Copolímeros de fosfolípidos.
Un método que comprende:
poner en contacto al menos un monómero cíclico con un iniciador que comprende al menos un fosfolípido que tiene al menos un grupo hidroxilo;
polimerizar al menos un monómero cíclico y recuperar el copolímero resultante;
en el que al menos un monómero cíclico comprende una lactona.
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E08252691.
Solicitante: TYCO HEALTHCARE GROUP LP.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: Mailstop 8 N-1 555 Long Wharf Drive New Haven, CT 06511 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: STOPEK,JOSHUA.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61L27/16 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61L PROCEDIMIENTOS O APARATOS PARA ESTERILIZAR MATERIALES U OBJECTOS EN GENERAL; DESINFECCION, ESTERILIZACION O DESODORIZACION DEL AIRE; ASPECTOS QUIMICOS DE VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS; MATERIALES PARA VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS (conservación de cuerpos o desinfección caracterizada por los agentes empleados A01N; conservación, p. ej. esterilización de alimentos o productos alimenticios A23; preparaciones de uso medico, dental o para el aseo A61K). › A61L 27/00 Materiales para prótesis o para revestimiento de prótesis (prótesis dentales A61C 13/00; forma o estructura de las prótesis A61F 2/00; empleo de preparaciones para la fabricación de dientes artificiales A61K 6/80; riñones artificiales A61M 1/14). › obtenidos mediante reacciones en las que sólo participan enlaces insaturados carbono-carbono.
- A61L27/18 A61L 27/00 […] › obtenidos de otro modo que no sea mediante reacciones en las que sólo participan enlaces insaturados carbono-carbono.
- A61L27/34 A61L 27/00 […] › Materiales macromoleculares.
- C08G63/08 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 63/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éster carboxílico en la cadena principal de la macromolécula (poliesteramidas C08G 69/44; poliesterimidas C08G 73/16). › Lactonas o lactidas.
- C08G65/26 C08G […] › C08G 65/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éter en la cadena principal de la macromolécula (resinas epoxi C08G 59/00; politioéter-poliéteres C08G 75/12; poliéteres que contienen menos de once unidades monómeras C07C). › a partir de éteres cíclicos y otros compuestos.
PDF original: ES-2378719_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Copolímeros de fosfolfpidos CAMPO TECNICO
La presente descripción se refiere a copolímeros formados utilizando fosfolfpidos como iniciadores, composiciones 5 que contienen tales copolímeros y artfculos fabricados o recubiertos con tales copolímeros o composiciones.
ANTECEDENTES DE LA TECNICA RELACIONADA
Se conoce el uso de materiales biocompatibles en la formación de dispositivos medicos y revestimientos en los mismos. Se pueden utilizar materiales biocompatibles para mejorar las propiedades superficiales de los dispositivos. Los ejemplos de propiedades superficiales que se pueden mejorar incluyen, pero no se limitan a, adhesión de celulas y protefnas, lubricidad, suministro de farmacos, suministro de protefnas o ADN y similares. Estos materiales tambien pueden minimizar la respuesta inmunitaria del cuerpo a un implante. Yasuhiko Iwasaki et al, 'Reduced adhesion of blood cells to biodegradable polymers by introducing phosphor y lcholine moieties' describen un metodo para sintetizar nuevos polímeros biodegradables por introducción de restos de fosforilcolina en poliesteres alifaticos.
Aunque los materiales y revestimientos biocompatibles presentes en los dispositivos medicos realizan de manera 15 satisfactoria, se puede mejorar con respecto a los polímeros que tienen propiedades mejoradas para la formación de dispositivos medicos y revestimientos en los mismos.
RESUMEN
Se proporcionan metodos para formar copolímeros así como los copolímeros resultantes. En realizaciones, los metodos de la presente descripción incluyen poner en contacto al menos un monómero cíclico con un iniciador 20 incluyendo al menos un fosfolfpido que tenga al menos un grupo hidroxilo, polimerizar al menos un monómero cíclico y recuperar un copolímero resultante, en el que al menos un monómero cíclico comprende una lactona.
Ejemplos específicos de monómeros cíclicos adecuados pueden incluir, en las realizaciones, carbonato de trimetileno, caprolactona, valerolactona, 1, 4-dioxan-2-ona, 1, 5-dioxepan-2-ona, glicolida, lactida y combinaciones de los mismos.
Los copolímeros de la presente descripción pueden incluir, en las realizaciones, al menos un fosfolfpido incluyendo un fosforilcolina-poliol de la fórmula siguiente:
en la que R1 es un poliol que tiene al menos un grupo hidroxilo e y es un numero de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 y al menos un monómero cíclico.
En las realizaciones, los copolímeros de la presente descripción pueden incluir al menos un monómero adicional tal como un polietilenglicol, polipropilenglicol, copolímeros de polietilenglicol y polipropilenglicol, monómeros vinflicos, siliconas y combinaciones de los mismos.
Tambien se describen composiciones, incluyendo un copolímero de la presente descripción. Tambien se describen artfculos incluyendo dispositivos medicos que se pueden fabricar a partir de, o revestir con, un copolímero de la presente descripción o una composición que incluye un copolímero de la presente descripción.
DESCRIPCION DETALLADA
La presente descripción proporciona copolímeros, incluyendo al menos un monómero de fosfolfpido que tiene al menos un grupo hidroxilo junto con al menos un monómero cíclico, que comprende una lactona y composiciones que incluyen tales copolímeros.
Los copolímeros de la presente descripción pueden tener, como un primer monómero, al menos un fosfolfpido que tenga al menos un grupo hidroxilo. Tales fosfolfpidos estan dentro del ambito de los expertos en la materia e incluyen, por ejemplo, fosforilcolina-dioles, fosforilcolina-polioles, fosforilcolina-macrodioles y combinaciones de los mismos.
En las realizaciones, fosfolfpidos adecuados para uso como el primer monómero incluyen fosforilcolina-polioles de la
fórmula siguiente:
en la que R1 es un poliol que tiene al menos un grupo hidroxilo tal como cualquier grupo que contenga hidroxilo, incluyendo cualquier alcohol, diol, poliol y similares, así como cualquier monómero, oligómero polímero y similares que tengan al menos un grupo hidroxilo, e y es un numero de aproximadamente 1 a aproximadamente 10, en realizaciones de aproximadamente 2 a aproximadamente 6 y al menos un monómero cíclico que comprende una lactona.
En las realizaciones, R1 puede ser de las fórmulas siguientes:
Ejemplos que pueden estar basados en otras fosforilcolinas cuyo fosfolfpido tiene al menos un grupo hidroxilo incluyen, pero no se limitan a, fosforilcolinas tales como 2-metacriloiloxietilfosforilcolina (MPC) , 2acriloiloxietilfosforilcolina y similares y combinaciones de las mismas.
Se pueden utilizar otras fosforilcolinas, incluyendo fosforilcolinas basadas en monómeros incluyendo, pero no limitandose a, etilfosfato de 2- (met) acriloiloxietil-2'- (trimetilamonio) , etilfosfato de 3- (met) acriloiloxipropil-2' (trimetilamonio) , etilfosfato de 4- (met) acriloiloxibutil-2'- (trimetilamonio) , etilfosfato de 5- (met) acriloiloxipentil-2' (trimetilamonio) , etilfosfato de 6- (met) acriloiloxihexil-2'- (trimetilamonio) , etilfosfato de 2- (met) acriloiloxietil-2' (trietilamonio) , etilfosfato de 2- (met) acriloiloxietil-2'- (tripropilamonio) , etilfosfato 2- (met) acriloiloxietil-2'- (tributilamonio) , etilfosfato de 2- (met) acriloiloxipropil-2'- (trimetilamonio) , etilfosfato de 2- (met) acriloiloxibutil-2'- (trimetilamonio) , etilfosfato de 2- (met) acriloiloxipentil-2'- (trimetilamonio) , etilfosfato de 2- (met) acriloiloxihexil-2'- (trimetilamonio) , propilfosfato de 2- (met) acriloiloxietil-3'- (trimetilamonio) , propilfosfato de 3- (met) acriloiloxipropil-3'- (trimetilamonio) , propilfosfato de 4- (met) acriloiloxibutil-3'- (trimetilamonio) , propilfosfato de 5- (met) acriloiloxipentil-3'- (trimetilamonio) , propilfosfato de 6- (met) acriloiloxihexil-3'- (trimetilamonio) , butilfosfato de 2- (met) acriloiloxietil-4'- (trimetilamonio) , butilfosfato de 3- (met) acriloiloxipropil-4'- (trimetilamonio) , butilfosfato de 4- (met) acriloiloxibutil-4'- (trimetilamonio) , butilfosfato de 5- (met) acriloiloxipentil-4'- (trimetilamonio) , butilfosfato de 6- (met) acriloiloxihexil-4'- (trimetilamonio) y combinaciones de los mismos. Como se usa en la presente memoria, " (met) acrilo" incluye grupos tanto metacrilo comolo acrilo.
Los copolímeros de la presente descripción se pueden formar por polimerización del fosfolfpido anterior que tiene al menos un grupo hidroxilo con un monómero cíclico, que comprende una lactona. Monómeros cíclicos adecuados que se pueden utilizar para formar los copolímeros de la presente descripción incluyen, pero no se limitan a, lactonas tales como carbonato de trimetileno, caprolactona, valerolactona, dioxanonas incluyendo 1, 4-dioxan-2-ona y 1, 5dioxepan-2-ona, glicolida, lactida y combinaciones de los mismos. En algunas realizaciones, por ejemplo con caprolactona y 1, 5-dioxepan-2-ona, se pueden usar sus dfmeros cíclicos, que son anillos de lactona de 14 miembros, en vez de los respectivos monómeros.
Las condiciones para realizar la copolimerización del fosfolfpido anterior que tiene al menos un grupo hidroxilo con los monómeros cíclicos descritos anteriormente estan dentro del ambito de los expertos en la materia. Las condiciones en las que se puede hacer reaccionar al menos un fosfolfpido que tiene al menos un grupo hidroxilo, con el monómero cíclico, pueden variar ampliamente dependiendo del fosfolfpido específico, empleandose el monómero
cíclico específico y el grado deseado de polimerización que se tiene que conseguir. La cantidad de fosfolfpido en el copolímero resultante puede ser de aproximadamente 5% a aproximadamente 90% en peso del copolímero, en las realizaciones de aproximadamente 10% a aproximadamente 50% en peso del copolímero, con el monómero cíclico presente en cantidades de aproximadamente 10% a aproximadamente 95% en peso del copolímero, en las realizaciones de aproximadamente 50% a aproximadamente 90% en peso del copolímero.
En las realizaciones, el monómero cíclico y el fosfolfpido que tienen al menos un grupo hidroxilo se pueden combinar en presencia de un catalizador tal como octoato estannoso, a veces en una atm6sfera inerte tal como gas nitrógeno.
En las realizaciones, los copolímeros de la presente descripción pueden prepararse a partir de disoluciones de monómeros preparadas por disolución del monómero cíclico en un disolvente adecuado, que en las realizaciones puede incluir al menos un fosfolfpido que... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un metodo que comprende:
poner en contacto al menos un monómero cíclico con un iniciador que comprende al menos un fosfolfpido que tiene al menos un grupo hidroxiloº polimerizar al menos un monómero cíclico y recuperar el copolímero resultanteº en el que al menos un monómero cíclico comprende una lactona.
2. El metodo segun la reivindicación 1, en el que al menos un fosfolfpido que tiene al menos un grupo hidroxilo se selecciona del grupo que consiste en: fosforilcolina-dioles, fosforilcolina-polioles, fosforilcolina-macrodioles y combinaciones de los mismos.
3. El metodo segun la reivindicación 1 6 2, en el que al menos un fosfolfpido que tiene al menos un grupo hidroxilo comprende un fosforilcolina-poliol de la fórmula siguiente:
en la que R1 es un poliol que tiene al menos un grupo hidroxilo e y es un numero de 1 a 10.
4. El metodo segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende ademas poner en contacto al menos un monómero cíclico y al menos un fosfolfpido que tiene al menos un grupo hidroxilo con al menos un monómero adicional seleccionado del grupo que consiste en: polietilenglicol, polipropilenglicol, copolímeros de polietilenglicol y polipropilenglicol, monómeros vinflicos, siliconas y combinaciones de los mismos.
5. Un copolímero que comprende: al menos un fosfolfpido que comprende un fosforilcolina-poliol de la fórmula siguiente:
en la que R1 es un poliol que tiene al menos un grupo hidroxilo e y es un numero de 1 a 10 y al menos un monómero cíclico que comprende una lactona.
6. El metodo segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, o el copolímero segun la reivindicación 5, en el que al menos un monómero cíclico se selecciona del grupo que consiste en: caprolactona, valerolactona, 1, 4dioxan-2-ona, 1, 5-dioxepan-2-ona y combinaciones de los mismos.
7. El copolímero segun la reivindicación 5 6 6, en el que el copolímero tiene el fosfolfpido en una cantidad de 5 por ciento en peso a 95 por ciento en peso del copolímero y el monómero cíclico en una cantidad de 5 por ciento en peso a 95 por ciento en peso del copolímero.
8. El copolímero segun una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7, que comprende ademas al menos un monómero adicional seleccionado del grupo que consiste en: polietilenglicol, polipropilenglicol, copolímeros de polietilenglicol y polipropilenglicol, monómeros vinflicos, siliconas y combinaciones de los mismos.
9. Un dispositivo medico que comprende el copolímero segun una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8.
10. El dispositivo medico segun la reivindicación 9, en el que el copolímero comprende un revestimiento sobre al menos una porción del dispositivo medico.
11. El dispositivo medico segun la reivindicación 9 6 10, en el que el dispositivo medico se selecciona del grupo que consiste en: suturas, mallas quirurgicas, dispositivos anti-adhesión, lentes de contacto, lentes intraoculares, grapas, abrazaderas, refuerzos, bandas gastricas, cateteres, vendas, stents, injertos, stentlinjertos, cierres de heridas sin nudos, obturadores, adhesivos, andamios de tejido, clavos, tornillos, hardware ortopedico, espaciadores y marcapasos.
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