PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCIÓN DE C.I. PIGMENT ORANGE 74 PURO.

Procedimiento para la producción de C.I. Pigment Orange 74 puro,

caracterizado porque una suspensión acuosa del pigmento en bruto C.I. Pigment Orange 74, eventualmente después de haber añadido uno o varios disolventes orgánicos escogidos entre el conjunto que se compone de iso-butanol, clorobenceno y o-diclorobenceno, se somete a un tratamiento de acabado, eventualmente el disolvente orgánico se elimina mediante una destilación, y la suspensión acuosa remanente del pigmento se mezcla con un agente tensioactivo no iónico, se lleva a una temperatura de 30 a 100 °C y a continuación el pigmento se separa por filtración

El presente invento se encuentra en el sector de los pigmentos azoicos. Es conocido que determinados pigmentos azoicos, en la mayoría de los casos los que proceden del conjunto que se 5 compone de los pigmentos de naftol AS y de bencimidazolona, precipitan a partir de la solución de síntesis en forma de pequeñas partículas insolubles (cristalitos primarios), que necesitan todavía de un tratamiento posterior (finish = acabado). Éstos son conocidos para un experto en la especialidad como los pigmentos azoicos acabados. Al realizar el acabado se modifican ciertas propiedades físicas, tales como la forma de los cristales, el tamaño y la calidad de estos cristales, así como la distribución de 10 tamaños de partículas con la finalidad de obtener un valor óptimo deseado. En efecto, si una torta de prensado de un pigmento en bruto se seca directamente después de la síntesis y del lavado, entonces las partículas primarias se aglutinan con frecuencia en un grado considerable para formar aglomerados y agregados. Esto conduce a unos pigmentos de granos duros, de color débil y mal dispersables, que frecuentemente, ni siquiera mediante una molienda se pueden llevar a una forma útil 15 desde el punto de vista de la técnica de aplicaciones.

El usual acabado de un pigmento es un tratamiento térmico posterior, en el que mediante un calentamiento de la suspensión en bruto del pigmento o de la torta de prensa del pigmento, que ha sido lavada hasta quedar exenta de sales, aislada y de nuevo empastada, en agua y/o en disolventes orgánicos, se consigue una mejor estructuración de los cristales. En tal caso, disminuye la porción de 20 grano finísimo, que es responsable en especial de la tendencia de los pigmentos a la aglomeración, y como consecuencia se consigue una más estrecha distribución de los tamaños de granos. En disolventes orgánicos, especialmente los pigmentos difícilmente solubles se tratan posteriormente a unas temperaturas de 80 a 150 ºC. Se utilizan para ello p.ej. alcoholes, ácido acético glacial, clorobenceno, o-diclorobenceno y dimetil-formamida. 25

Los pigmentos azoicos acabados con una alta pureza química y óptica eran acabados hasta ahora en la mayoría de los casos en dimetil-formamida o N-metil-pirrolidona. Este método de acabado conduce la mayoría de las veces a las deseadas buenas propiedades colorísticas y proporciona el pigmento azoico en una calidad que está ampliamente exenta de impurezas, puesto que la filtración se efectúa directamente a partir del disolvente orgánico, en el que las impurezas químicas son bien 30 solubles. La subsiguiente recuperación del disolvente mediante destilación no es especialmente barata, y en particular en el caso de la dimetil-formamida es peligrosa por motivos ecotoxicológicos, puesto que la fracción de colas de destilación con los residuos de impurezas, sólo puede ser evacuada por incineración o combustión. A veces, un acabado de un pigmento puede tener lugar también en otros disolventes orgánicos, tales como p.ej. alcoholes, clorobenceno u o-diclorobenceno. 35 El acabado con estos disolventes se efectúa en una mezcla de un disolvente y agua, siendo la proporción de agua de 1 a 90 %, de manera preferida de 10-80 %. La separación del disolvente por destilación es más barata, ya que la recuperación - tal como en el caso de la dimetil-formamida - no se tiene que realizar por separado, sino directamente en la etapa del proceso. Una desventaja de estos métodos alternativos consiste en que las impurezas permanecen en la suspensión acuosa del 40 pigmento (la fracción de colas) y se precipitan sobre la superficie del pigmento. Esto conduce en la mayoría de los casos a unas reducidas purezas químicas y ópticas del pigmento.

El documento de solicitud de patente alemana DE 23 02 517 A1 describe el empleo de ciertos medios alcalinos para la purificación de pigmentos azoicos. El documento DE 32 14 928 A1 describe un procedimiento para la purificación de pigmentos orgánicos en bruto, en el que el pigmento se 45 suspende en una mezcla de dos líquidos orgánicos que no son miscibles unos con otros, y a continuación se separa el líquido que contiene las impurezas.

El documento de patente japonesa JP 61-233062 describe un procedimiento para la purificación de pigmentos azoicos mediando utilización de NaOH, nitrobenceno y una sustancia tensioactiva.

En el documento de solicitud de patente suiza CH 653 048 A5 se describe un acabado en dimetil-50 formamida.

En el documento de patente alemana DE 102004045389 los pigmentos orgánicos son tratados posteriormente por medio de microondas. Los agentes colorantes azoicos orgánicos del documento de solicitud de patente internacional WO 2005105927 son producidos en un microrreactor y son purificados a través de una membrana. 55

El C.I. Pigment Orange 74 (anaranjado) de la fórmula (I) pertenece al conjunto precedentemente descrito de los pigmentos azoicos acabados y tiene una gran importancia industrial en particular en el sector de las aplicaciones en barnices.

La misión del presente invento consistió en poner a disposición un procedimiento adecuado para la producción de un C.I. Pigment Orange 74 puro de la fórmula (I) que, en lo que se refiere a la 5 seguridad, la compatibilidad con el medio ambiente y el empleo de recursos, sea superior al acabado de disolventes, que es usual hasta ahora, y que simultáneamente garantice una alta pureza de este pigmento.

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Es objeto del presente invento un procedimiento para la producción de C.I. Pigment Orange 74 puro, que está caracterizado porque una suspensión acuosa de un pigmento en bruto C.I. Pigment Orange 74, eventualmente después de haber añadido uno o varios disolventes orgánicos escogidos entre el conjunto que se compone de iso-butanol, clorobenceno y o-diclorobenceno, se somete a un tratamiento de acabado, eventualmente el disolvente orgánico se elimina mediante una destilación, y 15 la suspensión acuosa remanente del pigmento se mezcla con un agente tensioactivo no iónico, se lleva a una temperatura de 30 a 100 °C y a continuación el pigmento se separa por filtración.

El tratamiento de acabado conforme al invento se lleva a cabo convenientemente en un recipiente de reacción calentable equipado con un dispositivo agitador. El intervalo preferido de temperaturas para el tratamiento de acabado se sitúa entre 30 y 200 °C, en particular entre 80 y 200 20 °C.

En el caso de que el tratamiento de acabado se lleve a cabo en agua, se trabaja de manera preferida bajo presión y a unas temperaturas de 100 hasta 200 °C.

Puede ser ventajoso añadir unas cantidades adicionales de agua o de disolventes orgánicos durante el tratamiento de acabado. La proporción del medio líquido (agua y el disolvente orgánico) 25 puede estar situada en el intervalo de 80 hasta 99 % en peso, de manera preferida en el intervalo de 85 hasta 95 % en peso, referida a la cantidad total de la suspensión del pigmento.

La duración del tratamiento de acabado puede fluctuar dentro de amplios límites, convenientemente ella está entre 10 minutos y 10 horas, de manera preferida entre 30 minutos y 5 horas.

Después de haberse terminado el tratamiento de acabado, se elimina el disolvente orgánico, 30 si es que está presente, convenientemente mediante una destilación con vapor de agua. A continuación, la suspensión acuosa del pigmento se mezcla con un agente tensioactivo no iónico, convenientemente en una proporción de 5 a 100 % en peso, de manera preferida de 7,5 a 50 % en peso, en particular de 10 a 30 % en peso, referida al peso del pigmento.

La mezcla se lleva a una temperatura de 30 hasta 100 °C, de manera preferida de 50 hasta 90 °C, y 35 convenientemente se mantiene a esta temperatura durante un período de tiempo de 5 min. hasta 5 horas, de manera preferida de 10 min. hasta 2 horas, preferiblemente mediando agitación o sacudimiento. Naturalmente, es posible realizar un tratamiento más largo con el agente tensioactivo no

iónico, pero éste no aporta ninguna ventaja técnica. A continuación, el pigmento se separa por filtración.

Como agentes tensioactivos no iónicos entran en consideración por ejemplo carboxiglicinatos de aminas grasas, óxidos de aminas, (alcohol graso)-poliglicol-éteres, ésteres poliglicólicos de ácidos grasos, betaínas, tales como N-propil-betaínas de amidas de ácidos grasos, ésteres con ácido 5 fosfórico de alcoholes alifáticos y aromáticos, alcoholes grasos o (alcohol graso)-poliglicol-éteres, compuestos etoxilados...

1. Procedimiento para la producción de C.I. Pigment Orange 74 puro, caracterizado porque una suspensión acuosa del pigmento en bruto C.I. Pigment Orange 74, eventualmente después de haber añadido uno o varios disolventes orgánicos escogidos entre el conjunto que se compone de iso-butanol, clorobenceno y o-diclorobenceno, se somete a un tratamiento de acabado, 5 eventualmente el disolvente orgánico se elimina mediante una destilación, y la suspensión acuosa remanente del pigmento se mezcla con un agente tensioactivo no iónico, se lleva a una temperatura de 30 a 100 °C y a continuación el pigmento se separa por filtración.

2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque el tratamiento de acabado se lleva a cabo a una temperatura comprendida entre 30 y 200 °C. 10

3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque el tratamiento de acabado se lleva a cabo a una temperatura comprendida entre 80 y 200 °C.

4. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 3, caracterizado porque el tratamiento de acabado se lleva a cabo en agua bajo presión y a unas temperaturas de 100 hasta 200 °C. 15

5. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 3, caracterizado porque el tratamiento de acabado se lleva a cabo en o-diclorobenceno.

6. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 5, caracterizado porque la proporción del agente tensioactivo no iónico es de 5 hasta 100 % en peso, referida al peso del pigmento. 20

7. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 6, caracterizado porque la proporción del agente tensioactivo no iónico es de 10 hasta 30 % en peso, referida al peso del pigmento.

8. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 7, caracterizado porque la suspensión acuosa del pigmento se reúne con un agente tensioactivo no 25 iónico y se lleva a una temperatura de 50 hasta 90 °C.

9. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 8, caracterizado porque el agente tensioactivo no iónico es un (alcohol graso)-poliglicol-éter.

10. C.I. Pigment Orange 74 producido según el procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 9. 30

11. C.I. Pigment Orange 74 de acuerdo con la reivindicación 10, caracterizado porque la pureza óptica C* en un barniz de una resina alquídica y de melamina es de por lo menos 43,00.

12. C.I. Pigment Orange 74 de acuerdo con la reivindicación 10 u 11, caracterizado porque el ángulo cromático absoluto H* en un barniz de una resina alquídica y de melamina es de por lo menos 29,00. 35

13. C.I. Pigment Orange 74 de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 10 hasta 12, caracterizado porque la luminosidad absoluta L* en un barniz de una resina alquídica y de melamina es de por lo menos 73,60.

14. Utilización del C.I. Pigment Orange 74 de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 10 hasta 13 para realizar la pigmentación de materiales orgánicos de alto peso 40 molecular, de procedencia natural o sintética, por ejemplo, de barnices y agentes colorantes para pinturas, tóneres y reveladores electrofotográficos y tintas para la impresión por chorros de tinta.