Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (3) (en la que R1 es un grupo alquilo,

un grupo arilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heteroarilo que puede tener un sustituyente, R2 es un grupo que extrae electrones, y R3 es un grupo alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo que puede tener un sustituyente, o un grupo alquinilo que puede tener un sustituyente), el cual comprende hacer reaccionar un compuesto de pirazol representado por la fórmula general (1) (en la que R1 y R2 son como se definieron anteriormente) con un compuesto representado por la fórmula general (2) L-R3 (2) (en la que L es un grupo saliente y R3 es como se definió anteriormente) en presencia de una base y formaldehído.

Procedimiento para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol.

La presente invención se refiere a un procedimiento para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol que es util como compuesto intermedio para la producción de productos químicos para la medicina y la agricultura, así 5 como a un nuevo compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol que se produce mediante el procedimiento.

El compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol obtenido mediante la presente invención es util como compuesto intermedio para la producción de productos químicos para la medicina y la agricultura.

No se conoce ningun procedimiento para la producción en una unica etapa de un compuesto tipo 5-alcoxi-4

hidroximetilpirazol a partir de un compuesto tipo 5- hidroxipirazol.

Se conoce un procedimiento para reducir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-formilpirazol con el fin de obtener un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol (vease la bibliograffa 1 de patentes) . Sin embargo, puesto que en este procedimiento se usa un compuesto tipo 5- hidroxipirazol como material de partida con el fin de obtener un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol, se requieren tres etapas; por lo tanto, en la producción de un producto pretendido, la operación y el trabajo son complicados, se necesita un tiempo largo y el rendimiento global del producto pretendido no es satisfactorio.

Bibliograffa 1 de patentes: documento WO 2004-099157

Se ha deseado desarrollar un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol, el cual este exento de los inconvenientes anteriormente mencionados de la tecnica anterior, sea simple de operar y trabajar y sea ventajoso en tiempo y rendimiento.

A la vista de la situación anterior, el presente inventor hizo un estudio concentrado sobre un procedimiento para la producción de un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol. Como resultado, se encontr6 que se forma un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol, representado por la fórmula general (3) mostrada luego, haciendo reaccionar un compuesto de pirazol, representado por la fórmula general (1) mostrada despues, con un compuesto representado por la fórmula general (2) mostrada posteriormente, en presencia de una base y formaldehído. El hallazgo ha conducido a conseguir la presente invención.

El procedimiento de la presente invención ha hecho posible producir en una unica etapa un compuesto tipo 5-alcoxi4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (3) . El presente procedimiento es simple de operar y trabajar, es ventajoso en tiempo y rendimiento del producto pretendido en la producción a escala industrial, y es extremadamente util como procedimiento industrial para la producción de un compuesto tipo 5-alcoxi-4

hidroximetilpirazol.

La presente invención se describe con mas detalle a continuación.

La presente invención ha conseguido la tarea anteriormente mencionada proporcionando las invenciones [1] a [21] mostradas a continuación.

[1] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula 35 general (3)

(en la que R1 es un grupo alquilo, un grupo arilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heteroarilo que puede tener un sustituyente, R2 es un grupo que extrae electrones, y R3 es un grupo alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo que puede tener un sustituyente, o un grupo alquinilo que puede tener un sustituyente) , el cual comprende hacer reaccionar un compuesto de pirazol representado por la fórmula general (1)

(en la que R1 y R2 son como se definieron anteriormente) con un compuesto representado por la fórmula general (2) 5

L-R3 (2)

(en la que L es un grupo saliente y R3 es como se defini6 anteriormente) en presencia de una base y formaldehído.

[2] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1], en el que el grupo saliente representado por L es un atomo de halógeno, un grupo alquilsulfoniloxi, un grupo haloalquilsulfoniloxi, o un grupo bencenosulfoniloxi que puede tener un sustituyente.

[3] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1] o [2], en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo haloalquilo, un grupo ciano, o un grupo alcoxicarbonilo.

[4] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1] o [2], en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo (mono a trifluoro) metilo.

[5] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1] o [2], en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo trifluorometilo.

[6] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1] o [2], en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo ciano.

[7] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1] o [2], en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo.

[8] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1] o [2], en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo etoxicarbonilo.

[9] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1] a [8], en el que el grupo saliente representado por L es un atomo de halógeno.

[10] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1] a [9], en el que el grupo saliente representado por L es un atomo de halógeno y R3 es un grupo haloalquilo.

[11] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1] a [8], en el que el grupo saliente representado por L es un atomo de cloro y R3 es un grupo difluorometilo.

[12] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1], en el que R1 es un grupo metilo, el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo trifluorometilo, y el compuesto representado por la fórmula general (2) es un cloro (mono a trihalógeno sustituido) metano.

[13] Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [1], en el que R1 es un grupo metilo, el grupo que extrae representado por R2 es un grupo trifluorometilo, y el compuesto representado por la fórmula general (2) es un clorodifluorometano.

[14] Un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (4)

[en la que R4 es un grupo alquilo de C1 a C6, un grupo arilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heteroarilo que puede tener un sustituyente, R5 es un grupo haloalquilo de C1 a C6, un grupo ciano o un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo, y R6 es un grupo alquilo de C1 a C6 que esta sustituido o sin sustituir con un atomo de halógeno, un grupo fenilo, un grupo ciano o un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo, un grupo cicloalquilo de C3 a C8 que esta sustituido o sin sustituir con un atomo de halógeno, un grupo fenilo, un grupo ciano o un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo, un grupo alquenilo de C2 a C6 que esta sustituido o sin sustituir con un atomo de halógeno, un grupo fenilo, un grupo ciano o un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo, o un grupo alquinilo de C2 a C6 que esta sustituido o sin sustituir con un atomo de halógeno, un grupo fenilo, un grupo ciano o un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo].

[15] Un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [14], en el que R5 es un grupo (mono a trifluoro) metilo.

[16] Un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [14], en el que R5 es un grupo trifluorometilo.

[17] Un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [14], en el que R5 es un grupo ciano.

[18] Un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [14], en el que R5 es un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo.

[19] Un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun [14], en el que R5 es un grupo etoxicarbonilo.

[20] Un compuesto... [Seguir leyendo]

1º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (3)

(en la que R1 es un grupo alquilo, un grupo arilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heteroarilo que puede tener un sustituyente, R2 es un grupo que extrae electrones, y R3 es un grupo alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo que puede tener un sustituyente, o un grupo alquinilo que puede tener un sustituyente) , el cual comprende hacer reaccionar un compuesto de pirazol representado por la fórmula general

10 (1)

(en la que R1 y R2 son como se definieron anteriormente) con un compuesto representado por la fórmula general (2)

L-R3 (2)

(en la que L es un grupo saliente y R3 es como se defini6 anteriormente) en presencia de una base y formaldehído.

2º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun la reivindicación 1, en el que el grupo saliente representado por L es un atomo de halógeno, un grupo alquilsulfoniloxi, un grupo haloalquilsulfoniloxi, o un grupo bencenosulfoniloxi que puede tener un sustituyente.

3º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun la reivindicación 1 6 2, en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo haloalquilo, un grupo ciano, o un grupo alcoxicarbonilo.

4º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun la reivindicación 1 6 2, en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo (mono a trifluoro) metilo.

5º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun la reivindicación 1 6 2, en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo trifluorometilo.

6º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun la reivindicación 1 6 2, en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo ciano.

7º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun la reivindicación 1 6 2, 30 en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo.

8º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun la reivindicación 1 6 2, en el que el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo etoxicarbonilo.

9º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el grupo saliente representado por L es un atomo de halógeno.

10º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que el grupo saliente representado por L es un atomo de halógeno y R3 es un grupo haloalquilo.

11º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el grupo saliente representado por L es un atomo de cloro y R3 es un grupo 40 difluorometilo.

12º Un procedimiento para producir un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun la reivindicación 1, en el que R1 es un grupo metilo, el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo trifluorometilo, y el compuesto representado por la fórmula general (2) es un cloro (mono a trihalógeno sustituido) metano, o en el que R1 es un grupo metilo, el grupo que extrae electrones representado por R2 es un grupo trifluorometilo, y el compuesto representado por la fórmula general (2) es un clorodifluorometano.

13º Un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (4)

(en la que R4 es un grupo alquilo de C1 a C6, un grupo arilo que puede tener un sustituyente o un grupo heteroarilo que puede tener un sustituyente, R5 es un grupo haloalquilo de C1 a C6, un grupo ciano o un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo, y R6 es un grupo alquilo de C1 a C6 que esta sustituido o sin sustituir con un atomo de halógeno, un grupo fenilo, un grupo ciano o un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo, un grupo cicloalquilo de C3 a C8 que esta sustituido o sin sustituir con un atomo de halógeno, un grupo fenilo, un grupo ciano o un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo, un grupo alquenilo de C2 a C6 que esta sustituido o sin sustituir con un atomo de halógeno, un grupo fenilo, un grupo ciano o un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo, o un grupo alquinilo de C2 a C6 que esta sustituido o sin sustituir con un atomo de halógeno, un grupo fenilo, un grupo ciano o un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo) .

14º Un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun la reivindicación 13, en el que R5 es un grupo (mono a 15 trifluoro) metilo, o en el que R5 es un grupo trifluorometilo, o en el que R5 es un grupo ciano, o en el que R5 es un grupo (alcoxi de C1 a C6) carbonilo, o en el que R5 es un grupo etoxicarbonilo.

15º Un compuesto tipo 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol segun la reivindicación 13, en el que R4 es un grupo metilo, R5 es un grupo trifluorometilo y R6 es un grupo (mono a trihalógenosustituido) metilo, o en el que R4 es un grupo metilo, R5 es un grupo trifluorometilo y R6 es un grupo difluorometilo.