PIRIMIDINILPIRAZOLES COMO PRINCIPIOS ACTIVOS INSECTICIDAS Y PARASITICIDAS.

Compuestos de fórmula (I) en la que X representa fenilo, 2-piridilo,

3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxilo, cicloalquilo, alquenoxilo, alquinoxilo, benciloxilo, cicloalquilalcoxilo, haloalcoxilo, haloalcoxialquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NOhaloalquilo, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo, formilo, bencilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno), fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios sustituyentes de alquilo, halógeno y/o haloalquilo) y fenilo (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), en los que los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxilo y/o haloalcoxilo vecinos pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de 5 a 6 miembros que contiene 0 a 2 átomos de oxígeno, y cuya parte alquilo puede estar eventualmente sustituida con uno o varios átomos de flúor, R1 representa alquilo (eventualmente sustituido una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de alcoxilo, haloalcoxilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxilo, cicloalquilo, fenilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y heterociclilo), cicloalquilo (eventualmente sustituido con uno o varios grupos haloalquilo y/o átomos de halógeno), haloalquilo (eventualmente sustituido con alcoxilo), ciano, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C(CH3)=NO-H, C( CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxilo), R2 representa amino y R2 representa además amino que está sustituido una vez con alquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y R2 representa además amino que está disustituido con dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo y alquilcarbonilo, R2 representa además piperidina, pirrolidina o morfolina, que están eventualmente sustituidas una o dos veces con alquilo y R2 representa además halógeno, R3 representa halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o dialquilamino y n representa 0 o 1; los compuestos de fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales

La presente invención se refiere a pirimidinilpirazoles y a su uso como insecticidas y/o parasiticidas, así como a procedimientos para su preparación y a agentes que contienen dichos arilpirazoles.

El documento US 5.201.938 describe arilpirazoles como productos intermedios en la síntesis de herbicidas. No se da a conocer ni se sugiere allí un efecto propio de los arilpirazoles (ni como herbicidas ni con otro efecto biológico). También se dan a conocer arilpirazoles en el documento WO 93/19054. También allí se emplean como productos intermedios, esta vez en la síntesis de fungicidas. No se da a conocer tampoco aquí un efecto propio.

En el documento WO 02/68413, se dan a conocer pirimidinilpirazoles insecticidas eficaces que sin embargo contienen un resto 4-pirimidinilo. Esta publicación no contiene indicaciones sobre la actividad de pirimidinilpirazoles según la invención.

El documento WO 95/22530 da a conocer N-pirazolilanilinas y N-pirazolilaminopiridinas, para cuya preparación se emplean como productos intermedios igualmente pirimidinilpirazoles, que comprenden genéricamente los compuestos dados a conocer en la presente solicitud. No se dan a conocer explícitamente sin embargo ninguno de los compuestos que entran dentro de las reivindicaciones de la presente solicitud. Tampoco se atribuye un efecto biológico a los compuestos allí dados a conocer.

Aggerwal et al. (Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14 (2006), 1785-1791) describen fenilpirimidinilpirazol-2-ilos antibacterianos eficaces que sin embargo contienen solo fenilo no sustituido y pirimidinilo 4,6-dimetilado. No se dan a conocer o se sugieren otros patrones de sustitución más que otro efecto biológico.

Son pues objeto de la presente invención nuevos pirimidinilpirazoles de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en la que

X representa fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxilo, cicloalquilo, alquenoxilo, alquinoxilo, benciloxilo, cicloalquilalcoxilo, haloalcoxilo, haloalcoxialquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NOhaloalquilo, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo, formilo, bencilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno), fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios seleccionados de alquilo, halógeno y/o haloalquilo) y fenilo (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), en los que los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxilo y/o haloalcoxilo vecinos pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de 5 a 6 miembros que contiene 0 a 2 átomos de oxígeno, y cuya parte alquilo puede estar eventualmente sustituida con uno o varios átomos de flúor,

R1 representa alquilo (eventualmente sustituido una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de alcoxilo, haloalcoxilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxilo, cicloalquilo, fenilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y heterociclilo), cicloalquilo (eventualmente sustituido con uno o varios grupos haloalquilo y/o átomos de halógeno), haloalquilo (eventualmente sustituido con alcoxilo), ciano, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C(CH3)=NO-H, C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxilo),

R2 representa amino y

R2 representa además amino que está sustituido una vez con alquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y

40

45

50

55

R2 representa además amino que está disustituido con dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo y alquilcarbonilo, y

R2 representa además piperidina, pirrolidina o morfolina, que están eventualmente sustituidas una o dos veces con alquilo y

R2 representa además halógeno,

R3 representa halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o dialquilamino y

n representa 0 o 1;

los compuestos de fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales.

Finalmente, se ha encontrado que los compuestos de fórmula (I) según la invención poseen muy buenas propiedades insecticidas y parasiticidas y pueden usarse en la protección de plantas, en la higiene veterinaria y en la protección de materiales para el combate de plagas indeseadas, como insectos, endoparásitos o ectoparásitos.

Los compuestos según la invención pueden presentarse eventualmente en forma de mezclas de distintas formas isoméricas posibles, particularmente de estereoisómeros como, por ejemplo, isómeros E y Z, treo y eritro, así como ópticos, pero eventualmente también de tautómeros. Se reivindican tanto los isómeros E y Z, treo y eritro, así como los isómeros ópticos, cualquier mezcla de estos isómeros, así como las posibles formas tautoméricas.

Los pirimidinilpirazoles según la invención se definen en general por la fórmula (I). Se dan a continuación las definiciones de restos preferidas, especialmente preferidas y muy especialmente preferidas de las fórmulas citadas anterior y posteriormente. Estas definiciones son igualmente válidas para los productos finales de fórmula (I) que para todos los productos intermedios.

X representa preferiblemente fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfanilo, haloalquil C1-C6sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, ciano, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilalquilo C1-C6, nitro, amino, alquil C1-C6-amino, dialquil C1-C6-amino, alquil C1-C6-sulfonilamino, dialquil C1-C6-sulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-C6, -CH=NOhaloalquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)NO-alquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-haloalquilo C1-C6, formilo, bencilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno), fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno y/o grupos haloalquilo C1-C6) y fenilo (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), en los que los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxilo y/o haloalcoxilo vecinos pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de 5 a 6 miembros que contiene 0 a 2 átomos de oxígeno y cuya parte alquilo puede estar eventualmente sustituida con uno o varios átomos de flúor.

X representa con especial preferencia fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1C4-alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfanilo, haloalquil C1-C4-sulfanilo, alquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, ciano, alquil C1-C4-carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonilalquilo C1-C4, nitro, amino, alquil C1-C4-amino, dialquil C1-C4-amino, alquil C1-C4-sulfonilamino, dialquil C1-C4-sulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-C4, CH=NO-haloalquilo C1-C4, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo C1-C4, -C(CH3)=NO-haloalquilo C1-C4,... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en la que

X representa fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxilo, cicloalquilo, alquenoxilo, alquinoxilo, benciloxilo, cicloalquilalcoxilo, haloalcoxilo, haloalcoxialquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NOhaloalquilo, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo, formilo, bencilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno), fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios sustituyentes de alquilo, halógeno y/o haloalquilo) y fenilo (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), en los que los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxilo y/o haloalcoxilo vecinos pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de 5 a 6 miembros que contiene 0 a 2 átomos de oxígeno, y cuya parte alquilo puede estar eventualmente sustituida con uno o varios átomos de flúor,

R1 representa alquilo (eventualmente sustituido una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de alcoxilo, haloalcoxilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxilo, cicloalquilo, fenilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y heterociclilo), cicloalquilo (eventualmente sustituido con uno o varios grupos haloalquilo y/o átomos de halógeno), haloalquilo (eventualmente sustituido con alcoxilo), ciano, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C(CH3)=NO-H, C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxilo),

R2 representa amino y

R2 representa además amino que está sustituido una vez con alquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y

R2 representa además amino que está disustituido con dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo y alquilcarbonilo,

R2 representa además piperidina, pirrolidina o morfolina, que están eventualmente sustituidas una o dos veces con alquilo y

R2 representa además halógeno,

R3 representa halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o dialquilamino y

n representa 0 o 1;

los compuestos de fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales.

2. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

X representa fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfanilo, haloalquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, ciano, alquil C1-C6carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilalquilo C1-C6, nitro, amino, alquil C1-C6-amino, dialquil C1-C6amino, alquil C1-C6-sulfonilamino, dialquil C1-C6-sulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-C6, -CH=NOhaloalquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)NO-alquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-haloalquilo C1-C6, formilo, bencilo

5

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20

25

30

(eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno), fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno y/o grupos haloalquilo C1-C6) y fenilo (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), en los que los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxilo y/o haloalcoxilo vecinos pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de 5 a 6 miembros que contiene 0 a 2 átomos de oxígeno y cuya parte alquilo puede estar eventualmente sustituida con uno o varios átomos de flúor,

R1 representa alquilo C1-C6 (eventualmente sustituido una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfanilo, haloalquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, hidroxilo, cicloalquilo C3-C6, fenilo y heterociclilo), cicloalquilo C3-C6 (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), haloalquilo C1-C6 (eventualmente sustituido con alcoxilo C1-C6), ciano, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-C6, -CH=NO-haloalquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo C1-C6, C(CH3)=NO-haloalquilo C1-C6 o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alquilo C1-C6 y alcoxilo C1-C6),

R2 representa amino eventualmente sustituido una vez con alquilo C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6carbonilalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C5, cicloalquil C3-C5-alquilo C1-C3, alquenilo C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquenil C3-C6-oxicarbonilo, alquinil C3-C6-oxicarbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno),

R2 representa además amino que está disustituido con dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de bencilo, alquilo C1-C6 y alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquenil C3-C6-oxicarbonilo y alquinil C3-C6-oxicarbonilo,

R2 representa además piperidina, pirrolidina o morfolina que están eventualmente sustituidas con uno o dos alquilo C1-C6,

R2 representa además flúor, cloro, bromo o yodo,

R3 representa flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o dialquil C1-C6-amino y

n representa 0 o 1.

3. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 o 2, caracterizados porque cuando X representa fenilo sustituido con alquilo C1-C5, Cl, F, Br, CF3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, alcoxilo C1-C4, alcoxialquilo, fenilo, bencilo, O-fenilo u O-bencilo y R2 representa NH2 y R1 representa CF3, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3 y n representa 0, entonces X está sustituido al menos dos veces y, en el caso de que X esté sustituido con dos sustituyentes idénticos, estos dos sustituyentes no se encuentran en posición 2 y 4 ni en posición 3 y 4.

4. Procedimiento para la síntesis de compuestos de fórmula (IA-1)

**(Ver fórmula)**

caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (V)

**(Ver fórmula)**

con un compuesto de fórmula (VI) en la que LG representa halógeno o alquilsulfonilo.

**(Ver fórmula)**

5. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (IA-3)

**(Ver fórmula)**

5 en la que X, R1, R3 y n pueden tener los significados dados en la reivindicación 1 y

R5 representa hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilo, alquenoxicarbonilo, alquinoxicarbonilo, alcoxicarbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustuido a su vez con uno o varios átomos de flúor, bromo y/o cloro),

R6 representa hidrógeno,

10 R6 puede ser además además, en el caso de que R5 sea bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alquenoxicarbonilo, alquinoxicarbonilo o alquilcarbonilo, igualmente bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alquenoxicarbonilo, alquinoxicarbonilo o alquilcarbonilo,

caracterizado porque se hacen reaccionar compuestos de fórmula (IA-1)

**(Ver fórmula)**

15 con uno o dos agentes de halogenación R5-LG y/o R6-LG, en los que LG representa halógeno o alquilsulfonilo.

6. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (IB)

**(Ver fórmula)**

123 4

en la que X, R, R, Ry n pueden tener los significados dados en la reivindicación 1 y Rrepresenta un halógeno, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (IA-1)

**(Ver fórmula)**

con un halogenuro en presencia de iones de nitrosilo.

7. Procedimiento para la síntesis de compuestos de fórmula (IA-1-2)

**(Ver fórmula)**

en la que X, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 1 y R representa alquilo, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (IA-1-1)

**(Ver fórmula)**

en presencia de un ácido con una O-alquilhidroxilamina R-O-NH2.

8. Procedimiento para la síntesis de compuestos de fórmula (IA-1-3)

**(Ver fórmula)**

en la que X, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (IA-1-1)

**(Ver fórmula)**

en presencia de un ácido con hidroxilamina hasta un compuesto de fórmula (IA-1-4)

**(Ver fórmula)**

y se deshidrata éste a continuación hasta el compuesto de fórmula (IA-1-3).

9. Procedimiento para la síntesis de compuestos de fórmula IA-1

**(Ver fórmula)**

5 en la que X, R1, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (IIA)

**(Ver fórmula)**

o un compuesto de fórmula (IIB)

**(Ver fórmula)**

10 o un compuesto de fórmula (IIC)

**(Ver fórmula)**

con un agente de cloración hasta un compuesto de fórmula (VII)

**(Ver fórmula)**

y se realiza a continuación una condensación con un compuesto de fórmula (III)

**(Ver fórmula)**

en un disolvente orgánico adecuado en presencia de reactivos auxiliares básicos hasta el compuesto de fórmula IA.

10. Procedimiento para la síntesis de compuestos de fórmula IA-1

**(Ver fórmula)**

5 en la que X, R1, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (IA-1-5)

**(Ver fórmula)**

con un compuesto de fórmula (VIII)

X-B(OR)2 (VIII)

10 en presencia de catalizadores de paladio y bases adecuados hasta un compuesto de fórmula (IA-1).

11. Uso de compuestos de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3 para combatir plagas animales seleccionadas del grupo compuesto por insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que aparecen en agricultura, horticultura, bosques, jardines e instalaciones de ocio y en la protección de productos almacenados y materiales.

15 12. Procedimiento para combatir plagas animales seleccionadas del grupo compuesto por insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que aparecen en agricultura, horticultura, bosques, jardines e instalaciones de ocio y en la protección de productos almacenados y materiales, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3 sobre plagas animales y/o su hábitat y/o semillas.

13. Procedimiento para la preparación de composiciones agroquímicas, caracterizado porque se mezclan

20 compuestos de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3 con agentes extensores y/o sustancias tensioactivas.