Combinaciones de principios activos fungicidas.
Combinaciones de principios activos que contienen
(1) N-[2-(1,
3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida o sus sales, y(2) por lo menos una acilalanina de fórmula general (I)
en la que
* indica un átomo de carbono en la configuración R o S, preferentemente en la configuración S,R1 representa bencilo, furilo o metoximetilo, o su sal;
y
(3) por lo menos un triazol de fórmula general (II)
en la que
Q representa hidrógeno o SH,
m representa 0 ó 1,
R2 representa hidrógeno, flúor, cloro, fenilo o 4-cloro-fenoxi,
R3 representa hidrógeno o cloro,
A4 representa un enlace directo, -CH2-, -(CH2)2- o -O-,
A4 representa además *-CH2-CHR17- o *-CH≥CR17-, estando el enlace marcado con * unido con el anillo defenilo, y entonces R15 y R17 representan juntos -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- o -CH2-CH2-C(CH3)2-,A5 representa C o Si (silicio),
R4 representa hidrógeno, hidroxi o ciano,
R5 representa 1-ciclopropiletilo, 1-clorociclopropilo, alquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C6, alquil C1-C4-carbonilo, halogenoalcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, trimetilsilil-alquilo C1-C2, monofluorofenilo o fenilo,R4 y R5 representan además juntos -O-CH2-CH(R6)-O-, -O-CH2-CH(R6)-CH2- o -O-CH-(2-clorofenil)-,R6 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o bromo, o su sal.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/004216.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.
Inventor/es: DAHMEN, PETER, SUTY-HEINZE, ANNE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N37/46 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › Derivados N-acilados.
- A01N43/08 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
- A01N55/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen elementos distintos del carbono, hidrógeno, halógenos, oxígeno, nitrógeno o azufre (que contienen compuestos organofosforados A01N 57/00).
- A01P3/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Fungicidas.
PDF original: ES-2404813_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Combinaciones de principios activos fungicidas.
La presente invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos que contienen los conocidos principios activos fungicidas N-[2- (1, 3-dimetilbutil) fenil]-5-fluoro-1, 3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, acilalanina y triazoles, que son muy adecuadas para combatir hongos fitopatógenos no deseados. La invención se refiere ademása un procedimiento para el tratamiento curativo o preventivo de hongos fitopatógenos en plantas o plantas útiles, especialmente el tratamiento de semillas, por ejemplo, semillas de cereales, y por último, pero no por ello menosimportante, la propia semilla tratada.
Ya se conoce que la N-[2- (1, 3-dimetilbutil) fenil]-5-fluoro-1, 3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, el metalaxilo y el triazol (3) poseen propiedades fungicidas [véase The Pesticide Manual, 13ª edición (2003) , páginas 468 y siguientes, 304 y siguientes y 923-925]. La eficacia de estas sustancias es buena, pero en algunos casos deja mucho que desear.
En el documento WO2007/031141 se describen combinaciones de principios activos sinérgicos ternarios, quecontienen carboxamidas, incluida la N-[2- (1, 3-dimetilbutil) fenil]-5-fluoro-1, 3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, fungicidas de triazol y estrobilurinas u otro fungicida de triazol.
El documento WO2006/032356 describe combinaciones de principios activos sinérgicos ternarios, que contienencarboxamidas, incluida la N-[2- (1, 3-dimetilbutil) fenil]-5-fluoro-1, 3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, fungicidas de triazol y espiroxanina.
Debido a que los requisitos ecológicos y económicos de los fungicidas modernos aumentan continuamente, porejemplo en lo que respecta al espectro de acción, toxicidad, selectividad, dosis, formación de residuos yprocesabilidad favorable, y además, por ejemplo, pueden aparecer problemas con resistencias, existe el objetivocontinuo de desarrollar nuevos fungicidas que ayuden al menos en parte a superar las desventajas mencionadas.
La presente invención pone a disposición combinaciones de principios activos o agentes que consiguen, por lomenos en algunos aspectos, el objetivo planteado.
Se ha encontrado ahora de manera sorprendente que las combinaciones de principios activos o agentes según lainvención no sólo muestran un efecto aditivo de la acción de los componentes individuales, sino que presentan unefecto sinérgico. Por una parte, mediante éste puede disminuirse la dosis habitual de las sustancias individuales.Entonces, por otra parte, las combinaciones de principios activos según la invención también ofrecen un alto gradode acción contra fitopatógenos, aún cuando los compuestos individuales se utilicen en cantidades a las que ellos mismos ya no muestran ninguna acción (suficiente) . Por una parte, esto permite en principio una ampliación delespectro de acción y, por otra parte, una mayor seguridad en la manipulación.
Además de la acción sinérgica fungicida, las combinaciones de principios activos según la invención tienen máspropiedades sorprendentes que, en el sentido más amplio, también pueden calificarse de sinérgicas, como porejemplo la ampliación del espectro de acción, por ejemplo, a patógenos resistentes de las enfermedades de lasplantas; dosis más bajas de los principios activos; erradicación suficiente de organismos nocivos con ayuda de lascombinaciones de principios activos según la invención también con tales dosis, a las que los principios activosindividuales no muestran ninguna acción o casi ninguna; comportamiento ventajoso en la formulación o durante laaplicación, por ejemplo, durante la molienda, tamizado, emulsión, disolución o aplicación; mejora de la estabilidaddurante el almacenamiento o a la luz; formación de residuos más ventajosa; mejora del comportamiento toxicológico
o ecotoxicológico; mejora de las propiedades para las plantas, por ejemplo, mejor crecimiento, aumento de lascosechas, sistema de raíces mejor formado, mayor superficie de las hojas, hojas más verdes, retoños más fuertes, menor necesidad de semillas, menor fitotoxicidad, movilización de la propia fitoprotección, buena tolerancia por partede las plantas. Así, con la aplicación, las combinaciones de principios activos o agentes según la invencióncontribuyen claramente al mantenimiento de la salud de poblaciones vegetales jóvenes, por lo que aumenta, porejemplo, la capacidad de conservación durante el invierno de las semillas tratadas, así como se asegura laformación de calidad y de rendimiento. Además, las combinaciones de principios activos según la invención puedencontribuir a una acción sistémica mejorada. Incluso si los principios activos individuales de la combinación no poseensuficientes propiedades sistémicas, las combinaciones de principios activos según la invención pueden presentar detodas formas esta propiedad. Similarmente, las combinaciones de principios activos según la invención pueden llevar a una persistencia elevada de la acción fungicida.
Se ha encontrado ahora que las combinaciones de principios activos que contienen
(1) N-[2- (1, 3-dimetilbutil) fenil]-5-fluoro-1, 3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida o sus sales, y
(2) por lo menos una acilalanina de fórmula general (I)
en la que * indica un átomo de carbono en la configuración R o S, preferentemente en la configuración S,
R1 representa bencilo, furilo o metoximetilo, o su sal; 5 y
(3) por lo menos un triazol de fórmula general (II)
en la que Q representa hidrógeno o SH,
m representa 0 ó 1, R2 representa hidrógeno, flúor, cloro, fenilo o 4-cloro-fenoxi, R3 representa hidrógeno o cloro,
A4
representa un enlace directo, -CH2-, - (CH2) 2- o -O-, A4
representa además *-CH2-CHR17- o *-CH=CR17-, estando el enlace marcado con * unido con el anillo de 15 fenilo, y entonces R15 y R17 representan juntos -CH2-CH2-CH[CH (CH3) 2]- o -CH2-CH2-C (CH3) 2-,
A5 representa C o Si (silicio) , R4
representa hidrógeno, hidroxi o ciano, R5
representa 1-ciclopropiletilo, 1-clorociclopropilo, alquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C6, alquil C1-C4-carbonilo, halogenoalcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, trimetilsilil-alquilo C1-C2, monofluorofenilo o fenilo, 20 R4 y R5 representan además juntos -O-CH2-CH (R6) -O-, -O-CH2-CH (R6) -CH2- o -O-CH- (2-clorofenil) -, R6 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o bromo, o su sal,
poseen propiedades fungicidas muy buenas. Si los principios activos en las combinaciones de principios activos según la invención están presentes endeterminadas relaciones de peso, el efecto sinérgico se muestra especialmente claro. Sin embargo, las relaciones de peso de los principios activos en las combinaciones de principios activos pueden variar en un intervalo relativamente grande.
En general, a 1 parte en peso de triazol (3) le corresponden 0, 005 – 500, preferentemente 0, 01 – 100, con especial preferencia 0, 05 – 50, de manera muy especialmentepreferente 0, 1 – 10 partes en peso de acilalanina (2) y
0, 005 – 500, preferentemente 0, 01 – 100, con especial preferencia 0, 05 – 50, de manera muy especialmente preferente 0, 1 – 10 partes en peso de N-[2- (1, 3-dimetilbutil) fenil]-5-fluoro-1, 3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida.
Los principios activos triazol (3) , acilalanina (2) y N-[2- (1, 3-dimetilbutil) fenil]-5-fluoro-1, 3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida pueden presentarse, dado el caso, en forma de sus sales. Las acilalaninas (2) de fórmula (I) se seleccionan preferentemente del grupo compuesto por: (2-1) Benalaxilo (conocido por el documento DE-A-2903612) de fórmula (2-2) Furalaxilo (conocido por el documento DE-A-2513732) de fórmula (2-3) Metalaxilo (conocido por el documento DE-A-2515091) de fórmula (2-4) Metalaxilo-M (conocido por el documento WO96/01559) de fórmula prefiriéndose especialmente metalaxilo y metalaxilo-M.
Los triazoles (3) de fórmula (II) se seleccionan preferentemente del grupo compuesto por: (3-1) Azaconazol (conocido por el documento DE-A 25 51 560) de fórmula
(3-2) Etaconazol (conocido por el documento DE-A 25 51 560) de fórmula (3-3) Propiconazol (conocido por el documento DE-A 25 51 560) de fórmula (3-4) Difenoconazol (conocido por el documento EP-A 0 112 284) de fórmula (3-5) Bromuconazol (conocido por el documento EP-A 0 258 161) de fórmula (3-6) Ciproconazol (conocido por el documento DE-A 34 06 993) de fórmula
(3-7) Hexaconazol (conocido por el documento DE-A 30 42 303) de fórmula (3-8) Penconazol (conocido por el documento DE-A 27 35 872) de fórmula (3-9) Miclobutanilo (conocido por el documento EP-A 0 145 294) de fórmula (3-10) Tetraconazol (conocido por el documento EP-A 0 234 242) de fórmula... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Combinaciones de principios activos que contienen
(1) N-[2- (1, 3-dimetilbutil) fenil]-5-fluoro-1, 3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida o sus sales, y
(2) por lo menos una acilalanina de fórmula general (I)
en la que * indica un átomo de carbono en la configuración R o S, preferentemente en la configuración S, R1 representa bencilo, furilo o metoximetilo, o su sal; y
(3) por lo menos un triazol de fórmula general (II)
en la que Q representa hidrógeno o SH, m representa 0 ó 1,
R2 representa hidrógeno, flúor, cloro, fenilo o 4-cloro-fenoxi, R3 representa hidrógeno o cloro, A4
representa un enlace directo, -CH2-, - (CH2) 2- o -O-, A4
representa además *-CH2-CHR17- o *-CH=CR17-, estando el enlace marcado con * unido con el anillo de fenilo, y entonces R15 y R17 representan juntos -CH2-CH2-CH[CH (CH3) 2]- o -CH2-CH2-C (CH3) 2-,
A5 representa C o Si (silicio) , R4
representa hidrógeno, hidroxi o ciano, R5
representa 1-ciclopropiletilo, 1-clorociclopropilo, alquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C6, alquil C1-C4carbonilo, halogenoalcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, trimetilsilil-alquilo C1-C2, monofluorofenilo o fenilo, R4 y R5 representan además juntos -O-CH2-CH (R6) -O-, -O-CH2-CH (R6) -CH2- o -O-CH- (2-clorofenil) -, 25 R6 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o bromo, o su sal.
2. Combinaciones de principios activos según la reivindicación 1, en las que por 1 parte en peso de triazol (3) se utilizan 0, 005 -500 partes en peso de acilalanina (2) y 0, 005 -500 partes en peso de N-[2- (1, 3-dimetilbutil) fenil]5-fluoro-1, 3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida.
3. Combinación de principios activos según una de las reivindicaciones 1 a 2, en la que la acilalanina (2) se30 selecciona del grupo constituido por (2-1) benalaxilo, (2-2) furalaxilo, (2-3) metalaxilo, (2-4) metalaxilo-M.
4. Combinación de principios activos según una de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el azol (3) se selecciona delgrupo constituido por (3-1) azaconazol, (3-2) etaconazol, (3-3) propiconazol, (3-4) difenoconazol, (3-5) bromuconazol, (3-6) ciproconazol, (3-7) hexaconazol, (3-8) penconazol, (3-9) miclobutanilo, (3-10) tetraconazol, (3-11) flutriafol, (3-12) epoxiconazol, (3-13) flusilazol, (3-14) simeconazol, (3-15) protioconazol, (3-16) fenbuconazol, (3-17) tebuconazol, (3-18) ipconazol, (3-19) metconazol, (3-20) triticonazol, (3-21) bitertanol, (3-22) triadimenol, (3-23) triadimefon, (3-24) diniconazol, (3-25) diniconazol-M, (3-26) fluquinconazol, (3-27) imazalilo, (3-28) sulfato de imazalilo y (3-29) procloraz y sales y/o mezclas de éstos.
5. Combinación de principios activos según una de las reivindicaciones 1 a 4, en la que la acilalanina (2) seselecciona de metalaxilo o metalaxilo-M y el triazol (3) es tebuconazol.
6. Combinaciones de principios activos según las reivindicaciones 1 a 5 que son eficazmente fungicidas.
7. Agente que contiene las combinaciones de principios activos según las reivindicaciones 1 a 6.
8. Agente según la reivindicación 7 que contiene otros coadyuvantes, disolventes, vehículos, sustancias tensioactivas o diluyentes.
9. Procedimiento para combatir hongos fitopatógenos en la fitoprotección o en la protección de materiales, caracterizado porque las composiciones de principios activos según las reivindicaciones 1 a 6 o los agentessegún la reivindicación 7 u 8 se aplican sobre la semilla, la planta, frutos de las plantas o el suelo en el que crecela planta o debe crecer.
10. Procedimiento según la reivindicación 9, caracterizado porque los principios activos (1) , (2) y (3) se aplican simultáneamente o sucesivamente.
11. Procedimiento según la reivindicación 9 ó 10, caracterizado porque en el tratamiento de hojas se utilizan de 0, 1 a 10.000 g/ha, en el tratamiento de semilla de 0, 01 a 200 g por 100 kg de semilla y en el tratamiento desuelos de 0, 1 a 10.000 g/ha.
12. Uso de combinaciones de principios activos según las reivindicaciones 1 a 6 o de agentes según lareivindicación 7 u 8 para combatir hongos fitopatógenos no deseados en la fitoprotección o en la protección demateriales.
13. Uso de combinaciones de principios activos según las reivindicaciones 1 a 6 o de agentes según la reivindicación 7 u 8 para el tratamiento de semilla.
14. Uso de combinaciones de principios activos según las reivindicaciones 1 a 6 o de agentes según la reivindicación 7 u 8 para el tratamiento de plantas transgénicas.
15. Uso según la reivindicación 14 para el tratamiento de semilla de plantas transgénicas.
16. Semilla que se trató con la combinación de principios activos según las reivindicaciones 1 a 6 o con agentessegún la reivindicación 7 u 8.
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