Un compuesto de azufre orgánico representado por la fórmula (I):

**Fórmula** en la que R1 representa un grupo haloalquilo de C3-C6 que tiene al menos un átomo de flúor y al menos un átomo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo, R2 representa un grupo ciano, C(=Q)OR5 o C(=Q)N(R6)2, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4, R4 representa un grupo fluoroalquilo de C1-C5, Q representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R5 representa un grupo alquilo de C1-C4, los R6 representan cada uno de ellos independientemente cada uno de ellos un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4, o los dos R6 están unidos entre sí en sus terminales para formar un grupo alquileno de C2-C7, y n representa 0, 1 ó 2

Campo técnico

La presente invención se refiere a un compuesto de azufre orgánico y a su uso para el control de artrópodos dañinos.

Antecedentes de la invención

Hasta el momento, se han desarrollado y utilizado en la práctica muchas composiciones plaguicidas para el control de artrópodos dañinos, por ejemplo, JP-A-2005-179321. Asimismo, en JP-A 2004-130306 se describe un compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor concreto.

Descripción de la invención

Uno de los objetos de la presente invención consiste en proporcionar un nuevo compuesto que presenta un excelente efecto de control de artrópodos dañinos y su uso.

Los autores de la presente invención han realizado un exhaustivo estudio para encontrar un compuesto que presenta un excelente efecto de control de artrópodos dañinos. Como resultado, han observado que un compuesto de azufre orgánico representado por la siguiente fórmula (I) presenta un excelente efecto de control de artrópodos dañinos, como por ejemplo insectos dañinos y ácaros dañinos. En función de ello se ha completado la presente invención.

Es decir, la presente invención proporciona:

(1) Un compuesto de azufre orgánico representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 representa un grupo haloalquilo de C3-C6 que tiene al menos un átomo de flúor y al menos un átomo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo, R2 representa un grupo ciano, C(=Q)OR5 o C(=Q)N(R6)2, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4, R4 representa un grupo fluoroalquilo de C1-C5, Q representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R5 representa un grupo alquilo de C1-C4, cada uno de los R6 representa independientemente cada uno de ellos un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4, o dos R6 están unidos entre sí en sus terminales para formar un grupo alquileno de C2C7, y n representa 0, 1 ó 2 (en adelante, también denominado a veces compuesto de la presente invención).

(2) El compuesto de azufre orgánico según el punto (1) anterior, en el que n es 2;

(3) El compuesto de azufre orgánico según los puntos (1) o (2) anteriores, en el que Q es un átomo de oxígeno;

(4) El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) ó (2) anteriores, en el que R2 es un grupo ciano;

(5) El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) o (2) anteriores, en el que R2 es C(=Q)N(R6)2, y R6 son cada uno de ellos independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4;

(6) El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) o (2) anteriores, en el que R2 es C(=Q)N(R6)2, y R6 es un átomo de hidrógeno;

(7) El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (6) anteriores, en el que R3 es un átomo de halógeno;

(8) Una composición plaguicida que comprende un compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (7) anteriores como componentes efectivo;

(9) Un método para controlar artrópodos dañinos que comprende la aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (7) anteriores a artrópodos dañinos en un lugar en el que habitan dichos artrópodos dañinos;

(10) Uso del compuesto de azufre orgánico según cualquiera de los puntos (1) a (7) anteriores para la producción de una composición plaguicida, y similares.

Mejor modo de realización de la invención

En la presente invención, la expresión “C1-C4” o similar se refiere al número total de átomos de carbono que constituye cada grupo sustituyente.

En la fórmula (I), entre los ejemplos de “grupo haloalquilo de C3-C6” que tiene al menos un átomo de flúor y al menos un átomo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo” representados por R1 se incluyen (1) un grupo haloalquilo de C3-C6 que tiene al menos un átomo de flúor y al menos un átomo de cloro, (2) un grupo haloalquilo de C3-C6 que tiene al menos un átomo de flúor y al menos un átomo de bromo, y (3) un grupo haloalquilo de C3-C6 que tiene al menos un átomo de flúor, al menos un átomo de cloro y al menos un átomo de bromo.

Entre los ejemplos de (1) grupo haloalquilo que tiene al menos un átomo de flúor y al menos un átomo de cloro se incluyen un grupo haloalquilo de C3, como por ejemplo un grupo 3-cloro-3,3difluoropropilo, un grupo 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropilo, un grupo 2,3-dicloro-2,3,3-trifluoropropilo y un grupo 2,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropilo; un grupo haloalquilo de C4 como 2-cloro-2,4,4,4-tetrafluorobutilo, un grupo 3,4-dicloro-3,4,4-trifluorobutilo, un grupo 3,3-dicloro-4,4,4-trifluorobutilo, un grupo 4-cloro1,1,2,3,3,4,4-heptafluorobutilo, un grupo 3,3-dicloro-4,4,4-trifluorobutilo y un grupo 3,4-dicloro-3,4,4trifluorobutilo; y un grupo haloalquilo de C5, como por ejemplo un grupo 5-cloro-2,2,3,4,4,5,5heptafluoropentilo, un grupo 4,4-dicloro-5,5,5-trifluoropentilo y un grupo 4,5-dicloro-4,5,5-trifluoropentilo.

Entre los ejemplos de (2), grupo haloalquilo de C3-C6 que tiene al menos un átomo de flúor y al menos un átomo de bromo se incluyen un grupo halolaquilo de C3, como por ejemplo un grupo 2,2dibromo-3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 2-bromo-3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 2,3-dibromo-3,3difluoropropilo, un grupo 3-bromo-3,3-difluoropropilo, un grupo 1-bromo-1,3,3,3-tetrafluoropropilo, un grupo 1-bromo-2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo 1,3-dibromo-2,2,3,3-tetrafluoropropilo, un grupo 3bromo-2,3,3-trifluoropropilo, un grupo 3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoropropilo, un grupo 2,3-dibromo-2,3,3trifluoropropilo, un grupo 3-bromo-3,3-difluoropropilo; un grupo haloalquilo de C4, como por ejemplo un grupo 2-bromo-2,4,4,4-tetrafluorobutilo, un grupo 2-bromo-3,3,4,4,4-pentafluorobutilo, un grupo 2,4dibromo-3,3,4,4-tetrafluorobutilo, un grupo 4-bromo-3,4,4-trifluorobutilo, un grupo 4-bromo-3,3,4,4tetrafluorobutilo, un grupo 3,4-dibromo-3,4,4-trifluorobutilo, un grupo 4-bromo-4,4-difluorobutilo y un grupo 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutilo; un grupo halolaquilo de C5, como por ejemplo un grupo 5-bromo4,4,5,5-tetrafluoropentilo, un grupo 1-bromo-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilo y un grupo 1,1-dibromo2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilo; y un grupo haloalquilo de C6, como por ejemplo un grupo 2-bromo3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexilo y un grupo 2,2-dibromo-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexilo.

Entre los ejemplos de (3) un grupo haloalquilo de C3-C6 que tiene al menos un átomo de flúor, al menos un átomo de cloro y al menos un átomo de bromo se incluye un grupo haloalquilo de C3, como por ejemplo un grupo 3-bromo-2-cloro-3,3-difluoropropilo y un grupo 3-bromo-2-cloro-2,3,3-trifluoropropilo; un grupo haloalquilo de C4, como por ejemplo un grupo 4-bromo-3-cloro-4,4-difluorobutilo, un grupo 4bromo-3-cloro-3,4,4-trifluorobutilo, un grupo 3-cloro-1,4-dibromo-3,4,4-trifluorobutilo y un grupo 4-bromo-3cloro-3,4,4-trifluorobutilo; un grupo haloalquilo de C5-C6 como por ejemplo un grupo 4-cloro-2,5-dibromo4,5,5-trifluoropentilo, un grupo 5-bromo-4-cloro-4,5,5-trifluoropentilo, un grupo 5-bromo-4-cloro-4,5,5trifluoropentilo y un grupo 6-bromo-5-cloro-5,6,6-trifluorohexilo.

En la presente invención, entre los ejemplos preferibles de “grupo haloalquilo de C3-C6 que tiene al menos un átomo de flúor y al menos un átomo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo” se incluye un grupo representado por la siguiente fórmula:

(CH2)S-CufvClw, (CH2)S-CuFvBry o (CH2)S-CufvClwBry

en la que s representa un entero comprendido entre 0 y 3, u representa un entero de 1 a 3, y v, w e y representan independientemente un entero comprendido entre 1 y 6; siempre y cuando s+ u sea 6 o menos, y v + w + y = 2u + 1.

Entre los ejemplos de “grupo fluoroalquilo de C1-C5” representado por R4 en la formula (I) se incluye un grupo fluoroalquilo de C1-C2, como por ejemplo un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 1-fluoroetilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 1,1-difluoroetilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo y un grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetilo; un grupo fluoroalquilo de C3 como por ejemplo un grupo 1-fluoropropilo, un grupo 1,1-difluoropropilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo... [Seguir leyendo]

REIVINDICACIONES: 1 Un compuesto de azufre orgánico representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 representa un grupo haloalquilo de C3-C6 que tiene al menos un átomo de flúor y al menos

5 un átomo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo, R2 representa un grupo ciano, C(=Q)OR5 o C(=Q)N(R6)2, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4, R4 representa un grupo fluoroalquilo de C1-C5, Q representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R5 representa un grupo alquilo de C1-C4, los R6 representan cada uno de ellos independientemente cada uno de ellos un átomo de hidrógeno o un grupo

10 alquilo de C1-C4, o los dos R6 están unidos entre sí en sus terminales para formar un grupo alquileno de C2-C7, y n representa 0, 1 ó 2.

2. El compuesto de azufre orgánico según la reivindicación 1, en el que n es 2.

3. El compuesto de azufre orgánico según la reivindicación 1 o 2, en el que Q es un átomo de oxígeno.

15 4. El compuesto de azufre orgánico según la reivindicación 1 o 2, en el que R2 es un grupo ciano.

5. El compuesto de azufre según la reivindicación 1 ó 2, en el que R2 es C(=Q)N(R6)2 y los R6 son cada uno de ellos independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4.

6. El compuesto de azufre orgánico según la reivindicación 1 ó 2, en el que R2 es C(=Q)N(R6)2, y R6 es un átomo de hidrógeno.

20 7. El compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que R3 es un átomo de halógeno.

8. Una composición plaguicida que comprende el compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 como ingrediente activo.

9. Un método para el control de artrópodos dañinos que comprende la aplicación de una cantidad

25 efectiva del compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 sobre artrópodos dañinos o el lugar en el que habitan dichos artrópodos dañinos.

10. Un uso del compuesto de azufre orgánico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 para la producción de una composición plaguicida.