MATERIALES DE BAJA PEGAJOSIDAD PARA DISPOSITIVO OFTÁLMICO Y OTORRINOLARINGOLÓGICO.

Materiales de baja pegajosidad para dispositivo oftálmico y otorrinolaringológico Campo de la invención La presente invención está dirigida a materiales para dispositivo acrílico. En particular, la presente invención se refiere a materiales acrílicos, de alto índice de refracción, baja pegajosidad, para dispositivo, particularmente adecuados para su uso como materiales para lente intraocular ("IOL"). Antecedentes de la invención Con los recientes avances en cirugía de cataratas de incisión pequeña, se ha puesto un énfasis creciente en el desarrollo de materiales blandos, plegables para su uso en lentes artificiales. En general, estos materiales se incluyen en una de entre tres categorías: hidrogeles, siliconas y acrílicos. En general, los materiales de hidrogel tienen un índice de refracción relativamente bajo, lo que los convierte en menos deseables que otros materiales debido a las lentes ópticas más gruesas necesarias para conseguir una potencia refractora dada. Generalmente, los materiales de silicona tienen un índice de refracción más alto que los hidrogeles, pero tienden a desplegarse de manera explosiva después de ser colocados en el ojo en una posición plegada. Un despliegue explosivo puede dañar, potencialmente, el endotelio corneal y/o romper la cápsula de la lente natural. Los materiales acrílicos son deseables debido a que, típicamente, tienen un índice de refracción más alto que los materiales de silicona y se despliegan más lentamente o de manera más controlada que los materiales de silicona. La patente US No. 5.290.892 divulga materiales acrílicos, de alto índice de refracción, adecuados para su uso como un material para lente intraocular (IOL). Estos materiales acrílicos contienen, como componentes principales, dos monómeros arilo acrílicos. Contienen también un componente reticulante. Las IOL realizadas en estos materiales acrílicos pueden ser enrolladas o plegadas para su inserción a través de incisiones pequeñas. La patente US No. 5.331.073 divulga también materiales IOL acrílicos, blandos. Estos materiales contienen, como componentes principales, dos monómeros acrílicos que están definidos por las propiedades de sus homopolímeros respectivos. El primer monómero se define como uno en el que su homopolímero tiene un índice de refracción de al menos aproximadamente 1,50. El segundo monómero se define como uno en el que su homopolímero tiene una temperatura de transición vítrea inferior a aproximadamente 22ºC. Estos materiales IOL contienen también un componente reticulante. Además, estos materiales pueden contener, opcionalmente, un cuarto constituyente, diferente de los tres primeros constituyentes, que es derivado de un monómero hidrófilo. Preferentemente, estos materiales tienen un total de menos de aproximadamente el 15% en peso de un componente hidrófilo. La patente US No. 5.693.095 divulga materiales plegables para lentes oftálmicas, que comprenden un total de al menos el 90% en peso de solo dos monómeros principales formadores de lente. Un monómero formador de lente es un monómero arilo acrílico hidrófobo. El otro monómero formador de lente es un monómero hidrófilo. Los materiales para lente comprenden también un monómero reticulante y comprenden, opcionalmente, un absorbente de UV, iniciadores de polimerización, absorbentes reactivos de UV y absorbentes reactivos de luz azul. La patente US No. 6.653.422 divulga materiales plegables para lentes oftálmicas que consisten, esencialmente, en un único monómero formador de dispositivo y al menos un monómero reticulante. Los materiales contienen, opcionalmente, un absorbente reactivo de UV y contienen, opcionalmente, un absorbente reactivo de luz azul. El único monómero formador de dispositivo está presente en una cantidad de al menos aproximadamente el 80% en peso. El monómero formador de dispositivo es un monómero arilo acrílico hidrófobo. Algunos materiales acrílicos plegables son pegajosos. Las lentes oftálmicas plegables realizadas en materiales acrílicos pegajosos son difíciles de manipular. Se han realizado intentos para reducir la pegajosidad, de manera que las lentes sean más fáciles de procesar o manipular, más fáciles de plegar o deformar y tengan un menor tiempo de despliegue. Por ejemplo, la patente US No. 6.713.583 divulga lentes oftálmicas realizadas en un material que incluye grupos alquilo de cadena ramificada en una cantidad efectiva para reducir la pegajosidad. La patente US No. 4.834.750 divulga lentes intraoculares realizadas en materiales que incluyen, opcionalmente, un componente fluoroacrilato para reducir la pegajosidad de la superficie. La patente US No. 5.331.073 divulga materiales acrílicos que incluyen, opcionalmente, un componente hidrófilo que está presente en una cantidad suficiente para reducir la pegajosidad de los materiales. La patente US No. 5.603.774 divulga un procedimiento de tratamiento de plasma para reducir la pegajosidad de un artículo acrílico blando. Resumen de la invención Ahora, se han descubierto materiales acrílicos , blandos, plegables, que son particularmente adecuados para su uso como IOLs, pero que son también útiles como otros dispositivos oftálmicos u otorrinolaringológicos, tales como lentes 2 E07813161 11-11-2011   de contacto, queratoprótesis, inserciones o anillos corneales, tubos de ventilación otológica e implantes nasales. Estos materiales contienen solo un único componente principal formador de lente, un monómero arilo acrílico hidrófobo, en una cantidad de al menos el 75% en peso. Los materiales pueden contener también un aditivo macrómero en una cantidad suficiente para reducir la pegajosidad de los materiales. El aditivo macrómero es un macrómero polidimetilsiloxano terminado en dimetilacriloxipropilo en una cantidad del 0,5 - 3,9% (p/p). El resto del material comprende un monómero reticulante y, opcionalmente, uno o más componentes seleccionados de entre el grupo que consiste en compuestos absorbentes de UV y compuestos absorbentes de luz azul. Descripción detallada de la invención Los materiales para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico de la presente invención comprenden un único monómero principal formador de dispositivo. Por conveniencia, puede hacerse referencia al monómero formador de dispositivo como un monómero formador de lente, particularmente con referencia a una IOL. Sin embargo, los materiales de la presente invención son también adecuados para su uso como otros dispositivos oftálmicos u otorrinolaringológicos, tales como lentes de contacto, queratoprótesis, anillos o inserciones corneales, tubos de ventilación otológica e implantes nasales. Los monómeros arilo acrílico hidrófobos adecuados para su uso como monómero principal formador de lente en los materiales de la presente invención tienen la fórmula en la que: A es H, CH3, CH2CH3 o CH2OH; B es (CH2)m o [O(CH2)2]n; C es (CH2)w; m es 2 - 6; n es 1 - 10; Y es nada, O, S o NR, con la condición de que si Y es O, S o NR, entonces B es (CH2)m; R es H, CH3, CnH2n+1 (n = 1 - 10), iso-OC3H7, C6H5 o CH2C6H5; w es 0 - 6, con la condición de que m + w 8; y D es H, alquilo C1 - C4, alcoxi C1 - C4, C6H5, CH2C6H5 o halógeno. Los monómeros arilo acrílicos, hidrófobos, preferentes para su uso en los materiales de la presente invención, son aquellos en los que A es CH3, B es (CH2)m, m es 2 - 5, Y es nada u O, w es 0 - 1 y D es H . Los más preferentes son metacrilato de 4-fenilbutilo, metacrilato de 5-fenilpentilo, metacrilato de 2-benciloxietilo y metacrilato de 3benciloxipropilo. Los monómeros de estructura I pueden ser fabricados por medio de procedimientos conocidos. Por ejemplo, el alcohol conjugado del monómero deseado puede ser combinado en un recipiente de reacción con metacrilato de metilo, titanato de tetrabutilo (catalizador) y un inhibidor de polimerización, tal como 4-benciloxi fenol. A continuación, el recipiente puede ser calentado para facilitar la reacción y destilar los subproductos de reacción para conducir la reacción a su finalización. Esquemas de síntesis alternativos implican añadir ácido metacrílico al alcohol conjugado y catalizar con una carbodiimida o mezclar el alcohol conjugado con cloruro de metacriloilo y una base, tal como piridina o trietilamina. Los materiales de la presente invención comprenden un total de al menos aproximadamente el 75%, preferentemente al menos aproximadamente el 80%, en peso o más del monómero principal formador de lente. Además del monómero principal formador de lente, los materiales de la presente invención contienen un aditivo 3 E07813161 11-11-2011   macrómero en una cantidad suficiente para reducir la pegajosidad del material. Generalmente, la cantidad de aditivo macrómero en los materiales de la presente invención estará en el intervalo 0,5 - 3,9% (p/p) y, preferentemente, en el intervalo 0,5 - 2% (p/p),... [Seguir leyendo]

1. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico, que comprende a) un monómero principal formador de dispositivo, que es un monómero arilo acrílico hidrófobo de fórmula en la que: A es H, CH3, CH2CH3 o CH2OH; B es (CH2)m o [O(CH2)2]n; C es (CH2)w; m es 2 - 6; n es 1 - 10; Y es nada, O, S o NR, con la condición de que si Y es O, S o NR, entonces B es (CH2)m; R es H, CH3, CnH2n+1 (n = 1 - 10), iso-OC3H7, C6H5 o CH2C6H5; w es 0 - 6, con la condición de que m + w 8; y D es H, alquilo C1 - C4, alcoxi C1 - C4, C6H5, CH2C6H5 o halógeno. b) un macrómero polidimetilsiloxano terminado en dimetilacriloxipropilo en una cantidad efectiva para reducir la pegajosidad del material polimérico para dispositivos oftálmicos u otorrinolaringológicos, en el que el macrómero polidimetilsiloxano terminado en dimetilacriloxipropilo tiene la fórmula en la que R1 y R2 son, independientemente, -CH3, CH2CH3-, -CH2CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH3, -C6H5, -CH2C6H5, CH2CH2C6H5, CH2CH2CH2C6H5 o CH2CH2CH2CH2C6H5; R3 es H, CH3 o CH2CH3; z es 2 - 11; y x indica el número de unidades de repetición y es tal que el macrómero tiene un peso molecular de 300 - 3.500. c) un monómero reticulante, en el que el único monómero formador de dispositivo está presente en una cantidad de al menos el 75% (p/p), y en el que el macrómero polidimetilsiloxano terminado en dimetilacriloxipropilo está presente en una cantidad de 0,5 - 3,9% (p/p). 2. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 1, en el que A es CH3, B es (CH2)m, m es 2 - 5, Y es nada u O, w es 0 - 1, y D es H. 11 E07813161 11-11-2011   3. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 2, en el que el monómero arilo acrílico hidrófobo es seleccionado de entre el grupo que consiste en metacrilato de 4-fenilbutilo, metacrilato de 5-fenilpentilo, metacrilato de 2-benciloxietilo y metacrilato de 3 benciloxipropilo. 4. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 1, que comprende además uno o más componentes seleccionados del grupo que consiste en absorbentes de UV reactivos y absorbentes de luz azul reactivos. 5. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 1, en el que el macrómero polidimetilsiloxano terminado en dimetilacriloxipropilo está presente en una cantidad de 0,5 - 2% (p/p). 6. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 5, en el que el macrómero polidimetilsiloxano terminado en dimetilacriloxipropilo está presente en una cantidad de 0,8 a 1,2% (p/p). 7. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 1, en el que R1 = R2 = CH3, R3 es H, CH3 o CH2CH3; z = 3 y x = 0 - 22. 8. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 7, en el que x = 5 - 14. 9. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 7, en el que x = 2 - 5. 10. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 1, en el que el material es un material para dispositivos oftálmicos y tiene un índice de refracción de al menos 1,50. 11. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 1, en el que el material tiene una Tg menor de +15ºC. 12. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 1, en el que el material tiene un alargamiento de al menos el 90%. 13. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 1, en el que el componente reticulante comprende uno o más agentes reticulantes seleccionados de entre el grupo que consiste en dimetacrilato de etilenglicol, dimetacrilato de dietilenglicol, metacrilato de alilo, dimetacrilato de 1,3-propanodiol, dimetacrilato de 2,3-propanodiol, dimetacrilato de 1,6-hexanodiol, dimetacrilato de 1,4-butanodiol, CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2 en la que p = 1 50; CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)tOC(=O)C(CH3) =CH2 en la que t = 3 - 20, y sus acrilatos correspondientes. 14. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 1 en el que el único monómero formador de dispositivo está presente en una cantidad de al menos el 80% (p/p). 15. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 1, en el que el monómero reticulante está presente en una cantidad de aproximadamente 0,01 - 17% (p/p). 16. Material polimérico para dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico según la reivindicación 1, en el que el monómero arilo acrílico hidrófobo es seleccionado de entre el grupo que consiste en metacrilato de 4-fenilbutilo, metacrilato de 5-fenilpentilo, metacrilato de 2-benciloxietilo y metacrilato de 3-benciloxipropilo, y el monómero reticulante es CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2, en la que p es tal que el peso molecular medio en número del monómero reticulante es aproximadamente 1.000. 17. Óptica para lente intraocular que comprende el material polimérico para dispositivo según la reivindicación 1. 18. Dispositivo que comprende el material para dispositivo según la reivindicación 1, en el que el dispositivo es seleccionado de entre el grupo que consiste en una lente de contacto, queratoprótesis, un anillo o una inserción corneal, un tubo de ventilación otológica y un implante nasal. 12 E07813161 11-11-2011