4-Aminopicolinatos y su uso como herbicidas.
Un compuesto que tiene la fórmula (I): **Fórmula**
o una sal o un N-óxido del mismo,
en la que:
A es halógeno, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquil C1-C6-tio opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3;
R1 es hidrógeno, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquinilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, acilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, alquil C1-C6-sulfonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alcoxi C2-C7-carbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, di-alquil C1-C6-aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2;
R4 es hidrógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalquilo de C3-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, acilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alcoxi C1-C6-carbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, carboxi, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, di-alquil C1-C6-aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, o di-alquil C1-C6-fosfonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2010/001213.
Solicitante: SYNGENTA LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Reino Unido.
Dirección: European Regional Centre Priestley Road Surrey Research Park Guildford, Surrey GU2 7YH REINO UNIDO.
Inventor/es: HOTSON, MATTHEW, BRIAN, WHITTINGHAM, WILLIAM, GUY, HACHISU,SHUJI.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
- C07D213/79 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Acidos; Esteres.
- C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D407/12 C07D […] › C07D 407/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 405/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2402588_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
4. Aminopicolinatos y su uso como herbicidas La presente invención se refiere a ciertos derivados de 4-aminopicolinato sustituidos, a procedimientos para su preparación, a composiciones herbicidas que los comprenden, y a su uso para controlar plantas o inhibir el crecimiento vegetal.
Los 4-aminopicolinatos herbicidas se describen en los documentos WO 01/51468, WO 03/011853, WO 2004/089906, WO 2005/016887 y WO 2006/062979.
Un problema sin resolver es la provisión de 4-aminopicolinatos que tengan una selectividad potenciada en comparación con compuestos conocidos.
Esta invención busca proporcionar compuestos que resuelvan éste y otros problemas.
Ahora se ha encontrado que ciertos derivados del ácido 4-aminopicolínico, en los que la amina está sustituida con un grupo que comprende un sistema anular de 3 a 10 miembros, presentan actividad herbicida pre- y postemergencia.
En un primer aspecto, la invención proporciona un compuesto que tiene la fórmula (I) :
o una sal o un N-óxido del mismo,
en la que:
A es halógeno, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquil C1-C6-tio opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3;
R1 es hidrógeno, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquinilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, acilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, alquil C1-C6-sulfonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alcoxi C2-C7-carbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, di-alquil C1-C6-aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2;
R4 es hidrógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalquilo de C3-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, acilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alcoxi C1-C6-carbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, carboxi, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, di-alquil C1-C6aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, o di-alquil C1-C6-fosfonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2;
R5 es hidrógeno, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, o haloalquilo de C1-C6;
W es un enlace directo o un grupo de unión de la fórmula - (alquileno de C1-C3) s-L- (alquileno de C1-C3) t-, en la que cada grupo alquileno está opcionalmente sustituido con hasta 3 grupos R2, s y t pueden ser cada uno, independientemente, 0 ó 1, y L es un enlace directo sencillo, doble o triple, -S (O) u-, en el que u es 0, 1 ó 2, -N (R11) -, en el que R11 es H o alquilo de C1-C6, -O- o -C (O) O-;
Q es un sistema anular de 3-10 miembros que contiene opcionalmente hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de O, N o S, estando el sistema anular opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes R3;
X es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquinilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, alcoxi de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, amino, alquil C1-C6-amino opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, di (alquil C1-C6) amino opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquil C1-C6-tio opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquil C1-C6-sulfinilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquil C1-C6-sulfonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, di (alquil C1-C6) fosfonilo, tri (alquil C1-C6) sililo;
Y es halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquinilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalcoxi de C1-C6, alcoxi de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalcoxi de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, amino, alquil C1-C6-amino, di (alquil C1-C6) amino, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, di (alquil C1-C6) fosfonilo o tri (alquil C1-C6) sililo;
Z es C (O) R6, C (S) R6, o C (=NR7) R8;
cada R2 es independientemente halógeno, hidroxilo, amino, alquil C1-C3-amino, di (alquil C1-C3) -amino, carboxi, ciano, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfonilo, carboxialquilo de C2-C6, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C7-carboniloxi, fenilo, o fenoxi;
cada R3 es independientemente halógeno, hidroxilo, nitro, amino, tiol, ciano, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, haloalquil C1-C3-tio, carboxialquilo de C2-C6, alcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C7-carboniloxi, fenilo, fenoxi, alquil C1-C3-amino, o di (alquil C1-C3) amino;
R6 es hidrógeno, hidroxilo, alcoxi de C1-C10 opcionalmente sustituido con alcoxi de C1-C6 o fenilo, cicloalcoxi de C3-C8 opcionalmente sustituido con alcoxi de C1-C6 o fenilo, haloalcoxi de C1-C6, alquenil C2-C6-oxi, alquil C1-C6tio, amino, alquil C1-C6-amino, o di (alquil C1-C6) amino;
R7 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, cicloalcoxi de C3-C8, amino, alquil C1-C6-amino, o di (alquil C1C6) amino;
R8 es hidrógeno, alcoxi de C1-C6, cicloalcoxi de C3-C8, alquil C1-C6-tio, amino, alquil C1-C6-amino, o di (alquil C1-C6) amino.
En un segundo aspecto, la invención se refiere a una composición herbicida que comprende un compuesto de fórmula (I) como se define anteriormente, junto con al menos un adyuvante o diluyente agrícolamente aceptable.
En un tercer aspecto, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como se define anteriormente, o una composición como se define anteriormente, como herbicida.
En un cuarto aspecto, la invención se refiere a un método para controlar malas hierbas en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar a dichas malas hierbas o al lugar de dichas malas hierbas, o a dichas plantas útiles de los cultivos, un compuesto de fórmula (I) como se define anteriormente o una composición como se define anteriormente.
En un quinto aspecto, la invención se refiere a un procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) .
En un sexto aspecto, la invención se refiere a intermedios útiles en la preparación de compuestos de fórmula (I) .
Tautómeros Los compuestos de fórmula (I) pueden existir como diferentes isómeros geométricos, o en diferentes formas tautómeras. Esta invención cubre todos los citados isómeros y tautómeros, y sus mezclas en todas las proporciones, así como formas isotópicas tales... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto que tiene la fórmula (I) :
o una sal o un N-óxido del mismo,
en la que:
A es halógeno, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquil C1-C6-tio opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3;
R1 es hidrógeno, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquinilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, acilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, alquil C1-C6-sulfonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alcoxi C2-C7-carbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, aminocarbonilo, alquil C1-C6aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, di-alquil C1-C6-aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2;
R4 es hidrógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalquilo de C3-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, acilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alcoxi C1-C6-carbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, carboxi, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, di-alquil C1-C6-aminocarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, o di-alquil C1-C6-fosfonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2;
R5 es hidrógeno, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, o haloalquilo de C1-C6;
W es un enlace directo o un grupo de unión de la fórmula - (alquileno de C1-C3) s-L- (alquileno de C1-C3) t-, en la que cada grupo alquileno está opcionalmente sustituido con hasta 3 grupos R2, s y t pueden ser cada uno, independientemente, 0 ó 1, y L es un enlace directo sencillo, doble o triple, -S (O) u-, en el que u es 0, 1 ó 2, N (R11) -, en el que R11 es H o alquilo de C1-C6, -O- o -C (O) O-;
Q es un sistema anular de 3-10 miembros que contiene opcionalmente hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de O, N o S, estando el sistema anular opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes R3;
X es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquinilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, alcoxi de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, amino, alquil C1-C6-amino opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, di (alquil C1-C6) amino opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquil C1-C6-tio opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquil C1-C6-sulfinilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquil C1-C6sulfonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, di (alquil C1-C6) fosfonilo, tri (alquil C1-C6) sililo;
Y es halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquenilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquinilo de C2-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, haloalcoxi de C1-C6, alcoxi de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, cicloalcoxi de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, arilo de C6-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 3 a 10 átomos anulares y al menos un átomo anular que es nitrógeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, amino, alquil C1-C6-amino, di (alquil C1-C6) amino, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, di (alquil C1-C6) fosfonilo o tri (alquil C1-C6) sililo;
Z es C (O) R6, C (S) R6, o C (=NR7) R8;
cada R2 es independientemente halógeno, hidroxilo, amino, alquil C1-C3-amino, di (alquil C1-C3) -amino, carboxi, ciano, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfonilo, carboxialquilo de C2-C6, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C7-carboniloxi, fenilo, o fenoxi;
cada R3 es independientemente halógeno, hidroxilo, nitro, amino, tiol, ciano, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, haloalquil C1-C3-tio, carboxialquilo de C2-C6, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C7-carboniloxi, fenilo, fenoxi, alquil C1-C3-amino, o di (alquil C1-C3) amino;
R6 es hidrógeno, hidroxilo, alcoxi de C1-C10 opcionalmente sustituido con alcoxi de C1-C6 o fenilo, cicloalcoxi de C3-C8 opcionalmente sustituido con alcoxi de C1-C6 o fenilo, haloalcoxi de C1-C6, alquenil C2-C6-oxi, alquil C1C6-tio, amino, alquil C1-C6-amino, o di (alquil C1-C6) amino;
R7 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, cicloalcoxi de C3-C8, amino, alquil C1-C6-amino, o di (alquil C1-C6) amino;
R8 es hidrógeno, alcoxi de C1-C6, cicloalcoxi de C3-C8, alquil C1-C6-tio, amino, alquil C1-C6-amino, o di (alquil C1-C6) amino.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que A es halógeno, fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R3, o cicloalquilo de C3-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2.
3. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que R1 es hidrógeno o alquilo de C1-C6.
4. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que X es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi C1-C3-alquilo (C1-C6) , o cicloalquilo de C3-C6.
5. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que Y es halógeno, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi C1-C2-alquilo (C1-C2) , ciclopropilo, alquenilo de C2-C4, o alquinilo de C2-C4.
6. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R4 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, hidroxialquilo de C1-C6, alcoxi C1-C3-alquilo (C1-C6) , alcoxi C2-C6-carbonilo o carboxilo.
7. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R5 es hidrógeno o alquilo de C1-C6.
8. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que W es un enlace directo o un grupo metileno.
9. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que Q es fenilo, piridilo, furilo, tiofenilo, oxazolilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 ó 2 grupos R3, o cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido con 1 ó 2 grupos R3, en el que
cada R3 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo de C1-C2, haloalquilo de C1-C2, alcoxi de C1-C2, haloalcoxi de C1-C2 o alcoxi C2-C3-carbonilo, amino o di (alquil C1-C2) amino.
10. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que X es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C2, haloalquilo de C1-C2, alcoxi C1-C2-alquilo (C1-C2) , o cicloalquilo de C3-C6.
11. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que Y es halógeno, alquilo de C1-C2, haloalquilo de C1-C2, alcoxi C1-C2-alquilo (C1-C2) , o alquenilo de C2-4.
12. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que Z es C (O) R6, en el que R6 es hidroxilo, alcoxi de C1-C6, fenil-alcoxi (C1-C2) , o alcoxi (C1-C3) -alcoxi (C1-C6) .
13. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que A es halógeno, R1 es hidrógeno, X es hidrógeno o halógeno, Y es halógeno, metilo o vinilo, Z es C (O) R6, en el que R6 es hidroxilo o alcoxi de C1-C6, R4 y R5 son ambos
hidrógeno, W es un enlace directo y Q es un anillo fenilo, piridilo o ciclopropilo opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes R3, en el que cada R3 es independientemente halógeno, hidroxilo, nitro, amino, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C7-carboniloxi, alquil C1-C3-amino, o di (alquil C1-C3) amino.
14. Una composición herbicida que comprende un compuesto tal como se define en cualquiera de las 10 reivindicacviones 1 a 13, junto con al menos un adyuvante o diluyente agrícolamente aceptable.
15. Una composición según la reivindicación 14, que comprende un herbicida adicional, además del compuesto de fórmula (I) .
16. Una composición según la reivindicación 14 ó 15, que comprende un protector.
17. Uso de un compuesto como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, o una composición tal 15 como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 14 a 16, como herbicida.
18. Método para controlar malas hierbas en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar a dichas malas hierbas o al lugar de dichas malas hierbas, o a dichas plantas útiles de los cultivos, un compuesto como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, o una composición como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 14 a 16.
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