Un procedimiento para la producción de carbonatos cuaternarios de fórmula I,

(I)[A]+ [R2OCO2]-en donde[A] + representa un catión de amonio cuaternario [R1R1R2R3N]+, un catión de fosfonio [R1R1R2R3P]+, un catión de sulfonio [R1R1R2S]+ o un catión heteroaromático K, R1, R2, R3 representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, alcilo, alcenilo, alcinilo, cicloalcilo, cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, posiblemente secundarios; o dos de los residuos R1, R2, o R3 forman un anillo con el heteroátomo a los que se adjuntan, en donde este está saturado o insaturado, sustituido o no sustituido y en donde esta cadena puede ser interrumpida por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo O, S, NH ó N-C1-C4-alcilo; R1, R2 representan, independientemente uno del otro, alcilo, alcenilo, alcinilo, cicloalcilo, cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, posiblemente secundarios; o R1 y R2, conjuntamente, forman una cadena -CHRa-Chrb, una cadena -CHRa-CH2-Chrb o posiblemente representan residuo de -C6H4-1,2-diilo sustituido, en donde Ra y Rb representan, independientemente uno del otro, hidrógeno o C1-C6-alcilo; en donde, en este caso, se obtiene un compuesto zwitteriónico de la fórmula I, en el que R1 y [R2OCO2] - forman el residuo -OCO-CHRa-CHRb-, -OCO-CHRa-CH2-CHRb-o, posiblemente, OCO-1-C6H4-2-ilo (compuesto I') sustituido; caracterizado porque una amina R1R2R3N de la fórmula IIa, fosfina R1R2R3P de la fórmula IIb, sulfuro R1R2S de fórmula IIc o un heteroaromático de la fórmula IId, en donde los residuos R1, R2 y R3 tienen el significado expuesto supra, reaccionan con un carbonato de alcilo y/o de arilo de la fórmula III (III)R1O(CO)OR2'en dondeR1, R2' representan, independientemente uno del otro, un posible alcilo, alcenilo, alcinilo, cicloalcilo, cicloalcenilo, arilo o heteroarilo sustituido; o R1' y R2' conjuntamente forman una cadena -CHRa-Chrb, una cadena -CHRa-CH2-Chrb o posiblemente residuo de -C6H4-1,2-diilo sustituido, en donde Ra y Rb representan, independientemente uno del otro, hidrógeno o C1-C6-alcilo; en donde, en este caso, se obtiene un compuesto zwitteriónico de la fórmula I, en presencia de cantidades catalíticas de un ácido de Lewis

Procedimiento para la producción de carbonatos cuaternarios.

La invención se refiere a un procedimiento para la producción de amonio, fosfonio, sulfonio y alcilocarbonatos y arilocarbonatos heteroarilos cuaternarios.

La Patente Europea EP-A-0291074 divulga un método para producir sales cuaternarias. En un primer paso del procedimiento, se produce el correspondiente carbonato cuaternario por medio de la reacción de una fosfina con un carboxílico. En una segunda etapa del procedimiento, carbonato cuaternario obtenido es mezclado con un ácido orgánico, mientras que el dióxido de carbono producido es extraído del sistema, para convertir el carbonato en la sal ácida correspondiente por medio del intercambio de aniones.

Los compuestos iónicos -compuestos que contienen líquidos iónicos o sólidos iónicos o mezclas de los mismos- muestran propiedades muy interesantes, como, por ejemplo, la falta de una la presión de vapor (medible) (con algunas excepciones: véase Martyn J. Earle, José M.S.S. Esperanc, Manuela A. Gilea1 José N. Canongia Lopes, Luis P.N. Rebelo, Joseph W. Magee, Kenneth R. Seddon & Jason A. Widegren, Nature 2006, Vol. 439, 831-834), una zona de líquidos muy grande, buena conductividad eléctrica y propiedades inusuales de disolución. Estas características los hacen especialmente aptos para su uso en diversas áreas de aplicaciones técnicas. Pueden, por ejemplo, ser utilizados como solventes (en la síntesis orgánica e inorgánica en general, en la catálisis de metales de transición, en la biocatálisis, en la catálisis de transferencia de fases, en las reacciones de varias fases, en la fotoquímica, en la síntesis de polímeros y en la nanotecnología), como extractantes (en el flujo de líquido y de extracción de gas líquido en general, la desulfurización del petróleo crudo, la eliminación de metales pesados de aguas residuales, la extracción de membrana líquida), electrolitos (en baterías, pilas de combustible, condensadores, células solares, sensores, en la electrocromía, galvanoplastia, en el mecanizado electroquímico, en la síntesis electroquímica en general, el electrosíntesis orgánica, la nanotecnología), como lubricantes, como fluidos térmicos, geles, como reactivos para la síntesis orgánica, en la "Química Verde" (sustitución de los compuestos orgánicos volátiles), como agentes antiestáticos, en aplicaciones específicas de la analítica (cromatografía de gases, espectrometría de masas, electroforesis de zonas capilares), como cristales líquidos, etc. En este sentido, se indica, por ejemplo, en "Rogers, Robin D., Seddon, Kenneth R. (Eds.), líquidos iónicos - Aplicaciones Industriales de la Química Verde, ACS Symposium Series 818, 2002, ISBN 0841237891" y "Wasserscheid, Peter, Welton, Tom (Eds.); líquidos iónicos en síntesis, Verlag Wiley-VCH, 2003, ISBN 3527305157".

La optimización de las propiedades para cada aplicación respectiva puede tener lugar dentro de unos límites amplios, por medio de una variación de la estructura del anión y del catión, esto es, una variación de su combinación, lo que ha dado lugar a la denominación "Solventes de diseño" (ver, por ejemplo, Freemantle, M.; Chem. Eng. News, 78, 2000, 37) para los fluidos iónicos. En este sentido, fueron desarrolladas muchas síntesis individuales no sistemáticas para la producción de compuestos iónicos en el laboratorio y a nivel de escuelas politécnicas. En consecuencia, los costos de producción de estos compuestos son muy altos y la viabilidad, a escala industrial, difícil de alcanzar.

Son resultados de los compuestos de la síntesis de estos compuestos iónicos, en general, nucleófilos de nitrógeno, fósforo o azufre (amina, fosfina, sulfuro, heteroaromatos) orgánicos, sustituidos por alcilos o arilos. Los métodos de síntesis conocidos en la actualidad son, por ejemplo, las síntensis de compuestos de amonio cuaternario (ver figura 1, infra) aquí brevemente expuestos:

(Esquema pasa a página siguiente)

A. Reacción básica de Ácido de Bronsted

Una amina NR₃ reacciona con un ácido prótico HA para formar la sal [HNR₃⁺][A^-]. Esta representación de los líquidos iónicos es la más antigua conocida (Walden, P., Boletín de la Academia Imperial de Ciencias (San Petersburgo), 1914, 1800) y conducida, por ejemplo, en la reacción de etilamina con ácido nítrico para formar etilamonionitrato con un punto de fusión de F_p = 13ºC. En este caso el catión no es cuaternizado sino sólo protonizado. Estas sales orgánicas no se ponen en duda para campos de aplicación de fluidos iónicos, debido a que son térmica y químicamente inestables.

B. Alcilación, esto es, arilación a una sal cuaternaria

La amina NR₃ es reaccionada con un reagente alcilante o arilante R'X en una sustitución nucleófila bajo forma de una sal de amonio cuaternario [NR'R₃⁺][X^-] reaccionado [(Wilkes, J.S.; Zaworotko, M.J., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 13, 1992, 965). Como agentes alcilantes típicos se usan aquí haloalcanos, tales como 1-clorobutano, 1-bromoetano, metiliodido, o diacilsulfatos como por ejemplo dimetilsulfato o dietilsufato. Es cierto que estos agentes alcilantes son reactivos y forman rápidamente el producto deseado, pero son, como todos los reagentes alcilantes fuertes, relativamente tóxicos, en parte cancerígenos y, en el caso de los haloalcanos, posiblemente nocivos para la atmósfera. Por otra parte, el compuesto iónico formado [NR'R₃⁺][X^-] puede ser, en sí mismo, una materia prima para ulteriores reacciones, de acuerdo con las reacciones c-f.

C. La reacción con un ácido de Lewis

Para la producción de líquidos iónicos sobre la base de aniones de halogenuros metálico (véase, por ejemplo, Wilkes, J.S.; Levisky, J.A.; Wilson, R.A.; Hussey, C.L., Inorg. Chem. 1982, 21, 1263), la sal de amonio cuaternario [NR'R₃⁺][X^-] puede ser reaccionada directamente con un ácido de Lewis MX_y adecuado para obtener el compuesto deseado [NR'R₃⁺][MX_Y+1^-]. En el caso de los aniones tetracloroaluminados [AlCl₄]^- es mezclado, por ejemplo, el cloruro de amonio correspondiente [NR'R₃⁺][Cl^-] con cloruro de aluminio AlCl₃.

Los fluidos iónicos basados en halogenuros metálicos son extremadamente sensibles al agua y al oxígeno, muy corrosivos y son utilizados sólo para propósitos muy específicos (como oligomerización de olefinas, reacciones de Friedel-Crafts). Incluso los más mínimos rastros de agua llevan a la hidrólisis bajo forma de HCl, HBr o HI. Por consiguiente, su síntesis se hace difícil diseñada en consecuencia difícil, no sólo por causa del hecho de la materia prima que el material de partida [NR'R₃⁺][X^-] es muy higroscópica.

D. Intercambio de aniones por vía de metátesis

En este caso, el anión de una sal de amonio cuaternario, por ejemplo, una sal de amonio cuaternario [NR'R₃⁺]X^-] producida por alcilación o arilación es intercambiada por el Anión [A^-] deseado. Con esta finalidad, la sal [NR'R₃⁺][X^-] es mezclada, en un disolvente orgánico, seco (por ejemplo, acetona, acetonitrilo, diclorometano) con una cantidad estequiométrica de una sal metálica (por lo general, un álcali o sal alcalina terrosa adecuados) [M⁺][A^-] que comprende el Anión [A^-] deseado.

La mezcla de reacción es vigorosamente agitada en ausencia de humedad, generalmente desde unos días hasta semanas, con lo cual el liquido iónico deseado se disuelve en el disolvente elegido, y el anión [X^-], como insoluble, se precipita como una sal de metal sólido [M⁺][X^-] y es eliminado por filtración. Además de un tiempo de reacción muy largo y las grandes cantidades de residuos [M⁺][X^-], este procedimiento tiene la desventaja de que se deben utilizar disolventes secos de los ingresos para lograr un resultado completo; de lo contrario se disuelve para eliminar la sal [M⁺][X^-] en grandes cantidades de disolvente, con lo cual estos residuos...

1. Un procedimiento para la producción de carbonatos cuaternarios de fórmula I,

(I)[A]⁺ [R²OCO₂]^-

en donde

[A] + representa un catión de amonio cuaternario [R¹R¹R²R³N]⁺, un catión de fosfonio [R¹R¹R²R³P]⁺, un catión de sulfonio [R¹R¹R²S]⁺ o un catión heteroaromático K,

R¹, R², R³ representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, alcilo, alcenilo, alcinilo, cicloalcilo, cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, posiblemente secundarios; o dos de los residuos R¹, R², o R³ forman un anillo con el heteroátomo a los que se adjuntan, en donde este está saturado o insaturado, sustituido o no sustituido y en donde esta cadena puede ser interrumpida por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo O, S, NH ó N-C₁-C₄-alcilo;

R¹, R² representan, independientemente uno del otro, alcilo, alcenilo, alcinilo, cicloalcilo, cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, posiblemente secundarios; o

R¹ y R², conjuntamente, forman una cadena -CHR^a-Chr^b, una cadena -CHR^a-CH₂-Chr^b o posiblemente representan residuo de -C₆H₄-1,2-diilo sustituido, en donde R^a y R^b representan, independientemente uno del otro, hidrógeno o C₁-C₆-alcilo; en donde, en este caso, se obtiene un compuesto zwitteriónico de la fórmula I, en el que R¹ y [R²OCO₂] - forman el residuo -OCO-CHR^a-CHR^b-, -OCO-CHR^a-CH₂-CHR^b-o, posiblemente, OCO-1-C₆H₄-2-ilo (compuesto I') sustituido;

caracterizado porque

una amina R¹R²R³N de la fórmula IIa, fosfina R¹R²R³P de la fórmula IIb, sulfuro R¹R²S de fórmula IIc o un heteroaromático de la fórmula IId, en donde los residuos R¹, R² y R³ tienen el significado expuesto supra, reaccionan con un carbonato de alcilo y/o de arilo de la fórmula III

(III)R¹O(CO)OR^2'

en donde

R¹, R^2' representan, independientemente uno del otro, un posible alcilo, alcenilo, alcinilo, cicloalcilo, cicloalcenilo, arilo o heteroarilo sustituido; o

R^1' y R^2' conjuntamente forman una cadena -CHR^a-Chr^b, una cadena -CHR^a-CH₂-Chr^b o posiblemente residuo de -C₆H₄-1,2-diilo sustituido, en donde R^a y R^b representan, independientemente uno del otro, hidrógeno o C₁-C₆-alcilo; en donde, en este caso, se obtiene un compuesto zwitteriónico de la fórmula I,

en presencia de cantidades catalíticas de un ácido de Lewis.

2. El procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque un carbonato cuaternario de fórmula I se produce, en donde [A]⁺ representa un catión de amonio cuaternario [R¹R¹R²R³N]⁺, un catión de fosfonio [R¹R¹R²R³P]⁺, un catión de sulfonio [R¹R¹R²S]⁺ o un catión heteroaromático seleccionado del grupo

En el que los residuos tienen el siguiente significado

R^1' alcilo, alcenilo, alcinilo, ciclo-alcilo, arilo o heteroarilo cicloalcenilo posiblemente secundarios;

R hidrógeno, alcilo, alcenilo, alcinilo, cicloalcilo cicloalcenilo arilo o heteroarilo posiblemente secundarios;

R⁴, R⁵, R⁶,

R⁷, R⁸ hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, OR^C, SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cicloalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂ cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, en donde los 6 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos son elegidos entre el grupo C₁-C₆-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo; o

dos de los residuos de R, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, que son adyacentes entre sí, forman un anillo con el átomo al que están unidos, ya sea éste insaturado o aromático, sustituido o no sustituido y en donde la cadena formada por los residuos en cuestión puede ser interrumpida por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo O, S, N, NH ó hbox{N-C₁-C₄-alcilo; o}

en el caso de que los compuestos de I', R^1' y R^2' conjuntamente representen una cadena -CHR^a-Chr^b, una cadena -CHR^a-CH₂-Chr^b o posiblemente residuo de -C₆H₄-1,2-diilo sustituido, en donde R^a y R^b representan, independientemente uno del otro, hidrógeno o C₁-C₆-alcilo.

3. El procedimiento según las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque se produce un carbonato cuaternario de fórmula I, en donde R¹, R², R³ representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cicloalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂ cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, en donde los 7 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos son elegidos entre el grupo C₁-C₆-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo; o

dos de los residuos de R¹, R², R³ forman un anillo con el heteroátomo al que están unidos, ya sea éste insaturado o aromático, sustituido o no sustituido y en donde la cadena formada por los residuos en cuestión puede ser interrumpida por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo O, S, N, NH ó N-C₁-C₄-alcilo;

R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, OR^C, SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cicloalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂ cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, en donde los 6 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos son elegidos entre el grupo C₁-C₆-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo; o dos de los residuos de R, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, que son adyacentes entre sí, forman un anillo con el átomo al que están unidos, ya sea éste insaturado o aromático, sustituido o no sustituido y en donde la cadena formada por los residuos en cuestión puede ser interrumpida por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo O, S, N, NH ó N-C₁-C₄-alcilo; o

R representa hidrógeno, C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cidoalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂ cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, en donde los 6 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos son elegidos entre el grupo C₁-C₆-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo;

R¹, R^2' representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cicloalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂ cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, en donde los 7 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos son elegidos entre el grupo C₁-C₆-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo; o

R^1' y R^2' conjuntamente forman una cadena -CHR^a-Chr^b, una cadena -CHR^a-CH₂-Chr^b o posiblemente residuo de -C₆H₄-1,2-diilo sustituido, en donde R^a y R^b representan, independientemente uno del otro, hidrógeno o C₁-C₆-alcilo.

4. El procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque un carbonato cuaternario de fórmula I se produce, en donde R¹, R², R³ representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cicloalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂-cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, en donde los 7 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos son elegidos entre el grupo C₁-C₆-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan, independientemen- te uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo;

Preferiblemente

Hidrógeno;

C₁-C₃₀-alcilo, en particular metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilo-1-propilo (isobutilo), 2-metilo-2-propilo (terc-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metilo-1-butilo, 3-metilo-1-butilo, 2-metilo-2-butilo, 3-metilo-2-butilo, 2,2-dimetilo-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metilo-1-pentilo, 3-metilo-1-pentilo, 4-metilo-1-pentilo, 2-metilo-2-pentilo, 3-metilo-2-pentilo, 4-metilo-2-pentilo, 2-metilo-3-pentilo, 3-metilo-3-pentilo, 2,2-dimetilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-1-butilo, 3,3-dimetilo-1-butilo, 2-etilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-2-butilo, 3,3-dimetilo-2-butilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo, icosilo, henicosilo, docosilo, tricosilo, tetracosilo, pentacosilo, hexacosilo, heptacosilo, octacosilo, nonacosilo o triacontilo;

C₁-C₆-alcilo, que es sustituido por fenilo o C₅-C₇-cicloalcilo, en particular fenilmetilo (bencilo), difenilmetilo, trifenilmetilo, 2-feniletilo, 3-fenilpropilo, ciclopentilmetilo, 2-ciclopentiletilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, 2-ciclohexiletilo o 3-ciclohexilpropilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1, en particular CF₃, C₂F₅, C₆F₁₃, C₈F₁₇, C₁₀F₂₁ ó C₁₂F₂₅;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, en particular ciclopentilo o ciclohexilo;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, que es sustituido por de C₁-C₆-alcilo, en particular, 2-metilo-1-ciclopentilo, 3-metilo-1-ciclopentilo, 2-metilo-1-ciclohexilo, 3-metilo-1-ciclohexilo o 4-metilo-1-ciclohexilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₂-C₃₀-alcenilo, en particular 2-propenilo, 3-butenilo, cis-2-butenilo o trans-2 butenilo; C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₃-C₁₂-cicloalcenilo, particularmente 3-ciclopentenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo ó 2,5-ciclohexadienilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

arilo o heteroarilo con 2 a 30 átomos de carbono, en particular fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo o 4 piridinilo;

arilo o heteroarilo con 6 a 30 átomos de carbono, que son sustituidos por residuos de C₁-C₆-alcilo o de fenilo, en particular sobre todo de 2-metilo-fenilo (2-tolilo), 3-metilo-fenilo (3-tolilo), 4-metilo-fenilo, 2-etilo-fenilo, 3-fenilo-etilo, 4-etilo-fenilo, 2,3-dimetilo-fenilo, 2,4-dimetilo-fenilo, 2,5-dimetilo-fenilo, 2,6-dimetilo-fenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,5-dimetilo-fenilo ó 4-fenilo-fenilo; o

C₆F_(5-a)H_a donde 0 ≤q a ≤q 5;

O

Dos de los residuos R¹, R², R³ forman, junto con el heteroátomo a los que se adjuntan una cadena -(CH₂)_n de la, en donde n es 4, 5, 6 ó 7 y en donde esta cadena se puede sustituir por 1 a un máximo de tres residuos de C₁-C₄-alcilo y/o interrumpido por O, S, NH o N-C₁C₄-alcilo;

R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, OR^C, COR^C, COOR^C, C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cicloalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂ cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, en donde los 6 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos elegidos entre el grupo C₁-C₈-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo;

Preferiblemente

Hidrógeno;

C₁-C₃₀-alcilo, en particular metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilo-1-propilo (isobutilo), 2-metilo-2-propilo (terc-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metilo-1-butilo, 3-metilo-1-butilo, 2-metilo-2-butilo, 3-metilo-2-butilo, 2,2-dimetilo-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metilo-1-pentilo, 3-metilo-1-pentilo, 4-metilo-1-pentilo, 2-metilo-2-pentilo, 3-metilo-2-pentilo, 4-metilo-2-pentilo, 2-metilo-3-pentilo, 3-metilo-3-pentilo, 2,2-dimetilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-1-butilo, 3,3-dimetilo-1-butilo, 2-etilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-2-butilo, 3,3-dimetilo-2-butilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo, icosilo, henicosilo, docosilo, tricosilo, tetracosilo, pentacosilo, hexacosilo, heptacosilo, octacosilo, nonacosilo o triacontilo;

C₁-C₆-alcilo, que es sustituido por fenilo o C₅-C₇-cicloalcilo, en particular fenilmetilo (bencilo), difenilmetilo, trifenilmetilo, 2-feniletilo, 3-fenilpropilo, ciclopentilmetilo, 2-ciclopentiletilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, 2-ciclohexiletilo o 3-ciclohexilpropilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1, en particular CF₃, C₂F₅, C₆F₁₃, C₈F₁₇, C₁₀F₂₁ ó C₁₂F₂₅;

OR^a, en particular, metóxido, epóxido; o

COR^a, en particular formilo o acetilo;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, en particular ciclopentilo o ciclohexilo;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, que es sustituido por de C₁-C₆-alcilo, en particular, 2-metilo-1-ciclopentilo, 3-metilo-1-ciclopentilo, 2-metilo-1-ciclohexilo, 3-metilo-1-ciclohexilo o 4-metilo-1-ciclohexilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₂-C₃₀-alcenilo, en particular 2-propenilo, 3-butenilo, cis-2-butenilo o trans-2 butenilo; C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₃-C₁₂-cicloalcenilo, particularmente 3-ciclopentenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo ó 2,5-ciclohexadienilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

arilo o heteroarilo con 2 a 30 átomos de carbono, en particular fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo o 4 piridinilo;

arilo o heteroarilo con 6 a 30 átomos de carbono, que son sustituidos por residuos de C₁-C₆-alcilo o de fenilo, en particular sobre todo de 2-metilo-fenilo (2-tolilo), 3-metilo-fenilo (3-tolilo), 4-metilo-fenilo, 2-etilo-fenilo, 3-fenilo-etilo, 4-etilo-fenilo, 2,3-dimetilo-fenilo, 2,4-dimetilo-fenilo, 2,5-dimetilo-fenilo, 2,6-dimetilo-fenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,5-dimetilo-fenilo ó 4-fenilo-fenilo; o

C₆F_(5-a)H_a donde 0 ≤q a ≤q 5; o

Dos de los residuos de R, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, que son adyacentes entre sí, forman un anillo con el átomo al que están unidos, ya sea éste insaturado o aromático, sustituido o no sustituido y en donde la cadena formada por los residuos en cuestión puede ser interrumpida por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo O, S, N, NH ó hbox{N-C₁-C₄-alcilo; o}

R representa hidrógeno, C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cidoalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂ cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, en donde los 6 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos son elegidos entre el grupo C₁-C₆-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo;

preferiblemente

hidrógeno;

C₁-C₃₀-alcilo, en particular metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilo-1-propilo (isobutilo), 2-metilo-2-propilo (terc-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metilo-1-butilo, 3-metilo-1-butilo, 2-metilo-2-butilo, 3-metilo-2-butilo, 2,2-dimetilo-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metilo-1-pentilo, 3-metilo-1-pentilo, 4-metilo-1-pentilo, 2-metilo-2-pentilo, 3-metilo-2-pentilo, 4-metilo-2-pentilo, 2-metilo-3-pentilo, 3-metilo-3-pentilo, 2,2-dimetilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-1-butilo, 3,3-dimetilo-1-butilo, 2-etilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-2-butilo, 3,3-dimetilo-2-butilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo, icosilo, henicosilo, docosilo, tricosilo, tetracosilo, pentacosilo, hexacosilo, heptacosilo, octacosilo, nonacosilo o triacontilo;

C₁-C₆-alcilo, que es sustituido por fenilo o C₅-C₇-cicloalcilo, en particular fenilmetilo (bencilo), difenilmetilo, trifenilmetilo, 2-feniletilo, 3-fenilpropilo, ciclopentilmetilo, 2-ciclopentiletilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, 2-ciclohexiletilo o 3-ciclohexilpropilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1, en particular CF₃, C₂F₅, C₆F₁₃, C₈F₁₇, C₁₀F₂₁ ó C₁₂F₂₅;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, en particular ciclopentilo o ciclohexilo;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, que es sustituido por de C₁-C₆-alcilo, en particular, 2-metilo-1-ciclopentilo, 3-metilo-1-ciclopentilo, 2-metilo-1-ciclohexilo, 3-metilo-1-ciclohexilo o 4-metilo-1-ciclohexilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₂-C₃₀-alcenilo, en particular 2-propenilo, 3-butenilo, cis-2-butenilo o trans-2 butenilo; C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₃-C₁₂-cicloalcenilo, particularmente 3-ciclopentenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo ó 2,5-ciclohexadienilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

arilo o heteroarilo con 2 a 30 átomos de carbono, en particular fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo o 4 piridinilo;

arilo o heteroarilo con 6 a 30 átomos de carbono, que son sustituidos por residuos de C₁-C₆-alcilo o de fenilo, en particular sobre todo de 2-metilo-fenilo (2-tolilo), 3-metilo-fenilo (3-tolilo), 4-metilo-fenilo, 2-etilo-fenilo, 3-fenilo-etilo, 4-etilo-fenilo, 2,3-dimetilo-fenilo, 2,4-dimetilo-fenilo, 2,5-dimetilo-fenilo, 2,6-dimetilo-fenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,5-dimetilo-fenilo ó 4-fenilo-fenilo; o

C₆F_(5-a)H_a donde 0 ≤q a ≤q 5;

R¹, R^2' representan, independientemente uno del otro, un C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cicloalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂-cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, en donde los 7 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos son elegidos entre el grupo C₁-C₆-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo;

preferentemente

C₁-C₃₀-alcilo, en particular metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilo-1-propilo (isobutilo), 2-metilo-2-propilo (terc-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metilo-1-butilo, 3-metilo-1-butilo, 2-metilo-2-butilo, 3-metilo-2-butilo, 2,2-dimetilo-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metilo-1-pentilo, 3-metilo-1-pentilo, 4-metilo-1-pentilo, 2-metilo-2-pentilo, 3-metilo-2-pentilo, 4-metilo-2-pentilo, 2-metilo-3-pentilo, 3-metilo-3-pentilo, 2,2-dimetilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-1-butilo, 3,3-dimetilo-1-butilo, 2-etilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-2-butilo, 3,3-dimetilo-2-butilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo, icosilo, henicosilo, docosilo, tricosilo, tetracosilo, pentacosilo, hexacosilo, heptacosilo, octacosilo, nonacosilo o triacontilo;

C₁-C₆-alcilo, que es sustituido por fenilo o C₅-C₇-cicloalcilo, en particular fenilmetilo (bencilo), difenilmetilo, trifenilmetilo, 2-feniletilo, 3-fenilpropilo, ciclopentilmetilo, 2-ciclopentiletilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, 2-ciclohexiletilo o 3-ciclohexilpropilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1, en particular CF₃, C₂F₅, C₆F₁₃, C₈F₁₇, C₁₀F₂₁ ó C₁₂F₂₅;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, en particular ciclopentilo o ciclohexilo;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, que es sustituido por de C₁-C₆-alcilo, en particular, 2-metilo-1-ciclopentilo, 3-metilo-1-ciclopentilo, 2-metilo-1-ciclohexilo, 3-metilo-1-ciclohexilo o 4-metilo-1-ciclohexilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₂-C₃₀-alcenilo, en particular 2-propenilo, 3-butenilo, cis-2-butenilo o trans-2 butenilo; C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₃-C₁₂-cicloalcenilo, particularmente 3-ciclopentenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo ó 2,5-ciclohexadienilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

arilo o heteroarilo con 2 a 30 átomos de carbono, en particular fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo o 4 piridinilo;

arilo o heteroarilo con 6 a 30 átomos de carbono, que son sustituidos por residuos de C₁-C₆-alcilo o de fenilo, en particular sobre todo de 2-metilo-fenilo (2-tolilo), 3-metilo-fenilo (3-tolilo), 4-metilo-fenilo, 2-etilo-fenilo, 3-fenilo-etilo, 4-etilo-fenilo, 2,3-dimetilo-fenilo, 2,4-dimetilo-fenilo, 2,5-dimetilo-fenilo, 2,6-dimetilo-fenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,5-dimetilo-fenilo ó 4-fenilo-fenilo; o

C₆F_(5-a)H_a donde 0 ≤q a ≤q 5; o

R^1' y R^2' conjuntamente forman una cadena -CHR^a-Chr^b, una cadena -CHR^a-CH₂-Chr^b o posiblemente residuo de -C₆H₄-1,2-diilo sustituido, en donde R^a y R^b representan, independientemente uno del otro, hidrógeno o C₁-C₆-alcilo;

Preferentemente -CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH₂-, -CH(CH₃)-CH₂-, -CH₂-CH(CH₃)-, -CH(CH₃)-CH(CH₃)- o -C₆H₄-1,2-diilo.

5. El procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se produce un carbonato cuaternario de fórmula I, en donde

R¹, R^2' representan, independientemente uno del otro, C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cicloalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂-cicloalcenilo, C₂-C₃₀-alcinilo, arilo o heteroarilo, en donde los 7 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos son elegidos entre el grupo C₁-C₆-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo;

Preferiblemente

C₁-C₃₀-alcilo, en particular metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilo-1-propilo (isobutilo), 2-metilo-2-propilo (terc-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metilo-1-butilo, 3-metilo-1-butilo, 2-metilo-2-butilo, 3-metilo-2-butilo, 2,2-dimetilo-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metilo-1-pentilo, 3-metilo-1-pentilo, 4-metilo-1-pentilo, 2-metilo-2-pentilo, 3-metilo-2-pentilo, 4-metilo-2-pentilo, 2-metilo-3-pentilo, 3-metilo-3-pentilo, 2,2-dimetilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-1-butilo, 3,3-dimetilo-1-butilo, 2-etilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-2-butilo, 3,3-dimetilo-2-butilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo, icosilo, henicosilo, docosilo, tricosilo, tetracosilo, pentacosilo, hexacosilo, heptacosilo, octacosilo, nonacosilo o triacontilo;

C₁-C₆-alcilo, que es sustituido por fenilo o C₅-C₇-cicloalcilo, en particular fenilmetilo (bencilo), difenilmetilo, trifenilmetilo, 2-feniletilo, 3-fenilpropilo, ciclopentilmetilo, 2-ciclopentiletilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, 2-ciclohexiletilo o 3-ciclohexilpropilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1, en particular CF₃, C₂F₅, C₆F₁₃, C₈F₁₇, C₁₀F₂₁ ó C₁₂F₂₅;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, en particular ciclopentilo o ciclohexilo;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, que es sustituido por de C₁-C₆-alcilo, en particular, 2-metilo-1-ciclopentilo, 3-metilo-1-ciclopentilo, 2-metilo-1-ciclohexilo, 3-metilo-1-ciclohexilo o 4-metilo-1-ciclohexilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₂-C₃₀-alcenilo, en particular 2-propenilo, 3-butenilo, cis-2-butenilo o trans-2 butenilo; C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₃-C₁₂-cicloalcenilo, particularmente 3-ciclopentenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo ó 2,5-ciclohexadienilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

arilo o heteroarilo con 2 a 30 átomos de carbono, en particular fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo o 4 piridinilo;

arilo o heteroarilo con 6 a 30 átomos de carbono, que son sustituidos por residuos de C₁-C₆-alcilo o de fenilo, en particular sobre todo de 2-metilo-fenilo (2-tolilo), 3-metilo-fenilo (3-tolilo), 4-metilo-fenilo, 2-etilo-fenilo, 3-fenilo-etilo, 4-etilo-fenilo, 2,3-dimetilo-fenilo, 2,4-dimetilo-fenilo, 2,5-dimetilo-fenilo, 2,6-dimetilo-fenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,5-dimetilo-fenilo ó 4-fenilo-fenilo; o

C₆F_(5-a)H_a donde 0 ≤q a ≤q 5.

6. El procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se produce un carbonato cuaternario de fórmula I, en donde R^1' y R^2' conjuntamente forman una cadena -CHR^a-Chr^b, una cadena -CHR^a-CH₂-Chr^b o posiblemente residuo de -C₆H₄-1,2-diilo sustituido, en donde R^a y R^b representan, independientemente uno del otro, hidrógeno o C₁-C₆-alcilo;

Preferentemente

-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH₂-, -CH(CH₃)-CH₂-, -CH₂-CH(CH₃)-, -CH(CH₃)-CH(CH₃)- o -C₆H₄-1,2-diilo;

7. El procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se produce un carbonato cuaternario de fórmula I, en donde

[A]⁺ es un catión heteroaromático seleccionado del grupo

En donde

R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, OR^C, COR^C, COOR^C, C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cicloalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂ cicloalcenilo, arilo o heteroarilo, en donde los 6 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos elegidos entre el grupo C₁-C₈-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo;

Preferiblemente

Hidrógeno;

C₁-C₃₀-alcilo, en particular metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilo-1-propilo (isobutilo), 2-metilo-2-propilo (terc-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metilo-1-butilo, 3-metilo-1-butilo, 2-metilo-2-butilo, 3-metilo-2-butilo, 2,2-dimetilo-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metilo-1-pentilo, 3-metilo-1-pentilo, 4-metilo-1-pentilo, 2-metilo-2-pentilo, 3-metilo-2-pentilo, 4-metilo-2-pentilo, 2-metilo-3-pentilo, 3-metilo-3-pentilo, 2,2-dimetilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-1-butilo, 3,3-dimetilo-1-butilo, 2-etilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-2-butilo, 3,3-dimetilo-2-butilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo, icosilo, henicosilo, docosilo, tricosilo, tetracosilo, pentacosilo, hexacosilo, heptacosilo, octacosilo, nonacosilo o triacontilo;

C₁-C₆-alcilo, que es sustituido por fenilo o C₅-C₇-cicloalcilo, en particular fenilmetilo (bencilo), difenilmetilo, trifenilmetilo, 2-feniletilo, 3-fenilpropilo, ciclopentilmetilo, 2-ciclopentiletilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, 2-ciclohexiletilo o 3-ciclohexilpropilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1, en particular CF₃, C₂F₅, C₆F₁₃, C₈F₁₇, C₁₀F₂₁ ó C₁₂F₂₅;

OR^a, en particular, metóxido, epóxido; o

COR^a, en particular formilo o acetilo;;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, en particular ciclopentilo o ciclohexilo;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, que es sustituido por de C₁-C₆-alcilo, en particular, 2-metilo-1-ciclopentilo, 3-metilo-1-ciclopentilo, 2-metilo-1-ciclohexilo, 3-metilo-1-ciclohexilo o 4-metilo-1-ciclohexilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₂-C₃₀-alcenilo, en particular 2-propenilo, 3-butenilo, cis-2-butenilo o trans-2 butenilo; C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₃-C₁₂-cicloalcenilo, particularmente 3-ciclopentenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo ó 2,5-ciclohexadienilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

arilo o heteroarilo con 2 a 30 átomos de carbono, en particular fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo o 4 piridinilo;

arilo o heteroarilo con 6 a 30 átomos de carbono, que son sustituidos por residuos de C₁-C₆-alcilo o de fenilo, en particular sobre todo de 2-metilo-fenilo (2-tolilo), 3-metilo-fenilo (3-tolilo), 4-metilo-fenilo, 2-etilo-fenilo, 3-fenilo-etilo, 4-etilo-fenilo, 2,3-dimetilo-fenilo, 2,4-dimetilo-fenilo, 2,5-dimetilo-fenilo, 2,6-dimetilo-fenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,5-dimetilo-fenilo ó 4-fenilo-fenilo; o

C₆F_(5-a)H_a donde 0 ≤q a ≤q 5;

R^e, R^f, R⁹, R^h representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₃₀-alcilo, arilo o heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COOR^C, CO-NR^cR^d o COR^C sustituido, en donde R^c y R^d representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo;

Preferiblemente

Hidrógeno, halógeno, o C₁-C₆-alcilo, en especial hidrógeno o C₁-C₆-alcilo;

R representa hidrógeno, C₁-C₃₀-alcilo, C₃-C₁₂-cicloalcilo, C₂-C₃₀-alcenilo, C₃-C₁₂-cicloalcenilo, C₂-C₃₀-alcinilo, arilo o heteroarilo, en donde los 6 últimos residuos pueden llevar uno o más residuos de halógeno y/o de 1 a 3 residuos son elegidos entre el grupo C₁-C₆-alcilo, arilo, heteroarilo, C₃-C₇-cicloalcilo, halógeno, OR^C SR^C, NR^cR^d, COR^C, COOR^C, CO-NR^cR^d, en donde R^c y R^d representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, C₁-C₆-alcilo, halogenuros de C₁-C₆-alcilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, tolilo o bencilo;

Preferiblemente

C₁-C₃₀-alcilo, en particular metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilo-1-propilo (isobutilo), 2-metilo-2-propilo (terc-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metilo-1-butilo, 3-metilo-1-butilo, 2-metilo-2-butilo, 3-metilo-2-butilo, 2,2-dimetilo-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metilo-1-pentilo, 3-metilo-1-pentilo, 4-metilo-1-pentilo, 2-metilo-2-pentilo, 3-metilo-2-pentilo, 4-metilo-2-pentilo, 2-metilo-3-pentilo, 3-metilo-3-pentilo, 2,2-dimetilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-1-butilo, 3,3-dimetilo-1-butilo, 2-etilo-1-butilo, 2,3-dimetilo-2-butilo, 3,3-dimetilo-2-butilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo, icosilo, henicosilo, docosilo, tricosilo, tetracosilo, pentacosilo, hexacosilo, heptacosilo, octacosilo, nonacosilo o triacontilo;

C₁-C₆-alcilo, que es sustituido por fenilo o C₅-C₇-cicloalcilo, en particular fenilmetilo (bencilo), difenilmetilo, trifenilmetilo, 2-feniletilo, 3-fenilpropilo, ciclopentilmetilo, 2-ciclopentiletilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, 2-ciclohexiletilo o 3-ciclohexilpropilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1, en particular CF₃, C₂F₅, C₆F₁₃, C₈F₁₇, C₁₀F₂₁ ó C₁₂F₂₅;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, en particular ciclopentilo o ciclohexilo;

C₃-C₁₂-cicloalcilo, que es sustituido por de C₁-C₆-alcilo, en particular, 2-metilo-1-ciclopentilo, 3-metilo-1-ciclopentilo, 2-metilo-1-ciclohexilo, 3-metilo-1-ciclohexilo o 4-metilo-1-ciclohexilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₂-C₃₀-alcenilo, en particular 2-propenilo, 3-butenilo, cis-2-butenilo o trans-2 butenilo; C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

C₃-C₁₂-cicloalcenilo, particularmente 3-ciclopentenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo ó 2,5-ciclohexadienilo;

C_nF_2(n-a)-(1-b)H_2a-b, donde n ≤q 30, 0 ≤q a ≤q n y b = 0 ó 1;

arilo o heteroarilo con 2 a 30 átomos de carbono, en particular fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo o 4 piridinilo;

arilo o heteroarilo con 6 a 30 átomos de carbono, que son sustituidos por residuos de C₁-C₆-alcilo o de fenilo, en particular sobre todo de 2-metilo-fenilo (2-tolilo), 3-metilo-fenilo (3-tolilo), 4-metilo-fenilo, 2-etilo-fenilo, 3-fenilo-etilo, 4-etilo-fenilo, 2,3-dimetilo-fenilo, 2,4-dimetilo-fenilo, 2,5-dimetilo-fenilo, 2,6-dimetilo-fenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,5-dimetilo-fenilo ó 4-fenilo-fenilo; o

C₆F_(5-a)H_a donde 0 ≤q a ≤q 5.

8. El procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se produce un carbonato cuaternario de fórmula I, en donde R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R^e, R^f, R⁹, R^h representan, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, o C₁-C₆-alcilo, en especial hidrógeno o C₁-C₆-alcilo;

R representa C₁-C₆-alcilo.

9. El procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 6 u 8, caracterizado porque se produce un carbonato cuaternario de fórmula I, en donde

[A]⁺ representa un catión de amonio cuaternario [R¹R¹R²R³N]⁺ o un catión de fosfonio [R¹R¹R²R³P]⁺.

10. El procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque se usa un ácido de Lewis que contiene al menos un elemento de los grupos 1 a 13 de la tabla periódica o del grupo que contiene lantánidas (números atómicos 57 a 71), preferiblemente un ácido de Lewis que contiene al menos un elemento escogido del grupo que comprende litio, titanio, zirconio, vanadio, niobio, tántalo, cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, plata, oro, aluminio, cerio, lantano, neodimio, samario, gadolinio, erbio y lutecio, en particular del grupo compuesto de litio, cobre, plata, samario, cerio, titanio y aluminio.

11. El procedimiento según la reivindicación 10, caracterizado porque al menos un óxido, carbonato, haluro o silicato de litio, cobre, plata, samario, cerio, titanio o aluminio o mezclas de los mismos, o una zeolita se utiliza como el ácido de Lewis.

12. El procedimiento según la reivindicación 10 u 11, caracterizado porque el ácido de Lewis se utiliza en de 0,001% mol a 90% de moles, preferiblemente de 0.1% mol a 10% mol, con especial preferencia de 0,5% a 5 mol mol% respecto a la amina de R¹R²R³N de la fórmula IIa, fosfina R¹R²R³P de fórmula IIb, sulfuro R¹R²S de fórmula IIc o heteroaromato de fórmula IId.

13. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque el alcilo- y/o el arilcarbonato de fórmula III se utiliza en 0.5 a 10 equivalentes de moles, preferiblemente 1,0 a 5,0 equivalentes de moles, con especial preferencia 1,1 a 2,0 equivalentes de moles, en relación a la amina de R¹R²R³N de fórmula IIa, fosfina R¹R²R³P de fórmula IIb, sulfuro R¹R²S de fórmula IIc o heteroaromato de fórmula IId.

14. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo a una temperatura de 30ºC a 350ºC, preferiblemente de 50ºC a 150ºC, en particular preferiblemente de 80ºC a 120ºC.

15. El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizado porque el tiempo de reacción está dentro del intervalo de 0,1 horas a 14 días, preferiblemente de 0,5 horas a 5 días, con especial preferencia 1 hora a 24 horas.

16. El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en presencia de un agente reductor, preferiblemente un hidruro de aluminio, un hidruro de boro o en presencia de hidrógeno y un catalizador seleccionado del grupo de los metales del platino, especialmente NaAlH₄, LiAlH₄, NaBH₄, LiBH₄ o H₂ en presencia de un catalizador del grupo del platino, tales como Pt, Pd, Rh, Ru, Ir.

17. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 16, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en una atmósfera de aire o de vapor o en una atmósfera protectora, en particular con nitrógeno o argón.

18. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 17, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo por lotes, semicontinuamente o continuamente.

19. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 18, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en esencia o en la presencia de un solvente.

20. El procedimiento según la reivindicación 19, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en esencia.

21. El procedimiento según la reivindicación 19, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente, preferiblemente un alcohol, éter, dialcilo-ormamida, cetona, sulfóxido, nitrilo o una mezcla de los mismos, especialmente de alcohol, con especial preferencia metanol, etanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, sec-butanol, terc-butanol, pentanol, hexanol, heptanol octanol o fenol o una mezcla de los mismos, en donde la proporción de disolvente es de alrededor de 1 a 90%, preferentemente cerca de 10 a 50%, preferiblemente entre 20 y 30% en relación a la masa total de la mezcla de reacción.

22. El procedimiento según la reivindicación 21, caracterizado porque el alcohol se utiliza como disolvente, que al menos se corresponde con uno de los residuos del alcilo- y/o arilcarbonato de fórmula III.

23. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 22, caracterizado porque la mezcla de reacción es removida, agitada o combinada de otro modo.

24. El procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 23, caracterizado porque el alcilo y/o arilcarbonato de fórmula III se obtiene de la reacción de CO₂, CO o CO/O₂ o sus mezclas con R^1'OH un alcohol o R^2'OH o un mezcla de los mismos, en presencia de un ácido de Lewis a una presión de 1 a 300 bar, preferiblemente de 5 a 100 bar, particularmente preferible de 10 a 50 bar.

25. El procedimiento según la reivindicación 24, caracterizado porque el alcilo y/o arilcarbonato de la fórmula III se produce in situ.

26. El procedimiento para la producción de carbonatos cuaternarios de fórmula I, como se describe en las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque una amina R¹R²R³N de fórmula IIa, la fosfina R¹R²R3P de fórmula IIb, el sulfuro R¹R²S de fórmula IIc o el heteroaromato de fórmula IId reaccionan con un alcohol R^1'OH o R^2'OH o una mezcla los mismos y de CO₂, CO ó CO/O₂ o en combinación con un agente oxidante, o mezclas de los mismos, en presencia de al menos un ácido de Lewis de 1 a 300 bar, preferiblemente de 5 a 100 bar, en particular preferiblemente de 10 a 50 bar.

27. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 24 a 26, caracterizado porque el ácido de Lewis se utiliza en de 0,001% mol a 90% mol, preferiblemente en de 0.1% mol a 10% mol, con especial preferencia en de 0,5% mol a 5% mol, en relación con la amina R¹R²R³N de fórmula IIa, fosfina R¹R²R³P de fórmula IIb, sulfuro R¹R²S de fórmula IIc o el heteroaromato de fórmula IId.

28. El procedimiento según una de las reivindicaciones 24-27, caracterizado porque el alcohol o R^1'OH R^2'OH o una mezcla de los mismos se utiliza en 0,5 a 20 mol equivalentes de moles, preferiblemente de 1,0 a 5 equivalentes de moles, con especial preferencia 1,5 a 2,5 equivalentes de moles, en relación con la amina R¹R²R³N de fórmula IIa, fosfina R¹R²R³P de fórmula IIb, sulfuro R¹R²S de fórmula IIc o heteroaromato de fórmula IId.

29. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 24 a 28, caracterizado porque el dióxido de carbono necesario para producir el alcilo- y/o arilcarbonato de fórmula III se genera por la reacción de un carbonato cuaternario de fórmula I y/o un compuesto cuaternario de fórmula IVa y/o Ivb

en donde [A +] tiene el significado que se indica en las reivindicaciones 1 a 27, con un ácido HZ de Brønsted.

30. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 24 a 28, caracterizado porque el alcohol R^2'OH necesario para producir el alcilo- y/o arilcarbonato de fórmula III se genera por la reacción de un carbonato cuaternario de fórmula I con un ácido HZ de Bronsted.

31. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 24 a 30, caracterizado porque el ácido de Lewis usado para la alcilación o arilación de la amina R¹R²R³N de fórmula IIa, de la fosfina R¹R²R³P de fórmula IIb, del sulfuro R¹R²S de fórmula IIc o del heteroaromato de fórmula IId con el alcilo- y/o arilcarbonato de fórmula III es idéntico al ácido de Lewis utilizado para la generación in situ del alcilo- y/o arilcarbonato de fórmula III.

32. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 31, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en la fase líquida o de gas.

33. El procedimiento de acuerdo a una de las reivindicaciones 1 a 32, caracterizado porque el tratamiento de las mezclas de reacción implica la destilación, la destilación al vacío, la evaporación de película delgada, la evaporación molecular, la evaporación de rotación, la atomización, la ósmosis, pervaporación, extracción de gas o vapor, congelación, liofilización, químicas o absorción física u otros procedimientos adecuados.

34. Un procedimiento para producir un compuesto de fórmula V,

(V)[A⁺]_n [Z^n-]

en donde

[A⁺] tiene el significado que se indica en las reivindicaciones 1 a 33 y

[Z^n-] representa un anión monovalente, bivalente, trivalente o tetravalente; caracterizado porque un carbonato cuaternario de fórmula I se produce de acuerdo a uno de los procedimientos 1 a 33 y el carbonato de fórmula I obtenido de este modo reacciona con un ácido Brønsted [H⁺]_n [Z^n-], su anhídrido o una sal [cation^{m +}]_n[Z^n-]_m.