Combinaciones de herbicidas y antídotos.
Agente activo como herbicida que contiene una mezcla de una cantidad activa como herbicida de uno o varios compuestos de la **fórmula** en la que V es un radical seleccionado entre el conjunto de (V1)a(V4),
teniendo los símbolos e índices los siguientes significados: R es hidrógeno, alcoxi (C1-C4)-carbonilo, halo-alcoxi (C1-C4)-carbonilo, alquil (C1-C4)-sulfonilo, alquil (C1-C4)-sulfinilo, alquil (C1-C4)-tio, COH, ciano: R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquenilo (C3-C8), alquil (C1- C4)-cicloalquilo (C3-C8), halo-cicloalquilo (C3-C7), alquil (C1-C4)-tio-cicloalquilo (C3-C8), halo-alquilo (C1-C8) o halo-alquenilo (C2-C8); R2 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halo- alquilo (C1-C4), halógeno, halo-alcoxi (C1-C4), ciano, nitro; R3 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4).
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP1999/008470.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.
Inventor/es: WILLMS, LOTHAR, BIERINGER, HERMANN, HACKER, ERWIN, ZIEMER, FRANK.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N25/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, caracterizados por su forma, ingredientes inactivos o modos de aplicación; Sustancias que reducen los efectos nocivos de los ingredientes activos en organismos distintos a los perjudiciales.
- A01N25/32 A01N […] › A01N 25/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, caracterizados por su forma, ingredientes inactivos o modos de aplicación; Sustancias que reducen los efectos nocivos de los ingredientes activos en organismos distintos a los perjudiciales. › Sustancias que reducen el efecto nocivo del ingrediente activo para organismos distintos a los perjudiciales, p. ej. reductores de toxicidad, composiciones autodestructivas.
- A01N35/06 A01N […] › A01N 35/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee dos enlaces a heteroátomos, con a lo más, un enlace a halógeno, p. ej. un radical aldehído. › que contienen grupos cetona o tiocetona formando parte de un ciclo, p. ej. ciclohexanona, quinona; Sus derivados, p. ej. cetales.
- A01N37/42 A01N […] › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen en la misma estructura carbonada un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de carbono que no tiene más de dos enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. ácidos cetocarboxílicos.
- A01N41/04 A01N […] › A01N 41/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de azufre unido a un heteroátomo. › ácidos sulfónicos; Sus derivados.
- A01N41/06 A01N 41/00 […] › Amidas de ácidos sulfónicos.
- A01N43/40 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N43/80 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
- A01N47/36 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen el grupo N—CO—N unido directamente a, al menos, un heterociclo; Sus tioanálogos.
- A01P13/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Herbicidas; Alguicidas.
PDF original: ES-2209561_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Combinaciones de herbicidas y antídotos.
El invento se refiere al sector técnico de los agentes protectores de plantas (fitoprotectores), en particular a combinaciones de herbicidas y antídotos (combinaciones de sustancias activas y antídotos), que son apropiadamente sobresalientes para su empleo contra plantas dañinas competitivas en cultivos de plantas útiles.
Algunas nuevas sustancias activas herbicidas, que inhiben a la p-hidroxifenil-piruvato-dioxigenasa (HPPDO), muestran muy buenas propiedades técnicas para aplicaciones y pueden emplearse en muy pequeñas cantidades consumidas contra un amplio espectro de malezas de tipo herbáceo y de hoja ancha (véase p.ej. la cita de M.P. Prisbylla y colaboradores, en Brighton Crop Protection Conference - Weeds (1993), 731-738).
A partir de los documentos de patente de los EE.UU. US P 5627131 y de patentes europeas EP 551650 y EP 298680 se conocen mezclas especiales de herbicidas con antídotos, en particular de antídotos para antes del brote.
Además es conocido, a partir de diferentes documentos, que para los herbicidas de la serie de las benzoíl-ciclohexanodionas, como inhibidores de la p-hidroxifenil-piruvatodioxigenasa, se presenta como fundamento el mismo mecanismo de efecto que para los de la serie de los benzoíl-isoxazoles, compárense acerca de ello las citas de J. Pesticide Sci. 21, 473-478 (1996), Weed Science 45, 601-609 (1997), Pesticide Science 50, 83-84, (1997) y Pesticide Outlook, 29-32, (diciembre de 1996). Además de ello, a partir de Pesticide Science 50, 83-84, (1997) es conocido que un benzoíl-isoxazol de la fórmula (A) se puede transponer, en determinadas condiciones, para formar un benzoíl-3-oxo-propionitrilo de la fórmula (B).
Sin embargo, muchas de estas sustancias activas muy eficaces no son plenamente compatibles con (es decir, no son suficientemente selectivos en) algunas importantes plantas cultivadas, tales como maíz, arroz o cereales, por lo que se establecen estrechos límites a su empleo. Por lo tanto, éstas no se pueden emplear en algunos cultivos de plantas útiles, o solamente se pueden emplear en unas cantidades consumidas tan pequeñas que no se garantiza la deseada actividad herbicida amplia contra plantas dañinas. Especialmente, muchos de los citados herbicidas no pueden emplearse de una manera totalmente selectiva contra plantas dañinas en maíz, arroz, cereales o algunos otros cultivos.
Para superar estos inconvenientes, es conocido emplear sustancias activas herbicidas en combinación con un denominado agente asegurador o antídoto. Un antídoto en el sentido del invento es un compuesto o una mezcla de compuestos, que suprime o disminuye las propiedades fitotóxicas de un herbicida frente a plantas cultivadas, sin que se aminore esencialmente el efecto herbicida frente a plantas dañinas.
El hallazgo de un antídoto para una determinada clase de herbicidas sigue siendo siempre una misión difícil, puesto que se desconocen los mecanismos exactos, mediante los cuales un antídoto disminuye el efecto dañino de los herbicidas. El hecho de que un compuesto actúa como antídoto en combinación con un determinado herbicida, no permite por lo tanto sacar conclusiones de ningún tipo, sobre si tal compuesto presenta un efecto como antídoto también junto con otras clases de herbicidas. Así, en el caso de la aplicación de antídotos para la protección de las plantas útiles con respecto a los daños causados por herbicidas, se ha mostrado que los antídotos, en muchos casos, pueden seguir presentando todavía determinadas desventajas. Entre ellas se cuentan las de que:
Fue misión del presente invento encontrar compuestos que, en combinación con los herbicidas antes citados, sean apropiados para aumentar la selectividad de estos herbicidas frente a importantes plantas cultivadas.
Se encontró, por fin, de manera sorprendente, un conjunto de compuestos que, junto con ciertos herbicidas activos como inhibidores de la HPPDO, aumentan la selectividad de estos herbicidas frente a importantes plantas cultivadas.
Por tanto, es objeto del invento un agente activo como herbicida, que contiene una mezcla a base de
A. una cantidad activa como herbicida de uno o varios compuestos de la fórmula (I)
en los que
V es un radical seleccionado entre el conjunto de (V1) a (V4),
teniendo los símbolos e índices los siguientes significados:
R es hidrógeno, alcoxi (C1-C4)-carbonilo, halo-alcoxi (C1-C4)-carbonilo,
alquil (C1-C4)-sulfonilo, alquil (C1-C4)-sulfinilo, alquil (C1-C4)-tio, COH, ciano,
con preferencia hidrógeno, alcoxi (C1-C4)-carbonilo;
R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4),
cicloalquilo (C3-C8), cicloalquenilo (C3-C8), alquil (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C8),
halo-cicloalquilo (C3-C7), alquil (C1-C4)-tio-cicloalquilo (C3-C8), halo-alquilo (C1-C8) o
halo-alquenilo (C2-C8),
con preferencia cicloalquilo (C3-C7), alquilo (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C7);
R2 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halo-alquilo (C1-C4), halógeno,
halo-alcoxi (C1-C4), ciano, nitro,
con preferencia hidrógeno;
R3 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4),
halo-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alquil (C1-C4)-carbonilo,
alquil (C1-C4)-sulfonilo, halo-alquil (C1-C4)-sulfonilo, aril-sulfonilo sustituido con
alquilo (C1-C4) o sin sustituir, aril-carbonil-alquilo (C1-C4) sustituido con alquilo (C1-C4) o
sin sustituir, o aril-alquilo (C1-C4) sustituido con alquilo (C1-C4) o sin sustituir,
con preferencia hidrógeno, alquilo (C1-C4), aril-sulfonilo sustituido con alquilo (C1-C4),
alquil (C1-C4)-aril-carbonil-metilo, bencilo;
R4 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4),
halo-alquilo (C1-C4), fenilo o bencilo,
con preferencia alquilo (C1-C4);
R5 es alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4),
di-alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alquil (C1-C4)-tio, halógeno, arilo sustituido o sin sustituir,
tetrahidropiran-4-ilo,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Agente activo como herbicida que contiene una mezcla de
A. una cantidad activa como herbicida de uno o varios compuestos de la fórmula (I)
en la que
V es un radical seleccionado entre el conjunto de (V1) a (V4),
teniendo los símbolos e índices los siguientes significados:
R es hidrógeno, alcoxi (C1-C4)-carbonilo, halo-alcoxi (C1-C4)-carbonilo,
alquil (C1-C4)-sulfonilo, alquil (C1-C4)-sulfinilo, alquil (C1-C4)-tio, COH, ciano:
R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquenilo (C3-C8), alquil (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C8), halo-cicloalquilo (C3-C7), alquil (C1-C4) -tio-cicloalquilo (C3-C8), halo-alquilo (C1-C8) o halo-alquenilo (C2-C8);
R2 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halo-alquilo (C1-C4), halógeno, halo-alcoxi (C1-C4), ciano, nitro;
R3 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), halo-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alquil (C1-C4)-carbonilo, alquil (C1-C4)-sulfonilo, halo-alquil (C1-C4)-sulfonilo, aril-sulfonilo sustituido con alquilo (C1-C4) o sin sustituir, aril-carbonil-alquilo (C1-C4) sustituido con alquilo (C1-C4) o sin sustituir, o aril-alquilo (C1-C4) sustituido con alquilo (C1-C4) o sin sustituir;
R4 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), halo-alquilo (C1-C4), fenilo o bencilo;
R5 es alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), di-alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alquil (C1-C4)-tio, halógeno, arilo sustituido o sin sustituir, tetrahidropiran-4-ilo, tetrahidropiran-3-ilo, tetrahidrotiopiran-3-ilo, 1-metiltio-ciclopropilo, 2-etiltio-propilo, o bien dos radicales R5 son conjuntamente alquileno (C2-C4);
R6 es hidroxi, alcoxi (C1-C4), halo-alcoxi (C1-C8), formil-oxi, alquil (C1-C4)-carbonil-oxi, alquil (C1-C4)-sulfonil-oxi, alquil (C1-C4)-tio, halo-alquil (C1-C4)-tio, aril-tio, aril-oxi, alquil (C1-C4)-sulfinilo o alquil (C1-C4)-sulfonilo;
R7 es alquilo (C1-C4), halo-alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C8) o halo-cicloalquilo (C3-C8);
R8 es ciano, alcoxi (C1-C4)-carbonilo, alquil (C1-C4)-carbonilo, alquil (C1-C4)-sulfonilo, alquil (C1-C4)-sulfinilo, alquil (C1-C4)-tio, alquil (C1-C4)-amino-carbonilo o di-alquil (C1-C4)-amino-carbonilo;
l es un número entero de 0 hasta 6, realizándose que para l
R5 pueden ser iguales o distintos unos de otros, y
los R9 son, iguales o distintos, nitro, amino, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), halógeno, halo-alquilo (C1-C4), halo-alquenilo (C2-C4), halo-alquinilo (C2-C4), halo-alcoxi (C1-C4), halo-alquil (C1-C4)-tio, alcoxi (C1-C4)-carbonilo, alquil (C1-C4)-sulfonilo, alquil (C1-C4)- sulfinilo, alquil (C1-C4)-tio, aril-sulfonilo, aril-sulfinilo, aril-tio, alcoxi (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C1-C4), alquil (C1-C4)-tio-alcoxi (C1-C4), alquil (C1-C4)-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-sulfonilo, di-alquil (C1-C4)-amino-sulfonilo, alquil (C1-C4)-carbamoílo, di-alquil (C1-C4) -carbamoílo, alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), fenoxi, ciano, arilo, alquil-amino o di-alquil-amino,
q es 0, 1, 2, 3 ó 4;
y
B. una cantidad activa como antídoto de uno o varios aseguradores seleccionados entre el conjunto formado por:
a) compuestos de las fórmulas (II) a (IV),
teniendo los símbolos e índices los siguientes significados:
n' es un número natural de 0 a 5;
T es una cadena de alcanodiílo (C1 ó C2), que está sin sustituir o sustituida con uno o dos radicales alquilo (C1-C4) o con [alcoxi (C1-C3)]-carbonilo;
W es un radical heterocíclico divalente, sin sustituir o sustituido, seleccionado entre el conjunto formado por los radicales de heterociclos con anillos de cinco miembros, parcialmente insaturados o aromáticos, con 1 a 3 heteroátomos de anillo del tipo de N u O, realizándose que están contenidos en el anillo por lo menos un átomo de N y a lo sumo un átomo de O, con preferencia un radical seleccionado entre el conjunto formado (W1) hasta (W4),
m' es 0 ó 1
R17, R19 son, iguales o distintos, halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), nitro o halo-alquilo (C1-C4);
R18, R20 son, iguales o distintos, OR24, SR24 ó NR24R25 o un heterociclo saturado o insaturado de 3 a 7 miembros, con por lo menos un átomo de N y hasta 3 heteroátomos, que está unido con el grupo carbonilo en (II) ó (III) a través del átomo de N, y que está sin sustituir o sustituido con radicales seleccionados entre el conjunto formado por alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) o fenilo eventualmente sustituido;
R24 es hidrógeno o un radical hidrocarbilo alifático sustituido o sin sustituir;
R25 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) o fenilo sustituido o sin sustituir;
R26 es hidrógeno, alquilo (C1-C8), halo-alquilo (C1-C8), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), hidroxi-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C12) o tri-alquil (C1-C4)-sililo;
R27, R28, R29 son, iguales o distintos, hidrógeno, alquilo (C1-C8), halo-alquilo (C1-C8), cicloalquilo (C3-C12), o fenilo sustituido o sin sustituir;
R21 es alquilo (C1-C4), halo-alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), halo-alquenilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C7);
R22, R23 son, iguales o distintos, hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), halo-alquilo (C1-C4), halo-alquenilo (C2-C4), alquil (C1-C4)-carbamoíl-alquilo (C1-C4), alquenil (C2-C4)-carbamoíl-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), dioxolanil-alquilo (C1-C4), tiazolilo, furilo, furil-alquilo, tienilo, piperidilo, fenilo sustituido o sin sustituir, o R22 y R23 forman conjuntamente un anillo heterocíclico sustituido o sin sustituir, con preferencia un anillo de oxazolidina, tiazolidina, piperidina, morfolina, hexahidropirimidina o benzoxazina;
b) uno o varios compuestos seleccionados entre el conjunto formado por:
anhídrido de ácido 1,8-naftálico,
difenil-metoxi-acetato de metilo,
ciano-metoxiimino(fenil)acetonitrilo (ciometrinilo), 1,3-dioxolan-2-il-metoxiimino(fenil)acetonitrilo (oxabetrinilo),
4'-cloro-2,2,2-trifluoro-acetofenon-O-1,3-dioxolan-2-il-metiloxima (fluxofenima),
4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorima),
2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxilato de bencilo (flurazol),
2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191),
N-(4-metil-fenil)-N'-(1-metil-1-fenil-etil)urea (dimron),
1-[4-(N-2-metoxi-benzoíl-sulfamoíl)fenil]-3-metil-urea,
1-[4-(N-2-metoxi-benzoíl-sulfamoíl)fenil]-3,3-dimetil-urea,
1-[4-(N-4,5-dimetil-benzoíl-sulfamoíl)fenil]-3-metil-urea,
1-[4-(N-naftoíl-sulfamoíl)fenil]-3,3-dimetil-urea,
ácido (2,4-dicloro-fenoxi)acético (2,4-D),
ácido (4-cloro-fenoxi)acético,
ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-toliloxi)propiónico (mecoprop),
ácido 4-(2,4-dicloro-fenoxi)butírico (2,4-DB),
ácido (4-cloro-o-toliloxi)acético (MCPA),
ácido 4-(4-cloro-o-toliloxi)butírico,
ácido 4-(4-cloro-fenoxi)butírico,
ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzoico (dicamba),
3,6-dicloro-2-metoxi-benzoato de 1-(etoxicarbonil)etilo (lactidicloro),
así como sus sales y ésteres;
c) N-acil-sulfonamidas de la fórmula (V) y sus sales,
en las que
R30 significa hidrógeno, un radical hidrocarbilo, un radical hidrocarbil-oxi, un radical hidrocarbil-tio o un radical heterociclilo, realizándose que cada uno de los 4 radicales citados en último lugar está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales, iguales o distintos, seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carboxi, formilo, carboxamido, sulfonamido y radicales de la fórmula -Za-Ra, realizándose que cada parte de hidrocarbilo presenta preferentemente de 1 a 20 átomos de C y un radical R30con un contenido de C, inclusive los sustituyentes, tiene con preferencia de 1 a 30 átomos de C;
R31 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4); o
R30 y R31 junto con el grupo de la fórmula -CO-N- significan el radical de un anillo saturado o insaturado de 3 a 8 miembros;
los R32 iguales o distintos, significan halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carboxi,
formilo, CONH2, SO2NH2 o un radical de la fórmula -Zb-Rb;
R33 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4);
los R34 iguales o distintos, significan halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carboxi, CHO, CONH2, SO2NH2 o un radical de la fórmula -Zc-Rc;
Ra significa un radical hidrocarbilo o un radical heterociclilo, realizándose que cada uno de los dos radicales citados en último lugar está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales iguales o distintos seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, mono- y di-[alquil (C1-C4)]-amino, o significa un radical alquilo, en el que varios, con preferencia 2 o 3, grupos CH2 no vecinos están reemplazados en cada caso por un átomo de oxígeno;
Rb, Rc iguales o distintos, significan un radical hidrocarbilo o un radical heterociclilo, realizándose que cada uno de los dos radicales citados en último lugar está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales iguales o distintos seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, fosforilo, halógeno-alcoxi (C1-C4), mono- y di-[alquil (C1-C4)]-amino, o significan un radical alquilo, en el que varios, con preferencia 2 ó 3, grupos CH2 no vecinos están reemplazados en cada caso por un átomo de oxígeno;
Za significa un grupo divalente de la fórmula O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, O-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, CO-NR*, NR*-CO, SO2-NR* ó NR*-SO2, realizándose que el enlace indicado a la derecha del respectivo grupo divalente es el enlace con el radical Ra y realizándose que los radicales R* en los 5 grupos citados en último lugar significan, independientemente unos de otros, H, alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C4);
Zb, Zc independientemente uno de otro, significan un enlace directo o un grupo divalente de la fórmula O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, O-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, SO2-NR*, NR*-SO2, CO-NR* o NR*-CO, realizándose en el caso de grupos divalentes asimétricos que el átomo situado a la derecha está unido con el radical Rb o Rc, y realizándose que los radicales R* en los 5 grupos citados en último lugar significan, independientemente unos de otros, H, alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C4);
n significa un número entero de 0 a 4; y
t significa un número entero de 0 a 5;
d) acil-sulfamoíl-amidas de ácido benzoico de la fórmula general (VI), eventualmente también en forma de una sal,
en las que
X3 significa CH o N;
R35 significa hidrógeno, heterociclilo o un radical hidrocarbilo, realizándose que los dos radicales citados en último lugar estan sustituidos eventualmente con uno o varios radicales, iguales o distintos, seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carboxi, CHO, CONH2, SO2NH2 y Zd-Rd;
R36 significa hidrógeno, hidroxi, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), alquenil (C2-C6)-oxi, realizándose que los cinco radicales citados en último lugar están sustituidos eventualmente con uno o varios radicales, iguales o distintos, seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y alquil (C1-C4)-tio, o
R35 y R36 junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, significan un anillo saturado o insaturado de 3 a 8 miembros;
los R37 iguales o distintos, significan halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carboxi, CHO, CONH2, SO2NH2 ó Ze-Re;
R38 significa hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4);
los R39 iguales o distintos, significan halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carboxi, fosforilo, CHO, CONH2, SO2NH2 ó Zf-Rf;
Rd significa un radical alquilo (C2-C20), cuya cadena de carbonos está interrumpida una vez o múltiples veces con átomos de oxígeno, o significa heterociclilo o un radical hidrocarbilo, realizándose que los dos radicales citados en último lugar están sustituidos eventualmente con uno o varios radicales, iguales o distintos, seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, mono- y di-[alquil (C1-C4)]-amino;
Re, Rf iguales o distintos, significan un radical alquilo (C2-C20), cuya cadena de carbonos está interrumpida una vez o múltiples veces con átomos de oxígeno, o significan heterociclilo o un radical hidrocarbilo, realizándose que los dos radicales citados en último lugar están sustituidos eventualmente con uno o varios radicales, iguales o distintos, seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, fosforilo, halo-alcoxi (C1-C4), mono- y di-[alquil (C1-C4)]-amino;
Zd significa una unidad divalente seleccionada entre el conjunto formado por O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, C(O)NR* ó SO2-NR*;
Ze, Zf iguales o distintos, significan un enlace directo o una unidad divalente seleccionada entre el conjunto formado por O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, SO2-NR* o CO-NR*;
R* significa hidrógeno, alquilo (C1-C4) o halo-alquilo (C1-C4);
s significa un número entero de 0 a 4, y
o en el caso de que X represente CH, significa un número entero de 0 a 5, y en el caso de que X represente N, significa un número entero de 0 a 4; inclusive los estereoisómeros y las sales usuales en la agricultura, estando excluidas las mezclas, que contienen
4-[2-cloro-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoíl]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol y dicamba,
4-[2-cloro-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoíl]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol y MCPA,
4-[2-cloro-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoíl]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol y cloquintocet,
4-[2-cloro-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoíl]-1-etil-5-hidroxi-1H-pirazol y dicamba,
4-[3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-2-metil-4-metilsulfonil-benzoíl]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol y acetocloro,
4-[3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-2-metil-4-metilsulfonil-benzoíl]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol y S-metolacloro,
4-[3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-2-metil-4-metilsulfonil-benzoíl]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol y dicamba,
así como las mezclas en las que
b) en el compuesto de la fórmula (I) V es = V1 ó V4 y el antídoto presenta la fórmula (IV) o está seleccionado entre el conjunto formado por
anhídrido de ácido 1,8-naftálico;
difenil-metoxi-acetato de metilo;
2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano;
ciano-metoxiimino(fenil)acetonitrilo;
1,3-dioxolan-2-il-metoxiimino(fenil)-acetonitrilo;
4'-cloro-2,2,2-trifluoro-acetofenon-O-1,3-dioxolan-2-il-metiloxima;
4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina;
2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxilato de bencilo y
éster (1-metil-hexílico) de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético; o
c) en el compuesto de la fórmula (I) V es = V3 con R6 = OH, y el antídoto
2. Agente activo como herbicida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que en el compuesto de la fórmula (I)
V es un radical del conjunto (V1) a (V4),
realizándose que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
R es hidrógeno, alcoxi (C1-C4)-carbonilo;
R1 es cicloalquilo (C3-C7), alquil (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C7);
R2 es hidrógeno;
R3 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), aril-sulfonilo sustituido con alquilo (C1-C4), alquil (C1-C4)-aril-carbonil-metilo;
R4 es alquilo (C1-C4);
R5 es alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), o dos radicales R5 son alquenilo C2;
R6 es hidroxi, alcoxi (C1-C4), fenil-tio;
R7 es cicloalquilo (C3-C7);
R8 es ciano;
I es un número entero de 0 a 3, realizándose que para l
los R9 son, iguales o distintos, alquilo (C1-C4), halógeno, nitro, halo-alquilo (C1-C4), halo-alcoxi (C1-C4), alquil (C1-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)-sulfonil-oxi, alquil (C1-C4)-sulfonil-amino, alcoxi (C1-C4)- carbonilo;
q es 0, 1, 2 ó 3.
3. Agente activo como herbicida de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, que contiene antídotos de las fórmulas (II) y/o (III), en los que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
R18, R20 son OR24,
R24 es hidrógeno, alquilo (C1-C18), cicloalquilo (C3-C12), alquenilo (C2-C8) y alquinilo (C2-C18), realizándose que los grupos que contienen C pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R50;
los R50 son, iguales o distintos, halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C8), alquil (C1-C8)-tio, alquenil (C2-C8)-tio, alquinil (C2-C8)-tio, alquenil (C2-C8)-oxi, alquinil (C2-C8)-oxi, cicloalquilo (C3-C7), cicloalcoxi (C3-C7), ciano, mono- y di-[alquil (C1-C4)]-amino, carboxi, alcoxi (C1-C8)-carbonilo, alquenil (C2-C8)-oxi-carbonilo, alquil (C1-C8)-tio-carbonilo, alquinil (C2-C8)-oxi-carbonilo, alquil (C1-C8)-carbonilo, alquenil (C2-C8)-carbonilo, alquinil (C2-C8)-carbonilo, 1-(hidroxiimino)-alquilo (C1-C6), 1-[alquil (C1-C4)-imino]-alquilo (C1-C4), 1-[alcoxi (C1-C4)-imino]-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C8)-carbonil-amino, alquenil (C2-C8)-carbonil-amino, alquinil (C2-C8)-carbonil-amino, amino-carbonilo, alquil (C1-C8)-amino-carbonilo, di-alquil (C1-C6)-amino-carbonilo, alquenil (C2-C6)-amino-carbonilo, alquinil (C2-C6)-amino-carbonilo, alcoxi (C1-C8)-carbonil-amino, alquil (C1-C8)-amino-carbonil-amino, alquil (C1-C6)-carbonil-oxi, que está sin sustituir o sustituido con R51, alquenil (C2-C6)-carbonil-oxi, alquinil (C2-C6)-carbonil-oxi, alquil (C1-C8)-sulfonilo, fenilo, fenil-alcoxi (C1-C6), fenil-alcoxi (C1-C6)-carbonilo, fenoxi, fenoxi-alcoxi (C1-C6), fenoxi-alcoxi (C1-C6)-carbonilo, fenil-carbonil-oxi, fenil-carbonil-amino, fenil-alquil (C1-C6)-carbonil-amino, realizándose que los 9 radicales citados en último lugar están en el anillo de fenilo sin sustituir o sustituidos una o varias veces con radicales R52; SiR'3, OSiR'3, R'3Si-alcoxi (C1-C8), CO-O-NR'2, O-N=CR'2, N=CR'2, O-NR'2, NR'2, CH(OR')2, O-(CH2)q-CH(OR')2, CR'''(OR')2, O-(CH2)wC'''(OR')2 o R''O-CHR'''CHCOR''-alcoxi (C1-C6),
los R51 son, iguales o distintos, halógeno, nitro, alcoxi (C1-C4) y fenilo sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales R52;
los R52 son, iguales o distintos, halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4),
halo-alquilo (C1-C4), halo-alcoxi (C1-C4) o nitro;
los R' son, iguales o distintos, hidrógeno, alquilo (C1-C4), fenilo sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales R52, o dos radicales R' forman conjuntamente una cadena de alcanodiílo (C2-C6);
los R'' son, iguales o distintos, alquilo (C1-C4), o dos radicales R'' forman conjuntamente una cadena de alcanodiílo (C2-C6);
R''' es hidrógeno o alquilo (C1-C4);
w es 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6.
4. Agente activo como herbicida de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, que contiene antídotos de la fórmula (V) o sus sales, en el que
R30 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), furanilo o tienilo, realizándose que cada uno de los 4 radicales citados en último lugar está sin sustituir o sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi (C1-C4), halógeno-alcoxi (C1-C6) y alquil (C1-C4)-tio y, en el caso de radicales cíclicos, también con alquilo (C1-C4) y halo-alquilo (C1-C4);
R31 significa hidrógeno;
R32 significa halógeno, halógeno-alquilo (C1-C4), halógeno-alcoxi (C1-C4), alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), alquil (C1-C4)-sulfonilo, alcoxi (C1-C4)-carbonilo o alquil (C1-C4)-carbonbilo, de modo preferido halógeno, halógeno-alquilo (C1-C4), tal como trifluorometilo, alcoxi (C1-C4), halógeno-alcoxi (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-carbonilo o alquil (C1-C4)-sulfonilo;
R33 significa hidrógeno;
R34 significa halógeno, alquilo (C1-C4), halógeno-alquilo (C1-C4), halógeno-alcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), fenilo, alcoxi (C1-C4), ciano, alquil (C1-C4)-tio, alquil (C1-C4)-sulfinilo, alquil (C1-C4)-sulfonilo, alcoxi (C1-C4)-carbonilo o alquil (C1-C4)-carbonilo, con preferencia halógeno, alquilo (C1-C4), halógeno-alquilo (C1-C4), tal como trifluorometilo, halógeno-alcoxi (C1-C4), alcoxi (C1-C4) o alquil (C1-C4)-tio;
n significa 0, 1 ó 2; y
t significa 1 ó 2.
5. Agente activo como herbicida de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, que contiene antídotos de la fórmula (VI) o sus sales, en el que
X3 significa CH;
R35 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C6), cicloalquenilo (C5-C6), fenilo o heterociclilo de 3 a 6 miembros con hasta tres heteroátomos seleccionados entre el conjunto formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, realizándose que los seis radicales citados en último lugar están sustituidos eventualmente con uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alquil (C1-C2)-sulfinilo, alquil (C1-C2)-sulfonilo, cicloalquilo (C3-C6), alcoxi (C1-C4)-carbonilo, alquil (C1-C4)-carbonilo y fenilo y, en el caso de radicales cíclicos, también con alquilo (C1-C4) y halo-alquilo (C1-C4);
R36 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), realizándose que los tres radicales citados en último lugar están sustituidos eventualmente con uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y alquil (C1-C4)-tio;
los R37 iguales o diferentes, significan halógeno, halo-alquilo (C1-C4), halo-alcoxi (C1-C4), nitro, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), alquil (C1-C4)-sulfonilo, alcoxi (C1-C4)-carbonilo o alquil (C1-C4)-carbonilo;
R38 significa hidrógeno;
los R39 iguales o diferentes, significan halógeno, nitro, alquilo (C1-C4), halo-alquilo (C1-C4), halo-alcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), fenilo, alcoxi (C1-C4), ciano, alquil (C1-C4)-tio, alquil (C1-C4)-sulfinilo, alquil (C1-C4)-sulfonilo, alcoxi (C1-C4)-carbonilo o alquil (C1-C4)-carbonilo;
s 0, 1 ó 2 y
o 1 ó 2.
6. Agente activo como herbicida de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la relación en peso de herbicida a antídoto es de 1:100 a 100.1.
7. Agente activo como herbicida de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 6, que adicionalmente contiene otro herbicida.
8. Agente activo como herbicida de acuerdo con la reivindicación 7, en que el otro herbicida es una sulfonil-urea.
9. Procedimiento para la represión de plantas dañinas en cultivos de plantas útiles, caracterizado porque se aplica una cantidad activa como herbicida de un agente activo como herbicida de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 8 a las plantas dañinas, a las plantas cultivadas, a las semillas de estas plantas, o a la superficie en la que crecen las plantas.
10. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizado porque las plantas provienen del conjunto formado por maíz, trigo, centeno, cebada, avena, arroz, sorgo, algodón y soja.
11. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 9 ó 10, caracterizado porque las plantas están modificadas genéticamente.
12. Utilización de un agente activo como herbicida de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 8, para la represión de plantas dañinas en cultivos de plantas útiles.
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