PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE PIGMENTOS QUE TIENEN PROPIEDADES COLORISTICAS MEJORADAS.

Un procedimiento para la preparación de un pigmento, que comprende

- someter un pigmento crudo o mezcla de pigmentos crudos y una sal inorgánica cristalina o mezcla de sales inorgánicas cristalinas conjuntamente,

esencialmente en ausencia de otros constituyentes, a la acción de un rotor que tiene una velocidad tangencial de por lo menos 10 m/s, de modo que se obtenga una temperatura de por lo menos 80ºC por medio de efectos de fricción y en donde dicho pigmento crudo o mezcla de pigmentos crudos se convierte en una forma sustancialmente amorfa, caracterizado por un índice de rayos X inferior a 4, de preferencia inferior a 2; y subsiguientemente

- amasar el producto de este tratamiento con un líquido orgánico, durante lo cual es posible, si se desea, añadir sustancias adicionales elegidas del grupo constituido por sales inorgánicas, aditivos inertes y colorantes, con lo que la proporción de líquido orgánico frente a sal inorgánica es de 1 ml:6 g a 3 ml:7 g y la proporción de líquido orgánico frente al peso global de sal inorgánica y pigmento es de 1 ml:2,5 g a 1 ml:7,5 g. en donde la sal inorgánica y el líquido orgánico son cada uno solubles en agua en la extensión de por lo menos 10 g/100 ml

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E03104951.

Solicitante: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC..

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: KLYBECKSTRASSE 141,4002 BASEL.

Inventor/es: DENO, TAKASHI, GRANDIDIER, YVES, RIEGLER, ALBERT, RUF, KLAUS, SCHLATTER, URS.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 23 de Junio de 2000.

Fecha Concesión Europea: 14 de Octubre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C09B67/00B
  • C09B67/00B2
  • C09B67/00B5
  • C09B67/00B9

Clasificación PCT:

  • C08K5/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › Utilización de ingredientes orgánicos.
  • C09B67/04 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 67/00 Propiedades de las materias colorantes que influyen en el aspecto físico, p. ej. tinte o impresión, sin reacción química, p. ej. por tratamiento con solventes; Características de los procesos de fabricación de las preparaciones de materias colorantes; Preparaciones de materia colorante de una especial naturaleza física, p. ej. tabletas, películas. › Trituración (C09B 67/14 tiene prioridad).
  • C09D11/02 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › C09D 11/00 Tintas. › Tintas de impresión (C09D 11/30 tiene prioridad).
  • G03C7/06 SECCION G — FISICA.G03 FOTOGRAFIA; CINEMATOGRAFIA; TECNICAS ANALOGAS QUE UTILIZAN ONDAS DISTINTAS DE LAS ONDAS OPTICAS; ELECTROGRAFIA; HOLOGRAFIA.G03C MATERIALES FOTOSENSIBLES PARA FOTOGRAFIA; PROCESOS FOTOGRAFICOS, p. ej. PROCESOS CINEMATOGRAFICOS, DE RAYOS X, EN COLORES o ESTEREOFOTOGRAFICOS; PROCESOS AUXILIARES EN FOTOGRAFIA (procesos fotográficos caracterizados por el uso o la manipulación de aparatos, pueden ser clasificados en sí en la subclase G03B o ver G03B). › G03C 7/00 Procesos fotográficos multicolores y agentes a este efecto; Regeneración de tales agentes de tratamiento; Materiales fotosensibles para procesos multicolores (procesos de difusión por transferencia G03C 8/00). › Fabricación de filtros coloreados.

Clasificación antigua:

  • C08K5/00 C08K […] › Utilización de ingredientes orgánicos.
  • C09B67/04 C09B 67/00 […] › Trituración (C09B 67/14 tiene prioridad).
  • C09D11/02 C09D 11/00 […] › Tintas de impresión (C09D 11/30 tiene prioridad).
  • G03C7/06 G03C 7/00 […] › Fabricación de filtros coloreados.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Finlandia, Chipre.


Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la preparación de pigmentos que tienen propiedades colorísticas mejoradas.

El invento se refiere al amasado de un pigmento amorfizado con una sal inorgánica en presencia de un líquido orgánico y empleo del producto en particular en tintas de impresión. Con el empleo de este procedimiento es posible mejorar las propiedades de aplicación de pigmentos, entre estos en particular Pigmento Violeta 23 y Pigmento Rojo 254.

El tono, poder colorante, brillo y transparencia son las propiedades colorísticas mas importantes en tintas de impresión y filtros de color. El tono debe corresponder a valores muy específicos pero con máxima saturación de color posible con vistas a una amplia paleta de colores en impresión multicolor. Para este fin, el poder colorante, brillo y transparencia deben ser tan altos como sea posible.

Adicionalmente, los pigmentos deben hoy día poder ser utilizados sin pérdidas en sus propiedades de aplicaciones aún en sistemas modernos ambientalmente amigables, por ejemplo en composición de recubrimiento a base de agua o tintas de impresión. Estas son formulaciones cuya fracción volátil consiste de 5 a 100% en peso, de preferencia de por lo menos 20% en peso, con particular preferencia de por lo menos 50% en peso, de agua, basado en el peso global de todos los componentes volátiles.

El C.I. Pigmento violeta 23 [51319, "Carbazole Violet"] es un pigmento comercial importante que se encuentra disponible en muchos grados, por ejemplo como Cromophtal® Violet GT (Ciba Spezialitätenchemie AG), Hostaperm® Violet RL Special (Clariant) o Fastogen® Super Violet RN (Dainippon Ink). Sin embargo se ha encontrado que ninguno de los productos conocidos hasta la fecha es capaz de proporcionar completa satisfacción, especialmente con respecto a poder colorante, saturación de color, brillo y transparencia en el caso de aplicaciones de tinta de impresión.

El I.C. Pigmento Rojo 254 [56110], el primero y mas importante pigmento comercial 1,4-dicetopirrol[3,4-c]pirrol, se encuentra también disponible en muchos grados diferentes tal como, por ejemplo Irgazin® Red BO o Irgaphor® Red B-CF (Ciba Specialty Chemicals Inc.). Sin embargo sus propiedades colorísticas, especialmente el tono y transparencia, han probado que todavía no alcanzan perfectamente los valores deseados.

La US-5.281.268 describe un procedimiento para la fabricación de ftalocianina de cobre en forma ß, en donde el crudo se moltura en seco primero con un atritor bajo condiciones de velocidad desconocidas, luego se moltura en húmedo con un amasador en presencia de una sal inorgánica y un disolvente orgánico. Este pigmento tiene excelente brillo y claridad en tintas de colores, recubrimientos y artículos plásticos coloreados.

La US 3.598.625 describe un procedimiento de preparación de pigmentos, dirigido principalmente también a ftalocianina de cobre, en donde los pigmentos crudos se someten primero a fuerzas de desgaste y rozadura, luego se tratan con sal micropulverizada y un disolvente en una mezcladora. En un ejemplo, después de molturación, se trata el Pigmento Violeta 23 con 9 veces la cantidad de sal y 1,1 veces la cantidad de hexilenglicol. La proporción de hexilenglicol frente a la sal inorgánica cristalina es 1 ml:7,54 g, la de hexilenglicol frente a sal mas pigmento es 1 ml:8,38 g.

Sin embargo, finalmente resulta evidente, a partir de una variedad de fuentes, que la destrucción de la cristalinidad en el caso de pigmentos de dioxazina es desventajoso y ha de evitarse.

Así pues, la US 4.253.839 describe que pigmentos de dioxazina de partícula tosca deben molerse de modo que se mantenga esencialmente su estructura cristalina. Debido a que este proceso de molturación conduce a superficies defectuosas, debe absolutamente ser suplementado, además, mediante tratamiento posterior con un disolvente, lo que siempre tiene lugar en presencia de un ácido, una base o una resina.

Se obtienen menores resultados de conformidad con la US 5.800.607 si se moltura el Pigmento Violeta 23 crudo a alta velocidad periférica en un medio líquido no floculante, especialmente glicoles y sus éteres.

La DE 1936312 describe un procedimiento en donde Pigmento Violeta 23 crudo se moltura en seco con sal. Este procedimiento es similar a la primera etapa del presente procedimiento, pero la velocidad radial es desconocida pues no se describen las dimensiones del dispositivo y el diámetro del agitador. Además, la segunda etapa de este procedimiento se lleva a cabo en presencia de una gran cantidad de nitropropano.

La US 4.804.417 describe el tratamiento de violeta de dioxazina cruda con ácido sulfúrico, seguido de tratamiento en un medio acuoso que comprende sal inorgánica disuelta y pequeñas cantidad de un alcohol, lo que proporciona pigmentos con una muy alta área superficial específica. No está previsto que se produzca crecimiento de cristales.

La EP 069 895 describe el acondicionado de pigmentos policíclicos crudos, incluyendo Pigmento Violeta 23, mediante molturación con sulfato sódico, cloruro sódico o sulfato de aluminio en presencia de un glicol y un haluro de metal alalinotérreo. Esto está destinado a obtener mejorada transparencia, un tono mas claro y un mayor poder colorante.

Sin embargo se obtienen ventajas similares de conformidad con la EP 075 182 en el acondicionado de un pigmento orgánico mediante tratamiento con ácido polifosfórico, citándose de nuevo el Pigmento Violeta 23.

De conformidad con la DE 1 225 598, después de molturación en seco, se muele adicionalmente violeta de dioxacina con compuestos nitro alifáticos, aralifáticos o aromáticos, por ejemplo con nitrobenceno. Sin embargo no están presentes sales inorgánicas.

El ejemplo 1 de la DE 1 910 312 describe moler violeta de dioxacina con cloruro sódico seguido de la adición de 2-nitropropano y agitación hasta que la mezcla se vuelve apreciablemente mas viscosa. La relación ponderal de 2-nitropropano frente a cloruro sódico es 2:1.

La US 5.194.088, por otra parte, describe un procedimiento para el acondicionado de pigmentos en donde los productos crudos ante todo se premolturan, luego simplemente se ponen en contacto con un disolvente altamente polar a una temperatura inferior a 50ºC. El Pigmento Azul 60 y el Pigmento Violeta 37 producen intensidades de color y saturaciones de color que corresponden aproximadamente a las de productos existentes. No se cita el Pigmento Violeta 23, solo el Pigmento Rojo 254 como el componen te secundario de una solución sólida en Pigmento Rojo 202.

La US 4.785.999 describe un procedimiento análogo en donde se utiliza un mecanismo de molturación muy específico y el tratamiento posterior tiene lugar en una cantidad muy grande de disolvente. Se describe entre muchos otros disolventes cetonas, ésteres y dimetilformamida. El Pigmento Violeta 23 cuya intensidad de color se da a entender excelente tiene lugar en una emulsión de xileno/agua.

La US 5.626.662 y JP 09/165528 describe procedimientos en donde los pigmentos se molturan en seco primero y luego se molturan en suspensión acuosa en un potente molino de bolas de alta velocidad.

La EP 780 446 describe la conversión en una etapa de violeta de dioxacina cruda en una forma pigmentaria pura fuertemente coloreada por medio de molienda de sal con ácido 2-etilcaproico.

La US 4.317.908 describe un procedimiento para la preparación de la forma cristalina ß del Pigmento Violeta 23 en una mezcla de dos fases de agua y un compuesto aromático.

La US-5.475.949 describe pigmentos de dicetopirrolopirrol altamente transparentes finamente divididos de alto croma (CIELAB C*) y transparencia relevante. Estos pigmentos se obtienen directamente de la reacción de succinatos con nitrilos en una relación molar 1:2.

Sin embargo todos estos métodos extremadamente diversos han sido todavía incapaces de desbloquear totalmente el hasta ahora potencial colorístico insospechadamente alto de pigmentos tales como, particularmente, el Pigmento Violeta 23 y el Pigmento Rojo 254.

Se ha encontrado, completamente de forma inesperada, que un pigmento violeta que tiene propiedades colorísticas mejoradas e intensidad de color sorprendentemente alta puede obtenerse evidentemente molturando Pigmento Violeta 34 amorfizado con una sal inorgánica en presencia de un líquido orgánico si el líquido orgánico utilizado contiene grupos oxo y la relación de Pigmento Violeta 23 y sal inorgánica frente al líquido orgánico, y la temperatura, se eligen para proporcionar...

 


Reivindicaciones:

1. Un procedimiento para la preparación de un pigmento, que comprende

    - someter un pigmento crudo o mezcla de pigmentos crudos y una sal inorgánica cristalina o mezcla de sales inorgánicas cristalinas conjuntamente, esencialmente en ausencia de otros constituyentes, a la acción de un rotor que tiene una velocidad tangencial de por lo menos 10 m/s, de modo que se obtenga una temperatura de por lo menos 80ºC por medio de efectos de fricción y en donde dicho pigmento crudo o mezcla de pigmentos crudos se convierte en una forma sustancialmente amorfa, caracterizado por un índice de rayos X inferior a 4, de preferencia inferior a 2; y subsiguientemente
    - amasar el producto de este tratamiento con un líquido orgánico, durante lo cual es posible, si se desea, añadir sustancias adicionales elegidas del grupo constituido por sales inorgánicas, aditivos inertes y colorantes, con lo que la proporción de líquido orgánico frente a sal inorgánica es de 1 ml:6 g a 3 ml:7 g y la proporción de líquido orgánico frente al peso global de sal inorgánica y pigmento es de 1 ml:2,5 g a 1 ml:7,5 g.

en donde la sal inorgánica y el líquido orgánico son cada uno solubles en agua en la extensión de por lo menos 10 g/100 ml.

2. Un procedimiento para la preparación de un pigmento amasando una composición constituida esencialmente por un compuesto de la fórmula


una sal inorgánica cristalina o mezcla de sales inorgánicas cristalinas y un líquido orgánico, en donde

    - al inicio del amasado, el compuesto de la fórmula (I) está en forma sustancialmente amorfa caracterizada por un indice de rayos X inferior a 4, de preferencia inferior a 2;
    - el líquido orgánico contiene por lo menos un grupo oxo en su molécula; y
    - la proporción de líquido orgánico frente a sal inorgánica es de 1 ml:6 g a 3 ml:7 g, y la proporción de líquido orgánico frente al peso global de sal inorgánica y compuesto de fórmula (I) es de 1 ml:2,5 g a 1 ml:7,5 g.

3. Un procedimiento, de conformidad con la reivindicación 2, en donde como líquido orgánico se utiliza una cetona, un éster, una amida, una sulfona, un sulfóxido, un compuesto nitro o un compuesto mono-, bis- o trishidroxi-alcano C2-C12 que está sustituido por 1 o 2 grupos oxo y uno o mas grupos hidroxilo pueden eterificarse con alquilo C1-C8 o esterificarse con alquilcarbonilo C1-C8, o una mezcla de estos.

4. Un procedimiento, de conformidad con la reivindicación 3, en donde como líquido orgánico se utiliza sulfóxido de dimetilo líquido, sulfolano, N-metilpirrolidona, dimetilacetamida o, en particular, dimetil-formamida.

5. Un procedimiento, de conformidad con la reivindicación 2, en donde como sal inorgánica se utiliza sulfato de alumino, sulfato sódico, cloruro cálcico, cloruro potásico o cloruro sódico.

6. Un pigmento obtenible con un procedimiento de conformidad con la reivindicación 1.

7. Un pigmento de la fórmula


obtenible con un procedimiento de conformidad con la reivindicación 2.

8. Un concentrado de tinta de impresión que comprende de 1 a 75% en peso, de preferencia de 5 a 50% en peso, con particular preferencia de 25 a 40% en peso, basado en el peso total del concentrado de tinta de impresión, y un pigmento de conformidad con la reivindicación 6 o 7, que está en dispersión en una solución ligante.

9. Una tinta de impresión que comprende de 0,01 a 40% en peso, de preferencia de 1 a 25% en peso, con particular preferencia de 5 a 10% en peso, basado en el peso total de la tinta de impresión, y un pigmento de conformidad con la reivindicación 6 o 7 que está en dispersión en una solución ligante.

10. Un concentrado de tinta de impresión de conformidad con la reivindicación 8 o tinta de impresión de conformidad con la reivindicación 9, en donde el ligante comprende principalmente un polímero o copolímero de acrilato y el disolvente se elige del grupo constituido por agua, alcoholes C1-C5, etilenglicol, 2-(alcoxi C1-C5)etanol, acetona, etil metil cetona y cualquiera de sus mezclas deseada.

11. Un filtro de color que comprende un substrato transparente, esencialmente incoloro, y una capa que comprende de 1 a 75% en peso, de preferencia de 5 a 50% en peso, con particular preferencia de 25 a 40% en peso basado en el peso total de la capa, de un pigmento de conformidad con la reivindicación 6 o 7 dispersado en un material orgánico de alta masa molecular.

12. Una composición para obtener filtros de color que comprende un material orgánico de alta masa molecular y de 0,01 a 40% en peso, de preferencia de 1 a 25% en peso, con particular preferencia de 5 a 10% en peso, basado en el peso total de la composición, de un pigmento de conformidad con la reivindicación 6 o 7 dispersado.

13. Un material orgánico de alta masa molecular coloreado en la masa que comprende

(a)        de 0,05 a 70% en peso, basado en la suma de (a) y (b), de un pigmento de conformidad con la reivindicación 6 o 7, y

(b)        de 99,95 a 30% en peso, basado en la suma de (a) y (b), de un material orgánico de alta masa molecular.

14. Un procedimiento para colorear material orgánico de alta masa molecular en la masa, que comprende incorporar un pigmento de conformidad con la reivindicación 6 o 7.


 

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