Composición de sabor que comprende, como mínimo, el 0,1% en peso de sustancias saborizantes y entre el 0,

001 y el 80% en peso de: una o más sustancias mejoradoras del sabor según la fórmula (I) y/o sales comestibles de las mismas: R 1 -CR 7 (OR 4 )-CO-NR 2 -CR 8 R 3 -X-OR (I) y/o una o más sustancias mejoradoras del sabor según la fórmula (II) y/o sales comestibles de las mismas: en la que: R 6 -CR 7 (OR 4 )-CO-Az (II) X representa un enlace covalente; alquilo C1-C5 o alquenilo C2-C5, cada uno sustituido opcionalmente con 1-4 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, alquilo C1-C3 y alquenilo C1-C3; R 1 y R 7 representan independientemente hidrógeno; o alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o cicloalquilo C3-C8, cada uno sustituido opcionalmente con 1-8 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, oxo, alquilo C1-C3; alquenilo C2-C3 y carboxilo C1-C3; R 2 representa hidrógeno; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6 o acilo C1-C6, cada uno sustituido opcionalmente con 1-6 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, alquilo C1-C3 y alquenilo C2-C3; R 3 y R 8 representan independientemente hidrógeno; hidroxilo; o alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o cicloalquilo C3-C8, cada uno sustituido opcionalmente con 1-8 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, alquilo C1-C3 y alquenilo C2-C3; R 4 representa hidrógeno, acilo C1-C3 o alquilo C1-C3; R 5 representa hidrógeno, acilo C1-C3, alquilo C1-C3, un grupo fosfato seleccionado entre mono, di y trifosfato, o un carboxiacilo C2-C5 opcionalmente sustituido además con 1-3 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, oxo y carboxilo C1-C3; R 6 representa alquilo C2-C6 o cicloalquilo C4-C6, cada uno sustituido opcionalmente con 1-6 grupos hidroxilo y cada uno sustituido opcionalmente con 1-4 sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-C3 y carboxilo C1-C3; y Az representa un resto de aminoácido, y el enlace CO-Az representando preferentemente un enlace amida; a condición de que R 1 -CR 7 (OR 4 )-CO- no represente un resto ácido de azúcar de hexosa o heptosa que comprende más de 4 grupos hidroxilo

Sector de la invención

La presente invención se refiere a la mejora del sabor en productos alimentarios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal. Más particularmente, la presente invención da a conocer composiciones de sabor que pueden utilizarse para otorgar un sabor más completo y más rico a productos alimentarios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal. Las composiciones de sabor según la presente invención se caracterizan por la presencia de una o más sustancias que son capaces de modular y complementar el impacto de otras sustancias que otorgan sabor.

La presente invención también abarca la utilización de las sustancias mejoradoras del sabor mencionadas anteriormente para mejorar el sabor de productos alimentarios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal, así como productos alimentarios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal que contienen estas sustancias.

Antecedentes de la invención

“Umami” es un término utilizado habitualmente para describir el impacto sobre el sabor de sales de L-glutamato y algunos nucleótidos. Umami es el sabor principal en el caldo japonés llamado “dashi”, y en consomé y otros caldos. El ácido glutámico es un constituyente importante de las proteínas de los alimentos (vegetales y animales) tales como aquellas que se encuentran abundantemente en alimentos tales como carne, carne de aves, marisco y verduras. Dos nucleótidos que más aportan al sabor umami, GMP (guanosín monofosfato) e IMP (inosín monofosfato) también están presentes en muchos alimentos. Por sí mismos, estos nucleótidos no proporcionan habitualmente un resultado de sabor tan potente como MSG (glutamato monosódico). Sin embargo, debido a una interacción sinérgica con el MSG, puede observarse un pronunciado efecto potenciador si estos nucleótidos se utilizan en combinación con MSG.

El sabor umami tiene cualidades características que lo diferencian de otros sabores. Se ha demostrado de forma convincente que umami representa el quinto sabor, además de los otros cuatro sabores básicos dulce, ácido, salado y amargo. Los adjetivos descriptivos más comunes que se utilizan para describir el sabor umami incluyen “salado”, “sustancioso” y “similar a un caldo”. “Umami” se traduce literalmente como "delicioso".

Existe una necesidad de sistemas moduladores del sabor que no alteren o potencien las notas de sabor salado de la manera en que el MSG lo hace.

Como alternativas a MSG y nucleótidos 5', se han propuesto otras moléculas como sustancias moduladoras del sabor (similares a umami):

Se ha descrito que los ácidos orgánicos como ácido tartárico y succínico muestran propiedades potenciadoras del sabor (Ney [1971] Z. Lebensm. Unters. Forsch. 146: 141; Velisek y otros [1978] Nahrung 22: 735). También se han atribuido propiedades moduladoras del sabor a algunos dipéptidos a octapéptidos (Yamasaki y Maekawa [1978] Agric. Biol. Chem. 42: 1761; Noguchi y otros [1975] J. Agric. Food Chem. 23: 49).

El documento WO 97/04667 da a conocer tripéptidos que contienen un resto de aminoácido hidrófobo y, como mínimo, un resto de aminoácido ácido así como sustancias N-lactoil-X, en las que X representa un resto de aminoácido, como ingredientes saborizantes para otorgar sabor salado y aumentar la sensación en boca de los productos alimentarios. También se da a conocer que estos péptidos y derivados pueden imitar parcialmente características organolépticas del MSG.

El documento EP-A 1 252 825 da a conocer composiciones saborizantes para otorgar sabor umami a productos alimentarios que comprenden sustancias que están formadas mediante la reacción del grupo amino primario o secundario de un aminoácido, péptido o proteína con el grupo carbonilo de un azúcar reductor. Según este documento, las sustancias más preferentes son aquellas en las que el resto de aminoácido se selecciona entre ácido glutámico o ácido aspártico y el resto de azúcar se selecciona entre fructosa, glucosa, maltosa, lactosa, galactosa, ramnosa, xilosa y manosa.

El documento EP-A 1 356 744 da a conocer composiciones saborizantes que contienen N-acetilglicina y su utilización para otorgar sabor umami a productos alimentarios.

Tal como se ha descrito anteriormente, el sabor umami y las sustancias que otorgan umami contribuyen al sabor de productos alimentarios, especialmente en la gama del salado.

En dulces y productos de bebidas, se han descrito ejemplos adicionales de la importancia de la dimensión gustativa de saborizantes. Estos ejemplos incluyen atributos de sabor tales como amargor, hormigueo y refrescante-frescor.

El amargor es un aspecto esencial de algunos sabores de alimentos, entre los cuales el sabor a chocolate. Los alcaloides de purina, como teobromina y cafeína, así como aminoácidos y péptidos se han conocido durante mucho tiempo como compuestos amargos. En la patente británica no. GB 1420909 se da a conocer que el sabor amargo del cacao puede reproducirse utilizando una combinación de un alcaloide de purina y un aminoácido o un oligopéptido “que produce una nota de sabor sorprendentemente más natural simultáneamente amarga y astringente que cualquiera de estos tipos de sustancias en solitario”.

El mentol, un importante constituyente del aceite de menta, tiene un fuerte impacto sobre productos saborizados no solamente debido a su olor a menta sino también debido a que otorga un sabor refrescante y fresco. Junto a productos con sabor a menta, se ha sugerido emplear mentol en otros tipos de sabor para otorgar un sabor fresco. La solicitud de patente de Estados Unidos no. US2005013846, por ejemplo, da a conocer cómo pueden utilizarse mentol y sus derivados como saborizante en productos alimentarios acidificados untables continuos en agua para obtener untables que muestran una impresión de sabor fresca y refrescante.

Análogamente, el aldehído cinámico y el eugenol, constituyentes del aceite de canela, se utilizan en una composición saborizante para productos de confitería, no solamente por su olor sino también debido a que otorgan un sabor cálido y hormigueante. La acritud en boca del aldehído cinámico fue descrita como ardiente y hormigueante por Cliff M y Heymann H [Journal of Sensory Studies 7 (1992) 279-290]. Según los mismos autores, el eugenol muestra un efecto entumecedor de larga duración. El aceite de canela se ha propuesto como un saborizante mejorador del sabor. La solicitud de patente internacional no. W09006689 da a conocer que el aceite de canela, entre otros extractos de especias, añadido a una formulación con sabor a menta, puede utilizarse para mejorar el sabor de larga duración de chicles.

El documento no. EP1473287 da a conocer una gama de alquildienamidas que pueden utilizarse en una composición saborizante para aumentar u otorgar carácter de sabor tal como afrutado, sabor umami, sabor de larga duración, acritud, hormigueo, amargor, sensación en boca grasa, frescor. El efecto de hormigueo, entre otras aplicaciones, se demostró en chicle preparado utilizando N isobutil E2, Z6-nonadienamida.

Aunque mucho trabajo se ha centrado en el descubrimiento de sustancias mejoradoras del sabor que son capaces de otorgar nuevos atributos de sabor excitantes, sigue existiendo una necesidad de nuevas sustancias mejoradoras del sabor, y en particular de sustancias mejoradoras del sabor con propiedades moduladoras del sabor que sean adecuadas para su utilización tanto en aplicaciones saladas como no saladas.

Características de la invención

Los inventores de la presente invención han descubierto sorprendentemente que pueden utilizarse sustancias representadas por las siguientes fórmulas (I) y (II) ventajosamente para mejorar el sabor de productos alimentarios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal:

R1-CR7(OR4)-CO-NR2-CR8R3-X-OR5 (I)

R6-CR7(OR4)-CO-Az (II)

Los inventores de la presente invención descubrieron que las sustancias mejoradoras del sabor según la presente invención son particularmente útiles en una amplia diversidad de aplicaciones que incluyen alimentos salados, alimentos no salados, tales como lácteos, bebidas y confitería, así como productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para... [Seguir leyendo]

1. Composición de sabor que comprende, como mínimo, el 0,1% en peso de sustancias saborizantes y entre el 0,001 y el 80% en peso de: una o más sustancias mejoradoras del sabor según la fórmula (I) y/o sales comestibles de las mismas: R1-CR7(OR4)-CO-NR2-CR8R3-X-OR5 (I) y/o una o más sustancias mejoradoras del sabor según la fórmula (II) y/o sales comestibles de las mismas: R6-CR7(OR4)-CO-Az (II)

en la que: X representa un enlace covalente; alquilo C1-C5 o alquenilo C2-C5, cada uno sustituido opcionalmente con 1-4 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, alquilo C1-C3 y alquenilo C1-C3;

R1 y R7 representan independientemente hidrógeno; o alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o cicloalquilo C3-C8, cada uno sustituido opcionalmente con 1-8 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, oxo, alquilo C1-C3; alquenilo C2-C3 y carboxilo C1-C3;

R2 representa hidrógeno; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6 o acilo C1-C6, cada

uno sustituido opcionalmente con 1-6 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, alquilo C1-C3 y alquenilo C2-C3; R3 y R8 representan independientemente hidrógeno; hidroxilo; o alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o cicloalquilo C3-C8, cada uno sustituido opcionalmente con 1-8 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, alquilo C1-C3 y alquenilo C2-C3;

R4 representa hidrógeno, acilo C1-C3 o alquilo C1-C3; R5 representa hidrógeno, acilo C1-C3, alquilo C1-C3, un grupo fosfato seleccionado entre mono, di y trifosfato, o un

carboxiacilo C2-C5 opcionalmente sustituido además con 1-3 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, oxo y carboxilo C1-C3; R6 representa alquilo C2-C6 o cicloalquilo C4-C6, cada uno sustituido opcionalmente con 1-6 grupos hidroxilo y cada

uno sustituido opcionalmente con 1-4 sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-C3 y carboxilo C1-C3; y Az representa un resto de aminoácido, y el enlace CO-Az representando preferentemente un enlace amida; a condición de que R1-CR7 (OR4)-CO-no represente un resto ácido de azúcar de hexosa o heptosa que comprende

más de 4 grupos hidroxilo.

2. Composición de sabor, según la reivindicación 1, en la que R1-CR7(OR4)-CO-no representa un resto de ácido de azúcar de hexosa o heptosa.

3. Composición de sabor, según la reivindicación 1 ó 2, en la que R5 representa hidrógeno, acilo C1-C3, alquilo C1-C3

o un grupo fosfato seleccionado entre mono, di y trifosfato.

4. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que X representa alquilo C1-C5,

alquenilo C2-C5, cada uno sustituido opcionalmente con 1-4 grupos hidroxilo; R1 y R7 representan independientemente hidrógeno; o alquilo C1-C5, o alquenilo C2-C5, cada uno sustituido con 1-5 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, oxo y carboxilo C1-C3;

R2 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o acilo C1-C6, cada uno sustituido con 1-6 grupos hidroxilo;

R3 y R8 representan independientemente hidrógeno; hidroxilo; o alquilo C1-C8 o alquenilo C1-C8, cada uno sustituido con 1-8 grupos hidroxilo; R4 representa hidrógeno;

R5

representa hidrógeno, un grupo fosfato seleccionado entre mono, di, y trifosfato o un carboxiacilo C2-C5 opcionalmente sustituido además con 1-3 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, oxo y carboxilo C1-C3;

R6 representa alquilo C2-C5 sustituido con 1-5 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo y carboxilo C1-C3; y Az representa un aminoácido proteinógeno.

5. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que X representa alquilo C1-C2,

opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo; R1 y R7 representan independientemente hidrógeno o alquilo C1-C5 sustituido con 1-5 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, oxo y carboxilo C1-C3;

R2 representa hidrógeno; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o acilo C1-C6, cada uno sustituido con 1-6 grupos hidroxilo; R3 y R8 representan independientemente hidrógeno o alquilo C1 sustituido con 1 grupo hidroxilo; R4 representa hidrógeno;

R5

representa hidrógeno, un grupo fosfato seleccionado entre mono, di, y trifosfato o un carboxiacilo C2-C5 opcionalmente sustituido además con 1-3 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo, oxo y carboxilo C1-C3.

6. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en la que X representa alquilo C1-C3, opcionalmente sustituido con hidroxilo o metilo.

7. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que

R1 y R7 representan independientemente hidrógeno o alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con 1-5 sustituyentes seleccionados entre hidroxilo y oxo.

8. Composición de sabor, según la reivindicación 7, en la que R1 representa hidrógeno, metilo, -CH2-COOH, o -CHOH-COOH y R7 representa hidrógeno o -CH2-COOH.

9. Composición de sabor, según la reivindicación 7, en la que R1 representa alquilo C1-C4.

10. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en la que R1 representa alquilo C2-C8 o cicloalquilo C4-C6, sustituido con 1-6 grupos hidroxilo y/o 1-3 grupos carboxilo.

11. Composición de sabor, según la reivindicación 10, en la que R1 representa alquilo C3-C5, sustituido con 3-5 grupos hidroxilo.

12. Composición de sabor, según la reivindicación 11, en la que R1 representa alquilo C3-C5 en el que cada átomo de carbono está sustituido con un grupo hidroxilo y en la que R7 representa hidrógeno.

13. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que R2 representa hidrógeno o alquilo C1-C4 sustituido con 1-3 grupos hidroxilo.

14. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones 1-12, en la que R2 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, preferentemente hidrógeno.

15. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones 1-13, en la que R2 representa 2-hidroxietilo, X representa metileno y R3 y R8 representan hidrógeno.

16. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones 1-14, en la que X representa metileno, -CHOH-CH2, o etileno y R3 y R8 representan independientemente metilo, hidroximetilo o hidrógeno.

17. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones 1-14, en la que R3 representa hidrógeno o alquilo C1-C3, preferentemente hidrógeno.

18. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que R5 representa hidrógeno o un grupo fosfato.

19. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que R6 representa alquilo C2-C6, sustituido con 2-6 grupos hidroxilo.

20. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que R7 y R8 representan hidrógeno.

21. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que la sustancia mejoradora del sabor se selecciona entre el grupo de N-lactoil etanolamina, fosfato de N-lactoil etanolamina, N-α-hidroxi-butanoil etanolamina, N-lactoil dietanolamina, N-lactoil-2-amino-1,3-propanodiol, N-lactoil-3-amino-1,2-propanodiol, N-lactoil

3-amino-1-propanol, N-gluconil-2-amino-1,3-propanodiol, N-gluconil-3-amino-1,2,-propanodiol, N-manonil etanolamina, N-glicolil etanolamina, 2-hidroxietil-N-tartaramida, 2-hidroxietil-N-malamida, 2-hidroxietil-N-citramida y N-gluconil-Az, en el que Az representa un resto de aminoácido.

22. Composición de sabor, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que la sustancia mejoradora del sabor se selecciona entre el grupo de N-lactoil etanolamina, fosfato de N-lactoil etanolamina, N-α-hidroxi-butanoil etanolamina y N-gluconil-Az, en el que Az representa un resto de aminoácido.

23. Utilización de una sustancia, según la fórmula (I) o la fórmula (II) como se definen en la reivindicación 1, o sales comestibles de la misma, para mejorar el sabor de productos alimentarios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco o productos para el cuidado bucal.

24. Producto seleccionado entre el grupo que comprende productos alimentarios, bebidas productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal, que comprende, como mínimo, 100 ppb, preferentemente, como mínimo, 200 ppb de una o más sustancias mejoradoras del sabor según la fórmula (I), fórmula (II) como se definen en la reivindicación 1 y/o sales comestibles de las mismas.

25. Procedimiento de producción de una sustancia mejoradora del sabor según la fórmula (I), que comprende la etapa de hacer reaccionar a una sustancia según la fórmula (III) con un carboxilato de α-hidroxilo o un derivado de carboxilato de α-hidroxilo según la fórmula (IV) o una sal de dicho carboxilato o derivado;

HNR2-CR8R3-X-OR5 (III)

R1-CR7(OR4)-COOR9 (IV)

o una sal de dicho carboxilato o derivado; en la que R1, R2, R3, R4, R5, R7 y R8 tienen el mismo significado que se definió en la reivindicación 1 y en la que R9 representa hidrógeno o alquilo C1-C3

26. Procedimiento de producción de una sustancia mejoradora del sabor según la fórmula (II) haciendo reaccionar a un aminoácido con un carboxilato de α-hidroxilo o un derivado de carboxilato de α-hidroxilo según la fórmula (V):

R6-CR7(OR4)-COOR9 (V)

o una sal de dicho carboxilato o derivado; en la que R4, R6 y R7 tienen el mismo significado que se definió en la reivindicación 1 y en la que R9 representa hidrógeno o alquilo C1-C3.