DERIVADOS DE TRIAZINA Y SUS USOS COMO PROTECTORES SOLARES.

Un compuesto de fórmula **Fórmula** en donde R1es un radical alquilo C1 - C18,

alquenilo C2 - C18, arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 cada uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alquilo C1 - C18, alcoxi C1 - C18, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino C1 - C5; cicloalquilo C5 - C7 o cicloalquenilo C5 - C7 cada uno sustituido o no sustituido por alquilo C1 - C5; -OR'; o - NR'R"; R2 es hidrógeno; un radical alquilo C1 - C18, alquenilo C2 - C18; arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 cada uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alcoxi C1 - C18, ciano, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino C1 - C5; -OR'; o -NR'R"; o R1 y R2 juntos forman un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5 a 7 miembros; A es alquilo C1 - C5; un radical arilo C6 - C10 o heteroarilo sustituido con alcoxi C1 - C18 o alquilo C1 - C18 o hidroxi o no sustituido; o un radical de fórmula (1a) **Fórmula** R' y R" son cada uno independientemente entre sí hidrógeno; alquilo C1 - C18 sustituido por un grupo de amonio cuaternario, amino, alcoxi C1 - C18, alquilo C1 - C18, halo, mono o polihidroxi, o no sustituido, fenilo o cicloalquilo C5 - C7; R3 es hidrógeno; o alquilo C1 - C6; y n es 0 ó 1

La presente invención se relaciona con nuevos derivados de triazina, con un proceso para la preparación de tales compuestos y con el uso de tales compuestos para preparaciones cosméticas.

Los nuevos derivados de triazina corresponden a la fórmula 5

en donde

R1 es un radical alquilo C1 - C18, alquenilo C1 - C18, arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 cada uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alquilo C1 - C18, alcoxi C1 - C18, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino C1 - C5; cicloalquilo C5 - C7 10 o cicloalquenilo C5 - C7 cada uno sustituido o no sustituido por alquilo C1 - C5; -OR'; o -NR'R";

R2 es hidrógeno; un radical alquilo C1 - C18, alquenilo C2 - C18; arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 cada uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alquilo C1 - C18, alcoxi C1 - C18, ciano, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino 15 C1 - C5; -OR'; o -NR'R"; o

R1 y R2 juntos forman un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5 a 7 miembros;

A es alquilo C1 - C5; un radical arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 sustituido con alcoxi C1 - C18 o alquilo C1 - C18 o hidroxi o no sustituido; o un radical de fórmula (1a)

20

R' y R" son cada uno independientemente entre sí hidrógeno; alquilo C1 - C18 sustituido por un grupo de amonio cuaternario, amino, alcoxi C1 - C18, alquilo C1 - C18, halo, mono o polihidroxi, o no sustituido, fenilo o cicloalquilo C5 - C7;

R3 es hidrógeno; o alquilo C1 - C6; y

n es 0 ó 1. 25

Alquilo C1 - C18 denota radicales hidrocarbonados de cadena recta o ramificada, por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, 2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo, 1-metitpentilo, 1,3-dimetilbutilo, n-hexilo, 1-etilhexilo, n-heptilo, isoheptilo, 1,1,3,3-tetra-metilbutilo, 1-metilheptilo, 3-metilheptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1,1,3-trimetilhexilo, 1,1,3,3-tetrametilpentilo, nonilo, decilo, undecilo, 1-metilundecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecil o hexadecilo u octadecilo. 30

Alcoxi C1 - C18 denota radicales de cadena recta o ramificada, por ejemplo metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi, tert-butoxi, amiloxi, isoamiloxi o tert-amiloxi, n-hexiloxi, 1-metilhexiloxi, n-heptiloxi, isoheptiloxi, 1,1,3,3-tetrametilbutoxi, 1-metilheptiloxi, 3-metilheptiloxi, n-octiloxi, 2-etilhexiloxi, 1,1,3-trimetilhexiloxi, 1,1,3,3-tetrametilpentiloxi, noniloxi, deciloxi, undeciloxi, 1-metilundeciloxi, dodeciloxi, trideciloxi, tetradeciloxi, pentadeciloxi, hexadeciloxi o octadeciloxi. 35

Alquenilo C2 - C18 es, por ejemplo, alilo, metalilo, isopropenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, isobutenilo, n-penta-2,4-dienilo, 3-metil-but-2-enilo, n-oct-2-enilo, n-dodec-2-enilo, isododecenilo, n-dodec-2-enil o n-octadec-4-enilo.

Arilo C6 - C10 es, por ejemplo, fenilo o naftilo.

Un anillo heterocíclico es un sistema heteroaromático que contiene al menos un heteroátomo 5 de oxígeno, azufre y/o de nitrógeno en la estructura del anillo. Los grupos heteroarilo preferidos preferiblemente contienen de 2 a 15 átomos de carbono.

Ejemplos de mono o dialquilamino C1 - C5 son metilamino, etilamino, propilamino, n-butilamino, sec-butilamino, tert-butilamino, pentilamino, dimetilamino, dietilamino, dipropilamino, dibutilamino and metil-etilamino. 10

Se da preferencia a los derivados de triazina de fórmula (1) en donde

R1 y R2 son cada uno independientemente del otro fenilo o alquilo C1 - C18 cada uno sustituido o no sustituido por alquilo C1 - C5, hidroxi o por alcoxi C1 - C5; -OR'; o -NR'R"; o R1 y R2 juntos forman un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5 a 7 miembros. 15

Más especialmente se prefieren los compuestos de fórmula (1) en donde

R1 es alquilo C1 - C5; alcoxi C1 - C5; o fenilo sustituido con alcoxi C1 - C5, hidroxi o alquilo C1 - C5 o no sustituido.

También se prefieren los compuestos de fórmula (1) en donde

R2 es hidrógeno; alquilo C1 - C5; alcoxi C1 - C5; fenilo sustituido con alcoxi C1 - C5, hidroxi o 20 alquilo C1 - C5 o no sustituido; y

n es 1.

Se da preferencia también a compuestos de fórmula (1) en donde

R1 y R2 juntos son un radical -(CH2)2-5- que no está sustituido adicionalmente o está sustituido por uno o más alquilo C1 - C5 y está interrumpido o no interrumpido por 25 uno o dos grupos -O- y/o -NH- y/o

Se da preferencia muy especial a compuestos de fórmula (1) en donde

R1 y R2 ambos son un radical;

30

R5 es hidrógeno; o alquilo C1 - C5.

A en la fórmula (1) es especialmente amino; fenilo; o alcoxifenilo C1 - C5.

R3 en la fórmula (1) es especialmente hidrógeno.

Se da especial preferencia a compuestos de fórmula (1) en donde R1 y R2 son alquilo C1 - C5.

En la Tabla 1 a continuación se enlistan los ejemplos de compuestos de acuerdo con la 35 invención:

Tabla 1

Compuesto de fórmula

R1

R2

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

(11)

*-O-CH3

(12)

H

(continuación)

Compuesto de fórmula

R1

R2

(13)

(14)

(15)

(16)

H

(17)

*-CH3

(18)

*-O-C2H5

(19)

(20)

**-CN

(21)

(22)

(23)

(24)

(continuación)

Compuesto de fórmula

R1

R2

(25)

(26)

H

(27)

H

(28)

H

(29)

(30)

(31)

*-CH3

Especialmente preferidos son los compuestos de las fórmulas

y

Los derivados de triazina de fórmula (1) de acuerdo con la invención se preparan en una forma ya conocida por reacción de un compuesto de diaminotriazina de fórmula 5

con un compuesto de fórmula (1b)

y

10

en donde

R4 es alquilo C1 - C5 y R1, R2, R3, A y n son como se define para la fórmula (1), para formar un compuesto de fórmula (1).

La reacción se lleva a cabo en...

1. Un compuesto de fórmula

en donde

R1es un radical alquilo C1 - C18, alquenilo C2 - C18, arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 cada 5 uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alquilo C1 - C18, alcoxi C1 - C18, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino C1 - C5; cicloalquilo C5 - C7 o cicloalquenilo C5 - C7 cada uno sustituido o no sustituido por alquilo C1 - C5; -OR'; o -NR'R";

R2 es hidrógeno; un radical alquilo C1 - C18, alquenilo C2 - C18; arilo C6 - C10 o heteroarilo 10 C6 - C10 cada uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alcoxi C1 - C18, ciano, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino C1 - C5; -OR'; o -NR'R"; o

R1 y R2 juntos forman un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5 a 7 miembros;

A es alquilo C1 - C5; un radical arilo C6 - C10 o heteroarilo sustituido con alcoxi C1 - C18 o alquilo C1 - C18 o hidroxi o no sustituido; o un radical de fórmula (1a) 15

R' y R" son cada uno independientemente entre sí hidrógeno; alquilo C1 - C18 sustituido por un grupo de amonio cuaternario, amino, alcoxi C1 - C18, alquilo C1 - C18, halo, mono o polihidroxi, o no sustituido, fenilo o cicloalquilo C5 - C7;

R3 es hidrógeno; o alquilo C1 - C6; y 20

n es 0 ó 1.

2. Un compuesto de acuerdo a la reivindicación 1, en donde

R1 y R2 son cada uno independientemente del otro alquilo C1 - C18 o fenilo cada uno sustituido o no sustituido por alquilo C1 - C5, hidroxi o por alcoxi C1 - C5; -OR'; o -NR'R"; o R1 y R2 juntos forman un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5 a 7 miembros. 25

3. Un compuesto de acuerdo ya sea a la reivindicación 1 o a la reivindicación 2, en donde

R1 es alquilo C1 - C5; alcoxi C1 - C5; o fenilo sustituido con alcoxi C1 - C5 o hidroxi o alquilo C1 - C5 o no sustituido

4. Un compuesto de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde

R2 es hidrógeno; alquilo C1 - C5, alcoxi C1 - C5; fenilo sustituido con alcoxi C1 - C5 o 30 alquilo C1 - C5, o hidroxi, o no sustituido; y

n es 1.

5. Un compuesto de acuerdo ya sea a la reivindicación 1 o a la reivindicación 2, en donde

R1 y R2 juntos son un radical -(CH2)2-5- que no está sustituido adicionalmente o está sustituido por uno o más alquilo C1 - C5 y está interrumpido o no interrumpido por uno o dos grupos -O- y/o -NH- y/o

6. Un compuesto de acuerdo a la reivindicación 5, en donde 5

R1 y R2 son ambos un radical

y

R5 es hidrógeno; o alquilo C1 - C5.

7. Un compuesto de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde 10

A es amino; fenilo; o alcoxifenilo C1 - C5.

8. Un compuesto de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde

R3 es hidrógeno.

9. Un proceso para la preparación de un derivado de triazina de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el compuesto de diaminotriazina de fórmula 15

con un compuesto de fórmula (1b)

y

20

para formar un compuesto de fórmula (1), en donde

R1 es alquilo C1 - C5 y

R y R' son como se define para la fórmula (1), para formar un compuesto de fórmula (1).

10. El uso de un derivado de triazina de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 para la protección de la piel y el pelo humano y de animal contra el efecto nocivo de la radiación UV.

11. El uso de acuerdo a la reivindicación 10, en donde el derivado de triazina de fórmula (1) está presente en forma micronizada. 5

12. Una preparación cosmética que contiene al menos uno o más de los compuestos de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 junto con portadores o adyuvantes cosméticamente tolerables.

13. Una preparación de acuerdo a la reivindicación 12 que contiene además sustancias protectoras contra la radiación UV. 10