C.I. PIGMENTO RED 254 CON PROPIEDADES COLORANTES MEJORADAS.

Un pigmento de dicetopirrolpirrol sustancialmente cristalino C.

I. Pigment Red 254 de fórmula consistente en partículas de un tamaño medio de 0,01 μm a 0,12 μm, caracterizado porque la cantidad total de partículas de tamaño mayor de 0,12 μm y menor de 0,01 μm es de 0 a 8% en peso, basado en el peso de partículas de un tamaño de 0,01 μm a 0,1 μm, y el ancho total en el semimáximo de la banda de -28º2θ de un diagrama de rayos X en polvo con radiación CuKα es de 0,1 a 0,88º2θ

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E03104957.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: DENO, TAKASHI, GRANDIDIER, YVES, RIEGLER, ALBERT, RUF, KLAUS, SCHLATTER, URS.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 23 de Junio de 2000.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C09B67/00B
  • C09B67/00B2
  • C09B67/00B5
  • C09B67/00B9

Clasificación PCT:

  • C08K5/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › Utilización de ingredientes orgánicos.
  • C09B67/04 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 67/00 Propiedades de las materias colorantes que influyen en el aspecto físico, p. ej. tinte o impresión, sin reacción química, p. ej. por tratamiento con solventes; Características de los procesos de fabricación de las preparaciones de materias colorantes; Preparaciones de materia colorante de una especial naturaleza física, p. ej. tabletas, películas. › Trituración (C09B 67/14 tiene prioridad).
  • C09B67/48 C09B 67/00 […] › Modificaciones cristalinas de colorantes o pigmentos (C09B 67/24 tiene prioridad).
  • C09D11/02 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › C09D 11/00 Tintas. › Tintas de impresión (C09D 11/30 tiene prioridad).
  • G03C7/06 SECCION G — FISICA.G03 FOTOGRAFIA; CINEMATOGRAFIA; TECNICAS ANALOGAS QUE UTILIZAN ONDAS DISTINTAS DE LAS ONDAS OPTICAS; ELECTROGRAFIA; HOLOGRAFIA.G03C MATERIALES FOTOSENSIBLES PARA FOTOGRAFIA; PROCESOS FOTOGRAFICOS, p. ej. PROCESOS CINEMATOGRAFICOS, DE RAYOS X, EN COLORES o ESTEREOFOTOGRAFICOS; PROCESOS AUXILIARES EN FOTOGRAFIA (procesos fotográficos caracterizados por el uso o la manipulación de aparatos, pueden ser clasificados en sí en la subclase G03B o ver G03B). › G03C 7/00 Procesos fotográficos multicolores y agentes a este efecto; Regeneración de tales agentes de tratamiento; Materiales fotosensibles para procesos multicolores (procesos de difusión por transferencia G03C 8/00). › Fabricación de filtros coloreados.

Clasificación antigua:

  • C08K5/00 C08K […] › Utilización de ingredientes orgánicos.
  • C09B67/04 C09B 67/00 […] › Trituración (C09B 67/14 tiene prioridad).
  • C09B67/48 C09B 67/00 […] › Modificaciones cristalinas de colorantes o pigmentos (C09B 67/24 tiene prioridad).
  • C09D11/02 C09D 11/00 […] › Tintas de impresión (C09D 11/30 tiene prioridad).
  • G03C7/06 G03C 7/00 […] › Fabricación de filtros coloreados.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Finlandia, Chipre.

PDF original: ES-2370485_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

C.I. Pigment Red 254 con propiedades colorantes mejoradas La invención se refiere a una nueva forma pigmentaria del Pigment Red 254 que tiene un mayor poder colorante y una mayor saturación de color, así como otras excelentes propiedades en sus aplicaciones. El pigmento de la invención se obtiene por amasado de una forma amorfizada con una sal inorgánica en presencia de un líquido orgánico y se puede emplear en particular en tintas de impresión. La tonalidad, poder colorante, brillo y transparencia son las propiedades colorísticas más importantes en tintas de impresión y filtros de color. La tonalidad debe corresponder a valores muy específicos pero con la máxima saturación de color posible con vistas a una amplia paleta de colores en impresión multicolor. Para este fin, el poder colorante, brillo y transparencia deben ser tan altos como sea posible. Adicionalmente, los pigmentos deben hoy día poder ser utilizados sin pérdidas en sus propiedades de aplicación incluso en sistemas modernos respetuosos con el medio ambiente, por ejemplo en composiciones de recubrimiento a base de agua o tintas de impresión. Estas son formulaciones cuya fracción volátil consiste en 5 a 100% en peso, copn preferencia al menos 20% en peso, con particular preferencia al menos 50% en peso, de agua, basado en el peso global de todos los componentes volátiles. El C.I. Pigment Red 254 [56110], el primero y más importante pigmento comercial, 1,4-dicetopirrol[3,4-c]pirrol, se encuentra también disponible en muchas calidades diferentes tal como, por ejemplo Irgazin® Red BO o Irgaphor® Red B-CF (Ciba Specialty Chemicals Inc.). Sin embargo sus propiedades colorísticas, especialmente la tonalidad y transparencia, han mostrado que todavía no alcanzan perfectamente los valores deseados. La US 3.598.625 describe un procedimiento de preparación de pigmentos, dirigido principalmente también a ftalocianina de cobre, en donde los pigmentos en bruto se someten primero a fuerzas de desgaste y cortantes, luego se tratan con sal micropulverizada y un disolvente en un mezclador. La EP 069 895 describe el acondicionamiento de pigmentos policíclicos en bruto, mediante molturación con sulfato sódico, cloruro sódico o sulfato de aluminio en presencia de un glicol y un haluro de metal alcalinotérreo. Esto está destinado a obtener mejorada transparencia, una tonalidad más clara y un mayor poder colorante. Sin embargo, se obtienen ventajas similares de conformidad con EP 075 182 en el acondicionamiento de un pigmento orgánico mediante tratamiento con ácido polifosfórico. La US 5.194.088, por otra parte, describe un procedimiento para el acondicionamiento de pigmentos en donde los productos en bruto primero se molturan, luego simplemente se ponen en contacto con un disolvente altamente polar a una temperatura inferior a 50ºC. El Pigment Red 254 solo se mencionacomo el componente menor de una solución sólida en Pigment Red 202. La US 4.785.999 describe un procedimiento análogo en donde se utiliza un mecanismo de molturación muy específico y el tratamiento posterior tiene lugar en una cantidad muy grande de disolvente. Se describe entre muchos otros disolventes cetonas, ésteres y dimetilformamida. La US 5.626.662 y la JP 09/165528 describen procedimientos en donde los pigmentos se molturan en seco primero y luego se molturan en suspensión acuosa en un potente molino de bolas de alta velocidad. La US 5.476.949 describe pigmentos de dicetopirrolopirrol altamente transparentes finamente divididos de alto croma (CIELAB C * ) y transparencia relevante. Estos pigmentos se obtienen directamente de la reacción de succinatos con nitrilos en una relación molar de 1:2. Sin embargo, todos estos métodos extremadamente diversos han sido todavía incapaces de desbloquear totalmente el hasta ahora potencial colorístico insospechadamente alto de pigmentos tal como, particularmente, el Pigment Red 254. De este modo, la invención se refiere a un pigmento de fórmula 2   caracterizado porque una dispersión al 50% en peso del mismo en una resina metacrílica, aplicada como una película de un grosor tal que el máximo de absorción en el área de 400 a 700 nm tiene una intensidad de 1,0 ± 0,1, presentándose dicho máximo de absorción en una longitud de onda de 556 a 596 nm, con preferencia de 557 a 565 nm. La pendiente máxima (en el punto de inversión) en el lado batocrómico del máximo de absorción alcanza preferentemente un cambio de al menos 5% en la absorción por cambio de 1 nm en la longitud de onda, basado en la absorción en el máximo de absorción, con suma preferencia de al menos 5,5%A/1 nm. Este pigmento también puede contener además otros colorantes de estructura diferente respecto de (II), por ejemplo tal como se ha descrito anteriormente. Cuando se añaden dichos colorantes, se desplaza entonces el curso del máximo de absorción. Colorantes adicionales sumamente adecuados son otros pigmentos de 1,4-dicetopirrol- [3,4c]pirrol, con preferencia Pigment Orange 71, Pigment Orange 73, Pigment Red 255, Pigment Red 264, Pigment Red 270, Pigment Red 272, 3,6-di(4-cianofenil)-2,5-dihidropirrol[3,4-c]pirrol-1,4-diona o 3-fenil-6-(4-tert-butilfenil)- 2,5-dihidropirrol-[3,4-c]pirrol-1,4-diona. Los componentes adicionales cambiarán el espectro de la mezcla ipsocrómicamente o batocrómicamente dependiendo de su propia tonalidad o de la formación eventual de soluciones sólidas o cristales mezclados. Sin embargo, aunque el máximo de absorción es desplazado, la pendiente sigue siendo todavía convenientemente descendente. De este modo, la solicitud se refiere también a Pigment Red 254, caracterizado porque una dispersión al 50% en peso del mismo en una resina metacrílica, aplicada como una película de un grosor tal que el máximo de absorción en el área de 400 a 700 nm tiene una intensidad de 1,0 ± 0,1, en donde la pendiente máxima en el lado batocrómico del máximo de absorción en el intervalo de 500 a 650 nm alcanza un cambio de al menos 5% en la absorción por cambio de 1 nm en la longitud de onda, basado en la absorción en dicho máximo de absorción. Adecuadamente, la resina metacrílica es sustancialmente incolora, siendo ejemplos de la misma, conocidos por el experto en la materia, copolímeros de metacrilatos aromáticos con ácido metacrílico de Mw 30.000 a 60.000. La película se produce muy adecuadamente mediante revestimiento rotativo. La tinta de impresión por fotograbado se prepara dispersando 30 partes en peso de pigmento y 30 partes en peso de una solución acuosa que contiene 30% en peso de una resina dispersante disuelta en la misma y 7% en peso del isopropanol, basado en cada caso en el peso de la solución, primero empleando un aparato de disolución de laboratorio a 6.000 rpm y 23 ± 2º C durante 15 minutos, y luego en un molido de perlas con perlas cerámicas de un diámetro de 1,1 ± 0,1 mm a 6.000 rpm y 30 ± 10º C durante 10 minutos, y diluyendo la dispersión resultante con 900 partes en peso de una solución acuosa que contiene 18% en peso de un poliacrilato disuelto en la misma y 15% en peso de isopropanol, basado en cada caso en el peso de la solución, en un aparato de disolución de laboratorio a 6.000 rpm y 23 ± 2º C durante 15 minutos. También es posible modificar la superficie del pigmento de la invención de acuerdo con cualquiera de muchos métodos conocidos, con el fin, por ejemplo, de incrementar su capacidad de dispersión. Se desconoce la causa por la cual el presente procedimiento conduce a tales mejoras de pigmentos halogenados y en particular de pigmentos clorados. Sin embargo, la entidad solicitante sospecha que esto puede deberse a sus características físicas y redes cristalinas únicas, que también conducen, por ejemplo, a una solubilidad extremadamente baja y a una buena solidez a la intemperie. El pigmento de la invención es notable en particular por una alta saturación del color y una intensidad de color asombrosamente alta. El mismo tiene tonos muy atractivos con excelentes propiedades de solidez, buena transparencia y buen brillo. El pigmento de la invención puede aislarse y secarse en forma pura, en cuyo caso es fácilmente dispersable luego en plásticos, pinturas y tintas de impresión utilizando, por ejemplo, un molino de bolas o molino de perlas. Como una torta húmeda puede utilizarse también directamente para la preparación de dispersiones pigmentarias. 3   Las dispersiones del pigmento de la invención son idealmente apropiadas en particular como concentrados para la preparación de tintas de impresión que tienen propiedades de aplicación excelentes, especialmente colores atractivos con alta intensidad de color. La invención por consiguiente proporciona adicionalmente una tinta de impresión para un concentrado de tinta de impresión que comprende un pigmento de la invención. Si se desea, con el fin de mejorar las propiedades de aplicación, pueden... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un pigmento de dicetopirrolpirrol sustancialmente cristalino C.I. Pigment Red 254 de fórmula consistente en partículas de un tamaño medio de 0,01 m a 0,12 m, caracterizado porque la cantidad total de partículas de tamaño mayor de 0,12 m y menor de 0,01 m es de 0 a 8% en peso, basado en el peso de partículas de un tamaño de 0,01 m a 0,1 m, y el ancho total en el semimáximo de la banda de -28º2 de un diagrama de rayos X en polvo con radiación CuK es de 0,1 a 0,88º2. 2. Un pigmento según la reivindicación 1, en donde las partículas son de un tamaño medio de 0,02 m a 0,10 m, preferentemente de 0,03 m a 0,06 m, la cantidad total de partículas de tamaño mayor de 0,12 m y menor de 0,01 m es de 0 a 4% en peso, preferentemente de 0 a 2% en peso, basado en el peso de part ículas de un tamaño de 0,01 m a 0,1 m, y el ancho total en el semimáximo de la banda de -28º2 de un diagrama de rayos X en polvo con radiación CuK es de 0,1 a 0,6º2, preferentemente de 0,2 a 0,5º2. 3. Uso de un pigmento según la reivindicación 1 en filtros de color, en donde dicho pigmento se caracteriza porque una dispersión al 50% en peso del mismo en una resina metacrílica, aplicada como un espesor de un grosor tal que el máximo de absorción en el área de 400 a 700 nm tiene una intensidad de 1,0 ± 0,1, la pendiente máxima en el lado batocrómico del máximo de absorción en el intervalo de 600 a 650 nm alcanza un cambio de al menos 5% en la absorción por cambio de 1 nm en la longitud de onda, basado en la absorción en dicho máximo de absorción. 4. Un concentrado de tinta de impresión que comprende de 1 a 75% en peso, con preferencia de 5 a 50% en peso, con preferencia particular de 25 a 40% en peso, basado en el peso global del concentrado de tinta de impresión, y un pigmento según la reivindicación 1 que consiste en una solución de ligante. 5. Una tinta de impresión que comprende de 0,01 a 40% en peso, con preferencia de 1 a 25% en peso, con preferencia particular de 5 a 10% en peso, basado en el peso global de la tinta de impresión, y un pigmento según la reivindicación 1 que consiste en una dispersión en una solución de ligante. 6. Un concentrado de tinta de impresión según la reivindicación 4 o una tinta de impresión según la reivindicación 5, en donde el ligante comprende principalmente un polímero o copolímero de acrilato y en donde el disolvente se elige del grupo consistente en agua, alcoholes C1-C5, etilenglicol, 2-(alcoxi C1-C6), etanol, acetona, etilmetilcetona y cualesquiera mezclas deseadas de los mismos. 7. Un filtro de color que comprende un sustrato transparente, esencialmente incoloro, y una capa que comprende de 1 a 75% en peso, con preferencia de 5 a 50% en peso, con preferencia particular de 25 a 40% en peso, basado en el peso global de la capa, de un pigmento según la reivindicación 1 dispersado en un material orgánico de alta masa molecular. 8. Una composición para producir filtros de color que comprende un material orgánico de alta masa molecular y de 1 a 40% en peso, con preferencia de 5 a 25% en peso, con preferencia particular de 5 a 10% en peso, basado en el peso global de la composición, de un pigmento según la reivindicación 1 dispersado en la misma. 9. Un material orgánico de alta masa molecular y coloreado en masa, que comprende: (a) de 0,05 a 70% en peso, basado en la suma de (a) y (b), de un pigmento según la reivindicación 1; y (b) de 99,95 a 30% en peso, basado en la suma de (a) y (b), de un material orgánico de alta masa molecular. 10. Procedimiento para colorear en masa un material orgánico de alta masa molecular, que comprende incorporar en el mismo un pigmento según la reivindicación 1. 11   12   13   absorbancia [A] Ejemplo F3 Ejemplo F2 Longitud de onda [nm] 14

 

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