PIRIMIDINAS HERBICIDAS.

Un compuesto seleccionado de la Fórmula I, un N-óxido o una sal agrícolamente adecuada del mismo,

en la que

R 1 is ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R 5 , isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R 6 , o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R 7 ;

R 2 es ((O)jC(R 15 )(R 16 ))kR;

R es CO2H o una sal, éster, carboxamida, carboxaldehido, oxima o derivado hidrazónico del mismo; R 3 es halógeno, OR 20 , SR 21 o N(R 22 )R 23 ;

R 4 es -N(R 24 )R 25 o -NO2;

cada R 5 es R 6 is independientemente halógeno, alquilo(C1-C6), halo-alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), haloalquenilo(C2-C6), alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C2), alquil(C1-C3)-tio o halo-alquil(C1-C2)-tio;

cada R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), halo-cicloalquilo(C3-C6), hidroxi-alquilo(C1-C4), alcoxialquilo(C2-C4), halo-alcoxialquilo(C2-C4), alquenilo(C2-C4), halo-alquenilo(C2-C4), alquinilo(C3-C4), halo-alquinilo(C3-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquenil(C2-C4)-oxi, halo-alquenil(C2-C4)-oxi, alquinil(C3-C4)-oxi, halo-alquinil(C3-C4)-oxi, alquil(C1-C4)-tio, haloalquil(C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, halo-alquil(C1-C4)-sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo,halo-alquil(C1-C4)sulfonilo, alquenil(C2-C4)-tio, halo-alquenil(C2-C4)-tio, alquenil(C2-C4)-sulfinilo, halo-alquenil(C2-C4)-sulfinilo, alquenil(C2-C4)-sulfonilo, halo-alquenil(C2-C4)-sulfonilo, alquinil(C3-C4)-tio, halo-alquinil(C3-C4)-tio, alquinil(C3-C4)- sulfinilo, halo-alquinil(C3-C4)-sulfinilo, alquinil(C3-C4)-sulfonilo, halo-alquinil(C3-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C8)-amino, cicloalquil(C3-C6)-amino, (alquil)cicloalquil(C4-C6)-amino, alquilcarbonilo(C2-C6), alcoxicarbonilo(C2-C6), alquilaminocarbonilo(C2-C6), dialquilaminocarbonilo(C3-C8), trialquil(C3-C6)-sililo, fenilo, fenoxi y anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros, cada fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de R 45 ; o dos R 7 adyacentes se consideran conjuntamente como -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- o -CH=CH-CH=CH-;

R 15 es H, halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4) o alquilcarboniloxi(C2-C4); R 16 es H, halógeno, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C4); o

R 15 y R 16 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo;

R 20 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3);

R 21 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3);

R 22 y R 23 son independientemente H o alquilo(C1-C4);

R 24 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 30 , alquenilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 31 , o alquinilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 32 ; o R 24 es C(=O)R 33 , nitro, OR 34 , S(O)2R 35 , N(R 36 )R o N=C(R 62 )R 63 ;

R 25 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 30 o C(=O)R 33 ; o

R 24 y R 25 se consideran conjutamente como un radical seleccionado de -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- y - (CH2)2O(CH2)2-, cada radical opcionalmente sustituido con 1-2 R 38 ; o

R 24 y R 25 se consideran conjuntamente como =C(R 39 )N(R 40 )R 41 o =C(R 42 )OR 43 ;

cada R 30 , R 31 y R 32 es independientemente halógeno, alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino o alcoxicarbonilo(C2- C4);

cada R 33 es independientemente H, alquilo(C1-C14), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenilo, fenoxi o benciloxi;

R 34 es H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3) o CHR 66 C(O)OR 67 ;

R 35 es alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3);

R 36 es H, alquilo(C1-C4) o C(=O)R 64 ;

R 37 es H o alquilo(C1-C4);

cada R38 es independientemente halógeno, alquilo(C 1 -C3), alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, o alcoxicarbonilo(C2-C4);

R 39 es H o alquilo(C1-C4);

R 40 y R 41 son independientemente H o alquilo(C1-C4); o

R 40 y R 41 se consideran conjuntamente como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- o -(CH2)2O(CH2)2-; R 42 es H o alquilo(C1-C4);

R 43 es alquilo(C1-C4);

cada R 45 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), halo-cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), halo-alquenilo(C2-C4), alquinilo(C3-C4), halo-alquinilo(C3-C4), alcoxi(C1- C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C8)-amino, cicloalquil(C3-C6)-amino, (alquil)cicloalquil(C4-C6)-amino, alquilcarbonilo(C2-C4), alcoxicarbonilo(C2-C6), alquilaminocarbonilo(C2-C6), dialquilaminocarbonilo(C3-C8) o trialquil(C3-C6)-sililo;

R 62 es H, alquilo(C1-C4) o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R 65 ;

R 63 es H o alquilo(C1-C4); o

R 62 y R 63 se consideran conjuntamente como -(CH2)4- o -(CH2)5-;

R 64 es H, alquilo(C1-C14), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenilo, fenoxi o benciloxi;

cada R 65 es independientemente CH3, Cl o OCH3;

R 66 es H, alquilo(C1-C4) o alcoxi(C1-C4);

R 67 es H, alquilo(C1-C4) o bencilo;

j es 0 ó 1; y

k es 0 ó 1;

a condición de que:

(a) cuando k es 0, entonces j es 0;

(b) cuando R 1 es fenilo sustituido con Cl en cada una de las posiciones meta, el fenilo está sustituido también con R 7 en la posición para;

(c) cuando R 1 es fenilo sustituido con R 7 en la posición para, dicho R 7 es distinto de terc-butilo, ciano o fenilo opcionalmente sustituido; y

(d) cuando R 1 es ciclopropilo o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R 6 , entonces R es distinto de C(=W)N(R b )S(O)2R c -R d donde W es O o NOR e ; R b es hidrógeno, alquilo(C1-C4), alquenilo(C2-C6) o alquinilo(C2-C6); R c es un enlace directo o CHR f , O, NR e o NOR e ; R d es un heterociclo opcionalmente sustituido o radical aromático carbocíclico que tiene 5 a 6 átomos de anillo, estando el radical opcionalmente condensado con un anillo de 5 ó 6 miembros aromático o no aromático; cada R e es independientemente H, alquilo(C1-C3), halo-alquilo(C1-C3) o fenilo; y R f es H, alquilo(C1-C3) o fenilo.

Pirimidinas herbicidas CAMPO DE LA INVENCIÓN

Esta invención se refiere a ciertas pirimidinas, sus N-óxidos, sales y composiciones agrícolamente adecuadas, y 5 métodos de su uso para controlar vegetación no deseada.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

El control de vegetación no deseada es extremadamente importante para conseguir alta eficacia en los cultivos. Es muy deseable la consecución del control selectivo del crecimiento de malas hierbas en cultivos tales como arroz, soja, remolacha azucarera, cereales (maíz) , patata, trigo, cebada, tomate y cultivos de plantaciones, entre otros. El crecimiento libre de malas hierbas en tales cultivos útiles puede causar reducción significativa de la productividad y conducir de ese modo a mayores costes al consumidor. También es importante el control de vegetación no deseada en áreas de no cultivo. Muchos productos están disponibles en el mercado para estos fines, pero sigue existiendo por ahora la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros desde el punto de vista medioambiental o que tengan diferentes modos de acción.

La publicación de la solicitud de patente mundial WO 92/05159-A revela pirimidinas útiles como protectores de plantas, especialmente fungicidas. La publicación de la solicitud de patente EP-136976-A2 revela pirimidinas como reguladoras del crecimiento vegetal. La patente de U.S. 5.324.710 revela derivados heterociclocarboxamida sulfonados de pirimidinas como herbicidas y reguladores de cultivo. Diversos derivados fenilsustituidos de aminopirimidinas se describen también en Clark et al., J. Chem. Soc. C, 1969, 10, p 1408 y J. Am. Chem. Soc, 80.

1958, pp 2829-2832.

SUMARIO DE LA INVENCIÓN

Esta invención se dirige a un compuesto de Fórmula I que incluye todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, sus N-óxidos o sales agrícolamente adecuadas, composiciones agrícolas que los contienen y su uso como herbicidas:

en la que R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R5, isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6, o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7; R2 es ( (O) jC (R15) (R16) ) kR;

R es CO2H o una sal, éster, carboxamida, alcilhidrazida, imidato, tioimidato, amidina, haluro de acilo, anhídrido de ácido, éter, acetal, ortoéster, carboxaldehido, oxima, hidrazona, tioácido, tioéster, ditioéster, o nitrilo derivado del mismo. R3 es halógeno, OR20, OR21 o N (R22) R23; R4 es -N (R24) R25 o-NO2;

cada R5 y R6 es independientemente halógeno, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halo-alquenilo (C2-C6) , alcoxi (C1-C3) , halo-alcoxi (C1-C2) , alquil (C1-C3) -tio o halo-alquil (C1-C2) -tio; cada R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , hidroxi-alquilo (C1-C4) , alcoxialquilo (C2-C4) , halo-alcoxialquilo (C2-C4) , alquenilo (C2-C4) , halo-alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C3-C4) , halo-alquinilo (C3-C4) , hidroxi, alcoxi (C1-C4) , halo-alcoxi (C1-C4) , alquenil (C2

C4) -oxi, halo-alquenil (C2-C4) -oxi, alquinil (C3-C4) -oxi, halo-alquinil (C3-C4) -oxi, alquil (C1-C4) -tio, halo-alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, halo-alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, halo-alquil (C1-C4) -sulfonilo, alquenil (C2-C4) tio, halo-alquenil (C2-C4) -tio, alquenil (C2-C4) -sulfinilo, halo-alquenil (C2-C4) -sulfinilo, alquenil (C2-C4) -sulfonilo, haloalquenil (C2-C4) -sulfonilo, alquinil (C3-C4) -tio, halo-alquinil (C3-C4) -tio, alquinil (C3-C4) -sulfinilo, halo-alquinil (C3-C4) sulfinilo, alquinil (C3-C4) -sulfonilo, halo-alquinil (C3-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) -amino, dialquil (C2-C8) -amino, 45 cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C4-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C6) , alcoxicarbonilo (C2-C6) , alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) , trialquil (C3-C6) -sililo, fenilo, fenoxi y anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros, cada fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de R45; o dos R7 adyacentes se consideran conjuntamente como -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH (CH3) O-, 50 -OC (CH3) 2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- o -CH=CH-CH=CH-;

R15 es H, halógeno, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C4) , hidroxi, alcoxi (C1-C4) o alquilcarboniloxi (C2-C4) ; R16 es H, halógeno, alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C4) ; o R15 y R16 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo; R20 es H, alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C3) ; R21 es H, alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C3) ; R22 y R23 son independientemente H o alquilo (C1-C4) ; R24 es H, alquilo (C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R30, alquenilo (C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R31, o alquinilo (C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R32; o R24 es C (=O) R33, nitro, OR34, S (O) 2R35, N (R36) R37 o N=C (R62) R63; R25 es H, alquilo (C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R30 o C (=O) R33; o R24 y R25 se consideran conjuntamente como un radical seleccionado de - (CH2) 4-, - (CH2) 5-, -CH2CH=CHCH2-y (CH2) 2O (CH2) 2-, cada radical opcionalmente sustituido con 1-2 R38; o R24 y R25 se consideran conjuntamente como =C (R39) N (R40) R41 o =C (R42) OR43; cada R30, R31 y R32 es independientemente halógeno, alcoxi (C1-C3) , halo-alcoxi (C1-C3) , alquil (C1-C3) -tio, haloalquil (C1-C3) -tio, amino, alquil (C1-C3) -amino, dialquil (C2-C4) -amino, o alcoxicarbonilo (C2-C4) ; cada R33 es independientemente H, alquilo (C1-C14) , halo-alquilo (C1-C3) , alcoxi (C1-C4) , fenilo, fenoxi o benciloxi; R34 es H, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C3) o CHR66C (O) OR67; R35 es alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C3) ; R36 es H, alquilo (C1-C4) o C (=O) R64; R37 es H o alquilo (C1-C4) ; cada R38 es independientemente halógeno, alquilo (C1-C3) , alcoxi (C1-C3) , halo-alcoxi (C1-C3) , alquil (C1-C3) -tio, haloalquil (C1-C3) -tio, amino, alquil (C1-C3) -amino, dialquil (C2-C4) -amino o alcoxicarbonilo (C2-C4) ; R39 es H o alquilo (C1-C4) ; R40 y R41 son independientemente H o alquilo (C1-C4) ; o R40 y R41 se consideran conjuntamente como - (CH2) 4-, - (CH2) 5-, -CH2CH=CHCH2- o - (CH2) 2O (CH2) 2-; R42 es H o alquilo (C1-C4) ; R43 es alquilo (C1-C4) ; cada R45 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , alquenilo (C2-C4) , halo-alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C3-C4) , halo-alquinilo (C3-C4) , alcoxi (C1-C4) , halo-alcoxi (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, halo-alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) amino, dialquil (C2-C8) -amino, cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C4-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C4) , alcoxicarbonilo (C2-C6) , alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) o trialquil (C3-C6) -sililo; R62 es H, alquilo (C1-C4) o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R65; R63 es H o alquilo (C1-C4) ; o R62 y R63 se consideran conjuntamente como - (CH2) 4-o- (CH2) 5-; R64 es H, alquilo (C1-C14) , halo-alquilo (C1-C3) , alcoxi (C1-C4) , fenilo, fenoxi o benciloxi; cada R65 es independientemente CH3, Cl o OCH3; R66 es H, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4) ; R67 es H, alquilo (C1-C4) o bencilo; j es 0 ó 1; y k es 0 ó 1; a condición de que:

(a) cuando k es 0, entonces j es 0;

(c) cuando R1 es fenilo sustituido con Cl en cada una de las posiciones meta, el fenilo está sustituido también con R7 en la posición para;

(d) cuando R1 es fenilo sustituido con R7 en la posición para, dicho R7 es distinto de terc-butilo, ciano o fenilo opcionalmente sustituido;

(e) cuando R1 es ciclopropilo o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6, entonces R es distinto de C (=W) N (Rb) S (O) 2Rc-Rd donde W es O, S, NR8 o NORe; Rb es hidrógeno, alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) ; Rc es un enlace directo o CHRf, O, NRe o NORe; Rd es un heterociclo opcionalmente sustituido

o radical aromático carbocíclico que tiene 5 a 6 átomos de anillo, estando el radical opcionalmente condensado con un anillo de 5 ó 6 miembros aromático o no aromático; cada Re es independientemente H, alquilo (C1-C3) , halo-alquilo (C1-C3) o fenilo: y Rf es H, alquilo (C1-C3) o fenilo;

Más particularmente, esta invención se refiere a un compuesto de Fórmula I, que incluye todos sus isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos o sales agrícolamente adecuadas. Esta invención se refiere también a una composición herbicida que comprende... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto seleccionado de la Fórmula I, un N-óxido o una sal agrícolamente adecuada del mismo, en la que R1 is ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R5, isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6, o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7;

R2 es ( (O) jC (R15) (R16) ) kR;

R es CO2H o una sal, éster, carboxamida, carboxaldehido, oxima o derivado hidrazónico del mismo;

R3 es halógeno, OR20, SR21 o N (R22) R23;

R4 es -N (R24) R25 o-NO2;

cada R5 es R6 is independientemente halógeno, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alcoxi (C1-C3) , halo-alcoxi (C1-C2) , alquil (C1-C3) -tio o halo-alquil (C1-C2) -tio;

cada R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , hidroxi-alquilo (C1-C4) , alcoxialquilo (C2-C4) , halo-alcoxialquilo (C2-C4) , alquenilo (C2-C4) , 15 halo-alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C3-C4) , halo-alquinilo (C3-C4) , hidroxi, alcoxi (C1-C4) , halo-alcoxi (C1-C4) , alquenil (C2-C4) -oxi, halo-alquenil (C2-C4) -oxi, alquinil (C3-C4) -oxi, halo-alquinil (C3-C4) -oxi, alquil (C1-C4) -tio, haloalquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, halo-alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, halo-alquil (C1-C4) sulfonilo, alquenil (C2-C4) -tio, halo-alquenil (C2-C4) -tio, alquenil (C2-C4) -sulfinilo, halo-alquenil (C2-C4) -sulfinilo, alquenil (C2-C4) -sulfonilo, halo-alquenil (C2-C4) -sulfonilo, alquinil (C3-C4) -tio, halo-alquinil (C3-C4) -tio, alquinil (C3-C4)

sulfinilo, halo-alquinil (C3-C4) -sulfinilo, alquinil (C3-C4) -sulfonilo, halo-alquinil (C3-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) -amino, dialquil (C2-C8) -amino, cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C4-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C6) , alcoxicarbonilo (C2-C6) , alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) , trialquil (C3-C6) -sililo, fenilo, fenoxi y anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros, cada fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de R45; o dos R7 adyacentes se consideran conjuntamente como -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH (CH3) O-, -OC (CH3) 2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- o -CH=CH-CH=CH-;

R15 es H, halógeno, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C4) , hidroxi, alcoxi (C1-C4) o alquilcarboniloxi (C2-C4) ;

R16 es H, halógeno, alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C4) ; o R15 y R16 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que 30 están unidos, un resto carbonilo;

R20 es H, alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C3) ;

R21 es H, alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C3) ;

R22 y R23 son independientemente H o alquilo (C1-C4) ;

R24 es H, alquilo (C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R30, alquenilo (C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 35 R31, o alquinilo (C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R32; o R24 es C (=O) R33, nitro, OR34, S (O) 2R35, N (R36) R37

o N=C (R62) R63;

R25 es H, alquilo (C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R30 o C (=O) R33; o R24 y R25 se consideran conjutamente como un radical seleccionado de - (CH2) 4-, - (CH2) 5-, -CH2CH=CHCH2-y (CH2) 2O (CH2) 2-, cada radical opcionalmente sustituido con 1-2 R38; o R24 y R25 se consideran conjuntamente como =C (R39) N (R40) R41 o =C (R42) OR43;

cada R30, R31 y R32 es independientemente halógeno, alcoxi (C1-C3) , halo-alcoxi (C1-C3) , alquil (C1-C3) -tio, halo-alquil (C1-C3) -tio, amino, alquil (C1-C3) -amino, dialquil (C2-C4) -amino o alcoxicarbonilo (C2-C4) ; cada R33 es independientemente H, alquilo (C1-C14) , halo-alquilo (C1-C3) , alcoxi (C1-C4) , fenilo, fenoxi o benciloxi; R34 es H, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C3) o CHR66C (O) OR67; R35 es alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C3) ; R36 es H, alquilo (C1-C4) o C (=O) R64;

R37 es H o alquilo (C1-C4) ; cada R38 es independientemente halógeno, alquilo (C1-C3) , alcoxi (C1-C3) , halo-alcoxi (C1-C3) , alquil (C1-C3) -tio, halo-alquil (C1-C3) -tio, amino, alquil (C1-C3) -amino, dialquil (C2-C4) -amino, o alcoxicarbonilo (C2-C4) ;

R39 es H o alquilo (C1-C4) ; R40 y R41 son independientemente H o alquilo (C1-C4) ; o R40 y R41 se consideran conjuntamente como - (CH2) 4-, - (CH2) 5-, -CH2CH=CHCH2-o - (CH2) 2O (CH2) 2-; R42 es H o alquilo (C1-C4) ; R43 es alquilo (C1-C4) ; cada R45 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , alquenilo (C2-C4) , halo-alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C3-C4) , halo-alquinilo (C3-C4) , alcoxi (C1-C4) , halo-alcoxi (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, halo-alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) -amino, dialquil (C2-C8) -amino, cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C4-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C4) , alcoxicarbonilo (C2-C6) , alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) o trialquil (C3-C6) -sililo;

R62 es H, alquilo (C1-C4) o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R65; R63 es H o alquilo (C1-C4) ; o R62 y R63 se consideran conjuntamente como - (CH2) 4-o- (CH2) 5-; R64 es H, alquilo (C1-C14) , halo-alquilo (C1-C3) , alcoxi (C1-C4) , fenilo, fenoxi o benciloxi; cada R65 es independientemente CH3, Cl o OCH3; R66 es H, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4) ; R67 es H, alquilo (C1-C4) o bencilo; j es 0 ó 1; y k es 0 ó 1; a condición de que:

(a) cuando k es 0, entonces j es 0;

(b) cuando R1 es fenilo sustituido con Cl en cada una de las posiciones meta, el fenilo está sustituido también con R7 en la posición para;

(c) cuando R1 es fenilo sustituido con R7 en la posición para, dicho R7 es distinto de terc-butilo, ciano o fenilo opcionalmente sustituido; y

(d) cuando R1 es ciclopropilo o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6, entonces R es distinto de C (=W) N (Rb) S (O) 2Rc-Rd donde W es O o NORe; Rb es hidrógeno, alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) ; Rc es un enlace directo o CHRf, O, NRe o NORe; Rd es un heterociclo opcionalmente sustituido o radical aromático carbocíclico que tiene 5 a 6 átomos de anillo, estando el radical opcionalmente condensado con un anillo de 5 ó 6 miembros aromático o no aromático; cada Re es independientemente H, alquilo (C1-C3) , halo-alquilo (C1-C3) o fenilo; y Rf es H, alquilo (C1-C3) o fenilo.

2. El compuesto de la reivindicación 1 en el que R2 es CO2R12, CHO, C (=NOR14) H, C (=NNR48R49) H, (O) jC (R15) (R16) CO2R17 o C (=O) N (R18) R19;

R12 es H, -CH[C (O) O (CH2) m-], -N=C (R55) R56; o un radical seleccionado de alquilo (C1-C14) , cicloalquilo (C3-C12) , alquilcicloalquilo (C4-C12) , cicloalquilalquilo (C4-C12) , alquenilo (C2-C14) , alquinilo (C2-C14) y fenilo, cada radical opcionalmente sustituido con 1-3 R27; o R12 es un radical divalente que une la función éster carboxílico CO2R12 de cada uno de los dos sistemas de anillos pirimidínicos, seleccionado el radical divalente de -CH2-, - (CH2) 2-, - (CH2) 3-y -CH (CH3) CH2-;

R14 es H, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C4) o bencilo;

R17 es alquilo (C1-C10) opcionalmente sustituido con 1-3 R29, o bencilo;

R18 es H, alquilo (C1-C4) , hidroxi, alcoxi (C1-C4) o S (O) 2R57;

R19 es H o alquilo (C1-C4) ;

cada R27 es independientemente halógeno, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo (C2-C4) , hidroxi, alcoxi (C1-C4) , halo-alcoxi (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, halo-alquil (C1-C4) -tio, amino, alquil (C1-C4) -amino, dialquil (C2-C4) -amino, CH[O (CH2) n] o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R44; o dos R27 se consideran conjuntamente como -OC (O) O- o -O (C (R58) (R58) ) 1-2O-; o dos R27 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo;

cada R29 es independientemente halógeno, alcoxi (C1-C4) , halo-alcoxi (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, halo-alquil (C1-C4) tio, amino, alquil (C1-C4) -amino o dialquil (C2-C4) -amino;

cada R44 es independientemente halógeno, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C3) , hidroxi, alcoxi (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C3) , alquil (C1-C3) -tio, halo-alquil (C1-C3) -tio, amino, alquil (C1-C3) -amino, dialquil (C2-C4) -amino, o nitro;

R48 es H, alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C4) , alquilcarbonilo (C2-C4) , alcoxicarbonilo (C2-C4) o bencilo;

R49 es H, alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C4) ;

R55 y R56 son independientemente alquilo (C1-C4) ;

R57 es alquilo (C1-C4) , halo-alquilo (C1-C3) o NR59R60;

cada R58 se selecciona independientemente de H y alquilo (C1-C4) ; R59 y R60 son independientemente H o alquilo (C1-C4) ; m es un número entero de 2 a 3; y n es un número entero de 1 a 4.

3. El compuesto de la reivindicación 2, en el que R3 es halógeno.

4. El compuesto de la reivindicación 2, donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical halógeno, metilo o metoxi en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales seleccionados de halógeno y metilo en otras posiciones; y R4 es -N (R24) R25.

5. El compuesto de la reivindicación 4, donde R2 es CO2R12, CHO o CH2CO2R17.

6. El compuesto de la reivindicación 5, donde R24 es H, C (O) R33 o alquilo (C1-C4) opcionalmente sustituido con R30; R25 es H o alquilo (C1-C2) ; o R24 y R25 se consideran conjuntamente como =C (R39) N (R40) R41.

7. El compuesto de la reivindicación 6, donde R2 es CO2R12; y R24 y R25 son H.

8. El compuesto de la reivindicación 7, donde R12 es H, alquilo (C1-C4) o bencilo.

9. El compuesto de la reivindicación 1 seleccionado entre el grupo que consiste en: 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de fenilmetilo, sal monosódica de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico,

6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de fenilmetilo, sal monosódica de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-primidincarboxilato de etilo, ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-primidincarboxílico, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-primidincarboxilato de metilo, y ácido 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-primidincarboxílico,

10. Un compuesto que es ácido 2-ciclopropil-1, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico.

11. Un compuesto que es ácido 5-cloro-2-ciclopropil-1, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico.

12. Un compuesto que es ácido 5, 6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico.

13. El compuesto de la reivindicación 1 seleccionado entre el grupo que consiste en: 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de fenilmetilo, sal monosódica de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de fenilmetilo, sal monosódica de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-primidincarboxilato de etilo, ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-primidincarboxílico, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-primidincarboxilato de metilo, y ácido 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-primidincarboxílico,

14. El compuesto de la reivindicación 13 seleccionado entre el grupo que consiste en: 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-primidincarboxilato de etilo, ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-primidincarboxílico, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-primidincarboxilato de etilo,

ácido 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-primidincarboxílico, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-primidincarboxilato de metilo, y ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico.

15. Un compuesto de la reivindicación 1 que es ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico.

16. Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo.

17. Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidincarboxilato de metilo.

18. Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidincarboxilato de etilo.

19. Un compuesto de la reivindicación 1 que es ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidincarboxílico.

20. Un compuesto de la reivindicación 1 que es ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico. 10 21. Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de etilo.

22. Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo.

23. Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de etilo.

24. Una composición herbicida que comprende una cantidad eficazmente herbicida de un compuesto de una

cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23 y al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluytente 15 líquido.

25. Una composición herbicida que comprende una cantidad eficazmente herbicida de un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23, una cantidad eficaz de al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo consistente en otro herbicida y un antídoto de herbicidas, y al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido.

26. Una mezcla herbicida que comprende una cantidad eficazmente herbicida de un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23 y una cantidad eficaz de al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo consistente en otro herbicida y un antídoto de herbicidas.

27. Una mezcla herbicida que comprende cantidades sinérgicamente eficaces de un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23 y un inhibidor de transporte de auxinas.

28. La mezcla herbicida de la reivindicación 26 donde el ingrediente activo adicional se selecciona del grupo consistente en:

amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metilo, bispiribac, bispyribac-sodio, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, cloransulam-metilo, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfuron, flumetsulam, flupirsulfuron30 metilo, flupirsulfuron-metilo-sodio, foramsulfuron, halosulfuron-metilo, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazosulfuron, yodosulfuron-metilo, mesosulfuron-metilo, metosulam, metsulfuron-metilo, nicosulfuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuronmetilo, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, prosulfuron, pirazosulfuron-etilo, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobac, pritiobac-sodio, rimsulfuron, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, tifensulfuron

metilo, triasulfuron, tribenuron-metilo, trifloxisulfuron, triflusulfuron-metilo y tritosulfuron.

29. La mezcla herbicida de la reivindicación 27, donde el inhibidor del transporte de auxinas es diflufenzopir.

30. La mezcla herbicida de una cualquiera de las reivindicaciones 26 a 29 que además comprende al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido.

31. La mezcla herbicida de una cualquiera de las reivindicaciones 26 a 30, donde la mezcla tiene un efecto mayor 40 que el aditivo sobre malas hierbas o un efecto menor que el aditivo sobre cultivos u otras plantas convenientes.

32. Un método para controlar el cultivo de vegetación no deseada que comprende poner en contacto la vegetación o su medio ambiente con un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23, una composición herbicida de la reivindicación 24 o reivindicación 25, o una mezcla herbicida de una cualquiera de las reivindicaciones 26 a 30.