Cetoenoles cíclicos, sustituidos con espirocetal.

Compuestos de fórmula (I)**Fórmula**

en la que

W representa hidrógeno,

alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, halógeno, alqueniloxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano,

X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, alqueniloxilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxilo, haloalqueniloxilo, nitro o ciano,

Y y Z representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, halógeno, haloalquilo, haloalcoxilo, ciano, nitro o arilo o hetarilo dado el caso sustituidos en cada caso,

con la condición de que al menos uno de los restos W o Z tiene que ser distinto de hidrógeno cuando X e Y representan metilo,

A y B y el átomo de carbono, al que están unidos, representan cetal, tiocetal o ditiocetal de cinco a siete miembros dado el caso sustituidos, en cada caso, con alquilo, haloalquilo, alcoxilo, alcoxialquilo o fenilo dado el caso sustituido, que pueden estar interrumpidos, dado el caso por otro heteroátomo,

D representa NH y oxígeno,

Q1, Q2 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo, haloalquilo o alcoxilo, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos **Fórmula**

Cetoenoles cíclicos, sustituidos con espirocetal

La presente invención se refiere a nuevos cetoenoles cíclicos, sustituidos con espirocetal, a varios procedimientos para su produción y a su uso como agentes pesticidas y/o herbicidas y/o microbicidas. También son objeto de la invención agentes selectivamente herbicidas, que contienen cetoenoles cíclicos, sustituidos con espirocetal, por un lado, y un compuesto que mejora la tolerancia de las plantas de cultivo, por otro lado.

Se han descrito propiedades farmacéuticas de las 3-acil-pirrolidin-2, 4-dionas (S. Suzuki y col. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967) ) . Además, se sintetizaron N-fenilpirrolidin-2, 4-dionas por R. Schmierer y H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095) . No se describió una eficacia biológica de estos compuestos.

En los documentos EP-A-0 262 399 y GB-A-2 266 888 se divulgan compuestos estructurados de manera similar (3aril-pirrolidin-2, 4-dionas) , sin que se haya dado a conocer una actividad herbicida, insecticida o acaricida de los mismos. Se conocen derivados bicíclicos de la 3-aril-pirrolidin-2, 4-diona no sustituidos con una actividad herbicida, insecticida o acaricida (documentos EP-A-355 599, EP-A-415211 y JP-A-12-053 670) así como derivados monocíclicos, sustituidos, de la 3-aril-pirrolidin-2, 4-diona (documentos EP-A-377 893 y EP-A-442 077) .

Además, se conocen derivados policíclicos de la 3-arilpirrolidin-2, 4-diona (documento EP-A-442 073) así como derivados de la 1H-arilpirrolidin-diona (documentos EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EPA-613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 03/062244, WO 2004/007448, WO 2004/024 688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049596, WO 05/066125, WO 05/092897 y DE-A-04 030 753) . Además, se conocen 1-H-arilpirrolidin-2, 4-dionas substituidas con cetal por el documento WO 99/16748 y arilpirrolidindionas substituidas con N-alcoxi-alcoxilo substituidas con (espiro) -cetal por el documento JP-A-14 205 984 e Ito M. y col. Bioscience, Biotechnology and Biochemistr y 67, 1230-1238, (2003) .

Se sabe que determinados derivados sustituidos de la Δ3-dihidrofuran-2-ona tienen propiedades herbicidas (véase el documento DE-A-4 014 420) . La síntesis de los derivados del ácido tetrónico usados como compuestos de partida (tales como por ejemplo 3- (2-metil-fenil) -4-hidroxi-5- (4-flúorfenil) -Δ3-dihidrofuranona- (2) ) se describe igualmente por el documento DE-A-4 014 420. Se conocen compuestos estructurados de manera similar, sin indicación de una actividad insecticida y/o acaricida, por la publicación de Campbell y col., J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Además, se conocen derivados de 3-aril-Δ3-dihidrofuranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas por los documentos EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354 y WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 2004/024 688, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/092897 y DE-A-04 030 753.

Sin embargo, la actividad herbicida y/o acaricida y/o insecticida y/o el espectro de acción y/o la compatibilidad con las plantas de los compuestos conocidos, especialmente con respecto a las plantas de cultivo, no son siempre suficientes.

Se encontraron ahora nuevos compuestos de fórmula (I)

en la que

W representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, alcoxilo, alqueniloxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano,

X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, alqueniloxilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxilo, haloalqueniloxilo, nitro o ciano,

Y y Z representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, halógeno, haloalquilo, haloalcoxilo, ciano, nitro o arilo o hetarilo sustituidos dado el caso en cada caso,

2

con la condición de que al menos uno de los restos W o Z tiene que ser distinto de hidrógeno cuando X e Y representan metilo,

5 A y B y el átomo de carbono, al que están unidos, representan un cetal, tiocetal o ditiocetal de cinco a siete miembros sustituidos dado el caso, en cada caso, con alquilo, haloalquilo, alcoxilo, alcoxialquilo o fenilo dado el caso sustituido, que pueden estar interrumpidos, en cada caso por otro heteroátomo,

D representa NH y oxígeno,

Q1, Q2 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo, haloalquilo o alcoxilo,

G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos

en los que E representa un ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo o heterociclilo sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno, alquilo o alcoxilo o representa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxi-alquilo sustituidos dado el caso, en cada caso,

R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo sustituidos dado el caso en cada caso 20 con halógeno o ciano o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo sustituidos dado el caso, en cada caso,

R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, alquilo, alcoxilo, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno o representan fenilo, bencilo, fenoxilo o feniltio sustituidos dado el caso, en cada caso,

R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, representan alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxilo, alcoxialquilo, sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno o ciano, representan fenilo o bencilo sustituidos dado el caso en cada caso o junto con el átomo de N, al que están unidos, forman un ciclo que contiene, dado el caso, oxígeno o azufre y que está sustituido dado el caso.

Los compuestos de fórmula (I) pueden encontrarse también, en función del tipo de los sustituyentes, como isómeros ópticos o como mezclas de isómeros, en diferente composición, que pueden separarse dado el caso de manera habitual. Tanto los isómeros puros como las mezclas de isómeros, su producción y uso así como los agentes que los contienen son objeto de la presente invención. Sin embargo, para simplificar, a continuación se hablará siempre de los compuestos de fórmula (I) , aún cuando quieran indicarse tanto los compuestos puros como, oprcionalmente,

también mezclas con difrentes porcentajes de los compuestos isoméricos.

Teniendo en cuenta que D representa NH (1) y que D representa O (2) , resultan las siguientes estructuras fundamentales (I-1) a (I-2) :

en las que A, B, G, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente.

Teniendo en cuenta los distintos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras fundamentales (I-1-a) a (I-1-g) , cuando D representa NH (1) ,

en las que A, B, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados indicados anteriormente.

Teniendo en cuenta los distintos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras fundamentales (I-2-a) a (I-2-g) , cuando D significa O (2) ,

en las que A, B, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen el significado indicado anteriormente.

Además, se ha encontrado que los nuevos compuestos de fórmula (I) se obtienen de acuerdo con los procedimientos descritos a continuación:

(A) se obtienen los compuestos de fórmula (I-1-a)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, si se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (II)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, 15 y

R8 representa alquilo (preferentemente alquilo C1-C6) ,

en presencia de un diluyente y en presencia de una base.

(B) Además, se ha encontrado que se obtienen compuestos de fórmula (I-2-a) en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, si se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (III)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z y R8 tienen... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de fórmula (I)

en la que W representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, halógeno, alqueniloxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, alqueniloxilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxilo, haloalqueniloxilo, nitro o ciano, Y y Z representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, halógeno, haloalquilo, haloalcoxilo, ciano, nitro o arilo o hetarilo dado el caso sustituidos en cada caso,

con la condición de que al menos uno de los restos W o Z tiene que ser distinto de hidrógeno cuando X e Y representan metilo,

A y B y el átomo de carbono, al que están unidos, representan cetal, tiocetal o ditiocetal de cinco a siete miembros dado el caso sustituidos, en cada caso, con alquilo, haloalquilo, alcoxilo, alcoxialquilo o fenilo dado el caso sustituido, que pueden estar interrumpidos, dado el caso por otro heteroátomo, D representa NH y oxígeno, Q1, Q2 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo, haloalquilo o alcoxilo, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos

en los que E representa un ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo o heterociclilo sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno, alquilo o alcoxilo o representa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo sustituidos dado el caso, en cada caso, R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo sustituidos dado el caso en cada caso con halógeno

o ciano o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo sustituidos dado el caso, en cada caso, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, alquilo, alcoxilo, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno o representan fenilo, bencilo, fenoxilo

o feniltio sustituidos dado el caso, en cada caso, R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, representan alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxilo, alcoxialquilo, sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno o ciano, representan fenilo o bencilo sustituidos dado el caso en cada caso, o junto con el átomo de N, al que están unidos, forman un ciclo que contiene, dado el caso, oxígeno o azufre y que está dado el caso sustituido.

2. Compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, en los que W representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halógeno, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o ciano, X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alqueniloxilo C3-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, haloalqueniloxilo C3-C6, nitro o ciano, Y y Z representan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, ciano, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o representan uno de los restos (het) -arilo en los que, en el caso de (het) -arilo, únicamente uno de los restos Y o Z puede representar (het) -arilo, V1 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, nitro, ciano o representa fenilo, fenoxilo, fenoxi

alquilo C1-C4, fenil-alcoxilo C1-C4, feniltio-alquilo C1-C4 o fenil-alquiltio C1-C4 sustituidos dado el caso, en cada caso, una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, nitro o ciano, V2 y V3 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4,

con la condición de que, al menos uno de los restos W o Z tiene que ser distinto de hidrógeno, cuando X e Y

representan metilo, A y B y el átomo de carbono, al que están unidos, representan un cetal, tiocetal o ditiocetal de cinco a siete miembros sustituido dado el caso de una a cuatro veces con alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C6 o alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, que pueden estar interrumpidos dado el caso por otro átomo de oxígeno, átomo de azufre o por el grupo

V4 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C 3-C6 o representa los grupos -CO-V5, -CO2V5, CO-NH-V5 o CO-NH-O-V5, V5 representa alquilo C1-C6, D representa NH (1) u oxígeno (2) , Q1 y Q2 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C2 o alcoxilo C1-C4, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos

en los que E representa un ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquiltio C1-C8-alquilo C1-C8 o polialcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo C3-C8 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6, en el que están reemplazados, dado el caso, uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes por oxígeno y/o por azufre, representa fenilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6, representa fenil-alquilo C1-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxilo C1-C6, representa hetarilo de 5 o 6 miembros sustituido, dado el caso, con halógeno o alquilo C1-C6, con uno o dos heteroátomos de la serie formada por oxígeno, azufre y nitrógeno, representa fenoxi-alquilo C1-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno o alquilo C1-C6 o representa hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 o 6 miembros, sustituido, dado el caso, con halógeno, amino o alquilo C1-C6, con uno o dos heteroátomos de la serie formada por oxígeno, azufre y nitrógeno, R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 o poli-alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno o ciano, representa cicloalquilo C3-C8 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6 o representa fenilo o bencilo sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxilo C1-C6, R3 representa alquilo C1-C8 sustituido, dado el caso, con halógeno o representa fenilo o bencilo sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, ciano o nitro, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, alquilo C1-C8, alcoxilo C1-C8, alquilamino C1-C8, di- (alquil C1C8) amino, alquiltio C1-C8 o alqueniltio C3-C8 sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno o representan fenilo, fenoxilo o feniltio sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno, nitro, ciano, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, representan alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxilo C1-C8, alquenilo C3-C8 o alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno o ciano, representan fenilo o bencilo sustituidos dado el caso, en cada caso, con halógeno, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8 o alcoxilo C1-C8 o conjuntamente representan un resto alquileno C3-C6 sustituido, dado el caso, con alquilo C1-C6, en el que está reemplazado, dado el caso, un grupo metileno por oxígeno o por azufre.

3. Compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, en los que W representa hidrógeno, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxilo C1-C2, X representa cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o ciano, Y y Z representan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, ciano, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o representan un resto (het) -arilo,

,

en los que, en el caso de (het) -arilo, únicamente uno de los restos Y o Z puede representar (het) -arilo, V1 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2, nitro, ciano o representa fenilo sustituido dado el caso, en cada caso, una o dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2, nitro o ciano, V2 y V3 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4,

haloalquilo C1-C2 o haloalcoxilo C1-C2, con la condición de que al menos uno de los restos W o Z tiene que ser distinto de hidrógeno, cuando X e Y representan metilo, A y B y el átomo de carbono, al que están unidos, representan un cetal con cinco, seis o siete miembros, sustituido dado el caso de una a tres veces con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxilo C1-C4 o alcoxi C1-C4alquilo C1-C2, que puede estar interrumpido, dado el caso, por otro átomo de oxígeno,

D representa NH (1) u oxígeno (2) , Q1 y Q2 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxilo o etoxilo, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4 o poli-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4 sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a tres veces con flúor o cloro, o representa cicloalquilo C3-C7 sustituido, dado el caso, de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C5 o alcoxilo C1-C5, en el que están reemplazados, dado el caso, uno o dos grupos metileno, no directamente adyacentes, por oxígeno y/o por

azufre, representa fenilo sustituido, dado el caso, de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, haloalcoxilo C1-C3, alquiltio C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4, representa fenil-alquilo C1-C4 sustituido, dado el caso, de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4,

alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxilo C1-C3, representa pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4, representa fenoxi-alquilo C1-C5 sustituido, dado el caso, de una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4 o representa piridiloxi-alquilo C1-C5, pirimidiloxi-alquilo C1-C5 o tiazoliloxi-alquilo C1-C5 sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, amino o alquilo C1-C4, R2 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 o poli-alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a tres veces con flúor o cloro, representa cicloalquilo C3-C7 sustituido, dado el caso, de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxilo C1-C4 o representa fenilo o bencilo sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxilo C1-C3, R3 representa alquilo C1-C6 sustituido, dado el caso, de una a tres veces con flúor o cloro o representa fenilo o bencilo sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, ciano o nitro,

R4 y R5 representan, independientemente entre sí, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquilamino C1-C6, di- (alquil C1C6) amino, alquiltio C1-C6 o alqueniltio C3-C4 sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a tres veces con flúor o cloro o representan fenilo, fenoxilo o feniltio sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxilo C1-C3, haloalcoxilo C1-C3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio C1-C3, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3,

R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, representan alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a tres veces con flúor o cloro, representan fenilo o bencilo sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1-C5, alquilo C1-C5 o alcoxilo C1-C5 o conjuntamente representan un resto alquileno C3-C6 sustituido, dado el caso, con alquilo C1-C4, en el que está reemplazado, dado el caso, un grupo metileno por oxígeno o por azufre.

4. Compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, en los que W representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, vinilo, etinilo, propinilo, metoxilo, etoxilo o trifluorometilo, X representa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, vinilo, etinilo, propinilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo o ciano,

Y y Z representan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, vinilo, etinilo, propinilo, metoxilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, ciano o un resto fenilo,

en el que, en el caso del fenilo, únicamente uno de los restos Y o Z puede representar fenilo, V1 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, terc-butilo, metoxilo, etoxilo, n

propoxilo, iso-propoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, V2 representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxilo, etoxilo o trifluorometilo, con la condición de que al menos uno de los restos W o Z tiene que ser distinto de hidrógeno, cuando X e Y representan metilo, A y B y el átomo de carbono, al que están unidos, representan un cetal con cinco, seis o siete miembros,

sustituido, dado el caso, de una a dos veces con metilo, etilo, propilo, trifluorometilo, monoclorometilo, metoxilo, etoxilo, metoximetilo o etoximetilo, que dado el caso puede estar interrumpido por otro átomo de oxígeno, D representa NH (1) u oxígeno (2) , Q1 y Q2 representan hidrógeno, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre y 5 M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C2 sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a tres veces con flúor o cloro, o representa cicloalquilo C3-C6 monosustituido, dado el caso, con flúor, cloro, metilo, etilo o metoxilo, representa fenilo sustituido, dado el caso, de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo,

n-propilo, i-propilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, representa furanilo, tienilo o piridilo monosustituidos dado el caso, en cada caso, con cloro, bromo o metilo, R2 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4 sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a tres veces con flúor o cloro, representa ciclopentilo o ciclohexilo,

o representa fenilo o bencilo sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a dos veces con flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, R3 representa metilo, etilo, propilo o iso-propilo sustituidos dado el caso, en cada caso, de una a tres veces con flúor o cloro, o representa fenilo monosustituido dado el caso, en cada caso, con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, iso-propilo, terc-butilo, metoxilo, etoxilo, iso-propoxilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, ciano o nitro,

R4 y R5 representan, independientemente entre sí alcoxilo C1-C4 o alquiltio C1-C4 o representan fenilo, fenoxilo o feniltio monosustituidos dado el caso, en cada caso, con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, metoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, representan alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, alquenilo C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, representan fenilo sustituido dado el caso, en cada caso, de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, metoxilo o trifluorometilo, o conjuntamente representan un resto alquileno C5-C6, en el que está reemplazado, dado el caso, un grupo metileno por oxígeno o por azufre.

5. Compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque W representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo o metoxilo, X representa cloro, bromo, metilo, etilo o metoxilo, 30 Y y Z representan, independientemente entre sí, hidrógeno, cloro, bromo, metilo o representan el resto

en el que, en este caso, únicamente uno de los restos Y o Z puede representar

con la condición de que al menos uno de los restos W o Z tiene que ser distinto de hidrógeno cuando X e Y

representan metilo, A y B y el átomo de carbono, al que están unidos, representan un cetal con cinco o seis miembros sustituido, dado el caso, de una a dos veces con metilo, etilo, propilo, monoclorometilo, D representa NH (1) u oxígeno (2) , Q1 y Q2 representan hidrógeno,

G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos R1 representa alquilo C1-C10, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C6, representa fenilo monosustituido, dado el caso, con cloro o representa tienilo,

R2 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 o bencilo, R3 representa metilo, R6 y R7 representan conjuntamente un resto alquileno C5-C6, en el que está reemplazado, dado el caso, un grupo metileno por oxígeno o por azufre.

6. Procedimiento para la obtención de compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que, para la obtención de (A) compuestos de fórmula (I-1-a)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (II)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, yR8 representa alquilo,

en presencia de un diluyente y en presencia de una base,

(B) compuestos de fórmula (I-2-a)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (III)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados indicados anteriormente, en presencia de un diluyente y en presencia de una base,

(C) compuestos de las fórmulas (I-1-b) a (I-2-b) ,

en las que R1, A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas indicadas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente !) con compuestos de fórmula (IV)

en la que R1 tiene el significado indicado anteriormente y Hal representa halógeno 15 o ∀) con anhídridos de ácido carboxílico de fórmula (V) R1-CO-O-CO-R1 (V en la que R1 tiene el significado indicado anteriormente, 20 dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un agente aceptor de ácido;

(D) compuestos de las fórmulas (I-1-c) a (I-2-c) ,

en las que R2, A, B, Q1, Q2, W, M, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente y L representa oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas indicadas anteriormente (I-1-a) a (1-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente con ésteres del ácido clorofórmico o con tioésteres del ácido clorofórmico de fórmula (VI)

R2-M-CO-Cl (VI)

en la que R2 y M tienen los significados indicados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un agente aceptor de ácido; 10 (E) compuestos de las fórmulas (I-1-c) hasta (I-2-c) ,

en las que R2, A, B, Q1, Q2, W, M, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente y L representa azufre, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas indicadas anteriormente (I-1-a) a (1-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente con ésteres del ácido cloromonotiofórmico o con ésteres del ácido cloroditiofórmico de fórmula (VII)

en la que M y R2 tienen los significados indicados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un agente aceptor de ácido; 20 (F) compuestos de las fórmulas (I-1-d) a (I-2-d) ,

en las que R3, A, B, W, Q1, Q2, M, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas indicadas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente con cloruros de ácido sulfónico de fórmula (VIII)

R3-SO2-Cl (VIII)

en la que R3 tienen el significado indicado anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un agente aceptor de ácido; 10 (G) compuestos de las fórmulas (I-1-e) a (I-2-e) ,

en las que L, R4, R5, A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas indicadas anteriormente (I-1-a) hasta (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente con compuestos de fósforo de fórmula (IX)

en la que L, R4 y R5 tienen los significados indicados anteriormente y Hal representa halógeno, 20 dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un agente aceptor de ácido;

(H) compuestos de las fórmulas (I-1-f) a (I-2-f) ,

en las que E, A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas indicadas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente con compuestos metálicos o aminas de fórmula (X) o (XI)

en las que Me representa un metal monovalente o divalente, t representa los números 1 o 2 y R10, R11, R12 representan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo,

dado el caso en presencia de un diluyente,

(I) compuestos de las fórmulas (I-1-g) a (I-2-g) , en las que L, R6, R7, A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas indicadas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) ,

en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente !) con isocianatos o con isotiocianatos de fórmula (XII) R6-N=C=L (XII) en la que R6 y L tienen los significados indicados anteriormente, 20 dado el caso en presencia de un diluyente y, en cada caso, en presencia de un catalizador o ∀) con cloruros del ácido carbámico o con cloruros del ácido tiocarbámico de fórmula (XIII)

en la que L, R6 y R7 tienen los significados indicados anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un agente aceptor de ácido,

(J) compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-1l-g) y (I-2-a) a (I-2-g)

compuestos de las fórmula (XIV)

en la que D, G, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente con dioles de fórmula (XV)

HO -A -B-OH (XV)

en la que A y B tienen el significado indicado anteriormente, en cada caso en presencia de un diluyente, en presencia de un catalizador ácido en condiciones deshidratantes.

7. Agentes para combatir plagas, el crecimiento no deseado de plantas y/o microorganismos no deseados, 15 caracterizados por un contenido de al menos un compuesto de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1.

8. Procedimiento para combatir plagas animales, el crecimiento no deseado de plantas y/o microorganismos no deseados, caracterizado por que se dejan actuar compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, sobre las plagas, sobre el crecimiento no deseado de plantas, sobre microorganismos no deseados y/o sobre su hábitat, a excepción de procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal.

9. Uso de compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para combatir plagas animales, el crecimiento no deseado de plantas y/o microorganismos no deseados, a excepción del uso en procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal.

10. Procedimiento para la preparación de agentes para combatir plagas, el crecimiento no deseado de plantas y/o microorganismos no deseados, caracterizado por que se mezclan compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la 25 reivindicación 1 con diluyentes y/o con sustancias tensioactivas.

11. Uso de compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, para la preparación de agentes para combatir plagas, el crecimiento no deseado de plantas y/o microorganismos no deseados.

12. Agentes que contienen un contenido activo de una combinación de principios activos que comprende como componentes

(a’) al menos un compuesto de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1 en la que A, B, D, G, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen el significado indicado anteriormente 5y (b’) al menos un compuesto que mejora la tolerancia de las plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos:

4. dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67, MON-4660) , 1-dicloroacetil-hexahidro-3, 3, 8atrimetilpirrolo[1, 2-a]-pirimidin-6 (2H) -ona (diciclonona, BAS-145138) , 4-dicloroacetil-3, 4-dihidro-3-metil-2H-1, 410 benzoxazina (benoxacor) , (éster 1-metil-hexílico) del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético (cloquintocetmexilo) , 3- (2-cloro-bencil) -1- (1-metil-1-fenil-etil) -urea (cumilurón) , !- (cianometoximino) -fenilacetonitrilo (ciometrinilo) , ácido 2, 4-dicloro-fenoxiacético (2, 4-D) , ácido 4- (2, 4-dicloro-fenoxi) -butírico (2, 4-DB) , 1- (1-metil1-fenil-etil) -3- (4-metil-fenil) -urea (daimurón, dimrón) , ácido 3, 6-dicloro-2-metoxi-benzoico (dicamba) , éster S1-metil-1-fenílico del ácido piperidin-1-tiocarboxílico (dimepiperato) , 2, 2-dicloro-N- (2-oxo-2- (2-propenilamino) 15 etil) -N- (2-propenil) -acetamida (DKA-24) , 2, 2-dicloro-N, N-di-2-propenil-acetamida (dicloromida) , 4, 6-dicloro-2fenil-pirimidina (fenclorim) , éster etílico del ácido 1- (2, 4-dicloro-fenil) -5-triclorometil-1H-1, 2, 4-triazol-3carboxílico (fenclorazol-etilo) , éster fenilmetílico del ácido 2-cloro-4-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (flurazol) , 4-cloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metoxi) -!-trifluoro-acetofenonoxima (fluxofenim) , 3-dicloroacetil-5- (2-furanil) -2, 2dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900) , 4, 5-dihidro-5, 5-difenil-3-isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifén20 etilo) , 3, 6-dicloro-2-metoxibenzoato de 1- (etoxicarbonil) -etilo (lactidiclor) , ácido (4-cloro-o-toliloxi) -acético (MCPA) , ácido 2- (4-cloro-o-toliloxi) -propiónico (mecoprop) , 1- (2, 4-dicloro-fenil) -4, 5-dihidro-5-metil-1H-pirazol3, 5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo) , 2-diclorometil-2-metil-1, 3-dioxolano (MG-191) , 1-oxa-4azaespiro-[4.5]decano-4-carboditioato de 2-propenilo (MG-838) , anhídrido del ácido 1, 8-naftalínico, !- (1, 3dioxolan-2-il-metoximino) -fenilacetonitrilo (oxabetrinilo) , 2, 2-dicloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metil) -N- (2-propenil) 25 acetamida (PPG-1292) , 3-dicloroacetil-2, 2-dimetil-oxazolidina (R-28725) , 3-dicloroacetil-2, 2, 5-trimetiloxazolidina (R-29148) , ácido 4- (4-cloro-o-tolil) -butírico, ácido 4- (4-cloro-fenoxi) -butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido difenilmetoxiacético, éster etílico del ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido 1- (2-cloro-fenil) -5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster metílico del ácido 1- (2, 4-diclorofenil) -5-metil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-dicloro-fenil) -5-isopropil-1H-pirazol-330 carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-dicloro-fenil) -5- (1, 1-dimetil-etil) -1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-dicloro-fenil) -5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5- (2, 4-dicloro-bencil) -2isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5- (4fluoro-fenil) -5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster (1, 3-dimetil-but-1-ílico) del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxiacético, éster 4-aliloxi-butílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster 1-aliloxi-prop-2-ílico del ácido 535 cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster metílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster etílico del ácido 5cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster alílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster 2-oxo-prop-1-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico, éster dialílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-malónico, éster dietílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico, ácido 4carboxi-croman-4-il-acético (AC-304415) , ácido 4-cloro-fenoxi-acético, 3, 3’-dimetil-4-metoxi-benzofenona, 1

bromo-4-clorometil-sulfonil-benceno, 1-[4- (N-2-metoxibenzoilsulfamoil) -fenil]-3-metil-urea (alias N- (2-metoxibenzoil) -4-