Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
Combinaciones de principios activos que contienen al menos un compuesto de fórmula (I)
en la que
A representa el resto 6-fluoro-pirid-3-ilo,
6-cloro-pirid-3-ilo, 6-bromo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-fluoro-pirid-3-ilo, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo o 5,6-dicloro-pirid-3-ilo y
R1 representa metilo, ciclopropilo, metoxi, 2-fluoroetilo o 2,2-difluoro-etilo,
y al menos un compuesto de diamida del ácido ftálico seleccionado del grupo compuesto por flubendiamida, (S)-3-yodo-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)-ftalamida, (S)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)-etil]fenil}-N2-(1-15 metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida y (S)-3-bromo-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)ftalamidacon la condición de que se excluyan las combinaciones de principios activos que contienen flubendiamida y 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona o 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/006970.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: Alfred-Nobel-Strasse 50 42789 MONHEIM ALEMANIA.
Inventor/es: FISCHER, RUDIGER, JESCHKE, PETER, VELTEN,ROBERT, THIELERT,WOLFGANG, HUNGENBERG,HEIKE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N41/10 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 41/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de azufre unido a un heteroátomo. › Sulfonas; Sulfóxidos.
- A01N43/40 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
- A01N43/60 A01N 43/00 […] › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
PDF original: ES-2398261_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas La presente invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos que contienen al menos un compuesto conocido de la fórmula (I) en la que A representa el resto 6-fluoro-pirid-3-ilo, 6-cloro-pirid-3-ilo, 6-bromo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-fluoro-pirid-3-ilo, 2cloro-1, 3-tiazol-5-ilo o 5, 6-dicloro-pirid-3-ilo y 10 R1 representa metilo, ciclopropilo, metoxi, 2-fluoroetilo o 2, 2-difluoro-etilo,
por una parte y al menos, por otra parte, un principio activo conocido adicional de la clase de diamidas del ácido ftálico, y que son muy bien adecuadas para combatir plagas animales como insectos y ácaros indeseados. La
invención se refiere también a procedimientos para combatir plagas animales en plantas y semillas, al uso de las combinaciones de principios activos según la invención para el tratamiento de semilla, a un procedimiento para la protección de semilla y no por último a la semilla tratada con las combinaciones de principios activos según lainvención.
Es ya conocido que los compuestos de fórmula (I)
(I) ,
en la que
A representa pirid-2-ilo o pirid-4-ilo o pirid-3-ilo que está sustituido dado el caso en la posición 6 con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, o representa piridazin-3-ilo que está sustituido dado el caso en la posición 6 con cloro o metilo, o representa pirazin-3-ilo o 2-cloropirazin-5-ilo, o representa 1, 3tiazol-5-ilo que está sustituido dado el caso en la posición 2 con cloro o metilo, o A representa un resto pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1, 2, 4-oxadiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 4-triazolilo o 1, 2, 5-tiadiazolilo que está sustituido dado el caso con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4 (que está sustituido dado el caso con flúor y/o cloro) , alquil C1-C3-tio (que está sustituido dado el caso con flúor y/o cloro) , o alquil C1-C3-sulfonilo (que está sustituido dado el caso con flúor y/o cloro) ,
o A representa un resto en el que X representa halógeno, alquilo o halogenoalquilo45 Y representa halógeno, alquilo, halogenoalquilo, halogenoalcoxilo, azido o ciano y
R1 representa alquilo, halogenoalquilo, alquenilo, halogenoalquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, halogenocicloalquilo, alcoxilo, alcoxialquilo o halogenocicloalquilalquilo,
presentan efecto insecticida (véanse los documentos. EP 0.539.588, WO 2007/115644, WO 2007/115643, WO2007/115646) .
Se sabe por el documento EP-A-1.006.107 que pueden usarse distintos compuestos de la clase de diamidas del 55 ácido ftálico como, por ejemplo, flubendiamida, como insecticidas en el campo de la protección de plantas. Se describe el efecto insecticida de distintos compuestos de diamida del ácido ftálico ópticamente activos en el
documento EP-A-1.782.689.
El efecto del compuesto insecticida de fórmula (I) , o del compuesto de la clase de diamidas del ácido ftálico, es en general bueno. Sin embargo, particularmente a bajas cantidades de aplicación y en determinadas plagas, no 5 satisface siempre los requisitos de la práctica agrícola, y sigue existiendo la necesidad de una lucha contra plagas económica, eficaz y ecológicamente segura.
Otros requisitos impuestos a los compuestos insecticidas incluyen la reducción de la cantidad de dosificación; una ampliación esencial del espectro de plagas que se puede combatir, incluidas plagas resistentes; una seguridad de10 aplicación elevada; una toxicidad reducida frente a plantas y por tanto una mejor fitocompatibilidad; la lucha contra plagas en sus distintos estados de desarrollo; un mejor comportamiento durante la preparación de los compuestos insecticidas, por ejemplo, durante la molienda o mezclado, durante su almacenamiento o durante su aplicación; unespectro biocida muy ventajoso incluso a bajas concentraciones con una buena compatibilidad asociada por tanto para mamíferos, peces y plantas; y la obtención de un efecto adicional, por ejemplo, un efecto alguicida,
antihelmíntico, avicida, bactericida, fungicida, molusquicida, nematicida, fitoactivador, rodenticida o viricida.
Otras exigencias específicas de compuestos insecticidas usados en material de reproducción vegetativa ygenerativa de plantas incluyen una fitotoxicidad despreciable en la aplicación sobre la semilla y el material dereproducción de plantas, compatibilidad con las condiciones del suelo (por ejemplo, en lo que se refiere a la fijación del compuesto al suelo) , efecto sistémico en las plantas, ninguna influencia negativa sobre la germinación yactividad durante el ciclo vital de la correspondiente plaga.
Es objetivo de la invención la satisfacción de uno o varios de los requisitos mencionados anteriormente como, por ejemplo, la reducción de la cantidad de dosificación, una ampliación del espectro de plagas combatibles incluidas
plagas resistentes, y particularmente las exigencias especiales de aplicabilidad sobre material de reproducción vegetativa y generativa de plantas. Se ha encontrado ahora que las combinaciones según la invención de al menos un compuesto de fórmula (I) en la que A representa el resto 6-fluoro-pirid-3-ilo, 6-cloro-pirid-3-ilo, 6-bromo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-fluoro-pirid-3-ilo, 230 cloro-1, 3-tiazol-5-ilo o 5, 6-dicloro-pirid-3-ilo y
R1 representa metilo, ciclopropilo, metoxi, 2-fluoroetilo o 2, 2-difluoro-etilo,
y al menos un compuesto de diamida del ácido ftálico seleccionado de entre flubendiamida o una diamida del ácido ftálico ópticamente activo, a saber, (S) -3-yodo-N1-{2-metil-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1- (trifluormetil) etil]fenil}-N2- (1-metil-2metilsulfoniletil) ftalamida de fórmula (IIa) , (S) -3-cloro-N1-{2-metil-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil) etil]fenil}-N2- (1metil-2-metilsulfoniletil) ftalamida de fórmula (IIb) , (S) -3-bromo-N1-{2-metil-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1 (trifluorometil) etil]fenil}-N2- (1-metil-2-metilsulfoniletil) ftalamida con la fórmula (IIc)
con la condición de que se excluyan las combinaciones de principios activos que contienen flubendiamida y 4-{[ (610
cloropirid-3-il) metil] (metil) amino}furan-2 (5H) -ona o 4-{[ (6-cloropirid-3-il) metil] (ciclopropil) amino}furan-2 (5H) -ona, son sinérgicamente eficaces y adecuadas para combatir plagas animales. Sorprendentemente, el efecto insecticida y acaricida de las combinaciones de principios activos según la invención es esencialmente mayor que la suma de los efectos de los principios activos individuales. Se presenta un verdadero efecto sinérgico imprevisible y no sólo una suma de efectos.
El efecto sinérgico de las combinaciones de principios activos según la invención de un compuesto de fórmula (I) y elcompuesto de la clase de diamidas del ácido ftálico amplía el campo de acción del compuesto según la invención de fórmula (I) y del compuesto de la clase de diamidas del ácido ftálico principalmente por la reducción de la cantidad de dosificación y por la ampliación del espectro de plagas combatibles. Así, con las combinaciones de principios activos según la invención de un compuesto según la invención de fórmula (I) y un compuesto de la clase de diamidas del ácido ftálico, puede conseguirse un grado aún mayor de lucha contra plagas, incluso en casos en que los compuestos individuales de las combinaciones de principios activos según la invención no muestran suficiente efecto a las bajas cantidades de aplicación empleadas.
Además del efecto sinérgico anteriormente descrito, las combinaciones de principios activos según la invención pueden mostrar también otras ventajas sorprendentes, incluyendo una seguridad de aplicación elevada; unafitotoxicidad reducida y por tanto una mejor fitocompatibilidad; la lucha contra plagas en sus distintos estados de desarrollo; un mejor comportamiento durante la preparación de los compuestos insecticidas, por ejemplo, durante la molienda o el mezclado, durante su almacenamiento o durante su aplicación; un espectro biocida muy ventajoso incluso a bajas concentraciones con una buena compatibilidad asociada por tanto para mamíferos, peces y plantas; y la obtención de un efecto adicional, por ejemplo, un efecto alguicida, antihelmíntico, avicida, bactericida, fungicida, molusquicida, nematicida, fitoactivador, rodenticida o viricida.
Además, se ha encontrado sorprendentemente que las combinaciones de principios activos según la invención son especialmente adecuadas para la protección de semillas y/o brotes y hojas de una de las plantas crecidas a partir de la semilla frente al daño por plagas. Las combinaciones de principios activos según la invención muestran por tanto una fitotoxicidad despreciable... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Combinaciones de principios activos que contienen al menos un compuesto de fórmula (I)
en la que
A representa el resto 6-fluoro-pirid-3-ilo, 6-cloro-pirid-3-ilo, 6-bromo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-fluoro-pirid-3-ilo, 2cloro-1, 3-tiazol-5-ilo o 5, 6-dicloro-pirid-3-ilo y 10 R1 representa metilo, ciclopropilo, metoxi, 2-fluoroetilo o 2, 2-difluoro-etilo,
y al menos un compuesto de diamida del ácido ftálico seleccionado del grupo compuesto por flubendiamida, (S) -3yodo-N1-{2-metil-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil) etil]fenil}-N2- (1-metil-2-metilsulfoniletil) -ftalamida, (S) -3-cloro-N115 {2-metil-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil) -etil]fenil}-N2- (1-metil-2-metilsulfoniletil) ftalamida y (S) -3-bromo-N1-{2metil-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil) etil]fenil}-N2- (1-metil-2-metilsulfoniletil) ftalamida con la condición de que se excluyan las combinaciones de principios activos que contienen flubendiamida y 4-{[ (6cloropirid-3-il) metil] (metil) amino}furan-2 (5H) -ona o 4-{
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