Composición para repeler y ahuyentar plagas.

Un procedimiento no terapéutico para ahuyentar plagas de animales de sangre caliente,

en el que un compuestode fórmula

o

o una de sus sales de adición de ácido, donde

R1 es hidrógeno, halógeno, NH2, OH, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C3;

m es 1, 2 o 3;

R2 es hidrógeno, halógeno, bencilo no sustituido o sustituido, -C(O)-R8, alquilo C1-C20, halo-alquilo(C1-C20),alquenil(C2-C20)-alquilo, cicloalquilo C3-C6, alcoxi(C1-C20)-alquilo, hidroxi-alquilo(C1-C20), alcoxi C1-C20, arilo nosustituido o sustituido;

R4 es hidrógeno, alquilo C1-C20, bencilo, -C(O)-R8;

n es 0 o 1;

R5, R6 y R7 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, bencilo no sustituido o sustituido,-C(O)-R8, alquilo C1-C20, halo-alquilo(C1-C20), alquenil(C2-C20)-alquilo, cicloalquilo C3-C6, alcoxi(C1-C20)-alquilo,hidroxi-alquilo(C1-C20), alcoxi C1-C20, arilo no sustituido o sustituido; y

R8 es alquilo C1-C2, alcoxi C1-C20, arilo no sustituido o sustituido, ariloxi no sustituido o sustituido, bencilo, benciloxi;se aplica tópicamente, junto con un aditivo de extensión, a la piel, el pelaje o el plumaje del animal de sangrecaliente.

Composición para repeler y ahuyentar plagas.

La presente invención se refiere esencialmente a un procedimiento no terapéutico para ahuyentar plagas, que se basa en el uso de los derivados de º-aminoalcohol ampliamente conocidos de fórmula la, Ib, Ic o Ie mostrada posteriormente. Por otra parte, se refiere a composiciones repelentes de plagas correspondientes que contienen estas sustancias como el ingrediente activo, a compuestos de fórmula Ia, Ib, Ic y Ie para la preparación de composiciones ahuyentadoras de plagas y al uso de dichos compuestos en la defensa contra plagas.

EP1692939 (Bayer CropScience S.A) divulga el uso de piperidinas sustituidas para el control de plagas.

WO99/65308 (Novartis AG) divulga el uso de compuestos de fórmula (A) posteriores para ahuyentar plagas.

Sorprendentemente, se ha encontrado que los compuestos de fórmula o o sus sales de adición de ácido, donde R1 es hidrógeno, halógeno, NH2, OH, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C3;

m es 1, 2 o 3;

R2 es hidrógeno, halógeno, bencilo no sustituido o sustituido, -C (O) -R8, alquilo C1-C20, halo-alquilo (C1-C20) , alquenil (C2-C20) -alquilo, cicloalquilo C3-C6, alcoxi (C1-C20) -alquilo, hidroxi-alquilo (C1-C20) , alcoxi C1-C20, arilo no sustituido o sustituido;

R4 es hidrógeno, alquilo C1-C20, bencilo, -C (O) -R8;

n es 0 o 1;

R5, R6 y R7 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, bencilo no sustituido o sustituido, -C (O) -R8, alquilo C1-C20, halo-alquilo (C1-C20) , alquenil (C2-C20) -alquilo, cicloalquilo C3-C6, alcoxi (C1-C20) -alquilo, hidroxi-alquilo (C1-C20) , alcoxi C1-C20, arilo no sustituido o sustituido; y

R8 es alquilo C1-C2, alcoxi C1-C20, arilo no sustituido o sustituido, ariloxi no sustituido o sustituido, bencilo, benciloxi, son eminentemente adecuados para ahuyentar plagas. A través de la utilización según la invención de los compuestos anteriores, pueden ahuyentarse las más variados plagas de seres humanos, animales, objetos o ciertos lugares, con lo que numerosos compuestos dentro del alcance de la fórmula Ia, Ib, Ic y Ie son notables por su duración de eficacia particularmente prolongada.

Los compuestos de fórmula Ia, Ib, Ic y Ie que tienen al menos un centro básico pueden formar, p. ej., sales de adición de ácido. Estas se forman, por ejemplo, con ácidos inorgánicos fuertes, tales como ácidos minerales, p. ej. ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, un ácido fosfórico o un ácido halohídrico, con ácidos carboxílicos orgánicos fuertes, típicamente ácidos alcano (C1-C4) -carboxílicos sustituidos cuando sea apropiado, por ejemplo, con halógeno, p. ej. ácido acético, tales como ácidos dicarboxílicos que están insaturados cuando sea apropiado, p. ej. ácido oxálico, malónico, succínico, maleico, fumárico o ftálico, típicamente ácidos hidroxicarboxílicos, p. ej. ácido ascórbico, láctico, málico, tartárico o cítrico, o ácido benzoico, o con ácidos sulfónicos orgánicos, típicamente ácidos alcano (C1-C4) -sulfónicos o arilsulfónicos sustituidos cuando sea apropiado, por ejemplo, con halógeno, p. ej. ácido metanosulfónico o p-toluenosulfónico. De las sales, se da preferencia particular a las formadas con ácidos fuertes, especialmente con ácidos minerales, en particular con los ácidos halohídrico HCl y

HBr. Todas las sustituciones múltiples han de interpretarse de modo que puedan presentarse simultáneamente sustituyentes idénticos o diferentes.

Los grupos alquilo presentes en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena lineal o ramificados, dependiendo del número de átomos de carbono, y pueden ser, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tetradecilo, hexadecilo, octadecilo, eicosilo, etc., así como sus isómeros ramificados, por ejemplo isopropilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, isopentilo, neopentilo o isohexilo. Los radicales alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi se derivan de dichos grupos alquilo.

Halo o halógeno significa normalmente flúor, cloro, bromo o yodo, preferiblemente flúor o cloro, especialmente flúor, donde el sustituyente o grupo correspondiente puede contener uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes.

Los grupos que contienen carbono sustituidos con halógeno, tales como haloalquilo o haloalcoxi, pueden estar parcialmente halogenados o perhalogenados, donde, en el caso de la halogenación múltiple, los sustituyentes halógeno pueden ser idénticos o diferentes. Ejemplos de haloalquilo -como un grupo de por sí y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como haloalcoxi -son metilo que está de mono-a trisustituido con flúor, cloro y/o bromo, tal como CHF2 oCF3; etilo que está de mono-a pentasustituido con flúor, cloro y/o bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2, CF2CHBr2, CF2CHCIF, CF2CHBrF o CCIFCHCIF; propilo o isopropilo, de mono-a heptasustituido con flúor, cloro y/o bromo, tal como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 o CH (CF3) 2; y butilo o uno de sus isómeros, de mono-a nonasustituidos con flúor, cloro y/o bromo, tales como CF (CF3) CHFCF3 oCH2 (CF2) 2CF3.

El alquenilo -como un grupo de por sí y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como 45 alquenoxi, halogenoalquenilo o halogenoalquenoxi -es, en cada caso, teniendo en cuenta debidamente el número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, bien de cadena lineal, por ejemplo vinilo, 1metilvinilo, alilo, 1-butenilo o 2-hexenilo, o bien ramificado, por ejemplo isopropenilo.

Sustituyentes cicloalquilo apropiados contienen de 3 a 8 átomos de carbono y son, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo. Los sustituyentes cicloalquenilo correspondientes pueden estar mono-o también repetidamente insaturados, por ejemplo ciclopentadienilo o ciclooctatetraenilo. Se prefieren el ciclopentilo y el ciclohexilo.

En el contexto de la presente invención, se entiende que el arilo es fenilo o naftilo, especialmente fenilo. Estos grupos arilo bien no están sustituidos o bien están sustituidos una vez o hasta tres, en raros casos cuatro veces, con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano, hidroxilo, amino o nitro, donde cada sustitución múltiple no está limitada a sustituyentes idénticos; en cambio, pueden presentarse sustituyentes mixtos. Entre los sustituyentes alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, los más preferidos son aquellos con un solo átomo de C.

Los grupos alcoxi tienen preferiblemente una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Se prefieren aún más grupos alcoxi que tienen una longitud de cadena de 1 a 3 átomos de carbono. El alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y terc-butoxi, así como los isómeros pentiloxi y hexiloxi; preferiblemente metoxi y etoxi. Los grupos haloalcoxi tienen preferiblemente una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. El haloalcoxi es, p. ej., fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2, 2, 2-trifluoroetoxi, 1, 1, 2, 2tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2, 2-difluoroetoxi y 2, 2, 2-tricloroetoxi; preferiblemente difluorometoxi, 2cloroetoxi y trifluorometoxi.

Alcoxialquilo indica un grupo alquilo en el que la cadena de átomos de carbono preferiblemente está interrumpida una vez por un átomo de oxígeno. Un hidroxialquilo es un grupo alquilo que soporta preferiblemente un grupo hidroxilo.

Dentro de los compuestos de la invención, los siguientes subgrupos de compuestos se prefieren especialmente debido a su pronunciada actividad repelente:

Un compuesto de la fórmula Ia anterior. Los más preferidos dentro de la fórmula Ia son compuestos en los que R1 es hidrógeno; halógeno, especialmente flúor o cloro; m es 1 o 2; R2 es hidrógeno, alquilo C1-C3, especialmente metilo; o fenilo; R4 es hidrógeno o acetilo. Ejemplos específicos de representantes de la fórmula Ia se proporcionan en la tabla 1 posteriormente. Los compuestos de la fórmula Ia están disponibles comercialmente, por ejemplo de Apollo Chemical Company, LLC; Burlington, Carolina del Norte, EE. UU. de A.

Un compuesto de la fórmula Ib anterior. Los más preferidos dentro de la fórmula Ib son compuestos en los que R1 es hidrógeno; halógeno, especialmente flúor o cloro; m es 1 o 2; R2 es hidrógeno, alquilo C1-C3, especialmente metilo; o fenilo; R4 es hidrógeno o acetilo. Ejemplos específicos de representantes de la fórmula Ib se proporcionan en la tabla 2 posteriormente. Los compuestos de la fórmula Ib están disponibles comercialmente,... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento no terapéutico para ahuyentar plagas de animales de sangre caliente, en el que un compuesto de fórmula o o una de sus sales de adición de ácido, donde R1 es hidrógeno, halógeno, NH2, OH, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C3; 10 m es 1, 2 o3; R2 es hidrógeno, halógeno, bencilo no sustituido o sustituido, -C (O) -R8, alquilo C1-C20, halo-alquilo (C1-C20) ,

alquenil (C2-C20) -alquilo, cicloalquilo C3-C6, alcoxi (C1-C20) -alquilo, hidroxi-alquilo (C1-C20) , alcoxi C1-C20, arilo no sustituido o sustituido; R4 es hidrógeno, alquilo C1-C20, bencilo, -C (O) -R8;

n es 0 o1; R5, R6 y R7 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, bencilo no sustituido o sustituido,

- C (O) -R8, alquilo C1-C20, halo-alquilo (C1-C20) , alquenil (C2-C20) -alquilo, cicloalquilo C3-C6, alcoxi (C1-C20) -alquilo, hidroxi-alquilo (C1-C20) , alcoxi C1-C20, arilo no sustituido o sustituido; y R8 es alquilo C1-C2, alcoxi C1-C20, arilo no sustituido o sustituido, ariloxi no sustituido o sustituido, bencilo, benciloxi;

se aplica tópicamente, junto con un aditivo de extensión, a la piel, el pelaje o el plumaje del animal de sangre caliente.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el ingrediente activo empleado es un compuesto de fórmula Ia o una de sus sales de adición de ácido.

3. Procedimiento según la reivindicación 2, en el que en el compuesto de fórmula Ia R1 es hidrógeno o halógeno; m es 1 o 2, R2 es hidrógeno, alquilo C1-C3 o fenilo; y R4 es hidrógeno o acetilo.

4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el ingrediente activo empleado es un compuesto de la fórmula Ib o una de sus sales de adición de ácido.

5. Procedimiento según la reivindicación 4, en el que en el compuesto de fórmula Ib R1 es hidrógeno o halógeno; m es 1 o 2, R2 es hidrógeno, alquilo C1-C3 o fenilo; y R4 es hidrógeno o acetilo.

6. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el ingrediente activo empleado es un compuesto de la fórmula Ic o una de sus sales de adición de ácido.

7. Procedimiento según la reivindicación 6, en el que en el compuesto de fórmula Ic R1 es hidrógeno o halógeno; m es 1 o 2, R2 es hidrógeno, alquilo C1-C3 o fenilo; y R4 es hidrógeno o acetilo.

8. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el ingrediente activo empleado es un compuesto de la fórmula Ie o una de sus sales de adición de ácido.

9. Procedimiento según la reivindicación 8, en el que en el compuesto de fórmula Ie, R1 es hidrógeno o halógeno; m es 1 o 2; R2 es hidrógeno, alquilo C1-C3 o fenilo; y R4 es hidrógeno o acetilo; R5 es hidrógeno; R6 es hidrógeno o fenilo; y R7 es hidrógeno, alquilo C1-C3 o bencilo.

10. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el ingrediente activo empleado es éster 2-dibencilaminoetílico de ácido acético o una de sus sales de adición de ácido.

11. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 10, en el que el compuesto de fórmula la, Ib, Ic o Ie se aplica en la forma de una formulación de vertido o goteo.

12. Procedimiento para ahuyentar plagas de lugares o materiales en los que no se desean, en el que una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula la, Ib, Ic o Ie según una de las reivindicaciones 1 a 10 se aplica al lugar o al material en el que se desearía ahuyentar plagas de insectos, garrapatas o ácaros.

13. Composición para repeler plagas, que comprende un compuesto de fórmula la, Ib, Ic o Ie según una de las reivindicaciones 1 a 10 y un aditivo de extensión.

14. Procedimiento para la preparación de una composición para repeler plagas, en el que un compuesto de fórmula Ia, Ib, Ic o Ie según una de las reivindicaciones 1 a 10 se mezcla con un aditivo de extensión.

15. Un compuesto de la fórmula Ia, Ib, Ic o Ie según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 para la preparación de una composición ahuyentadora de plagas adecuada para el uso sobre animales o materiales.

16. Uso de un compuesto de la fórmula Ia, Ib, Ic o Ie según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 en la defensa contra plagas.