DERIVADOS DE DIMETILCICLOHEXILO COMO NEUTRALIZADORES DEL MAL OLOR.

Utilización como neutralizador de malos olores de un compuesto de fórmula (I) en la que la línea discontinua no es un enlace o la línea discontinua junto con el enlace carbono-carbono representa un doble enlace;

X e Y representan independientemente carbonilo, -CH2- -CHMe- o -C(Me)2-; y n y m son independientemente 0 ó 1; con la condición de que si X es carbonilo, n o m, o ambos, sean 0

5 La presente invención se refiere a compuestos que neutralizan el mal olor y a composiciones que los contienen.

Los malos olores son olores desagradables que se encuentran en todas partes. Tienen origen corporal o ambiental. Por ejemplo, los malos olores producidos por el sudor, la orina y las heces tienen origen corporal, mientras que los malos olores producidos en la cocina y al cocinar o el mal olor del humo de tabaco frío tienen origen ambiental. Mientras que los malos olores corporales se adhieren fácilmente a tejidos, cabello y piel, los malos olores ambientales también son propensos a adherirse a estos sustratos. El término “mal olor” se utiliza para referirse a emisiones olorosas u olores que se consideran, en general, no deseados o de naturaleza desagradable.

Las aminas, tioles, sulfuros, ácidos alifáticos y olefínicos de cadena corta, por ejemplo, ácidos grasos, son típicos de los productos químicos encontrados en los malos olores producidos por el sudor, domésticos y ambientales y que contribuyen a éstos. Éstos tipos de malos olores incluyen generalmente indol, escatol y metanotiol, que se encuentran en olores de cuartos de baño y animales; piperidina y morfolina, que se encuentran en la orina; piridina y trietil amina, que se encuentran en olores de cocina y de basura; y ácidos grasos de cadena corta, tales como ácido 3-metil-3-hidroxihexanoico, ácido 3-metilhexanoico o ácido 3-metil-2-hexanoico, que se encuentran en malos olores axilares. Los compuestos que se han encontrado en las axilas se describen, por ejemplo, en Xiao-Nong Zeng y otros, Journal of Chemical Ecology (Revista de ecología química), Vol. 17, Nº 7, 1991, páginas 1469-1492.

La vía más común utilizada para reducir malos olores es el enmascaramiento de los mismos utilizando productos químicos aromáticos que poseen un olor agradable fuerte. Esta estrategia es un tanto limitada, ya que a menudo 25 sucede que la composición pierde su eficacia de control del mal olor con el transcurso del tiempo. Además, los productos químicos aromáticos no son muy eficaces contra malos olores asociados con compuestos de nitrógeno y/o azufre. Estos malos olores son particularmente difíciles de enmascarar, ya que tienen un umbral de percepción muy bajo. Otro problema con los productos químicos aromáticos convencionales en forma de líquidos o sólidos es que dichos compuestos tienden a evaporarse durante un periodo de tiempo prolongado, lo que puede resultar en el retorno del mal olor.

Las patentes US 4.187.251, US 4.622.221 y EP 1167 507 dan a conocer compuestos para contrarrestar malos olores. Otras estrategias para reducir malos olores son la eliminación por absorción del mal olor utilizando una estructura porosa o con forma de jaula, a menudo en combinación con productos químicos aromáticos, y evitan la formación de malos olores mediante vías tales como agentes antimicrobianos e inhibidores enzimáticos. Aunque estas estrategias han obtenido mejoras en el control de malos olores, existe todavía la necesidad de otros compuestos que sean incluso más eficaces contra los malos olores.

40 Sorprendentemente, los presentes inventores han encontrado ahora una nueva clase de compuestos que son capaces de neutralizar malos olores y que, en particular, son muy eficaces contra malos olores basados en nitrógeno y azufre.

45 En consecuencia, la presente invención se refiere en un primer aspecto a la utilización como neutralizador de malos olores de un compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en la que la línea discontinua no es un enlace o la línea discontinua junto con el enlace carbono-carbono representa 50 un enlace doble;

X e Y representan independientemente carbonilo, -CH2-, -CHMe-, o -C(Me)2-; y

n y m son independientemente 0 ó 1, por ejemplo, n = m = 0; 55

con la condición de que si X es carbonilo, n o m, o ambos, sean 0. Otros ejemplos son los compuestos de fórmula (I) en la que la línea discontinua no es un enlace y n = m = 0. Otros ejemplos son los compuestos de fórmula (l) en la que n = m = 0, X es carbonilo e Y es -CH2-, o -CHMe-. Otros ejemplos son los compuestos de fórmula (l) en la que n = m = 0, Y es carbonilo y X es -CH2-, o -CHMe-. Son particularmente preferentes los compuestos de fórmula (I) para su utilización como neutralizadores de malos

olores seleccionados del grupo que comprende 2-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)-2-metilpropan-1-ol, 2-hidroxipropanoato de 1-(3,3-dimetilciclohexil)etilo*, ácido 2-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)acético, 2-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)etanol*, 3-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)-3-metilbutan-1-ol, ácido 3-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)-3-metilbutanoico, ácido 2-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)propanoico, ácido 2-(1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)acético, ácido 2-(1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)acético, ácido 2-(1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)propanoico, ácido 2-(1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)propanoico, 2-hidroxiacetato de 1-(3,3-dimetilciclohexil)etilo, 2-hidroxiacetato de 1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etilo, 2-hidroxiacetato de 1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etilo, 2-hidroxipropanoato de 1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etilo, 2-hidroxipropanoato de 1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etilo, 2-(1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)etanol, 2-(1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)etanol, 2-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)propan-1-ol, 2-(1-(3,3-dimetilciclohex-1-il)etoxi)propan-1-ol, 2-(1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)propan-1-ol, 1-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)propan-2-ol, 1-(1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)propan-2-ol, 1-(1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)propan-2-ol, 3-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)butan-2-ol, 3-(1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)butan-2-ol y 3-(1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)butan-2-ol y sus mezclas. Son incluso más preferentes los compuestos de fórmula (I) señalados con * en la lista anterior, que poseen poco olor

u olores neutros, de tal modo que también pueden utilizarse en productos de consumo que contienen fragancia sin desvirtuar la fragancia.

La expresión “neutralizador de malos olores", tal como se utiliza en el presente documento, significa la interacción de un compuesto de fórmula (I) que puede interactuar con compuestos que producen mal olor de tal modo que el efecto sobre el sentido del olfato de seres humanos sea el alivio de la sensación desagradable de mal olor. No obstante, no se pretende que esta expresión esté limitada por ningún mecanismo particular mediante el que se pueda obtener dicho resultado.

Los compuestos de fórmula (I) pueden añadirse a una amplia variedad de productos de consumo, tales como productos domésticos, productos de cuidado personal y cosméticos, tanto con fragancia como exentos de perfume.

Los productos domésticos que pueden comprender un compuesto tal como se ha definido anteriormente en el presente documento incluyen ambientadores en forma de aerosoles, pulverizadores, líquidos, sólidos, geles y polvos, que pueden utilizarse, por ejemplo, en coches, apartamentos, recipientes de alimentos, como desodorantes de cubos de basura y ambientadores de refrigeradores, o en sistemas de aire cerrado a gran escala, tales como auditorios, pasos subterráneos y sistemas de transporte; productos de limpieza tales como desinfectantes, agentes limpiadores de superficies duras, agentes de limpieza de tazas de inodoros; productos de control de vertidos, tales como tratamiento de aguas residuales, tratamientos de basuras; suavizantes, desodorantes para telas y estropajos.

Los productos de cuidado personal y cosméticos, que pueden comprender un compuesto tal como se ha definido anteriormente en el presente documento incluyen productos orales, tales como pasta dentífrica, colutorios, láminas y caramelos para refrescar el aliento, accesorios de baño tales como papel, toallas, papel higiénico; productos de higiene personal tales como compresas sanitarias, salvaslips, compresas para incontinencia, toallitas desechables, pañales desechables y desodorantes de cubos para pañales; antitranspirantes y desodorantes axilares, desodorantes corporales en forma de polvos, aerosoles, líquidos o sólidos, o productos de cuidado del cabello tales como rociadores para el cabello, acondicionadores, enjuagues, tintes y colorantes, productos para permanentes, depilatorios, alisadores, aplicaciones para acicalado del cabello tales como pomadas, cremas, lociones, etc, productos para cuidado del cabello con productos medicinales o champús, o productos para el cuidado de los pies tales como polvos, líquidos o colonias para... [Seguir leyendo]

1. Utilización como neutralizador de malos olores de un compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

5 en la que

la línea discontinua no es un enlace o la línea discontinua junto con el enlace carbono-carbono representa un doble enlace;

10 X e Y representan independientemente carbonilo, -CH2--CHMe-o -C(Me)2-; y n y m son independientemente 0 ó 1; con la condición de que si X es carbonilo, n o m, o ambos, sean 0.

2. Utilización, según la reivindicación 1, en la que el compuesto de formula (I) se selecciona del grupo que comprende 2-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)-2-metilpropan-1-ol, 2-hidroxipropanoato de 1-(3,3-dimetilciclohexil)etilo, ácido 2-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)acético, 2-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)etanol, 3-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)3-metilbutan-1-ol, ácido 3-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)-3-metilbutanoico, ácido 2-(1-(3,3dimetilciclohexil)etoxi)propanoico, ácido 2-(1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)acético, ácido 2-(1-(5,5-dimetilciclohex1-enil)etoxi)acético, ácido 2-(1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)propanoico, ácido 2-(1-(5,5-dimetilciclohex-1enil)etoxi)propanoico, 2-hidroxiacetato de 1-(3,3-dimetilciclohexil)etilo, 2-hidroxiacetato de 1-(3,3-dimetilciclohex-1enil)etilo, 2-hidroxiacetato de 1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etilo, 2-hidroxipropanoato de 1-(3,3-dimetilciclohex-1enil)etilo, 2-hidroxipropanoato de 1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etilo, 2-(1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)etanol, 2-(1(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)etanol, 2-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)propan-1-ol, 2-(1-(3,3-dimetilciclohex-1il)etoxi)propan-1-ol, 2-(1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)propan-1-ol, 1-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)propan-2-ol, 1(1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)propan-2-ol, 1-(1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)propan-2-ol, 3-(1-(3,3dimetilciclohexil)etoxi)butan-2-ol, 3-(1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)etoxi)butan-2-ol y 3-(1-(5,5-dimetilciclohex-1enil)etoxi)butan-2-ol y mezclas de los mismos.

3. Un compuesto de fórmula (I): 30

**(Ver fórmula)**

en la que la línea discontinua no es un enlace o la línea discontinua junto con el enlace carbono-carbono representa un doble enlace; 35 X es carbonilo, o -C(Me)2-; e Y es carbonilo, -CH2-, -CHMe-, o -C(Me)2-; o 40 XeYson-CH2-;y n y m son independientemente 0 ó 1; con la condición de que

- si n y m es 0 y X es -C(Me)2-, entonces Y no sea -CH2-;

- si X es carbonilo, entonces n o m, o ambos, sean 0; 5 -el compuesto de fórmula (I) no sea hidroxiacetato de (1S.1'R)-1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etilo.

4. Procedimiento para potenciar las propiedades de neutralización de malos olores de productos de consumo, que

comprende mezclar un producto de consumo con uno de los compuestos de fórmula (I), tal como se ha definido en 10 la reivindicación 1, o una mezcla de los mismos.

5. Procedimiento para neutralizar mal olor del aire o de superficies, que comprende aplicar a las mismas una cantidad eficaz de uno de los compuestos de fórmula (I), tal como se ha definido en la reivindicación 1, o una mezcla de los mismos.

6. Composición de fragancia que comprende, como mínimo, un compuesto de fórmula (I), tal como se ha definido en la reivindicación 1, y, como mínimo, una materia prima de fragancia.

7. Producto de consumo que comprende uno de los compuestos de la fórmula (I), tal como se ha definido en la 20 reivindicación 1, o una mezcla de los mismos.

8. Producto, según la reivindicación 7, en el que el producto de consumo se selecciona del grupo de productos domésticos, productos de cuidado personal y cosméticos.