Un compuesto de fórmula en la que R representa un grupo de fórmula o representando R1 un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y representando R2 un grupo hidrocarburo C1 a C6,

saturado o insaturado, de cadena lineal o ramificado

Nuevos tioalcanales de furilo útiles en la industria de los aromas

Campo técnico

La presente invención se refiere a la industria de los aromas y, más particularmente, concierne a nuevos ingredientes capaces de dotar de sabores útiles a los alimentos y a otros productos comestibles. Los compuestos de la presente invención son derivados del 2-metil-3-furanotiol y obedecen a la fórmula general en la que R representa un grupo de fórmula o R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R2 representa un grupo hidrocarburo C1 a C6 insaturado, de cadena lineal o ramificado.

La presente invención también se refiere al uso de los compuestos citados (I) para dotar de sabor u otras propiedades organolépticas a los productos de consumo concebidos para el consumo animal o humano y a las composiciones o productos finales que resulten de tal uso.

Técnica anterior Aunque hay varios derivados del 2-metil-3-furanotiol descritos en la técnica anterior relacionada en particular con la industria de los aromas, en concreto los sulfuros de alquilo descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 3.933.863

o incluso las tioalcanonas presentadas en la Patente de Estados Unidos Nº 5.145.703, los inventores no han encontrado ninguna mención ni sugerencia de ninguno de los compuestos de fórmula (I) citados anteriormente. Hasta donde conocemos, en la técnica anterior no hay ningún informe de ningún derivado aldehído de la clase mencionada anteriormente, ni de su utilidad potencial para crear nuevas composiciones aromatizantes capaces de modificar o mejorar la palatabilidad de los productos de consumo comestibles.

La Patente de Estados Unidos Nº 3.930.044 se refiere a la producción in situ de un sabor similar al de la carne en productos alimentarios pero no desvela los productos reivindicados. La Patente de Estados Unidos Nº 3.697.291 se refiere a las composiciones de furanona con sabor a carne y tampoco desvela los productos reivindicados.

Descripción de la invención Los inventores han establecido ahora, de manera sorprendente, que los compuestos de fórmula (I) como se ha descrito anteriormente poseen propiedades organolépticas muy útiles y que son capaces de transmitir a los condimentos y a los alimentos, bebidas y otros productos comestibles notas muy jugosas y cárnicas. Cuando se comparan con sus análogos conocidos anteriormente, en concreto las tioalcanonas descritas en la Patente de Estados Unidos Nº 5.145.703, que son los compuestos con estructura relacionada de manera más próxima, se descubre que los compuestos (I) presentan connotaciones muy originales y un gusto más limpio que el de algunos derivados conocidos del furanotiol. Cuando se emplea una ligera sobredosis de éstos, presentan tendencia a dar notas tipo de color verde geranio no deseado, a diferencia de los compuestos (I) . Dada su semejanza estructural, esto fue un resultado realmente sorprendente.

De acuerdo con una realización particular de la invención, se usan como ingredientes saporíferos los compuestos de fórmula (I) en que R representa un grupo de fórmula en la que R2 representa un grupo hidrocarburo C1 a C6 saturado o insaturado, de cadena lineal o ramificado.

Entre los últimos compuestos (Ia) , se aprecia particularmente el 3-[ (2-metil-3-furil) tio]butanal por su capacidad de transmitir potentes notas cárnicas, con un carácter pronunciado de jugo de carne. Las propiedades aromatizantes de este ingrediente son tales que le capacitan para obtener un efecto parecido al obtenido con sulfurol, o 2- (4-metil-1, 3tiazol-5-il) -1-etanol, un ingrediente saporífero actual muy apreciado con un carácter gustativo a nuez y cacao. Sin embargo, el compuesto de la invención es mucho más potente en cuanto al gusto en boca y puede, por tanto, dosificarse en bajas concentraciones para producir efectos similares. Además, hemos podido establecer que este compuesto no transmite las indeseables notas de hojas de geranio húmedas ni las notas naftalénicas típicas del sulfurol y otros saporíferos conocidos que contienen sulfuro cuando se usan en altas concentraciones (típicamente por encima de 1 ó 2 ppm, con relación al peso total del producto de consumo en que se incorporan) .

A pesar de la gran variedad de ingredientes saporíferos que se emplean generalmente en aplicaciones de tipo salado, en particular para transmitir a los alimentos y a otros comestibles un sabor cárnico, en la industria del sabor 15 siempre existe la necesidad de nuevos ingredientes capaces de dar lugar a notas originales en la paleta de los catadores, o incluso combinaciones originales de una diversidad de caracteres saporíferos y esto es exactamente por lo que el 3-[ (2-metil-3-furil) tio]butanal ha resultado ser un material saporífero tan valioso. Debido a la intensidad y carácter de su nota gustativa, el uso de este compuesto es mucho más versátil en cuanto a su dosificación, comparado con los análogos del mismo, y en particular en comparación con su análogo estructural más cercano, la cetona 4-[2-metil-3- (furiltio) ]-2-pentanona, como se muestra en los ejemplos que se presentan más adelante. Cuando se degusta en agua salada (0, 5% p/p de sal) , en una concentración de 1 ppm, se descubrió que el 3-[ (2metil-3-furil) tio]butanal transmitía una nota cárnica fuerte (2 a 3 veces más fuerte) y redondeada, con un carácter de tipo cocinado y sulfurol, mientras que la 4-[2-metil-3- (furiltio) ]-2-pentanona, en la misma concentración, proporcionaba una nota más metálica y de azufre nativo.

Los compuestos de fórmula (I) son todos ingredientes nuevos, cada uno de los cuales tiene sus propiedades organolépticas propias; en la Tabla I se resumen varios de estos compuestos.

Tabla 1: Propiedades organolépticas de algunos compuestos (I)

Los compuestos de la invención se pueden preparar usando materias primas fácilmente disponibles, mediante una 30 reacción conocida como adición de tipo Michael, como se ilustra en el Esquema I a continuación.

Esquema 1

Éstas son esencialmente reacciones entre el 2-metil-3-furanotiol y un aldehído adecuado, en condiciones conocidas por los químicos expertos y de las cuales no se garantiza una descripción más detallada, presentando ejemplos específicos en la sección respectiva de esta solicitud.

De acuerdo con la invención, el tiol precursor y el aldehído adecuado se pueden generar también in situ en una composición alimentaria o de sabor por adición con criterio de materias primas comunes en las reacciones de tipo Maillard. Estas últimas suponen calentar una mezcla de cisteína y/o hidrogenosulfuro de sodio (NaHS) con una composición de azúcar adecuada, para producir el 2-metil-3-furanotiol deseado, al que hay que adicionar el aldehído adecuado en la cantidad suficiente para producir estequiométricamente el compuesto deseado (I) .

Las reacciones de tipo Maillard pueden ocurrir al procesar los alimentos de una manera simple y natural como fritura, cocido, parrilla o asado de los productos comestibles. La presencia de aminoácidos y azúcares en alimentos naturales como carne y pescado conduce a la formación de una diversidad de compuestos que contienen carbonilo, nitrógeno y azufre al cocinar dichos alimentos. Uno de los precursores de azufre que se encuentran más comúnmente es el 2-metil-3-furanotiol. Sin embargo, al cocinar tales alimentos, se producen mezclas muy complejas de productos químicos y, derivados que contienen azufre y es imposible controlar la cantidad de cada ingrediente presente en la mezcla.

Preferentemente, cualquier mezcla química que resulte directamente de una síntesis química, por ejemplo sin una purificación adecuada, en la que el compuesto de la invención estaría involucrado como un producto inicial, intermedio o producto final, no se consideraría como una composición aromatizante de acuerdo con la invención.... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula en la que R representa un grupo de fórmula o representando R1 un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y representando R2 un grupo hidrocarburo C1 a C6, saturado o insaturado, de cadena lineal o ramificado.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R representa un grupo de fórmula en la que R2 se define como el la reivindicación 1.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en una forma que está desprovista de un derivado de azufre, posiblemente generado en una reacción de tipo Maillard entre:

a) cisteína, un azúcar adecuado y un aldehído adecuado; y/o b) hidrogenosulfuro (NaHS) , un azúcar adecuado y un aldehído adecuado.

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 que es 3-[ (2-Metil-3-furil) tio]butanal.

5. Un ingrediente aromatizante en forma de una composición que comprende

i) al menos un compuesto (I) como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4;

ii) al menos un ingrediente seleccionado entre el grupo que consiste en un soporte de sabor, una base de sabor; y iii) opcionalmente, al menos un adyuvante de sabor.

6. Una composición aromatizante como en la reivindicación 5, que comprende 3-[ (2-metil-3-furil) tio]butanal.

7. Un artículo con sabor que comprende:

i) un ingrediente aromatizante, al menos un compuesto de fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4; y ii) un producto alimentario o producto base de higiene oral, o cualquier otro producto base masticable o comestible.

8. Un artículo aromatizante de acuerdo con la reivindicación 7, en forma de un producto de panadería o repostería, chicle, película para refrescar el aliento, alimento listo para comer o cocinar, bebida, sopa, producto de crema o salsa, mayonesa, pizza, preparado de carne, preparado de queso, adobo o recubrimientos para carne o pescado, preparado para relleno de carne o pescado, patata frita, galleta salada, preparado vegetal, pastilla de caldo, o producto de higiene bucal.

9. Un artículo aromatizante de acuerdo con la reivindicación 7, en forma de un producto de repostería, concretamente un caramelo duro, o de un producto lácteo, tal como leche, leche preparada, caramelo, natillas, sabayón y yogur.

10. Un artículo aromatizante de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, en el que el compuesto (I) es 3-[ (2-metil-3-furil) tio]butanal.

11. Un procedimiento para potenciar, mejorar o modificar el sabor y/o textura de una composición aromatizante o un producto aromatizante, que comprende añadir al mismo un compuesto de fórmula (I) como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.

12. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 11, en el que el compuesto citado (I) se genera in situ en la composición o producto mediante la adición de precursores adecuados, un compuesto que contenga azufre, un azúcar y un aldehído, y la reacción de dichos precursores en condiciones de temperatura y pH que permitan la formación de dicho compuesto (I) .

13. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 10, en el que el compuesto (I) es 3