NUEVOS LIGANDOS QUE SON INHIBIDORES DE LOS RECEPTORES RAR, PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACIÓN Y SU USO EN MEDICINA HUMANA Y EN COSMÉTICA.

Compuestos que corresponden a la fórmula (I) siguiente: donde:

- R1 representa un radical de las fórmulas (a) a (b) siguientes: teniendo R6 los significados dados a continuación; - cada uno de los radicales R2 y R3, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, un radical -OR7 o un radical -NR8R9, o R2 y R3, tomados conjuntamente, forman un anillo de 6 miembros eventualmente substituido con radicales alquilo lineales o ramificados de 1 a 3 carbonos, teniendo R7, R8 y R9 los significados dados a continuación; - R4 representa un radical arilo o un anillo basado en carbono de 5 a 8 átomos de carbono interrumpido con 1 ó 2 heteroátomos seleccionados entre azufre, nitrógeno y oxígeno; - X representa un radical -CR10R11, un radical -C=O o un radical -C=N-OR12, teniendo R10, R11 y R12 los significados dados a continuación; - R6 representa un radical seleccionado entre: teniendo R13 y R14 los significados dados a continuación; - R7 representa un átomo de hidrógeno, un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un radical bencilo eventualmente substituido con un alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, un halógeno o un radical dialquilamino o alcoxi; - R8 y R9, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono o un radical bencilo; - R10 representa un átomo de hidrógeno o un radical -OH; - R11 y R12, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono; - R13 representa un grupo hidroxilo, alcoxi, monoalquilamino o dialquilamino; - R14 representa un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo o un radical amino; , caracterizados por tomar dichos compuestos, solos o como mezcla, entre el grupo consistente en: Ácido 4-[3-(6-benciloxi-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-benciloxi-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(5-terc-butil-6-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(5-terc-butil-6-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 4-{3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-terc-butilfenil) -5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoico Ácido 2-hidroxi-4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi-4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi-4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoico. Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[3-hidroxi-3-(5,5.,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-hidroxi-3-[5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propeni}benzoico Ácido 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1propinil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 4-((E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)­ 1-propinil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-Isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{(E)-3-[4-(4-isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-carboxietil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-carboxietil-2-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-carboxietil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-carboxietil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{(E)-3-[4-(4-carboxietil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-carboxietil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{(E)-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-(4-benciloxi-3-terc-butil-5-piperid-1-ilfenil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(4-benciloxi-3-terc-butil-5-piperid-1-ilfenil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[3-(4-benciloxi-3-terc-butil-5-piperid-1-ilfenil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-bencilamino-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[3-terc-butil-4-isobutilamino-5- (4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(bencilmetilamino)-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[3-(5-terc-butil)-4-(isobutilmetilamino)-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-bencilamino-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(bencilmetilamino)-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[3-terc-butil-4-isobutilamino-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[3-terc-butil-4-(isobutilmetilamino)-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-{3-[4-bencilamino-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{3-[4-(bencilmetilamino)-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{3-[3-terc-butil-4-isobutilamino-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{3-[3-terc-butil-4-(isobutilmetilamino)-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-bencilamino-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-[6-(bencilmetilamino)-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-(5-terc-butil-6-isobutilamino-4'-metil-3-bifenilil]-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-[5-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-4'-metil-3-bifenilil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-bencilamino-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-[6-bencilmetilamino)-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-(5-terc-butil-6-isobutilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-(5-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-4'-metil-3-bifenilil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-[3-(6-bencilamino-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-{3-[(6-bencilmetilamino)-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-[3-(5-terc-butil-6-isobutilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-{3-[5-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-4'-metil-3-bifenilil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-dimetilamino-5-terc-butilmetil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-dimetilamino-5-terc-butilmetil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-dimetilamino-5-terc-butilmetil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-bencilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-[6-(bencilmetilamino)-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil)-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-(5,4'-di-terc-butil-6-isobutilamino-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-(5,4'-di-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-3-bifenilil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-bencilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-[6-bencilmetilamino)-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-[5-terc-butil-6-isobutilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-[5-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-4'-metil-3-bifenilil}-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-[3-(6-bencilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-{3-[6-(bencilmetilamino)-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-[3-(5,4'-di-terc-butil-6-isobutilamino-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-{3-[5,4'-di-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-3-bifenilil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[6-dimetilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[6-dimetilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 4-{3-[6-dimetilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-dimetilamino-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-dimetilamino-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[3-(6,4'-di-terc-butil-5-dimetilamino-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-dimetilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-dimetilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[3-(6-terc-butil-5-dimetilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-isobutoxi-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-isobutoxi-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[3-(6,4'-di-terc-butil-5-isobutoxi-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[3-(6-terc-butil-5-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-benciloxi-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-benciloxi-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[3-(6,4'-di-terc-butil-5-benciloxi-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-benciloxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-benciloxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[3-(6-terc-butil-5-benciloxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 6-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]nicotínico Ácido 6-{3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}nicotínico Ácido 6-[3-(6-benciloxi-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]nicotínico Ácido 6-[3-(5-terc-butil-6-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]nicotínico Ácido 6-[3-(6-benciloxi-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]nicotínico

La invención se relaciona con compuestos biarílicos como nuevos y útiles productos industriales. La invención se relaciona también con el procedimiento para prepararlos y con su utilización en composiciones farmacéuticas para uso en medicina humana o veterinaria o en composiciones cosméticas. Se describen ampliamente en la literatura compuestos con actividad de tipo retinoide (vitamina A y sus derivados) como poseedores de actividad en los procesos de diferenciación y de proliferación celular. Estas propiedades dan a esta clase de compuestos un gran potencial en el tratamiento o la prevención de numerosas patologías, y más particularmente en dermatología y en el cáncer. Muchos efectos biológicos de los retinoides están mediados por modulación de los receptores del ácido retinoico (RAR) nucleares, que son factores para la transcripción de genes dependientes de ligandos.

Los receptores RAR activan la transcripción por unión a elementos de secuencia de ADN, conocidos como los elementos de respuesta al Elemento RAR (RARE), en forma de un heterodímero con los receptores de retinoides X (conocidos como RXR).

Se han identificado y descrito tres subtipos de RAR humanos: RAR, RAR y RAR.

La técnica anterior contiene un gran número de compuestos químicos con actividad inhibitoria sobre receptores de tipo RAR. Entre los documentos de la técnica anterior que pueden mencionarse más particularmente, están la 25 patente EP 0.986.537, que describe compuestos heteroetinilenados, la patente EE.UU. 6.103.762, que describe compuestos biaromáticos en los que los núcleos aromáticos se unen a un radical divalente propinileno o alenileno, la patente EE.UU. 6.150.413, que describe compuestos triaromáticos, la patente EE.UU. 5.723.499, que describe compuestos aromáticos policíclicos, y la patente EE.UU. 6.214.878, que describe compuestos de estilbeno. La patente EE.UU. 6.218.128 por su parte describe una familia de moléculas bicíclicas o tricíclicas. La patente EE.UU. 5.023.363 describe los compuestos 6-(4-metoxi-3-fenilbenzoil)-2-metilnaftalencarboxilato y ácido 6-(4-metoxi-3fenilbenzoil)-2-naftalencarboxílico para uso como medicamentos o en composiciones cosméticas.

La Solicitante ha inventado nuevos compuestos biarílicos que inhiben los receptores del ácido retinoico. Así, la presente invención se relaciona con compuestos biarílicos correspondientes a la fórmula general siguiente:

**(Ver fórmula)**

donde:

**(Ver fórmula)**

- cada uno de los radicales R2 y R3, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de

hidrógeno, un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, un radical -OR7 o un radical 45 -NR8R9,

o R2 y R3, tomados conjuntamente, forman un anillo de 6 miembros eventualmente substituido con radicales alquilo lineales o ramificados de 1 a 3 carbonos,

2

teniendo R7, R8 y R9 los significados dados a continuación;

- R4 representa un radical arilo o un radical heterocíclico;

- X representa -CR10R11, -C=O o -C=N-OR12, teniendo R10, R11 y R12 los significados dados a continuación;

**(Ver fórmula)**

teniendo R13 y R14 los significados dados a continuación;

- R7 representa un átomo de hidrógeno, un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un radical bencilo

10 eventualmente substituido con un alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, un halógeno o un radical dialquilamino o alcoxi;

- R8 y R9, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono o un radical bencilo;

- R10 representa un átomo de hidrógeno o un radical -OH; - R11 y R12, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono;

- R13 representa un grupo hidroxilo, alcoxi, monoalquilamino o dialquilamino;

- R14 representa un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo o un radical amino;

y los isómeros ópticos, las sales obtenidas con una sal o una base farmacéuticamente aceptable y también las 20 mezclas de dichos compuestos de fórmula (I).

Cuando los compuestos según la invención están en forma de sal, se trata preferiblemente de una sal de un metal alcalino o un metal alcalinotérreo, o alternativamente una sal de zinc o sales de una amina orgánica. Según la presente invención: la expresión "radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono" significa preferiblemente radicales metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo, pentilo o hexilo.

El término "átomo de halógeno" significa preferiblemente un átomo de flúor, cloro o bromo. El término "radical alcoxi" significa un átomo de oxígeno substituido con un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, y preferiblemente un radical metoxi, etoxi, propiloxi, isopropoxi, butoxi, terc-butoxi, pentoxi o hexiloxi.

El término "radical arilo" significa un radical fenilo eventualmente substituido con uno o más radicales alquilo lineales o ramificados de 1 a 6 átomos de carbono, un radical alcoxi, un radical monoalquilamino, un radical dialquilamino o un halógeno.

El término "radical monoalquilamino" significa un radical amino substituido con un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono.

40 El término "radical dialquilamino" significa un radical amino disubstituido con radicales alquilo lineales o ramificados, que pueden ser idénticos o diferentes, de 1 a 6 átomos de carbono.

El término "radical heterocíclico" significa un anillo basado en carbono de 5 a 8 átomos de carbono interrumpido con

45 1 ó 2 heteroátomos seleccionados entre azufre, nitrógeno y oxígeno, y preferiblemente una piridina, morfolina, piperidina, piperazina o tetrahidropiridina n-substituida con un alquilo o con un alquilcarbamato en donde el grupo alquilo contiene de 1 a 4 átomos de carbono.

Entre los compuestos correspondientes a la fórmula general (I) anterior, se pueden mencionar los siguientes, solos o 50 como mezcla:

Ácido 4-[3-(6-benciloxi-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-benciloxi-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(5-terc-butil-6-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico

55 Ácido 4-[(E)-3-(5-terc-butil-6-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoico

3

Ácido 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 4-{3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-terc-butilfenil) -5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 2-hidroxi-4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoicoÁcido 2-hidroxi-4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoicoÁcido 2-hidroxi-4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoicoÁcido... [Seguir leyendo]

1. Compuestos que corresponden a la fórmula (I) siguiente:

**(Ver fórmula)**

5 donde:

**(Ver fórmula)**

10 - cada uno de los radicales R2 y R3, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, un radical -OR7 o un radical -NR8R9,

o R2 y R3, tomados conjuntamente, forman un anillo de 6 miembros eventualmente substituido con

radicales alquilo lineales o ramificados de 1 a 3 carbonos, 15 teniendo R7, R8 y R9 los significados dados a continuación;

- R4 representa un radical arilo o un anillo basado en carbono de 5 a 8 átomos de carbono interrumpido con 1 ó 2 heteroátomos seleccionados entre azufre, nitrógeno y oxígeno;

- X representa un radical -CR10R11, un radical -C=O o un radical -C=N-OR12,

teniendo R10, R11 y R12 los significados dados a continuación; 20 - R6 representa un radical seleccionado entre:

**(Ver fórmula)**

- R7 representa un átomo de hidrógeno, un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un radical bencilo

25 eventualmente substituido con un alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, un halógeno o un radical dialquilamino o alcoxi;

- R8 y R9, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono o un radical bencilo;

- R10 representa un átomo de hidrógeno o un radical -OH; - R11 y R12, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono;

- R13 representa un grupo hidroxilo, alcoxi, monoalquilamino o dialquilamino;

- R14 representa un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo o un radical amino; , caracterizados por tomar dichos compuestos, solos o como mezcla, entre el grupo consistente en:

35 Ácido 4-[3-(6-benciloxi-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-benciloxi-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(5-terc-butil-6-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(5-terc-butil-6-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 4-{3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-terc-butilfenil) -5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 2-hidroxi-4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoicoÁcido 2-hidroxi-4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoicoÁcido 2-hidroxi-4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{3-[4-(4-dimetilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoico.Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{3-[4-(4-dietilaminofenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{3-[4-(4-metoxifenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoicoÁcido 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-[3-hidroxi-3-(5,5.,8,8-tetrametil-4-pirid-4-il-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-hidroxi-3-[5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 2-hidroxi 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-isopropil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1propinil]benzoico Ácido 4-{(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 4-((E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoico Ácido 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-[(E)-3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2naftil)propenil]benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)propenil]benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-(1-carboxietil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)1-propinil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-Isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{(E)-3-[4-(4-isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-isopropil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-carboxietil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-carboxietil-2-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-carboxietil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-carboxietil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{(E)-3-[4-(4-carboxietil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-carboxietil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-{(E)-3-hidroxi-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]propenil}benzoico Ácido 2-hidroxi 4-{(E)-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 2-hidroxi 4-{3-hidroxi-3-[4-(4-metil-1-piperazinil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-1-propinil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(4-benciloxi-3-terc-butil-5-piperid-1-ilfenil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(4-benciloxi-3-terc-butil-5-piperid-1-ilfenil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-[3-(4-benciloxi-3-terc-butil-5-piperid-1-ilfenil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}-2-hidroxibenzoicoÁcido 4-{3-[4-benciloxi-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}-2-hidroxibenzoico Ácido 4-{(E)-3-[4-bencilamino-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[3-terc-butil-4-isobutilamino-5- (4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(bencilmetilamino)-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[3-(5-terc-butil)-4-(isobutilmetilamino)-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-bencilamino-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[4-(bencilmetilamino)-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[3-terc-butil-4-isobutilamino-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[3-terc-butil-4-(isobutilmetilamino)-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-{3-[4-bencilamino-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-{3-[4-(bencilmetilamino)-3-terc-butil-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-{3-[3-terc-butil-4-isobutilamino-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-{3-[3-terc-butil-4-(isobutilmetilamino)-5-(4-metil-1-piperazinil)fenil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-bencilamino-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[6-(bencilmetilamino)-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(5-terc-butil-6-isobutilamino-4'-metil-3-bifenilil]-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[5-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-4'-metil-3-bifenilil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-bencilamino-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[6-bencilmetilamino)-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(5-terc-butil-6-isobutilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-(5-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-4'-metil-3-bifenilil]-3-hidroxipropenil}benzoico Ácido 4-[3-(6-bencilamino-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 4-{3-[(6-bencilmetilamino)-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-[3-(5-terc-butil-6-isobutilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-{3-[5-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-4'-metil-3-bifenilil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-dimetilamino-5-terc-butilmetil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-dimetilamino-5-terc-butilmetil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-dimetilamino-5-terc-butilmetil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-bencilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[6-(bencilmetilamino)-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil)-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(5,4'-di-terc-butil-6-isobutilamino-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-(5,4'-di-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-3-bifenilil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-bencilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[6-bencilmetilamino)-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-[5-terc-butil-6-isobutilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[5-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-4'-metil-3-bifenilil}-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-[3-(6-bencilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 4-{3-[6-(bencilmetilamino)-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-[3-(5,4'-di-terc-butil-6-isobutilamino-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 4-{3-[5,4'-di-terc-butil-6-(isobutilmetilamino)-3-bifenilil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[6-dimetilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil]-3-hidroxipropenil}benzoicoÁcido 4-{(E)-3-[6-dimetilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil]-3-oxopropenil}benzoicoÁcido 4-{3-[6-dimetilamino-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil]-3-hidroxi-1-propinil}benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-dimetilamino-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-dimetilamino-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-[3-(6,4'-di-terc-butil-5-dimetilamino-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-dimetilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-dimetilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-[3-(6-terc-butil-5-dimetilamino-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoico Ácido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-isobutoxi-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-isobutoxi-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoico Ácido 4-[3-(6,4'-di-terc-butil-5-isobutoxi-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-[3-(6-terc-butil-5-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-benciloxi-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6,4'-di-terc-butil-5-benciloxi-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-[3-(6,4'-di-terc-butil-5-benciloxi-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-benciloxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxipropenil]benzoicoÁcido 4-[(E)-3-(6-terc-butil-5-benciloxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-oxopropenil]benzoicoÁcido 4-[3-(6-terc-butil-5-benciloxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]benzoicoÁcido 6-[3-hidroxi-3-(5,5,8,8-tetrametil-4-p-tolil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)-1-propinil]nicotínicoÁcido 6-{3-[4-(4-terc-butilfenil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil]-3-hidroxi-1-propinil}nicotínico Ácido 6-[3-(6-benciloxi-5-terc-butil-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]nicotínicoÁcido 6-[3-(5-terc-butil-6-isobutoxi-4'-metil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]nicotínicoÁcido 6-[3-(6-benciloxi-5,4'-di-terc-butil-3-bifenilil)-3-hidroxi-1-propinil]nicotínico

2. Compuestos según la Reivindicación 1 para uso como productos medicinales.

3. Uso de un compuesto según la Reivindicación 1 en la fabricación de una composición destinada al tratamiento de:

- afecciones dermatológicas asociadas a un trastorno de la queratinización relacionado con la diferenciación y la proliferación celular;

- ictiosis, condiciones ictiosiformes, enfermedad de Darier, queratodermias palmoplantares, leucoplaquia y condiciones leucoplaquiformes y liquen cutáneo o mucoso (bucal);

- afecciones dermatológicas con un componente inmunoalérgico inflamatorio, con o sin trastorno de la proliferación celular;

- proliferaciones dérmicas o epidérmicas benignas o malignas, de origen vírico o no vírico;

- proliferaciones que puedan estar inducidas por la radiación ultravioleta;

- lesiones cutáneas precancerosas;

- dermatosis inmunes;

- enfermedades bullosas inmunes;

- enfermedades del colágeno;

- condiciones dermatológicas con un componente inmunológico;

- trastornos oftalmológicos;

- estigmas de la atrofia epidérmica y/o dérmica inducida por corticosteroides locales o sistémicos o cualquier otra forma de atrofia cutánea;

- afecciones cutáneas de origen vírico;

- trastornos cutáneos causados por exposición a la radiación UV, envejecimiento fotoinducido o cronológico de la piel o pigmentaciones y queratosis actínicas;

- patologías asociadas al envejecimiento cronológico o actínico de la piel;

- trastornos de la función sebácea;

- trastornos de la cicatrización o estrías; o

- trastornos de la pigmentación.

4. Uso según la Reivindicación 3, caracterizado por ser las condiciones dermatológicas asociadas a un trastorno de la queratinización el acné común, los comedones, los polimorfos, el acné rosácea, el acné noduloquístico, el acné conglobata, el acné senil o los acnés secundarios, tales como el acné solar, el acné relacionado con la medicación o el acné ocupacional.

5. Uso según la Reivindicación 3, caracterizado por ser las afecciones dermatológicas con un componente inmunoalérgico inflamatorio la psoriasis cutánea, mucosa o ungueal, el reumatismo psoriásico o la atopia cutánea, tal como el eczema, la atopia respiratoria o la hipertrofia gingival.

6. Uso según la Reivindicación 3, caracterizado por ser las proliferaciones dérmicas o epidérmicas las verrugas comunes, las verrugas planas, la epidermodisplasia verruciforme, las papilomatosis orales o floridas o el linfoma T.

7. Uso según la Reivindicación 3, caracterizado por ser las proliferaciones que pueden estar inducidas por la radiación ultravioleta el epitelioma basocelular y espinocelular.

8. Uso según la Reivindicación 3, caracterizado por ser las lesiones cutáneas precancerosas los queratoacantomas.

9. Uso según la Reivindicación 3, caracterizado por ser la dermatosis inmune el lupus eritematosus.

10. Uso según la Reivindicación 3, caracterizado por ser la enfermedad del colágeno la esclerodermia.

11. Uso según la Reivindicación 3, caracterizado por ser los trastornos oftalmológicos las corneopatías.

12. Uso según la Reivindicación 3, caracterizado por ser la patología asociada al envejecimiento cronológico o actínico la xerosis.

13. Uso según la Reivindicación 3, caracterizado por ser los trastornos de la función sebácea la hiperseborrea del acné o la seborrea simple.

14. Uso según la Reivindicación 3, caracterizado por ser los trastornos de la pigmentación la hiperpigmentación, el melasma, la hipopigmentación y el vitíligo.

15. Composición farmacéutica, caracterizada por contener, en un soporte fisiológicamente aceptable, al menos uno de los compuestos según se define en la Reivindicación 1.

16. Composición según la Reivindicación 15, caracterizada por ser la concentración de compuesto(s) según una de las Reivindicaciones 1 a 9 de entre el 0,001% y el 10% en peso en relación al peso total de la composición.

17. Composición según la Reivindicación 15, caracterizada por ser la concentración de compuesto(s) según una de las Reivindicaciones 1 a 10 de entre el 0,01% y el 1% en peso en relación al peso total de la composición.

18. Composición cosmética, caracterizada por contener, en un soporte cosméticamente aceptable, al menos uno de los compuestos según se define en la Reivindicación 1.

19. Composición según la Reivindicación 18, caracterizada por ser la concentración de compuesto(s) según la Reivindicación 1 de entre el 0,001% y el 3% en peso en relación al peso total de la composición.

20. Uso cosmético de una composición según se define en cualquiera de las 1. y 19 para prevenir y/o tratar los signos del envejecimiento y/o la piel seca.

21. Uso cosmético de una composición según se define en cualquiera de las 1. y 19 para la higiene corporal o capilar.