COMPUESTOS DE FENILPIPERAZINA NITRO-SUSTITUIDOS, SU PREPARACIÓN Y USO EN MEDICAMENTOS.

Compuesto de fenilpiperazina nitro-sustituido de fórmula general I,

**Fórmula**

en la que

X representa un resto -NR1R2 o un resto -OR3;

R1 representa un radical cicloalifático de 3 a 9 miembros saturado o insaturado, que puede estar sustituido con1, 2 o 3 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alquilo C1-5, -C(=O)-O- alquilo C1-5, -OC(= O)-alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alquilo C1-5), -N(alquilo C1-5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alquilo C1-5), -C(=O)-N(alquilo C1-5)2, -S(=O)2-alquilo C1-5, fenilo -S(=O)2-, fenilo, fenoxilo y bencilo y que puede contener 1, 2 o 3 heteroátomo(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro(s) del anillo y que está unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, - NH-(alquilo C1-5) y -N(alquilo C1-5)2;

con la codición de que R1 no representa un radical tetrahidrofuranilo;

un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2,1-b]tiazolilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, - C(=O)-OH, -C(=O)-alquilo C1-5, -C(=O)-O-alquilo C1-5, -O-C(=O)-alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, - SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alquilo C1-5), -N(alquilo C1-5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)- NH(alquilo C1-5), -C(=O)-N(alquilo C1-5)2, -S(=O)2-alquilo C1-5, -S(=O)2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo; un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2,1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo -(CH2)- y puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C(=O)-alquilo C1-5, -C(=O)-O-alquilo C1-5, -O-C(=O)-alquilo C1-5, F, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alquilo C1-5), -N(alquilo C1-5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alquilo C1-5), -C(=O)-N(alquilo C1-5)2, -S(=O)2-alquilo C1-5, -S(=O)2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en naftilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo),pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2,1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo -(CH2)2- y/o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C(=O)-OH, - C(=O)-alquilo C1-5, -C(=O)-O-alquilo C1-5, -O-C(=O)-alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alquilo C1-5), -N(alquilo C1-5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alquilo C1-5), -C(=O)-N(alquilo C1-5)2, -S(=O)2-alquilo C1-5, -S(=O)2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo; un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2,1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo -(CH2)3 y/o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, - 10 C(=O)-OH, -C(=O)-alquilo C1-5, -C(=O)-O-alquilo C1-5, -O-C(=O)-alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alquilo C1-5), -N(alquilo C1-5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)- NH(alquilo C1-5), -C(=O)-N(alquilo C1-5)2, -S(=O)2-alquilo C1-5, -S(=O)2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

un resto -C(=O)-R12;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH-(alquilo C1-5) y -N(alquilo C1-5)2; o

R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno puente forman un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros saturado o insaturado, pero no aromático, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomo(s) adicional(es) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno y azufre como miembro(s) del anillo y que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, oxo (=O), tioxo (=S), -C(=O)-OH, -C(=O)-alquilo C1-5, -C(=O)-Oalquilo C1-5, -O-C(=O)-alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alquilo C1-5), - N(alquilo C1-5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alquilo C1-5), -C(=O)-N(alquilo C1-5)2, - S(=O)2-alquilo C1-5, -S(=O)2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

R3 representa un radical de 5 a 10 miembros de arilo o heteroarilo, que puede estar no sustituido o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alquilo C1-5, -C(=O)-O-alquilo C1-5, -O-C(=O)- alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alquilo C1-5), -N(alquilo C1-5)2, -NO2, - CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alquilo C1-5), -C(=O)-N(alquilo C1-5)2, -S(=O)2-alquilo C1-5, -S(=O)2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y que puede estar unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, - OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH-(alquilo C1-5) y -N(alquilo C1-5) y en los que el radical heteroarilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomo(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro(s) del anillo;

R4, R5 y R6 representa cada uno un átomo de hidrógeno;

R7 y R8, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH-(alquilo C1-5) y -N(alquilo C1-5)2;

R9 y R10, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, - SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH-(alquilo C1-5) y -N(alquilo C1-5)2;

R11 representa un radical alifático C1-10 grupo lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o un radical de 5 a 10 miembros de arilo o heteroarilo que puede estar no sustituido o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -Oalquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alquilo C1-5, -C(=O)-O-alquilo C1-5, -O-C(=O)-alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alquilo C1-5), -N(alquilo C1-5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alquilo C1-5), -C(=O)-N(alquilo C1-5)2, -S(=O)2-alquilo C1-5, -S(=O)2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y en los que el radical heteroarilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomo(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro(s) del anillo; con la codición de que R11 no representa un radical tiazolilo y R12 representa un radical arilo de 5 a 10 miembros que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alquilo C1-5, -C(=O)-O-alquilo C1-5, -O-C(=O)-alquilo C1-5, 5 F, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, - SCF3, -SH, -NH2, -NH(alquilo C1-5), -N(alquilo C1-5)2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alquilo C1-5), -C(=O)-N(alquilo C1-5)2, -S(=O)2-alquilo C1-5, -S(=O)2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo; un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2,1-b]tiazolilo que puede estar no sustituido o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alquilo C1-5, -C(=O)-O-alquilo C1-5, -O-C(=O)-alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alquilo C1-5), -N(alquilo C1-5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, - C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alquilo C1-5), -C(=O)-N(alquilo C1-5)2, -S(=O)2-alquilo C1-5, -S(=O)2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2,1-b]tiazolilo, que puede estar no sustituido o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alquilo C1-5, -C(=O)-O-alquilo C1-5, -O-C(=O)-alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alquilo C1-5), -N(alquilo C1-5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alquilo C1-5), -C(=O)-N(alquilo C1-5)2, -S(=O)2-alquilo C1-5, -S(=O)2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y que está unido a través de un grupo -(CH2)1, 2 o 3-;

con la condición de que se excluye el compuesto siguiente (1) Bencil-[5-(4-metil-piperazin-1-il)-2-nitro-fenil]-aminaopcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier razón de mezcla, o una sal fisiológicamente aceptable del mismo, o un solvato correspondiente del mismo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/014191.

Solicitante: LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A..

Nacionalidad solicitante: España.

Inventor/es: KRAUS, JURGEN, WUZIK, ANDREAS, QUINTANA RUIZ,JORDI,RAMON, TASLER,Stefan, ASCHENBRENNER,Andrea.

Fecha de Publicación: 6 de Marzo de 2012.

Clasificación Internacional de Patentes:

A61K31/495 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con seis eslabones con dos nitrógenos como únicos heteroátomos de un ciclo, p. ej. piperazina (A61K 31/48 tiene prioridad).
A61K31/496 A61K 31/00 […] › Piperazinas no condensadas conteniendo otros heterociclos, p. ej. rifampicina, tiotixeno.
A61P25/24 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › Antidepresivos.
C07D207/335 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no forma parte de un radical nitro.
C07D207/50 C07D 207/00 […] › Atomos de nitrógeno.
C07D213/74 C07D […] › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Radicales amino o imino sustituidos por radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos.
C07D231/12 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
C07D237/14 C07D […] › C07D 237/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,2 o diazina-1,2 hidrogenada. › Atomos de oxígeno.
C07D271/12 C07D […] › C07D 271/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
C07D295/096 C07D […] › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › con los átomos de nitrógeno del ciclo y los átomos de oxígeno o de azufre separados por carbociclos o por cadenas carbonadas interrumpidas por carbociclos.
C07D295/145 C07D 295/00 […] › en que los átomos de nitrógeno del ciclo y los átomos de carbono tienen tres enlaces a heteroátomos unidos a la misma cadena carbonada, que no está interrumpida por carbociclos.

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Fragmento de la descripción:

Compuestos de fenilpiperazina nitro-sustituidos, su preparación y uso en medicamentos.

La presente invención se refiere a compuestos de fenilpiperazina nitro-sustituidos de fórmula general I, NO2

R4 X

R5 R6

R8R7 N

R10

R9 N R11

un procedimiento para su preparación, medicamentos que comprenden dichos compuestos de fenilpiperazina nitro-sustituidos, así como el uso de dichos compuestos de fenilpiperazina nitro-sustituidos para la preparación de medicamentos, que son particularmente adecuados para la profilaxis y/o tratamiento de trastornos o enfermedades que están mediadas al menos parcialmente a través de receptores 5-HT6.

La superfamilia de los receptores de serotonina (5-HT) incluye 7 clases (5-HT1-5-HT7) que engloban 14 subclases humanas [D. Hoyer, et al., Neuropharmacology, 1997, 36, 419]. El receptor 5-HT6 es el último receptor de serotonina identificado por clonación molecular tanto en ratas [F.J. Monsma et al., Mol. Pharmacol., 1993, 43, 320; M. Ruat et al., Biochem. Biophys. Res. Commun., 1993, 193, 268] como en humanos [R. Kohen, et al., J. Neurochem., 1996, 66, 47].

Los compuestos con afinidad por el receptor 5-HT6 son útiles para el tratamiento de diversos trastornos del Sistema Nervioso Central y del tracto gastrointestinal, tales como síndrome del intestino irritable. Los compuestos con afinidad por el receptor 5-HT6 son útiles también en el tratamiento de la ansiedad, depresión y trastornos de memoria cognitiva [M. Yoshioka et al., Ann. NY Acad. Sci., 1998, 861, 244; A. Bourson et al., Br. J. Pharmacol., 1998, 125, 1562; D.C. Rogers et al., Br. J. Pharmacol. Suppl., 1999, 127, 22P; A. Bourson et al., J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 274, 173; A.J. Sleight, et al., Behav. Brain Res., 1996, 73, 245; T.A. Branchek et al., Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2000, 40, 319; C. Routledge et al., Br. J. Pharmacol., 2000, 130, 1606]. Se ha demostrado que los fármacos antipsicóticos típicos y atípicos para tratar la esquizofrenia tienen una alta afinidad por los receptores 5-HT6 [B.L. Roth et al., J. Pharmacol. Exp. Ther., 1994, 268, 1403; C.E. Glatt et al., Mol. Med., 1995, 1, 398; F.J. Mosma, et al., Mol. Pharmacol., 1993, 43, 320; T. Shinkai et al., Am. J. Med. Genet., 1999, 88, 120]. Los compuestos con afinidad por el receptor 5-HT6 son útiles para tratar la hipercinesia infantil (ADHD, trastorno por déficit de atención / hiperactividad) [W.D. Hirst et al., Br. J. Pharmacol., 2000, 130, 1597; C. Gérard et al., Brain Research, 1997, 746, 207; M.R. Pranzatelli, Drugs of Today, 1997, 33, 379].

Se ha demostrado recientemente que el receptor 5-HT6 desempeña también un papel importante en la ingestión de alimentos [Neuropharmacology, 41, 2001, 210-219].

Los trastornos de ingestión de alimentos, particularmente la obesidad, son una grave amenaza que crece rápidamente para la salud de los seres humanos de todos los grupos de edad, puesto que incrementan el riesgo de desarrollar otras enfermedades graves, incluso potencialmente mortales, tales como diabetes así como también enfermedades coronarias.

Por lo tanto, un objeto de la presente invención era proporcionar compuestos que son particularmente adecuados como principios activos en medicamentos, especialmente en medicamentos para la profilaxis y/o tratamiento de trastornos o enfermedades relacionadas con los receptores 5-HT6, tales como los trastornos relacionados con la ingestión de alimentos.

De manera sorprendente, se ha encontrado que los compuestos de fenilpiperazina nitro-sustituidos de fórmula general I, Ia e Ib facilitados a continuación muestran una afinidad de buena a excelente por los receptores 5-HT6. Estos compuestos son, por lo tanto, particularmente adecuados como principios farmacológicamente activos en un medicamento para la profilaxis y/o tratamiento de trastornos o enfermedades relacionadas con los receptores 5-HT6, tales como los trastornos relacionados con la ingestión de alimentos, como la obesidad.

Por lo tanto, en un aspecto la presente invención se refiere a compuestos de fenilpiperazina nitro-sustituidos de fórmula general I, NO2 R4 X

R6R5

R8R7 N

R10

R9 N R11

en la que X representa un resto –NR1R2 o un resto –OR3;

R1 representa un radical cicloalifático de 3 a 9 miembros saturado o insaturado, que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O) , tioxo (=S) , alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -OC (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C15, fenilo -S (=O) 2-, fenilo, fenoxilo y bencilo y que puede contener 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo y que está unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2;

un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5-, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo – (CH2) 2-y/o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C15) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo,... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

REIVINDICACIONES:

1. Compuesto de fenilpiperazina nitro-sustituido de fórmula general I, I

NO2

R11

en la que X representa un resto –NR1R2 o un resto –OR3;

un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, 45 piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo – (CH2) 2-y/o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C15) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo – (CH2) 3 y/o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

o un resto –C (=O) -R12;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno puente forman un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros saturado o insaturado, pero no aromático, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomo (s) adicional (es) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno y azufre como miembro (s) del anillo y que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, oxo (=O) , tioxo (=S) , -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -Oalquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

R3 representa un radical de 5 a 10 miembros de arilo o heteroarilo, que puede estar no sustituido o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y que puede estar unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2 y en los que el radical heteroarilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo;

R4, R5 y R6 representa cada uno un átomo de hidrógeno;

R7 y R8, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2;

R9 y R10, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2;

R11

representa un radical alifático C1-10 grupo lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o un radical de 5 a 10 miembros de arilo o heteroarilo que puede estar no sustituido o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -Oalquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y en los que el radical heteroarilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo;

con la codición de que R11 no representa un radical tiazolilo y R12

representa un radical arilo de 5 a 10 miembros que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo que puede estar no sustituido o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

o un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, que puede estar no sustituido o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y que está unido a través de un grupo – (CH2) 1, 2 o 3-;

con la condición de que se excluye el compuesto siguiente (1) Bencil-[5- (4-metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-amina opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier razón de mezcla, o una sal fisiológicamente aceptable del mismo, o un solvato correspondiente del mismo.

2. Compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque X representa un resto –NR1R2 o un resto –OR3;

R1 representa un radical (hetero) cicloalifático seleccionado del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, ciclohexenilo, cicloheptilo, cicloheptenilo, ciclooctilo, ciclooctenilo, ciclononilo, imidazolidinilo, aziridinilo, azetidinilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, piperazinilo, pirazolidinilo, tetrahidrotiofenilo y azepanilo, que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O) , tioxo (=S) , alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, fenilo S (=O) 2-, fenilo, fenoxilo y bencilo y que está unido a través de un grupo alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 lineal o ramificado que puede estar no sustituido o sustituido con con 1, 2 o 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2;

un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, fenilo -S (=O) 2-, fenilo, fenoxilo y bencilo;

un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo – (CH2) -y puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -alquilo C15, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, fenilo -S (=O) 2-, fenilo, fenoxilo y bencilo un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo – (CH2) 2-y/o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, fenilo -S (=O) 2-, fenilo, fenoxilo y bencilo;

un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo – (CH2) 3-y/o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, fenilo -S (=O) 2-, fenilo, fenoxilo y bencilo;

o un resto –C (=O) -R12;

R4, R5 y R6 representa cada uno un átomo de hidrógeno;

R11

representa un radical alifático C1-10 grupo lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, fenilo -S (=O) 2-, fenilo, fenoxilo y bencilo;

y R12

un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo que puede estar no sustituido o puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier razón de mezcla, o una sal fisiológicamente aceptable del mismo, o un solvato correspondiente del mismo.

3. Compuesto según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque R1 representa un radical (hetero) cicloalifático seleccionado del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, ciclohexenilo, cicloheptilo, cicloheptenilo, ciclooctilo, ciclooctenilo, ciclononilo, imidazolidinilo, aziridinilo, azetidinilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, piperazinilo, pirazolidinilo, tetrahidrotiofenilo y azepanilo, en los que dicho radical (hetero) cicloalifático puede unirse a través de un grupo – (CH2) 1, 2 o 3-y/o puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O) , tioxo (=S) , metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, nbutilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -OC (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 yS (=O) 2-CH3, un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -OCH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3, un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo – (CH2) -y/o puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, npentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3, un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo – (CH2) 2-y/o puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, npentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -OCH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3, un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo – (CH2) 3-y/o puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, secbutilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3, o un resto –C (=O) -R12;

preferiblemente, R1 representa un radical pirrolilo no sustituido;

un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo y pirrolilo, en los que dicho radical fenilo se une a través de un grupo – (CH2) -y dicho radical pirrolilo se une a través de un grupo – (CH2) 2-y/o dicho radical fenilo o pirrolilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, secbutilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH

CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3, un resto –C (=O) -R12;

más preferiblemente, R1 representa un radical pirrolilo no sustituido;

butilo, isobutilo, n-pentilo, F, Br e I o un resto –C (=O) -R12.

4. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 3, cracterizado porque R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-10 lineal o ramificado;

preferiblemente R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;

más preferiblemente R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo.

5. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno puente forman un resto seleccionado del grupo que consiste en , , , N NH

N S

N N NHy N

, en los que cada uno de esos restos cíclicos antes mencionados puede estar sustituidos en cualquier posición, incluyendo los grupos –NH, con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O) , tioxo (=S) , metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2

CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2, -S (=O) 2-CH3, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

preferiblemente, R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno puente forman un resto piridazin-3-ona que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O)

45 O-C2H5, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NHC2H5, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, fenilo, fenoxilo y bencilo;

más preferiblemente, R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno puente forman un resto piridazin-3-ona no sustituido.

6. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque R3 representa un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, 55 oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo puede estar unido a través de un grupo – (CH2) 1, 2 o 3-y/o puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -OCH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3;

preferiblemente, R3 representa un radical fenilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3;

más preferiblemente, R3 representa un radical fenilo no sustituido.

7. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque R7 y R8, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-10 lineal o ramificado, no sustituido;

preferiblemente, R7 y R8, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;

más preferiblemente, R7 y R8 representa cada uno un átomo de hidrógeno.

8. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R9 y R10, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-10 lineal o ramificado, no sustituido;

preferiblemente, R9 y R10, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;

R10

más preferiblemente, R9 y representa cada uno un átomo de hidrógeno.

9. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque R11 representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo; o un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, pirimidinilo, piridinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho arilo o heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, secbutilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3;

preferiblemente, R11 representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, npropilo, isopropilo y n-butilo; o un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo y piridinilo, en los que dicho arilo o heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3;

más preferiblemente, R11 representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo y n-butilo; o un radical fenilo o piridinilo no sustituido.

10. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque R12 representa un radical arilo de 5 a 10 miembros de carbono que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -OCH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 yS (=O) 2-CH3;

un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -OCH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3;

o un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo se une a través de un grupo – (CH2) 1, 2 o 3-y/o puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, secbutilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3;

preferiblemente, R12 representa un radical fenilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3;

más preferiblemente, R12 representa un radical fenilo no sustituido.

11. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque X representa un resto –NR1R2 o un resto –OR3;

R1 representa un radical pirrolilo no sustituido; un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo y pirrolilo, en los que dicho radical fenilo se une a través de un grupo – (CH2) -y dicho radical pirrolilo se une a través de un grupo – (CH2) 2-y/o dicho radical fenilo o pirrolilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -O-CH3, C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 yS (=O) 2-CH3 o un resto –C (=O) -R12;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;

o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno puente forman un resto piridazin-3-ona que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, fenilo, fenoxilo y bencilo;

R3 representa un radical fenilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, secbutilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3;

R4, R5 y R6 representa cada uno un átomo de hidrógeno;

R7 y R8, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;

R9 y R10, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;

R11 representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo y n-butil; o un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo y piridinilo, en los que dicho arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, -OCH3, -O-C2H5, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 yS (=O) 2-CH3;

y R12

representa un radical fenilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, secbutilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NHCH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3.

12. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque X representa un resto –NR1R2 o un resto –OR3;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo;

o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno puente forman un resto piridazin-3-ona no sustituido; R3 representa un radical fenilo no sustituido;

R4, R5 y R6 representa cada uno un átomo de hidrógeno; R7 y R8 representa cada uno un átomo de hidrógeno; 10 R9 y R10 representa cada uno un átomo de hidrógeno; R11 representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo y n-butilo; o un radical fenilo o piridinilo no sustituido 15 y R12 representa un radical fenilo no sustituido.

13. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 12, seleccionado del grupo que consiste en [1] [5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]- (2-pirrol-1-il-etil) -amina, [2] (4-Fluoro-bencil) -[5- (4-metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-amina, 25 [3] N-[5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-benzamida, [4] N-Metil-N-[5- (4-metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-benzamida, [5] [5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-pirrol-1-il-amina, [6] 2-[5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-2H-piridazin-3-ona, [7] 1-Metil-4- (4-nitro-3-fenoxi-fenil) -piperazina, 35 [8] Bencil-[5- (4-butil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-amina, [9] Bencil-[2-nitro-5- (4-piridin-2-il-piperazin-1-il) -fenil]-amina y [10] Bencil-[2-nitro-5- (4-fenil-2-il-piperazin-1-il) -fenil]-amina;

opcionalmente en forma de una sal fisiológicamente aceptable del mismo, o un solvato correspondiente del mismo.

14. Procedimiento para la preparación de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, 45 caracterizado porque al menos un compuesto nitrobenceno de fórmula general II, NO2 R4

R6 Z II en la que R4 a R6 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, Y representa un átomo de cloro, y Z representa un átomo de bromo o yodo; se hace reaccionar con al menos un compuesto de fórmula general III, en la que R7 a R11 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, en un medio de R11

III

reacción adecuado, preferiblemente en presencia de al menos un catalizador y/o al menos un agente auxiliar y/o al menos una base para dar un compuesto de fórmula general IV, NO2 R4 Y

R5 R6

R7 NR8

R10

R9 N R11

en la que R4 a R11 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13 e Y representa un átomo de cloro; que se purifica y/o aísla opcionalmente, y el compuesto de fórmula general IV se hace reaccionar con al menos un compuesto de fórmula general V, V

en la que R1 y R2 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, en un medio de reacción adecuado, preferiblemente en presencia de al menos un catalizador y/o al menos un agente auxiliar y/o al menos una base para dar un compuesto de fórmula general VI, NO2 R1 R4

R6 R7

R10

R9 N R11

en la que R1, R2 y R4 a R11 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, que se purifica y/o aísla opcionalmente.

15. Procedimiento para la preparación de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque al menos un compuesto nitrobenceno de fórmula general VII, VII

en la que R4 a R6 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, Z representa un átomo de bromo o yodo, e Y representa un átomo de cloro, se hace reaccionar con al menos un compuesto de fórmula general V, V

R5 R6

VIII

en la que R1, R2 y R4 a R6 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13 e Y representa un átomo de cloro; que se purifica y/o aísla opcionalmente, y el compuesto de fórmula general VIII se hace reaccionar con al menos un compuesto de fórmula general III, R11

III

en la que R7 a R11 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 12, en un medio de reacción adecuado, preferiblemente en presencia de al menos un catalizador y/o al menos un agente auxiliar y/o al menos una base para dar un compuesto de fórmula general VI, NO2 R1 R4 N

R6 R7

R10

R9 N

R11

en la que R1, R2 y R4 a R11 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, que se purifica y/o aísla opcionalmente.

16. Procedimiento para la preparación de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque al menos un compuesto nitrobenceno de fórmula general II, NO2 R4

R5 R6

en la que R4 a R6 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, Y representa un átomo de cloro, y Z representa un átomo de bromo o yodo; se hace reaccionar con al menos un compuesto de fórmula general III, R11

III

en la que R7 a R11 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, en un medio de reacción adecuado, preferiblemente en presencia de al menos un catalizador y/o al menos un agente auxiliar y/o al menos una base para dar un compuesto de fórmula general IV, NO2 R4

R6 R8

R7 N

R10

N R11

H2N

en la que R3 tiene el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, en un medio de reacción adecuado, preferiblemente en presencia de al menos un catalizador y/o al menos un agente auxiliar y/o al menos una base para dar un compuesto de fórmula general X, NO2 R4

R5 R6 R8

R7 N

R10

R9 N R11

en la que R3 a R11 tienen el significado según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, que se purifica y/o aísla opcionalmente.

17. Medicamento que comprenden al menos un compuesto de fenilpiperazina nitro-sustituido de fórmula general Ia, R11a Ia en la que

20 Xa representa un resto –NR1aR2a o un resto –OR3a; R1a representa un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que está sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, 25 Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2; Un radical seleccionado del grupo que consiste en adamantilo, biciclo[2.2.1]heptilo y biciclo[3.1.1] heptilo que puede estar sustituido con 1, 2, o 3 sustituyente (s) independientemente seleccionado del grupo que consiste en en oxo (=O) , tioxo (=S) , alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo y/o está a través de un grupo alquileno C1-6 lineal o ramificado que puede contener 1, 2 o 3 hegteroátomo (s) independientemente seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno o azufre como miembro (s) de la cadena;

un radical cicloalifático de 3 a 9 miembros saturado o insaturado, que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O) , tioxo (=S) , alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -Oalquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y que está unido a través de un grupo alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 lineal o ramificado que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, fenilo, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2 y/o que puede contener 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo;

un radical arilo o heteroarilo de 5 a 10 miembros que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -Oalquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y en los que dicho radical heteroarilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo;

un radical arilo de 5 a 10 miembros en los que dicho radical arilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y dicho radical arilo se une a través de un grupo alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 lineal o ramificado que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, fenilo, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2 y que puede contener 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) de la cadena;

un radical heteroarilo de 5 a 10 miembros, que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -Salquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y que está unido a través de un grupo alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 lineal o ramificado que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, fenilo, -NH- (alquilo C1-5) y – N (alquilo C1-5) 2 y que puede contener 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) de la cadena y en los que el radical heteroarilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo;

o un resto –C (=O) -R12a;

R2a representa un átomo de hidrógeno o un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2;

o R1a y R2a junto con el nitrógeno puente forman un anillo heterocíclico saturado, insaturado o aromático de 3 a 6 miembros que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, oxo (=O) , tioxo (=S) , -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y que puede contener 1, 2 o 3 heteroátomo (s) adicional (es) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono o bicíclico que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, oxo (=O) , tioxo (=S) , -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo, en los que dichos sustituyente (s) cíclicos fenilo, fenoxilo y bencilo puede estar no sustituido o sustituido por 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, metoxilo, etoxilo, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2 y NO2;

en los que los anillos del sistema de anillo son de 5, 6 o 7 miembros y pueden contener 1, 2

o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre;

R3a representa un radical de 5 a 10 miembros de arilo o heteroarilo que puede estar sustituido con 1, 2

o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -Oalquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 lineal o ramificado y que puede estar no sustituido

o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2 y en los que el radical heteroarilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo;

R4a, R5a y R6a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un átomo halógeno;

o R4a y R5a junto con los átomos de carbono puente forman un anillo heterocíclico no sustituido de 5 o 6 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo y que junto con el anillo de fenilo al que se fusiona forma un sistema de anillo aromático bicíclico de 9 o 10 miembros;

R7a y R8a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2;

R9a y R10a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2;

R11a representa un átomo de hidrógeno; un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2 y que puede contener 1, 2

o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) de la cadena;

un radical de 5 a 10 miembros de arilo o heteroarilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -Oalquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 lineal o ramificado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2 y en los que el radical heteroarilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo; un resto –C (=O) -R13a o un resto –S (=O) 2-R14a;

R12a representa un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C15, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2;

o un radical de 5 a 10 miembros de arilo o heteroarilo, que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -Oalquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 lineal o ramificado que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2 y en los que el radical heteroarilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo;

y R13a y R14a, iguales o diferentes, representa cada uno un radical alifático C1-10 grupo lineal o ramificado, saturado o insaturado, que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH- (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2;

o un radical de 5 a 10 miembros de arilo o heteroarilo, que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -Oalquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y/o que puede estar unido a través de un grupo alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 lineal o ramificado que puede estar no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -NH (alquilo C1-5) y –N (alquilo C1-5) 2 y en los que el radical heteroarilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomo (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro (s) del anillo.

y opcionalmente al menos un agente auxiliar fisiológicamente compatible.

18. Medicamento según la reivindicación 17, caracterizado porque R1a representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo que está sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH y -NH2;

un radical seleccionado del grupo que consiste en adamantilo, biciclo[2.2.1]heptilo y biciclo[3.1.1] heptilo que puede estar sustituido con 1, 2, o 3 sustituyente (s) independientemente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3 y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno C1-6 lineal o ramificado que puede contener 1, 2 o 3 átomo (s) de oxígeno como miembro (s) de la cadena;

un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo;

un radical arilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo y naftilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y dicho radical arilo se une a través de un grupo alquileno C1-6 lineal o ramificado que puede contener 1, 2 o 3 oxígeno átomo (s) como miembro (s) de la cadena y que puede estar sustituido con 1 radical fenilo;

un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -Oalquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y dicho radical heteroarilo se une a través de un grupo alquileno C1-6 lineal o ramificado que puede contener 1, 2 o 3 átomo (s) de oxígeno como miembro (s) de la cadena;

o un resto –C (=O) -R12a;

preferiblemente, R1a representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, npropilo e isopropilo, en los que dicho radical alquilo está sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en –OH, F, Cl, Br y -CN;

un radical seleccionado del grupo que consiste en adamantilo, biciclo[2.2.1]heptilo y biciclo[3.1.1] heptilo que puede estar sustituido con 1, 2, o 3 sustituyente (s) independientemente seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -OC2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3 y/o que puede estar unido via un grupo alquileno seleccionado del grupo que consiste en –CH2-, -CH (CH3) -, CH2-CH2-, CH2-CH2-CH2-y–CH2-CH2-O-;

un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo y piridinilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -OCH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, N (C2H5) 2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3;

un radical arilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo y naftilo, en los que dicho arilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, N (C2H5) 2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3 y/o se une a través de un grupo alquileno seleccionado forman el grupo que consiste en –CH2-, -CH (CH3) -, -CH (Fenil) -, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-y –CH2-CH2-O-;

un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo y piridinilo, en los que dicho radical heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -CHO, -CF2H, -CFH2, C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3 y/o se une a través de un grupo alquileno seleccionado del grupo que consiste en –CH2-, -CH (CH3) -, -CH2-CH2-, -CH2CH2-CH2-y –CH2-CH2-O-;

o un resto –C (=O) -R12a;

más preferiblemente, R1a representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en –CH2-CH2-OH y –CH2-CH2-CH2-OH; un radical adamantilo no sustituido, un radical fenilo o pirrolilo no sustituido;

un radical naftilo no sustituido que está unido via un grupo alquileno sleccionado del grupo que consiste en –CH2-, -CH (CH3) -, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-y –CH2-CH2-O-;

un radical fenilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, terc-butilo, metoxilo, F y Cl y dicho radical fenilo se une a través de un grupo alquileno seleccionado del grupo que consiste –CH2-, -CH (CH3) -, -CH (Fenil) -, -CH2-CH2-, -CH2CH2-CH2-y –CH2-CH2-O-;

un radical heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en piridinilo, furanilo y pirrolilo, en los que dicho radical piridinilo, furanilo o pirrolilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, terc-butilo, metoxilo, F y Cl y dicho radical piridinilo, furanilo o pirrolilo se une a través de un grupo alquileno seleccionado forman el grupo que consiste en –CH2-, -CH (CH3) -, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-y –CH2-CH2-O-;

o un resto –C (=O) -R12a .

19. Medicamento según reivindicación 17 o 18, caracterizado porque R2a representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-10 lineal o ramificado, no sustituido; preferiblemente, R2a representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo seleccionado del grupo que

consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo; más preferiblemente, R2a representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo.

20. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 19, caracterizado porque R1a y R2a junto con el átomo de nitrógeno puente forman un resto seleccionado del grupo que consiste en

, , , N

, , , NNH NO NS

, N

, , N

, N yN N

en los que cada uno de esos restos cíclicos antes mencionados pueden estar sustituidos en cualquier posición, incluyendo los grupos –NH, con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, oxo (=O) , tioxo (=S) , -C (=O) O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo; en los que dichos sustituyente (s) cíclico (s)

fenilo, fenoxilo y bencilo puede (n) estar no sustituido (s) o sustituido (s) por 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, metoxilo, etoxilo, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2 y NO2; preferiblemente, R1a y R2a junto con el átomo de nitrógeno puente forman un resto seleccionado del grupo que consiste en , , , N

, , , N

, , , NNH NO NS

, N

, , N

, N

N yN N

en los que cada uno de esos restos cíclicos antes mencionados pueden estar sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O) , tioxo (=S) , metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, 10 C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, C (=O) -N (C2H5) 2, -S (=O) 2-CH3, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo; en los que dicho (s) sustituyente (s)

cíclico (s) fenilo, fenoxilo y bencilo puede (n) estar no sustituido (s) o sustituido (s) por 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, metoxilo, etoxilo, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2 y NO2;

más preferiblemente, R1a y R2a junto con el átomo de nitrógeno puente forman un resto seleccionado del 20 grupo que consiste en N , , N, NO

NN O

, , , N

N N

y N

21. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 20, caracterizado porque

22. R3a representa un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) ,

tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo y piridinilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3;

preferiblemente, R3a representa un radical fenilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, tercbutilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, --C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -CHO, -CF2H, -CFH2 y -S (=O) 2-CH3;

más preferiblemente, R3a representa un radical fenilo no sustituido.

23. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 21, caracterizado porque R4a, R5a y R6a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un átomo halógeno seleccionado del grupo que consiste en F, Cl y Br;

preferiblemente, R4a, R5a y R6a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor.

23. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 22, caracterizado porque R4a y R5a junto con los átomos de carbono puente forman un resto seleccionado del grupo que consiste en NN , , , OO

NN N

y N

, S N

que junto con el anillo de fenilo al que se fusiona forma un sistema de anillo aromático bicíclico sustituido seleccionado del grupo que consiste en NO2 NO2 NO2

XaXa Xa N

N O

S N

R6a , R6a N R6a N

, R7a R8a , R8a R7a R8a R7a NN

R10a R9a R10a R9a R10a R9a N R11a R11a R11a N

NO2 NO2 NO2

XaXa Xa N

N S

O R6a N

R6a R6a R8a , R7a R8a , R7a R8a , R7a

R9a R10a R9a R10a R9a R10a N

N R11a R11a R11a NO2 NO2 H

Xa Xa N

N N

R6a N

R6a H

;

R8a R7a R8aR7a N

R9a R10a R9a R10a N

N R11a R11a preferiblemente, R4a y R5a junto con los átomos de carbono puente forman el resto siguiente, que junto con el anillo de fenilo al que se fusiona forma el sistema de anillo aromático bicíclico sustituido siguiente NO2

Xa N O

R6a

R7a R8a . R11a 24. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 23, caracterizado porque 5 R7a y R8a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-10 lineal o ramificado, no sustituido; preferiblemente, R7a y R8a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical 10 alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo; más preferiblemente, R7a y R8a representa cada uno un átomo de hidrógeno. 15 25. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 24, caracterizado porque R9a y R10a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-10 grupo lineal o ramificado, no sustituido; 20 preferiblemente, R9a y R10a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo; más preferiblemente, R9a y R10a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical metilo. 25 26. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 25, caracterizado porque R11a representa un átomo de hidrógeno; 30 un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, secbutilo, isobutilo y terc-butilo, en los que dicho radical alquilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en –OH, F, Cl, Br y -CN; 35 un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que 40 consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y/o puede estar unido a través de grupo un – (CH2) 1, 2 o 3-; 45 un resto–C (=O) -R13a o un resto–S (=O) 2-R14a; preferiblemente, R11a representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec50 butilo, isobutilo y terc-butilo, en los que dicho radical alquilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en –OH, F, Cl, Br y -CN; un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo

(tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, pirimidinilo, piridinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho arilo o heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -OC (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NHC (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3 y/o puede estar unido a través de un grupo – (CH2) 1, 2 o 3-;

un resto–C (=O) -R13a o un resto–S (=O) 2-R14a;

más preferiblemente, R11a representa un átomo de hidrógeno;

un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, n-butilo y –CH2-CH2-OH;

un radical fenilo o piridinilo no sustituido en los que dicho radical fenilo o piridinilo puede estar unido a través de un grupo – (CH2) -;

un resto–C (=O) -R12a o un resto–S (=O) 2-R13a.

27. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 26, caracterizado porque R12a representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;

o un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho arilo o heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y/o puede estar unido a través de un grupo – (CH2) 1, 2 o 3-;

preferiblemente, R12a representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, npropilo e isopropilo, o un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo y piridinilo, en los que dicho radical arilo o heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -OCH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, N (C2H5) 2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3 y/o puede estar unido a través de un grupo – (CH2) -;

más preferiblemente, R12a representa un radical fenilo o un tiofenilo, en los que dicho radical fenilo o tiofenilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) del grupo que consiste en metilo y cloro.

28. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 27, caracterizado porque R13a representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo, en los que dicho radical alquilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en –OH, F, Cl, Br y -CN;

o un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, pirimidinilo, piridinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho arilo o heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -OC (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) -CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NHC (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3 y/o puede estar unido a través de un grupo – (CH2) 1, 2 o 3-;

preferiblemente, R13a representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;

o un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, y tienilo (tiofenilo) , en los que dicho arilo o heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, secbutilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3 y/o puede estar unido a través de un grupo – (CH2) 1, 2 o 3-;

más preferiblemente, R13a representa un radical metilo o un radical fenilo o un tiofenilo, en los que dicho radical fenilo o tiofenilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado del grupo que consiste en metilo y cloro.

29. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 28, caracterizado porque R14a representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;

o un radical arilo o heteroarilo seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, benzotiadiazolilo e imidazo[2, 1-b]tiazolilo, en los que dicho arilo o heteroarilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-5, -O-alquilo C1-5, -S-alquilo C1-5, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-alquilo C1-5, -O-C (=O) -alquilo C1-5, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH (alquilo C1-5) , -N (alquilo C1-5) 2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH (alquilo C1-5) , -C (=O) -N (alquilo C1-5) 2, -S (=O) 2-alquilo C1-5, -S (=O) 2-fenilo, fenilo, fenoxilo y bencilo y/o puede estar unido a través de un grupo – (CH2) 1, 2 o 3-;

preferiblemente, R14a representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, npropilo e isopropilo, o un radical fenilo, que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, secbutilo, isobutilo, n-pentilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH (CH3) 2, -O-C (CH3) 3, -S-CH3, -S-C2H5, S-CH2-CH2-CH3, -S-CH (CH3) 2, -S-C (CH3) 3, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-CH2-CH2-CH3, -C (=O) -O-CH (CH3) 2, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -CH2-CH2-CH3, -C (=O) CH (CH3) 2, -C (=O) -C (CH3) 3, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NHCH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -N (C2H5) 2 y -S (=O) 2-CH3;

más preferiblemente, R14a representa un radical metilo o un radical fenilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 radical (es) metilo (s) .

30. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 29, caracterizado porque Xa representa un resto –NR1aR2a o un resto –OR3a;

R1a representa un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en –CH2-CH2-OH y –CH2-CH2-CH2-OH;

un radical adamantilo no sustituido;

un radical fenilo o pirrolilo no sustituido;

un radical naftilo no sustituido que se une a través de un grupo alquileno seleccionado del grupo que 5 consiste en –CH2-, -CH (CH3) -, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-y –CH2-CH2-O-;

un radical fenilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado (s) independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, terc-butilo, metoxilo, F y Cl y dicho radical fenilo se une a través de 10 un grupo alquileno seleccionado forman el grupo que consiste en –CH2-, -CH (CH3) -, -CH (fenilo) -, -CH2-CH2, -CH2-CH2-CH2-y –CH2-CH2-O-;

independientemente del grupo que consiste en metilo, etilo, terc-butilo, metoxilo, F y Cl y dicho radical piridinilo, furanilo o pirrolilo se une a través de un grupo alquileno seleccionado forman el grupo que consiste en –CH2-, -CH (CH3) -, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-y –CH2-CH2-O-;

o un resto –C (=O) -R12a;

R2a representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo; o 25 R1a y R2a junto con el átomo de nitrógeno puente forman un resto seleccionado del grupo que consiste en N , , N, NN NO O

, , , N

N N

y N

;

30 R3a representa un radical fenilo no sustituido; R4a, R5a y R6a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; o 35 R4a y R5a junto con los átomos de carbono puente forman el resto siguiente, 40

que junto con el anillo de fenilo al que se fusiona forma el siguiente sistema de anillo aromático bicíclico sustituido R11a R7a y R8a representa cada uno un átomo de hidrógeno;

R9a y R10a, iguales o diferentes, representa cada uno un átomo de hidrógeno o un radical metilo;

R11a representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, n-butilo y –CH2-CH2-OH;

un radical fenilo o piridinilo no sustituido en los que dicho radical fenilo o piridinilo puede estar unido a través de un grupo – (CH2) -; un resto –C (=O) -R12a o un resto –S (=O) 2-R13a; R12a

representa un radical fenilo o un tiofenilo, en los que dicho radical fenilo o tiofenilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado del grupo que consiste en metilo y cloro;

R13a representa un radical metilo o un radical fenilo o un tiofenilo, en los que dicho radical fenilo o tiofenilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyente (s) seleccionado del grupo que consiste en metilo y cloro y R14a representa un radical metilo o un radical fenilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 radical (es) metilo;

31. Medicamento según una o más de las reivindicaciones 17 a 30 que comprenden al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en [1] [5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]- (2-pirrol-1-il-etil) -amina, [2] (4-Fluoro-bencil) -[5- (4-metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-amina, [3] N-[5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-benzamida, 45 [4] N-Metil-N-[5- (4-metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-benzamida,

[5] [5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-pirrol-1-il-amina, [6] 2-[5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-2H-piridazin-3-ona, [7] 1-Metil-4- (4-nitro-3-fenoxi-fenil) -piperazina, [8] Bencil-[5- (4-butil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-amina, [9] Bencil-[2-nitro-5- (4-piridin-2-il-piperazin-1-il) -fenil]-amina y [10] Bencil-[2-nitro-5- (4-fenil-2-il-piperazin-1-il) -fenil]-amina; [11] Furan-2-ilmetil-[5- (4-metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-amina, [12] 2-[4- (4-Nitro-3-fenetilamino-fenil) -piperazin-1-il]-etanol, [13] (2-Nitro-5-piperazin-1-il-fenil) - (2-o-toliloxi-etil) -amina [14] 2-[4- (3-bencilamino-4-nitro-fenil) -piperazin-1-il]-etanol, [15] 4-[5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-morfolina, [16] 2-[5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-4-fenil-2H-ftalazin-1-ona, [17] [2- (4-Cloro-fenoxi) -etil]-[5- (3, 5-dimetil-piperazin-1-il) -2-nitrofenil]-amina, [18] 2-[4-[3- (Bencidril-amino) -4-nitro-fenil]-piperazin-1-il]-etanol, [19] 4-[4-Fluoro-5- (4-metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-morfolina, [20] 2-[2-Nitro-5-[4- (tolueno-4-sulfonil) -piperazin-1-il]-fenil]-1, 2, 3, 4tetrahidro-isoquinolina, [21] 1-[3- (3, 5-Dimetil-pirazol-1-il) -4-nitro-fenil]-4-metil-piperazina, [22] Bencil- (2-nitro-5-piperazin-1-il-fenil) -amina, [23] [5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-fenetil-amina, [24] [5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-piridin-3-ilmetil-amina, [25] (3-Cloro-fenil) -[4-[3-[ (furanil-2-ilmetil) -amino]-4-nitro-fenil]piperazin-1-il]-metanona, [26] (2-Nitro-5-piperazin-1-il-fenil) -piridin-3-ilmetil-amina, [27] 1-Bencil-4- (2-nitro-5-piperazin-1-il-fenil) -piperazina, [28] Furan-2-ilmetil-[5- (4-metanosulfonil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]amina, [29] Bencidril-[5- (4-metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-amina, [30] (2-Nitro-5-piperazin-1-il-fenil) - (2-fenoxi-etil) -amina, [31] 2-[5- (4-Metil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-4-fenil-2H-ftalazin-1-ona, [32] 1-[3- (3, 5-Dimetil-pirazol-1-il) -4-nitro-fenil]-piperazina, [33] (2-Nitro-5-piperazin-1-il-fenil) -fenetil-amina, [34] [5- (4-Bencenosulfonil-piperazin-1-il) -2-nitro-fenil]-furan-2-ilmetilamina, [35] [2- (3, 4-Dimetoxi-fenil) -etil]- (2-nitro-5-piperazin-1-il-fenil) amina, [36] [4-[3-[ (Furan-2-ilmetil) -amino]-4-nitro-fenil]-piperazin-1-il]-m-tolilmetanona, [37] [4-[3-

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