, amino, N- mono- o N, N- di- alquilamino C1- C6, CO2H, alcoxicarbonilo C1- C6,

sulfonamido, N- mono- o N, N, di- alquilsulfonamido C1- C6, CONH2, N- mono- o N, N, di- alquilaminocarbonilo C1-15 C6, N- mono- o N, N, di- haloalquilaminocarbonilo C1- C6, N- haloalquilaminocarbonilo C1- C2-alquilaminocarbonilo C1-C2, alquilaminocarbonilo C1- C6, alcanoil C2- C6, haloalcanoil C2- C6, CH2R5, un grupo C (O) N=CHN (CH3) 2, un grupo C (O) N=CHNHOCH3, pirrolidonilcarbonilo, y fenilo, bencilo, fenetilo, piridilo, piridinilmetilo, pirimidinilo,

pirimidinilmetilo, benzoilo o fenoxi no sustituido o sustituido por un halógeno-, alquilo C1- C6-, haloalquilo C1- C6-,

alcoxi C1- C6, haloalcoxi C1- C6-, nitro- o ciano-; y R5 es CO2H, alcoxicarbonilo C1- C6, CONH2, N- mono- o N, N, di20 alquilaminocarbonilo C1- C6, N- mono- o N, N, di- haloalquilaminocarbonilo C1- C6, alquilaminocarbonilo C1- C6,

piridinilaminocarbonilo o tetrahidrofuranilo.

2. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el anillo heteroaromático Q es sustituido o no sustituido por un alquilo C1- C4, haloalquilo C1- C4, alcoxi C1- C4, haloalcoxi C1- C4, alquiltio C1- C4, haloalquiltio C1- C4, alquilsulfinilo C1- C4, haloalquilsulfinilo C1- C4, alquilsulfonilo C1- C4, haloalquilsulfonilo C1- C4,

CN, -NO2, alcoxicarbonilo C1- C4, N- mono- o N, N- di- alquilocarbonilamino C1- C4, sulfonamido, alcanoilo C2- C3 y fenilo, bencilo, benzoilo y fenoxi no sustituido o sustituido por un halógeno- o alquilo C1- C4.

3. Un compuesto conforme con la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde Q es un radical de fórmula

en donde r es un número entero de 0 a 3 y R es independientemente seleccionado del grupo de sustituyentes dados para Q.

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 de fórmula

incluyendo isómeros geométricos y estereoisómeros, N- óxidos, y las sales de estos, en donde n es un número entero de 1 a 3, R1 es CF3, cada R2 es independientemente halógeno, m es 0, y Q es un radical de fórmula en donde R es hidrógeno o alquilo C1- C2, halo- alquilo C1- C2, halo- alquilcarbonilo C1-C2, ciano, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilmetilo C1- C4, carboxi- alquilo C1- C2, aminocarbonilo, N- mono- o N, N-di- alquilaminocarbonilo C1-C2, halo- alquilaminocarbonilmetilo C1- C2, halo- alquilaminocarbonilmetilaminocarbonilo C1- C2, halovinilo, -C (O) N=CHN (CH3) 2, -C (O) N=CHNHOCH3, fenilo, bencilo o feniletilo no sustituido o sustituido por un halógeno o alcoxi C1- C2, 2-, 3- y 4- piridilo y piridilmetilo no sustituido o sustituido por un halógeno, piridilcarbonilaminometilo, pirrolidinocarbonilo, o 2- tetrahidrofuranilmetilo.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, en donde Q es un radical Q-47a.

6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde n es 2 o 3.

7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 de fórmula (Ib)

en donde Q es el radical de fórmula 8. Composición para el control de copépodos en peces, que comprende como ingrediente activo al menos un compuesto de la fórmula (1) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, además de un portador y/o un dispersante.

9. Uso de un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la preparación de 15 una composición farmacéutica contra los copépodos, en particular pijo de mar, en peces.